2023學(xué)年完整公開課版《羧酸酯》（用）

33《羧酸酯》醋酸乙酸CH3COOH一、羧酸1、定義：由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機化合物。2、分類：烴基不同羧基數(shù)目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2＝CHCOOHC17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH軟脂酸C6H5COOHHOOC－COOH飽和一元酸通式CnH2n1COOH（1）甲酸HCOOH蟻酸（2）苯甲酸C6H5COOH安息香酸（3）草酸HOOC-COOH乙二酸（4）羥基酸：如檸檬酸：3、自然界中的有機酸（5）高級脂肪酸：硬脂酸、軟脂酸（飽和）、油酸（不飽和）等。CH2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH（6)CH3CHCOOHOH乳酸1、乙酸的物理性質(zhì)顏色、狀態(tài)：氣味：沸點：熔點：溶解性：無色液體有強烈刺激性氣味117.9℃（易揮發(fā)）16.6℃(無水乙酸又稱為:冰醋酸)易溶于水、乙醇等溶劑二、乙酸2、乙酸的分子模型與結(jié)構(gòu)甲基羧基分子式：結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式或C2H4O2結(jié)構(gòu)分析羧基受C=O的影響：斷碳氧單鍵氫氧鍵更易斷受-O-H的影響:碳氧雙鍵不易斷當(dāng)氫氧鍵斷裂時，容易解離出氫離子，使乙酸具有酸性。科學(xué)探究碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸>碳酸>苯酚教材P60探究12CH3COOHNa2CO3=2CH3COONaH2OCO2↑2CH3COOHFe=FeCH3COO2H2↑CH3COOHNaOH=CH3COONaH2OE、與某些鹽反應(yīng)：A、使紫色石蕊試液變色：B、與活潑金屬反應(yīng)：D、與堿反應(yīng)：C、與堿性氧化物反應(yīng)：2CH3COOHNa2O=2CH3COONa2H2O3、乙酸的化學(xué)性質(zhì)1弱酸性：CH3COOHCH3COO－+H+代表物結(jié)構(gòu)簡式羥基氫的活潑性酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增強中性比碳酸弱比碳酸強能能能能能不能不能能能，不產(chǎn)生CO2醇、酚、羧酸中羥基的比較【知識歸納】辨析1、化合物跟足量的下列哪種物質(zhì)的溶液反應(yīng)可得到一鈉鹽C7H5O3Na（）COOHOHANaOHBNa2CO3CNaHCO3DNaClC【知識應(yīng)用】1mol有機物

最多能消耗下列各物質(zhì)多少mol1Na2NaOH3NaHCO3HOCH-CH2OHCOOHCH2OH練習(xí)請看漫畫，你能悟出其中的化學(xué)原理嗎？碎瓷片乙醇3mL濃硫酸2mL乙酸2mL飽和的Na2CO3溶液（2）乙酸的酯化反應(yīng)（防止暴沸）反應(yīng)后飽和Na2CO3溶液上層有什么現(xiàn)象飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，并可聞到香味?！局R回顧】1試管傾斜加熱的目的是什么2濃硫酸的作用是什么？3得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？3溶液有什么作用？5為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中？有無其它防倒吸的方法？催化劑，吸水劑不純凈；乙酸、乙醇①中和乙酸，消除乙酸氣味對酯氣味的影響，以便聞到乙酸乙酯的氣味②溶解乙醇。③冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。防止受熱不勻發(fā)生倒吸增大受熱面積【思考與交流】乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的，在制取乙酸乙酯的實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率措施有：由于乙酸乙酯沸點比乙酸、乙醇低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯，可提高其產(chǎn)率；使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯產(chǎn)率。使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。【探究】乙酸乙酯的酯化過程

——酯化反應(yīng)的脫水方式可能一可能二同位素示蹤法酯化反應(yīng)：酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)。酯化反應(yīng)的本質(zhì)：酸脫羥基、醇脫羥基氫。CH3COOH+HO18CH2CH3濃硫酸△+H2OCH3COO18CH2CH3實驗驗證C4、若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時間后，分子中含有18O的物質(zhì)有（）A1種B2種C3種D4種生成物中水的相對分子質(zhì)量為。20【知識遷移】寫出下列酸和醇的酯化反應(yīng)C2H5O—NO2H2OCH3COOCH3H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4C2H5OH+HO—NO2濃H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯足量濃H2SO4濃H2SO4+2H2O

