2-硝基,3苯二酚的合成

2-硝基-1,3-苯二酚的制備一、試驗(yàn)?zāi)康?22、在了解水蒸汽蒸餾原理的根底上，把握水蒸汽蒸餾裝置的安裝與操作。3、練習(xí)、把握減壓過濾技術(shù)。二、試驗(yàn)原理HO OH2HSO

HO OH

HO NO2OH

2H2OHO

NO2OH2 4<65℃HOS

SOH <30℃HOS

SOH

100℃3 3 3 3太猛烈，不易掌握；另外，由于空間效應(yīng)，硝基會(huì)優(yōu)先進(jìn)入4、62位。本試驗(yàn)利用磺酸基的強(qiáng)吸電子性和磺化反響的可逆性，先磺化，在4、6位引入磺酸基，即降低2位，最終到了占位、定位和鈍化的作用。水蒸氣蒸餾是分別和純化有機(jī)物的常用方法之一系，用一般的蒸餾、萃取、結(jié)晶等方法不易純化的狀況。開頭沸騰。假設(shè)只有水和產(chǎn)物兩個(gè)組分，則：P＝Pa + Pb0而混合物中兩個(gè)組分的蒸氣分壓之比又等于餾出液中兩種物質(zhì)的摩爾數(shù)之比。Pa naPb nb

mambmbmambmaMbMa

MaPaMbPb越高，被蒸出的量就越多。當(dāng)蒸氣分壓小到肯定地步，被蒸出的量就很少了。因此，要進(jìn)展水蒸氣蒸餾的物質(zhì)，必需滿足三個(gè)條件：100度時(shí)，必需有足夠的蒸氣壓，通常＞1.33kPa。與水長時(shí)間共煮而不分解或發(fā)生反響。不溶或幾乎不溶于水，便于最終的分別。4三、藥品及物理常數(shù)4分子量熔點(diǎn)沸點(diǎn)比重水溶解度藥品名稱(molwt)(℃)(℃)(d20)(g/100ml)間苯二酚110.11109-1102811.2851112-硝基-1,3-苯二酚15584-8578.40.7893易溶于水尿素60.061351.330微溶于水濃硫酸〔98%〕98.0710.493381.834易溶于水濃硝酸63.01－42861.5027易溶于水四、試驗(yàn)裝置圖〔P80 圖3.6〕五、試驗(yàn)流程圖

水蒸氣蒸餾裝置圖5.6ml濃硫酸4ml濃硝酸配混酸5.6ml濃硫酸4ml濃硝酸配混酸冰水浴冷磺化室溫-60℃放置15分鐘充分磺化冰水浴冷25ml濃硫酸硝化〈30硝化〈30℃放置15分鐘充分硝化稀釋轉(zhuǎn)移水蒸氣蒸餾10克碎冰，0.1克尿素抽濾抽干洗滌稱重，計(jì)算產(chǎn)率抽濾抽干洗滌5毫升水+5毫升乙醇 €六、留意事項(xiàng)及操作要點(diǎn)1、本試驗(yàn)肯定留意先磺化，后硝化。否則會(huì)猛烈反響，甚至產(chǎn)生事故。2、間苯二酚很硬，要充分研碎，否則，磺化只能在顆粒外表進(jìn)展，磺化不完全。3、酚的磺化在室溫就可進(jìn)展，假設(shè)反響太慢，10min不變白，可用60℃的水溫?zé)幔铀俜错憽?、硝化反響比較快，因此硝化前，磺化混合物要先在冰水浴中冷卻，混酸也要冷卻，最好在10℃以下；硝化時(shí)，也要在冷卻下，邊攪拌，邊漸漸滴加混酸，否則，反響物易被氧化而變成灰色或黑色。4會(huì)造成堵塞。5、反響液轉(zhuǎn)入長頸燒瓶時(shí)，應(yīng)順著玻璃棒參加，參加10g碎冰稀釋，溫度不能超過50℃。再用5ml冰水洗滌燒杯，并入燒瓶。切記，加冰水不能太多，否則，水蒸氣蒸餾時(shí)，會(huì)蒸不出產(chǎn)品。610ml50%的乙醇水溶液〔5ml+5ml〕洗滌，不要太多，否則損失產(chǎn)品。七、組織爭論以下問題1、產(chǎn)率低10，文獻(xiàn)為3—35①磺化時(shí)，濃HSO2 4②硝化時(shí)，磺酸基被硝基置換；③間苯二酚本身的氧化〔空氣中即成醌顯紅色。2、為么不能直接硝化，而要先磺化？假設(shè)直接硝化：OH+HNO3OH

