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炔氫的反應(yīng)·提出問題·實(shí)驗(yàn)室有三種無色氣體,分別是丙烷、丙烯和丙炔,如何利用化學(xué)方法將它們鑒別出來呢?炔烴的性質(zhì)分析不飽和,可加成
炔丙位活潑,可鹵代p鍵可被氧化末端氫有弱酸性0102CONTENT目錄炔氫的酸性炔鈉的生成03末端炔烴的鑒別01炔氫的酸性炔氫的酸性碳?xì)滏I的斷裂也可以看作是一種酸性電離酸性強(qiáng)弱用pka值判別,pka越小,酸性越強(qiáng)。烷烴(乙烷)〈烯烴(乙烯)
氨〈
末端炔烴(乙炔)
〈乙醇〈
水
pka~50~4035251615.7
酸性逐漸增強(qiáng)
為什么乙炔比乙烯和乙烷的酸性強(qiáng)呢??炔氫的酸性由碳原子雜化形式?jīng)Q定。C原子電負(fù)性較大→吸電子能力較強(qiáng)→碳?xì)滏I較易電離出來氫離子→酸性強(qiáng)度較大HC≡CHH2C=CH2H3C-CH3碳原子的雜化態(tài)spsp2
sp3s成分50%33%25%電負(fù)性3.292.732.4802炔鈉的生成炔鈉的生成末端炔烴可與強(qiáng)堿反應(yīng)形成金屬化合物,叫做炔化物。如乙炔酸性強(qiáng)度大109倍,氨基負(fù)離子可以定量地把乙炔轉(zhuǎn)變成乙炔基負(fù)離子HC≡CH+NH2ˉ→HC≡Cˉ+NH3實(shí)驗(yàn)室制備炔化鈉:炔鈉的生成炔化鈉可以與伯鹵代烷作用生成三鍵在碳鏈中間的炔烴—炔烴烷基化(屬于親核取代)實(shí)驗(yàn)室從乙炔制備其他炔烴普遍采用的方法增長(zhǎng)碳鏈,由低級(jí)炔烴合成高級(jí)炔烴應(yīng)用炔鈉的生成練一練:從乙炔出發(fā)合成2-丁炔03末端炔烴的鑒別末端炔烴的鑒別鑒別方法HCCCuHCCHHCCAgAg(NH3)2NO3Cu(NH3)2NO3乙炔銀(白色)乙炔亞銅(棕紅色)1.炔化銀(白色)炔化亞銅(棕紅色)RCCCuRCCHRCCAgAg(NH3)2NO3Cu(NH3)2NO32.非末端炔烴無反應(yīng)!3.乙炔以及其他末端炔烴的分析、鑒別應(yīng)用末端炔烴的鑒別分離、精制末端炔烴應(yīng)用炔化銀和炔化亞銅在潮濕時(shí)比較穩(wěn)定,干燥狀態(tài)下因撞擊、震動(dòng)或受熱會(huì)發(fā)生爆炸。因此在進(jìn)行鑒別反應(yīng)后,應(yīng)加稀酸使其分解。R-CCAgR-CCH+AgNO3HNO3R-CCCuR-CCH+Cu2(NO3)2HNO3末端炔烴的鑒別化合物的化學(xué)鑒別法:Br2/CCl4KMnO4Ag(NH3)2NO3/
Cu(NH3)2NO3R-H---C=C++-R-CC-H+++R-CC-R’++-課前釋疑實(shí)驗(yàn)室有三種無色氣體,分別是丙烷、丙烯和丙炔,如何利用化學(xué)方法將它們鑒別出來呢??動(dòng)畫炔氫的酸性20%40%60%80%100%炔鈉的生成小結(jié)20%40%60%80%100%末端炔烴的鑒別20%40%60
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