烷基化-相轉(zhuǎn)移烷基化反應(yīng)（有機(jī)合成課件）_第1頁
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文檔簡介

Contents目錄精細(xì)有機(jī)合成技術(shù)縮合反應(yīng)1相轉(zhuǎn)移催化C-烷基化

2相轉(zhuǎn)移催化N-烷基化相轉(zhuǎn)移烷基化反應(yīng)3相轉(zhuǎn)移O-烷基化一、相轉(zhuǎn)移催化C-烷基化

碳負(fù)離子的烷基化，由于其在合成中的重要性，是相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)中研究最早和最多的反應(yīng)之一。例如，乙腈在季銨鹽催化下進(jìn)行烷基化反應(yīng)：又如，醛、酮類化合物采用相轉(zhuǎn)移催化劑，可以順利地進(jìn)行α-碳的烷基化反應(yīng)：第三節(jié)相轉(zhuǎn)移烷基化反應(yīng)合成抗癲癇藥物丙戊酸鈉時(shí)，可采用TBAB催化進(jìn)行C-烷基化反應(yīng)：第三節(jié)相轉(zhuǎn)移烷基化反應(yīng)

吲哚和溴芐在季銨鹽的催化下，可高收率得到N-芐基化產(chǎn)物。

此反應(yīng)在無相轉(zhuǎn)移催化劑時(shí)將無法進(jìn)行?？咕癫∷幬锫缺旱暮铣梢膊捎昧讼噢D(zhuǎn)移催化反應(yīng)。

二、相轉(zhuǎn)移催化N-烷基化第三節(jié)相轉(zhuǎn)移烷基化反應(yīng)1,8-萘內(nèi)酰亞胺，因分子中羰基的吸電子效應(yīng)，使氮原子上的氫具有一定的酸性，很難N-烷化，即使在非質(zhì)子極性溶劑中或是在含吡啶的堿性溶液中，反應(yīng)速度也很慢，且收率低。但1,8-萘內(nèi)酰亞胺易與氫氧化鈉或碳酸鈉形成鈉鹽：第三節(jié)相轉(zhuǎn)移烷基化反應(yīng)

易被相轉(zhuǎn)移催化劑萃取到有機(jī)相，而在溫和的條件下與溴乙烷或氯芐反應(yīng)。若用氯丙腈為烷基化劑，為避免其水解，需使用無水碳酸鈉，并選擇使用能使鈉離子溶劑化的溶劑（如N-甲基-2-吡咯烷酮），以利于1,8--萘內(nèi)酰亞胺負(fù)離子被季銨正離子帶入有機(jī)相而發(fā)生固-液相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)。第三節(jié)相轉(zhuǎn)移烷基化反應(yīng)

在堿性溶液中正丁醇用氯化芐O-烷基化，相轉(zhuǎn)移催化劑的使用與否，反應(yīng)收率相差很大。三、相轉(zhuǎn)移催化O-烷基化第三節(jié)相轉(zhuǎn)移烷基化反應(yīng)相轉(zhuǎn)移烴化應(yīng)用于酚類，也有良好的效果。如：活性較低

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