H2SO4

OH OH2NOOH2+ +OH OH

OHNO2+O2N NO2OH OH22NO NO NO2221〕產(chǎn)率低〔2〕猛烈的氧化反響，得不到硝化產(chǎn)物為什么先磺化？3—SOH為致鈍基團(tuán)，可降低芳環(huán)活性，不易被氧化。33 —SOH4、6位，迫使—NO23 3 —SOH與—OH2位，所以—NO23 3磺化反響可逆，可通常在稀酸中加熱的方法將—SOH水解掉。33、水蒸汽蒸餾原理P78-82什么狀況下用水蒸汽蒸餾提純或分別有化合物？①產(chǎn)物呈粘稠狀，不能用蒸餾法、重結(jié)晶法分別；②產(chǎn)物沸點(diǎn)高，常壓蒸餾會(huì)分解。水蒸汽蒸餾的條件：①被蒸的產(chǎn)物不溶于水或幾乎不溶于水，與水長期共沸不發(fā)生反響。②產(chǎn)物在10℃有肯定蒸汽壓〔≥10mmH，低于10本試驗(yàn)的特別之處是，邊發(fā)生磺酸基水解反響，邊蒸誕生成的產(chǎn)物?！拔珠喿x”校園攻略大賽作品征集公告你是否還在為了學(xué)費(fèi)而四處兼職打工？你是否還在為了獎(jiǎng)學(xué)金而對考分牽腸掛肚？現(xiàn)在，賺學(xué)費(fèi)的時(shí)機(jī)來了！只要梳理一份非主流的獨(dú)門秘籍，你便有時(shí)機(jī)賺取一年學(xué)費(fèi)，也為大學(xué)生活留下一段別樣記憶?；睿蚕韼煾鐜熃阌H身探尋洗瀝而出的草根閱歷，讓一般人的才智熔鑄成后來者可以仰視的旗幟。一、組織機(jī)構(gòu)〔一〕主辦單位中國青年報(bào)社中國聯(lián)通閱讀運(yùn)營中心〔二〕協(xié)辦機(jī)構(gòu)中國高校傳媒聯(lián)盟〔三〕活動(dòng)網(wǎng)站沃閱讀iread.wo.cn〔手機(jī)或電腦登陸均可〕〔四〕官方微博微博校園t.cyol(t.qq)二、參賽對象攻略征集對象包括全國各高校全部大學(xué)生。大賽盛大歡送輔導(dǎo)員、教師等一切在校園里有故事、有秘籍的前輩吐槽。三、征集要求本次活動(dòng)作品征集范圍包括以下幾個(gè)方面：〔一〕我的大學(xué)門，表達(dá)如何最快速的適應(yīng)大學(xué)生活。例如，生活必需品的標(biāo)準(zhǔn)配置、歡快度過熄燈時(shí)間、史上最牛寢室是如何養(yǎng)成的、圖書館自習(xí)室的占座攻略、校園里的美食地圖、師妹如何躲避師哥的追求等等?！捕城锶绽锏某醯綍r(shí)間，表達(dá)自己在初入大學(xué)階段所經(jīng)受的奇聞囧事。包括師哥師姐如何“訓(xùn)”師弟師妹，初來乍到玩轉(zhuǎn)校園的獨(dú)門秘笈，生入學(xué)不得不說的為難二三事等，這些生活片段既要對其他同學(xué)有借鑒意義，又要不失幽默和槽點(diǎn)?！踩砈TUDYHARD，表達(dá)與學(xué)習(xí)、工作相關(guān)的有用指南。包括選課建議、專業(yè)學(xué)習(xí)建議、社團(tuán)選擇建議、職業(yè)規(guī)劃、學(xué)校教師點(diǎn)評、校園講座推舉等等?！菜摹砅LAYHARD，表達(dá)與玩相關(guān)的有用指南。