研究有機(jī)物的一般步驟和方法

第四節(jié)研究有機(jī)物的一般步驟和方法2021/5/91研究有機(jī)化合物的基本步驟:分離、提純,得到純品有機(jī)物元素定量分析,確定實(shí)驗(yàn)式(即最簡(jiǎn)式)測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量,確定分子式波譜分析,確定結(jié)構(gòu)式(有哪些官能團(tuán)）2021/5/92常用方法：物質(zhì)的分離：把混合物的各種成分分開(kāi)，分別得到純凈的物質(zhì)。(各物質(zhì)保留）

物質(zhì)的提純：把物質(zhì)中所含的雜質(zhì)除去，以得到純凈的物質(zhì)。（雜質(zhì)不需要）一、分離、提純2021/5/93【思考與交流】1、常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？2、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號(hào)中是雜質(zhì)）分別可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙）（2）酒精（水）（3）甲烷（乙烯）（4）乙酸乙酯（乙酸）（5）溴水（水）（6）KNO3(NaCl)3、歸納分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么？4.1有機(jī)物的分離與提純2021/5/942、物理方法：過(guò)濾、洗滌、蒸發(fā)、蒸餾、萃取、分液、洗氣、升華、重結(jié)晶、鹽析等1、化學(xué)方法：一般是加入或通過(guò)某種試劑進(jìn)行化學(xué)反應(yīng),如沉淀法,洗氣法,洗滌法、氧化還原法等。2021/5/95

利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們分開(kāi)。有機(jī)物分離的常用物理方法:蒸餾(提純液體有機(jī)物)重結(jié)晶(提純固體有機(jī)物)萃取(將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中,再加以分離)色譜法(利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用不同,分離提純有機(jī)物)

提純固體有機(jī)物常采用重結(jié)晶法，提純液體有機(jī)物常采用蒸餾操作，也可以利用有機(jī)物與雜質(zhì)在某種溶劑中溶解性的差異，用溶劑萃取來(lái)提純。2021/5/96物質(zhì)的分離和提純1、固—固混合分離型（1）熱分解法或升華：（2）結(jié)晶（重結(jié)晶）：根據(jù)溶解度，分離兩種及以上可溶性固體2、固—液混合分離型（3）過(guò)濾：分離不溶性固體與液體（4）蒸發(fā)：蒸干或蒸發(fā)至一定程度后降溫結(jié)晶（5）鹽析：用于獲取肥皂及蛋白質(zhì)的分離提純2021/5/97物質(zhì)的分離和提純3、液—液混合分離型（6）蒸餾（分餾）：利用沸點(diǎn)不同分離混合物（7）滲析：分離膠體和溶液（8）萃取和分液4、氣—?dú)饣旌戏蛛x型（9）洗氣2021/5/98①提純過(guò)程中不引入新的雜質(zhì)(不增)；②不減少被提純的物質(zhì)（不減）；③被提純物質(zhì)要恢復(fù)原狀（復(fù)原）；④被提純物質(zhì)與雜質(zhì)容易分離（易分）；⑤除雜試劑應(yīng)過(guò)量且過(guò)量試劑必須除盡；⑥分離與提純方法簡(jiǎn)便易行等原則。⑦途徑最佳（步驟少、轉(zhuǎn)化率高、無(wú)負(fù)產(chǎn)物等）分離和提純的原則：不增、不變、易分離。2021/5/991、蒸餾(分離，提純液態(tài)有機(jī)物)：（2）蒸餾提純的條件:

A

有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)B與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大（一般約大于30℃）（1）蒸餾的原理:利用互溶液體混合物的沸點(diǎn)不同，除去難揮發(fā)或不揮發(fā)的雜質(zhì)（3）蒸餾的注意事項(xiàng)：A、溫度計(jì)的水銀球插在蒸餾燒瓶支管口處，加熱溫度不超過(guò)混合物最高溫度。B、蒸餾燒瓶中放少量沸石或碎瓷片以防止溶液暴沸，

