2023屆新高考化學選考一輪總復習檢測-專題十七生物大分子有機合成專題檢測

專題十七生物大分子有機合成1.廣東省2021年新冠疫情得到有效控制,疫情防控進入常態(tài)化階段。下列說法不正確的是()A.新型冠狀病毒是一種蛋白質,其由C、H、O三種元素組成B.為防止蛋白質變性,疫苗等生物制劑應冷鏈儲運C.氧化劑ClO2極易溶于水而不與水反應,可用于醫(yī)院污水的殺菌消毒D.口罩的主要成分為聚丙烯、聚乙烯,使用后隨意丟棄會造成污染答案A新型冠狀病毒主要由蛋白質和核酸構成,蛋白質由C、H、O、N等元素組成,A項錯誤。2.化學與生活、生產密切相關,下列描述錯誤的是()A.醫(yī)用酒精消毒的原理是使蛋白質變性B.天然氣是我國推廣使用的清潔燃料C.真絲織品和純棉織品用灼燒法區(qū)分D.廢舊鋅錳電池投入可回收垃圾箱答案D廢舊電池應投入有害物品或特殊垃圾的垃圾箱,D項錯誤。3.生命在于運動,而生命活動的維持離不開能量,糖類、油脂、蛋白質是基本營養(yǎng)物質。下列說法正確的是()A.糖類、油脂、蛋白質都能發(fā)生水解反應B.糖尿病人食用的“無糖餅干”主要成分為面粉,不含糖類物質C.我國新冠疫苗安全有效,助力全球抗疫,疫苗無需經冷鏈運輸D.豆腐是我國古代勞動人民智慧的結晶,蛋白質在人體內水解的最終產物為氨基酸答案DA項,單糖不能發(fā)生水解,錯誤;B項,面粉的主要成分為淀粉,淀粉屬于糖類,錯誤;C項,疫苗主要成分為蛋白質,溫度過高蛋白質易變性,應冷鏈運輸,錯誤。4.下列說法正確的是()A.酒精的消毒殺菌能力隨著溶液濃度的增大而增強B.醋酸、葡萄糖和淀粉三種無色溶液,可以用新制Cu(OH)2懸濁液鑒別C.C17H35COOCH2CH3與NaOH水溶液的反應屬于皂化反應D.蠶絲、滌綸、棉花的主要成分均為蛋白質答案BA項,酒精用于消毒殺菌的最佳濃度是75%,濃度太大或太小消毒殺菌效果都不好,錯誤;B項,醋酸能使新制Cu(OH)2溶解,得到藍色溶液,葡萄糖含有醛基,能與新制Cu(OH)2反應得到磚紅色沉淀,淀粉與新制Cu(OH)2懸濁液不反應,正確;C項,皂化反應指油脂在堿性條件下的水解反應,C17H35COOCH2CH3不屬于油脂,錯誤;D項,滌綸、棉花的主要成分不是蛋白質,錯誤。5.下列說法正確的是()A.釀酒過程中,葡萄糖可通過水解反應生成酒精B.雞蛋清溶液中加入飽和硫酸鈉溶液,生成的沉淀物不能再溶解C.酸性高錳酸鉀溶液中加入足量植物油,充分振蕩后,溶液顏色會褪去D.向維生素C()的水溶液中滴加淀粉KI溶液,溶液立即變?yōu)樗{色答案C葡萄糖在酒化酶的作用下分解生成酒精和CO2,所發(fā)生的反應是分解反應,不是水解反應,A錯誤;雞蛋清溶液中加入飽和硫酸鈉溶液發(fā)生鹽析,鹽析是可逆的,即生成的沉淀物能再溶解,B錯誤;植物油中含有碳碳不飽和鍵,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,C正確;維生素C具有還原性,不能將碘化鉀氧化為碘單質,D錯誤。6.化學與生產、生活密切相關。下列說法正確的是()A.我國成功研制出多款新冠疫苗,采用冷鏈運輸疫苗,以防止蛋白質發(fā)生鹽析B.北斗衛(wèi)星導航系統(tǒng)由我國自主研發(fā)獨立運行,其所用芯片的主要成分為SiCC.