包括校園戀愛攻略、校園鬼故事探險(xiǎn)、舌尖上的大學(xué)、校園人氣之星寶典等等。〔五〕我們要求攻略不超過5000字，文體不限，形式不限，鼓舞以設(shè)計(jì)成型的版本提交。四、作品征集及參賽方式〔一〕作品征集1、本次大賽通過《中國青年報(bào)2〔iread.wo.cn)www設(shè)立專題鏈接；3、本次大賽將啟用官方微博進(jìn)展作品征集及活動(dòng)動(dòng)態(tài)消息公布?！捕硡①惙绞绞謾C(jī)或電腦登陸沃閱讀官方網(wǎng)站〔iread.wo.cn)注冊、投稿。五、大賽流程10912階段實(shí)施?！惨弧硢?dòng)階段：通過《中國青年報(bào)〔二〕10月15日——11月30日。參賽者在規(guī)定期限內(nèi)通過活動(dòng)官網(wǎng)〔iread.wo.cn〕向組委會(huì)提交攻略；〔三〕展現(xiàn)與評審階段：10151130賽評委會(huì)對參賽作品進(jìn)展公正、公正的評審?！菜摹愁C獎(jiǎng)與推廣階段：12月底前。組委會(huì)將公布獲獎(jiǎng)作品、進(jìn)展嘉獎(jiǎng)；優(yōu)秀作品整合成冊，向各大高校派發(fā)；手冊內(nèi)容將在官網(wǎng)“輕悅讀”上供用戶免費(fèi)下載閱讀。六、嘉獎(jiǎng)方法〔一〕獎(jiǎng)項(xiàng)設(shè)置：獎(jiǎng)項(xiàng)數(shù)量嘉獎(jiǎng)金額一等獎(jiǎng)55000二等獎(jiǎng)401500三等獎(jiǎng)100400最正確人氣獎(jiǎng)55000最有用攻略獎(jiǎng)101000〔二〕評比標(biāo)準(zhǔn)：156名到152、評委會(huì)評比：首先16名到第200名作品進(jìn)入復(fù)選作品名單，另外，各校園媒體各推舉本校優(yōu)秀作品3篇進(jìn)入到復(fù)選作品名單。其次，評委會(huì)在復(fù)選作品名單里，從真實(shí)性、原創(chuàng)性、有用性、消遣性等多個(gè)維度進(jìn)展量化打分，以學(xué)校為單位評比優(yōu)秀作品，終選出一、二、三等獎(jiǎng)。七、活動(dòng)聲明1、參賽者所提交的作品必需由參賽者本人參與創(chuàng)作〔合作作者可聯(lián)名參與，參賽者須確認(rèn)擁有其作品的著作權(quán)，主辦方不擔(dān)當(dāng)包括〔不限于〕肖像權(quán)、名譽(yù)權(quán)、隱私權(quán)、著作權(quán)、商標(biāo)權(quán)等糾紛而產(chǎn)生的法律責(zé)任，其法律責(zé)任由參賽者本人擔(dān)當(dāng)，主辦方保存取消其參賽資格及追回獎(jiǎng)項(xiàng)獎(jiǎng)品的權(quán)利。2、獲獎(jiǎng)團(tuán)隊(duì)和個(gè)人對獲獎(jiǎng)作品擁有著作權(quán)等，主辦單位對獲獎(jiǎng)作品有公開播映、公益宣傳、開展與聞傳播教育相關(guān)的活動(dòng)及生產(chǎn)內(nèi)容產(chǎn)品等無償使用權(quán)。3、參賽期間參賽者不能