C、冷凝管中的水應(yīng):下口進(jìn)上口出D,燒瓶中所盛放液體的體積在1/3到2/3,一般1/2為宜.實(shí)驗(yàn)1-1：含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾2021/5/9101、大家知道的用蒸餾的方法分離、提純物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)或生產(chǎn)有哪些？2、實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行蒸餾時(shí)，用到的儀器（玻璃儀器、硅酸鹽儀器）有哪些？3、這樣得到的酒精是否就是無(wú)水酒精？怎樣才能得到無(wú)水酒精？1、蒸餾制蒸餾水、制無(wú)水酒精、分離原油，分離不同沸點(diǎn)的石油產(chǎn)品等。【思考與交流】看蒸餾裝置圖儀器：溫度計(jì)，蒸餾燒瓶，石棉網(wǎng)，鐵架臺(tái)，酒精燈，冷凝管，牛角管，錐形瓶不是。要在酒精中先加入生石灰再蒸餾，才能制得無(wú)水酒精。2021/5/911蒸餾燒瓶冷凝管溫度計(jì)尾接管冷水熱水使用前要檢查裝置的氣密性！錐形瓶鐵圈石棉網(wǎng)鐵架臺(tái)2021/5/912

【思考與交流】下列實(shí)驗(yàn)的步驟是什么？提純KNO3、NaCl混合物中的KNO3（應(yīng)用重結(jié)晶法）提純NaCl、KNO3

混合物中的NaCl（蒸發(fā)，過(guò)濾）2021/5/9132、重結(jié)晶1、加熱溶解2、趁熱過(guò)濾3、冷卻結(jié)晶在苯甲酸重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)2021/5/914【思考與交流】1、下列實(shí)驗(yàn)的步驟是什么？操作名稱(chēng)是什么？提純KNO3、NaCl混合物中的KNO3

2、進(jìn)行上述實(shí)驗(yàn)時(shí)，用到的儀器有哪些？要注意哪些問(wèn)題？3、閱讀課本P18實(shí)驗(yàn)1-2，歸納重結(jié)晶的步驟。降溫結(jié)晶：在高溫下配成飽和溶液再趁熱過(guò)濾除雜質(zhì)，最后冷卻結(jié)晶再過(guò)濾。燒杯、玻璃棒、酒精燈、三腳架、漏斗、鐵架臺(tái)、鐵圈、石棉網(wǎng)2021/5/9152、重結(jié)晶步驟：高溫溶解趁熱過(guò)濾冷卻結(jié)晶

利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。

關(guān)鍵：選擇適當(dāng)?shù)娜軇?。選擇溶劑的條件：（1）雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大；（2）被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。

苯甲酸的重結(jié)晶P.18圖1-82021/5/916學(xué)與問(wèn)

為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時(shí)的溫度越低越好？答：不是。因?yàn)闇囟冗^(guò)低，雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低，部分雜質(zhì)也會(huì)析出，達(dá)不到提純苯甲酸的目的。2021/5/917不純固體物質(zhì)殘?jiān)?不溶性雜質(zhì))濾液母液(可溶性雜質(zhì)和部分被提純物)晶體(產(chǎn)品)溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過(guò)濾冷卻，結(jié)晶，過(guò)濾，洗滌2021/5/918（三）萃取【思考與交流】1、如何提取溴水中的溴？2、實(shí)驗(yàn)原理是什么？3、用到的實(shí)驗(yàn)儀器（玻璃儀器）有哪些？4、如何選取萃取劑？5、這樣得到的溴純凈嗎？如果不純，如何處理？6、請(qǐng)大家閱讀課本，看還有什么要補(bǔ)充的知識(shí)？2021/5/9193、萃取：原理：利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來(lái)的方法。主要儀器：分液漏斗操作過(guò)程：振蕩?kù)o置分液2021/5/9203、萃取液-液萃?。汗?液萃?。豪糜袡C(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。利用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程。萃取劑選擇要求：1、對(duì)所萃取的物質(zhì)具有較好的溶解性；2、與原溶劑不混溶；3、與所萃取的物質(zhì)較易分離。2021/5/921【思考與交流】1、常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？(過(guò)濾,蒸發(fā),蒸餾,萃取,分液,重結(jié)晶，滲析等)2、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號(hào)中是雜質(zhì)）可以用什么方法除去。（1）酒精（水）（2）壬烷（己烷）（3）KNO3（NaCl)（4）乙酸乙酯（乙醇）（5）甲烷（乙烯）（6）NaCl（I2）（7）溴（水）（8）CO2（HCl）答案：⑴、⑵、⑷用蒸餾法；⑶用重結(jié)晶法；⑸、⑻用洗氣法；⑺用萃取，分液法；⑹升華法2021/5/922[練習(xí)1]下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水[練習(xí)2]可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是A溴和四氯化碳B苯和甲苯C汽油和苯D硝基苯和水BDD2021/5/9233、通過(guò)分別加入AgNO3、Ba(NO3)2、Mg(NO3)2三種試劑，使某溶液中的Cl-、OH-、CO32-先后沉淀出來(lái)，逐一加以分離，則加入三種試劑的順序是()AAgNO3、Ba(NO3)2、Mg(NO3)2BMg(NO3)2、Ba(NO3)2、AgNO3CBa(NO3)2、AgNO3、Mg(NO3)2DBa(NO3)2、Mg(NO3)2、AgNO3【解析】

