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文檔簡介
Chapter
5Reduction
of
Carbon-CarbonMultiple
Bonds,
CarbonylGroups,
and
Other
FunctionalGroupsNov.
20th,20085.2.
Catalytic
Hydrogenation
of
Carbonyl
and
Other
Functional
Groups5.2.
Catalytic
Hydrogenation
of
Carbonyl
and
Other
Functional
Groups5.2.
Catalytic
Hydrogenation
of
Carbonyl
and
Other
Functional
GroupsGroup
IIIHydride-Donor
ReagentsComparative
Reactivity
of
Common
Hydride
Donor
Reagents5.3.1.
Comparative
Reactivity
of
Common
Hydride
Donor
Reagents5.3.1.
Comparative
Reactivity
of
Common
Hydride
Donor
Reagents5.3.1.1.
Partial
Reduction
of
Carboxylic
Acid
Derivatives-forming
aldehyde5.3.1.2.
Reduction
of
Imines
and
Amides
to
Amines.5.3.1.3.
Reduction
of
,-Unsaturated
Carbonyl
Compounds5.3.2.
Stereoselectivity
of
Hydride
ReductionThe
NaBH4-CeCl3
reagent
is
different,
it
has
been
observed
to
give
hydridedelivery
from
the
more
hindered
face
of
certain
bicyclic
ketones5.3.2.
Stereoselectivity
of
Hydride
Reduction-attack
from
the
less
hinded
face.5.3.2.
Stereoselectivity
of
Hydride
Reduction5.3.2.3.
Chela-tion
Control.5.3.2.3.
Chelation
Control.5.3.2.3.ChelationControl.5.3.2.3.ChelationControl.5.3.2.3.ChelationControl.EnantioselectiveReductionofCarbonylCompoundsReductionwithChiralBoranes5.3.2.3.ChelationControl.5.3.4.ReductionofOtherFunctionalGroupsbyHydrideDRoneod疫ruscti揉ono薯fh哨a淘li撈deMechanism-radicalDonorsEpoxideopenning:lesshinderedcarbonandaxialapproachbythenucleophile.5.3.4.ReductionofOtherFunctionalGroupsbyHydrideReductionofhalide丙ctionsInvolvingSiliconHydrides5.4.GroupIVHydrideDonors5.4.1.Rea1.2.3.4.Reductivecondensationofsilyletherswithcarbonylcompo豪undstoformethers,usesTMSOTfasthecatalystMechanism123Copper-catalyzedsystems5.4.2.HydrideTransferfromCarbon5.5.ReductionReactionsInvolvingHydrogenAtomDonTheorderofreactivityforthehalidesisRI>RBr>RCl>RF,whihreflectstherelativeeaseofthehalogenatomabstraction5.5.ReductionReactionsInvolvingHydrogenAtomDon5.5.ReductionReactionsInvolvingHydrogenAtomDon5.6.Dissolving-MetalReductions5.6.1.AdditionofHydrogen5.6.1s.1.ReductionofKetonesandEnone5.6.1.2.Dissolving-MetalReduct巡壽ionofAromaticCompoundBirchReduction5.6.2.ReductiveRemovalofFunctionalGroups125.6.2.ReductiveRemovalofFunctionalGroups35.6.2.ReductiveRemovalofFunctionalGroups5.6.2.ReductiveRemovalofFunctionalGroups5.6.2.ReductiveRemovalofFunctionalGroups5.7.1.ReductiveDeoxygenationofCarbonylGroupstoM5.7.2.ReductionofCarbonylCompoundstoAlkenes5.8.ReductiveEliminationandFragmentationChapter6.ConcertedCycloadditions,UnimolecularRearrangements,andThermalEliminationsNov.20th,2008Diels-AlderReactionsTheDiels-AlderReaction:GeneralFeatures6.1.2.SubstituentEffectsontheDiels-AlderReaction6.1.2.SubstituentEffectsontheDiels-AlderReaction6.1.2.SubstituentEffectsontheDiels-AlderReaction6.1.2.SubstituentEffectsontheDiels-AlderReaction6.1.2.SubstituentEffectsontheDie
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