有機合成與推斷解題策略

有機綜合題的主要考查形式：1根據(jù)官能團的衍變關系及有機計算或題給的新信息，確定有機物的分子式或結(jié)構(gòu)簡式；推斷官能團的種類、結(jié)構(gòu)式或名稱、性質(zhì)；確定同分異構(gòu)體的數(shù)目或結(jié)構(gòu)簡式;2寫出指定反應的反應類型、反應條件或反應的化學方程式;3根據(jù)題給的新信息，按指定的路線合成新的有機物。D的碳鏈沒有支鏈如何確定A的結(jié)構(gòu)簡式？根據(jù)反應條件或性質(zhì)確定官能團根據(jù)圖示填空

（1）化合物A含有的官能團。（2）1molA與2molH2反應生成1molE，其反應方程式是。題中給出的已知條件中已含著以下四類信息：1反應（條件、性質(zhì)）信息：A能與銀氨溶液反應，表明A分子內(nèi)含有醛基，A能與NaHCO3反應斷定A分子中有羧基。2結(jié)構(gòu)信息：從D物質(zhì)的碳鏈不含支鏈，可知A分子也不含支鏈。3數(shù)據(jù)信息：從F分子中C原子數(shù)可推出A是含4個碳原子的物質(zhì)。4隱含信息:從第（2）問題中提示“1molA與2molH2反應生成1molE”，可知A分子內(nèi)除了含1個醛基外還可能含1個碳碳雙鍵。碳碳雙鍵，醛基，羧基OHC-CH=CH-COOH+2H2HO-CH2-CH2-CH2-COOH△Ni分子式官能團碳鏈結(jié)構(gòu)例:合作研討探尋規(guī)律問題框架:1、通過讀題審題，找到哪些明顯和隱含的信息？2、這些信息之間有何關聯(lián)？與有機物的主干知識之間有何關聯(lián)？哪些信息是突破口？3、通過這些關聯(lián)和突破口，可以作出哪些假設？推斷出哪些結(jié)論？4、驗證這些假設和推論是否符合題意？答題時要避免出現(xiàn)哪些方面的錯誤？D的碳鏈沒有支鏈（3）F的結(jié)構(gòu)簡式是。由E生成F的反應類型是。反應信息條件、性質(zhì)數(shù)據(jù)信息結(jié)信息（碳鏈）或酯化反應反應現(xiàn)象可能的基團或物質(zhì)使溴水反應褪色使酸性KMnO4溶液褪色碳碳雙鍵、碳碳三鍵或酚類（白色沉淀）醛基碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯的同系物、醇酚類、醛類、發(fā)生銀鏡反應或與新制CuOH2懸濁液煮沸后生成紅色沉淀含醛基—CHO與Na反應放出H2醇、酚、羧酸等與NaHCO3或Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊試液變紅羧基—COOH1．根據(jù)有機物的特殊反應確定有機物分子中的官能團反應或反應現(xiàn)象可能的基團或物質(zhì)能水解酯基、鹵代烴、肽鍵發(fā)生消去反應醇或鹵代烴遇FeCl3溶液顯紫色含有酚羥基遇碘水變藍淀粉2．根據(jù)官能團的特殊結(jié)構(gòu)，確定有機物的類別1羥基連在脂肪烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的物質(zhì)為醇，而直接連在苯環(huán)上的物質(zhì)為酚。2與連接醇羥基或鹵素原子碳原子相鄰的碳原子上沒有氫原子，則不能發(fā)生消去反應。3-CH2OH氧化生成醛，進一步氧化生成羧酸；氧化生成酮。41mol-COOH與NaHCO3反應時生成1molCO2。反應條件官能團的反應純鹵素單質(zhì)，光照NaOH水溶液，加熱NaOH醇溶液，加熱濃H2SO4，加熱溴水或溴的CCl4溶液O2/Cu(或Ag)新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液稀H2SO4H2、催化劑鹵代烴、酯類的水解反應鹵代烴的消去反應醇消去、酯化、成醚、苯環(huán)的硝化反應等烯、炔的加成反應，酚的取代反應醇的催化氧化反應醛氧化成羧酸酯的水解，淀粉等糖類的水解，羧酸鹽的酸化烯、炔、苯、醛、酮的加成反應3．根據(jù)有機物的反應條件,確定反應類型飽和C原子上的取代4．根據(jù)有機反應中的定量關系進行推斷1mol有機物H2NaNaOHNa2CO3NaHCO3Br2酸性KMnO4烷烴碳碳雙鍵碳碳三鍵苯甲苯取代1molH消耗1mol液Br21mol1mol褪色2mol2mol褪色3mol鐵屑作催化劑，取代1molH，消耗1mol液Br2分層，下層紫色，上層無色3mol褪色1mol有機物H2NaNaOHNa2CO3NaHCO3Br2酸性KMnO4—X-OH苯酚-CHO-COOH-COOR分層分層1mol可能互溶3mol1mol1mol1mol3mol褪色1mol1mol褪色1mol1mol05~1mol1mol可能互溶展開展開分層分層1mol有機物R-CHOHCHOHCOOHHCOORAg(NH3)2OH新制Cu(OH)22mol4mol2mol2mol2mol4mol2mol2mol特定反應條件信息碳架結(jié)構(gòu)信息數(shù)據(jù)信息反應條件信息乙醇C9H10