本題要求分別使Cl-、OH-、CO32-逐一沉淀而分離。若先加AgNO3試劑，則會(huì)使三種離子均沉淀出來(lái)；若先加Ba(NO3)2試劑，則只有CO32-沉淀出來(lái)；若先加Mg(NO3)2試劑，則OH-、CO32-

將被沉淀出來(lái)。因此正確的順序?yàn)锽a(NO3)2、Mg(NO3)2、AgNO3。D2021/5/9244、色譜法：閱讀P.19

利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用的不同，分離、提純有機(jī)物的方法。例如：用粉筆分離色素……常用的吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性碳2021/5/925科學(xué)視野：

層析法也稱(chēng)色譜法，是1906年俄國(guó)植物學(xué)家MichaelTswett發(fā)現(xiàn)并命名的。他將植物葉子的色素通過(guò)裝填有吸附劑的柱子，各種色素以不同的速率流動(dòng)后形成不同的色帶而被分開(kāi)，由此得名為“色譜法”（Chromatography)。后來(lái)無(wú)色物質(zhì)也可利用吸附柱層析分離。

1944年出現(xiàn)紙層析。以后層析法不斷發(fā)展，相繼出現(xiàn)氣相層析、高壓液相層析、薄層層析、親和層析、凝膠層析等。2021/5/9262021/5/927第四節(jié)研究有機(jī)物的一般步驟和方法第2課時(shí)2021/5/928研究有機(jī)化合物要經(jīng)過(guò)以下幾個(gè)步驟:粗產(chǎn)品分離提純定性分析定量分析除雜質(zhì)確定組成元素質(zhì)量分析測(cè)定分子量結(jié)構(gòu)分析實(shí)驗(yàn)式或最簡(jiǎn)式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)晶萃取蒸餾質(zhì)譜法紅外光譜核磁共振譜能否用化學(xué)方法?2021/5/929有機(jī)物（純凈）確定分子式？首先要確定有機(jī)物中含有哪些元素一個(gè)分子中各元素的原子各有幾個(gè)？2021/5/930——實(shí)驗(yàn)式和分子式的區(qū)別實(shí)驗(yàn)式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目

最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子種類(lèi)及數(shù)目的式子,表示物質(zhì)的真實(shí)組成。預(yù)備知識(shí)2021/5/931一般來(lái)說(shuō)，有機(jī)物完全燃燒后，各元素對(duì)應(yīng)的產(chǎn)物為C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。如：某有機(jī)物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有CO2和H2O，其元素組成為

?？隙ㄓ蠧、H,可能有O燃燒法二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定定性分析方法1.元素分析：2021/5/932元素定量分析的原理：

