不飽和脂肪烴-乙炔酸性（有機(jī)化學(xué)課件）

炔氫的反應(yīng)·提出問題·實(shí)驗(yàn)室有三種無色氣體，分別是丙烷、丙烯和丙炔，如何利用化學(xué)方法將它們鑒別出來呢？炔烴的性質(zhì)分析不飽和，可加成

炔丙位活潑，可鹵代p鍵可被氧化末端氫有弱酸性0102CONTENT目錄炔氫的酸性炔鈉的生成03末端炔烴的鑒別01炔氫的酸性炔氫的酸性碳?xì)滏I的斷裂也可以看作是一種酸性電離酸性強(qiáng)弱用pka值判別，pka越小，酸性越強(qiáng)。烷烴(乙烷)〈烯烴(乙烯)

氨〈

末端炔烴(乙炔)

〈乙醇〈

水

pka~50~4035251615.7

酸性逐漸增強(qiáng)

為什么乙炔比乙烯和乙烷的酸性強(qiáng)呢？？炔氫的酸性由碳原子雜化形式?jīng)Q定。C原子電負(fù)性較大→吸電子能力較強(qiáng)→碳?xì)滏I較易電離出來氫離子→酸性強(qiáng)度較大HC≡CHH2C=CH2H3C-CH3碳原子的雜化態(tài)spsp2

sp3s成分50％33％25％電負(fù)性3.292.732.4802炔鈉的生成炔鈉的生成末端炔烴可與強(qiáng)堿反應(yīng)形成金屬化合物，叫做炔化物。如乙炔酸性強(qiáng)度大109倍，氨基負(fù)離子可以定量地把乙炔轉(zhuǎn)變成乙炔基負(fù)離子HC≡CH+NH2ˉ→HC≡Cˉ+NH3實(shí)驗(yàn)室制備炔化鈉：炔鈉的生成炔化鈉可以與伯鹵代烷作用生成三鍵在碳鏈中間的炔烴—炔烴烷基化（屬于親核取代）實(shí)驗(yàn)室從乙炔制備其他炔烴普遍采用的方法增長碳鏈，由低級炔烴合成高級炔烴應(yīng)用炔鈉的生成練一練：從乙炔出發(fā)合成2-丁炔03末端炔烴的鑒別末端炔烴的鑒別鑒別方法HCCCuHCCHHCCAgAg(NH3)2NO3Cu(NH3)2NO3乙炔銀（白色）乙炔亞銅（棕紅色）1.炔化銀（白色）炔化亞銅（棕紅色）RCCCuRCCHRCCAgAg(NH3)2NO3Cu(NH3)2NO32.非末端炔烴無反應(yīng)！3.乙炔以及其他末端炔烴的分析、鑒別應(yīng)用末端炔烴的鑒別分離、精制末端炔烴應(yīng)用炔化銀和炔化亞銅在潮濕時(shí)比較穩(wěn)定，干燥狀態(tài)下因撞擊、震動或受熱會發(fā)生爆炸。因此在進(jìn)行鑒別反應(yīng)后，應(yīng)加稀酸使其分解。R-CCAgR-CCH+AgNO3HNO3R-CCCuR-CCH+Cu2(NO3)2HNO3末端炔烴的鑒別化合物的化學(xué)鑒別法：Br2/CCl4KMnO4Ag(NH3)2NO3/

Cu(NH3)2NO3R-H---C=C++-R-CC-H+++R-CC-R’++-課前釋疑實(shí)驗(yàn)室有三種無色氣體，分別是丙烷、丙烯和丙炔，如何利用化學(xué)方法將它們鑒別出來呢？？動畫炔氫的酸性20%40%60%80%100%炔鈉的生成小結(jié)20%40%60%80%100%末端炔烴的鑒別20%40%60