二乙酸乙二酯環(huán)乙二酸乙二酯磷酸二酯3．膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C27H46O，一種膽固醇酯是液晶材料，分子式為C34H50O2，合成這種膽固醇酯的酸是（）AC6H13COOHBC6H5COOHCC7H15COOHDC6H5CH2COOHBC27H46O酸→C34H50O2H2O3．用30g乙酸和46g乙醇反應(yīng)，如果實際產(chǎn)率是理論產(chǎn)率的85%，則可得到的乙酸乙酯的質(zhì)量是（）A．B．44gC．D．88g解:60468830g46gg求得:=44g實際產(chǎn)量=44g85%=答案:選AA二、三類重要的羧酸1、甲酸——俗稱蟻酸結(jié)構(gòu)特點：既有羧基又有醛基化學(xué)性質(zhì)醛基羧基氧化反應(yīng)如銀鏡反應(yīng)酸性，酯化反應(yīng)OH—C—O—H2、乙二酸——俗稱草酸2H2O3、高級脂肪酸名稱分子式結(jié)構(gòu)簡式狀態(tài)硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固態(tài)軟脂酸C16H32O2C15H31COOH固態(tài)油酸C18H34O2C17H33COOH液態(tài)（1）酸性（2）酯化反應(yīng)（3）油酸加成三、酯的概念、命名和通式1概念：酸跟醇起反應(yīng)脫水后生成的一類化合物。（1）CH3COOCH2CH3（2）HCOOCH2CH3（3）CH3CH2O—NO22酯的命名——“某酸某酯”CH2CH2OOCCOOCH3CH33酯的通式飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯（1）一般通式：（2）結(jié)構(gòu)通式：（3）組成通式：CnH2nO24酯的同分異構(gòu)體四、酯的性質(zhì)及用途1酯的物理性質(zhì)①低級酯是具有芳香氣味的液體。②密度比水小。③難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑?！緦嶒炋骄俊空埬阍O(shè)計實驗，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率。（1）酯的水解反應(yīng)在酸性條件好，還是堿性條件好（2）酯化反應(yīng)H2SO4和NaOH哪種作催化劑好（3）酯為什么在中性條件下難水解，而在酸、堿性條件下易水解？（堿性）（濃H2SO4）【實驗探究】請你設(shè)計實驗，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率。（1）酯的水解反應(yīng)在酸性條件好，還是堿性條件好（2）酯化反應(yīng)H2SO4和NaOH哪種作催化劑好（堿性）（濃H2SO4）2、化學(xué)性質(zhì)：（水解反應(yīng)）稀H2SO4CH3—C—O—C2H5+H2OOCH3—C—OH+H—O—C2H5OCH3—C—OC2H5+NaOHOCH3—CONa+HOC2H5O酯水酸醇CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOHCH3CH2OHCH3COOHNaOHCH3COONaH2O酯在無機酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的思考：哪些有機物可水解，水解的條件是什么？酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較

酯化

水解反應(yīng)關(guān)系催化劑催化劑的其他作用加熱方式反應(yīng)類型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O濃硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH與C2H5OH的轉(zhuǎn)化率酒精燈火焰加熱熱水浴加熱酯化反應(yīng)取代反應(yīng)水解反應(yīng)取代反應(yīng)例2、一環(huán)酯化合物，結(jié)構(gòu)簡式如下：試推斷：１該環(huán)酯化合物在酸性條件下水解的產(chǎn)物是什么？寫出其結(jié)構(gòu)簡式；２寫出此水解產(chǎn)物與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式；3溶液發(fā)生變色反應(yīng)？1．對有機物

的敘述不正確的是2B在堿性條件下水解，NaOH4共熱生成兩種有機物92．某有機物能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物為Y