將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物，并作定量測(cè)定，通過(guò)無(wú)機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式（又稱(chēng)為最簡(jiǎn)式）（1）李比希元素分析法（2）元素分析儀得出元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)，推出最簡(jiǎn)式2021/5/933有機(jī)物燃燒CO2H2O堿液吸收無(wú)水CaCl2吸收吸收劑質(zhì)量變化計(jì)算碳、氫原子的含量剩余的是氧原子的含量李比希法現(xiàn)代元素分析法2021/5/934例1：5.8g某有機(jī)物完全燃燒，生成CO213.2g,H2O5.4g。則該有機(jī)物含有哪些元素?含碳3.6g(0.3mol)含氫0.6g(0.6mol)含氧1.6g(0.1mol)能否直接確定含有氧?如何確定?若要確定它的分子式，還需要什么條件？C3H6O練習(xí)：某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式。若要確定它的分子式，還需要什么條件？試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式。C2H6O相對(duì)分子質(zhì)量116，58n=116n=2∴分子式C6H12O2不需條件C2H6O相對(duì)分子質(zhì)量2021/5/9352、相對(duì)分子質(zhì)量的求法：（1）求1摩爾物質(zhì)的質(zhì)量（摩爾質(zhì)量）（2）已知標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度，求分子量密度的單位是：克/升（g/L）摩爾質(zhì)量=22.4L/mol

g/L

分子量=22.4

2021/5/936（3）、已知相對(duì)密度（D），求分子量

相同條件下，氣體的分子量之比=密度之比=相對(duì)密度。M1M2=

1

2=D如：某氣體對(duì)氫氣的相對(duì)密度是17，則該氣體的分子量為又如：某氣體對(duì)空氣的相對(duì)密度是1.5，則該氣體的分子量為34442021/5/937確定相對(duì)分子質(zhì)量的方法有（1）M=m/n（2）M=22.4?ρ（3）M1=DM2（4）相對(duì)分子質(zhì)量的確定——質(zhì)譜法測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。2021/5/9382、相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場(chǎng)的作用下，由于它們的相對(duì)質(zhì)量不同而使其到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間也先后不同，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。乙醇的質(zhì)譜圖相對(duì)豐度(RA)——以圖中最強(qiáng)的離子峰(基峰)高為100％，其它峰的峰高則用相對(duì)于基峰的百分?jǐn)?shù)表示。29CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%503020

質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)表示未知物A的相對(duì)分子質(zhì)量462021/5/939[練習(xí)1]．2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的化合物通過(guò)質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測(cè)定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯

B2021/5/940[練習(xí)]某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：①測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%,則其實(shí)驗(yàn)式是（）。

②確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為（），分子式為（）。C4H10O74C4H10O2021/5/941（5）特殊方法部分有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式中H已達(dá)飽和，則該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式就是分子式。（如：CH4、CH3Cl、C2H6O等）部分特殊組成的實(shí)驗(yàn)式如：CH3當(dāng)n=2時(shí)即達(dá)飽和，在不知相對(duì)分子質(zhì)量時(shí)也可求得C2H62021/5/942三、分子結(jié)構(gòu)的測(cè)定有機(jī)物的性質(zhì)結(jié)構(gòu)式（確定有機(jī)物的官能團(tuán)）分子式計(jì)算不飽和度推測(cè)可能的官能團(tuán)寫(xiě)出可能的同分異構(gòu)體利用官能團(tuán)的特征性質(zhì)，通過(guò)化學(xué)實(shí)驗(yàn)確定。2021/5/943當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時(shí)，若用化學(xué)方法，時(shí)間長(zhǎng)、浪費(fèi)試劑，因此科學(xué)上常常需要采取一些物理方法。與鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有紅外光譜、核磁共振譜等。2021/5/9441、紅外光譜：

在有機(jī)物分子中，組成化學(xué)鍵或官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)的狀態(tài)，其振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。P.22圖：吸收越強(qiáng)，透過(guò)率越低，則說(shuō)明含有該種原子團(tuán)（官能團(tuán)）2021/5/945[例一]下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：C—O—CC=O不對(duì)稱(chēng)CH3CH3COOCH2CH32021/5/946[練習(xí)]有一有機(jī)