過量服用阿司匹林引起酸中毒后,可用靜脈注射NaHCO3溶液的方法解毒D.石墨烯液冷散熱技術是華為公司首創(chuàng),石墨烯是一種有機高分子材料答案CA項,冷鏈運輸防止蛋白質在高溫下變質,錯誤;B項,芯片的主要成分為Si,錯誤;C項,NaHCO3的堿性很弱,可以中和酸,正確;D項,石墨烯只有碳元素,屬于單質,錯誤。7.化學在抗擊新冠肺炎中起到了重要作用。下列敘述錯誤的是()A.傳播新冠病毒的氣溶膠分散質粒子直徑大小在1nm~100nm之間B.免洗洗手液的有效成分活性銀離子能使蛋白質變性C.醫(yī)用消毒劑使用的酒精濃度越高消毒效果越好D.制作口罩的熔噴布的主要原料聚丙烯(PP)是一種有機高分子材料答案CA項,氣溶膠是分散劑為氣體的膠體,膠體的分散質粒子直徑大小在1nm~100nm之間,正確;B項,免洗洗手液的有效成分活性銀離子為重金屬離子,能使蛋白質變性,正確;C項,醫(yī)用消毒劑使用的酒精濃度不是越高消毒效果越好,75%的酒精溶液消毒效果較好,錯誤;D項,聚丙烯(PP)是由丙烯在一定條件下通過加聚反應生成的有機高分子材料,正確。8.化學在切斷傳播途徑,防控新冠肺炎疫情的過程中發(fā)揮了重要作用。下列說法正確的是()A.新冠病毒的外殼蛋白質是小分子B.醫(yī)用酒精通過氧化滅活病毒C.醫(yī)用口罩可以水洗重復使用D.抗病毒疫苗冷藏存放避免蛋白質受熱變性答案DA項,蛋白質屬于高分子化合物,錯誤;B項,醫(yī)用酒精通過使蛋白質變性滅活病毒,錯誤;C項,醫(yī)用口罩水洗以后,過濾病毒的效果大幅度下降,錯誤;D項,抗病毒疫苗屬于蛋白質,冷藏存放避免蛋白質受熱變性,正確。9.化學和生活、生產息息相關。下列說法正確的是()A.軍用充電發(fā)熱馬甲主要涉及電能、化學能、熱能之間的轉化B.腺病毒重組新冠疫苗性質穩(wěn)定,可以高溫下運輸、保存C.海水稻含有豐富的蛋白質、脂肪、淀粉等高分子營養(yǎng)物質D.納米鐵粉可以吸附除去污水中的Cu2+、Hg2+等重金屬離子答案AB項,疫苗的主要成分是蛋白質,高溫下蛋白質會變性,錯誤;C項,脂肪屬于油脂,油脂不是高分子化合物,錯誤;D項,納米鐵粉可以與污水中的不活潑金屬的陽離子銅離子和汞離子等發(fā)生置換反應,將重金屬離子除去,錯誤。10.化學與生產、生活密切相關,下列說法正確的是()A.誤食重金屬離子后,迅速補充牛奶、蛋清等食物可減緩中毒B.“84”消毒液濃度越大,消毒效果越好C.可向淀粉溶液中加入食鹽,檢驗食鹽中是否含碘D.蔗糖、淀粉在人體內水解的產物均為葡萄糖答案A“84”消毒液濃度過大,消毒時會造成氯氣中毒,B項錯誤;食鹽中的碘為化合態(tài)碘,不能使淀粉變藍,C項錯誤;蔗糖水解得到葡萄糖和果糖,D項錯誤;故選A。11.DNA分子通過兩條鏈上的堿基以氫鍵為主要相互作用維系在一起,形成獨特的雙螺旋結構,構成遺傳基因復制的化學機理。下列說法正確的是()A.堿基就是氨基B.堿基互補配對時氫鍵僅在氮、氫原子間形成C.氫鍵僅對物質的熔、沸點產生影響D.羊毛織品水洗后變形和氫鍵有關答案D氨基是堿基的一種,A項錯誤;堿基互補配對時氫鍵在氮、氫和氧、氫原子間形成,B項錯誤;氫鍵對物質的熔沸點、溶解度等性質均會產生影響,C項錯誤;羊毛織品浸入水后,隨著水分子的介入,織品原有的氫鍵被破壞,織品的形狀發(fā)生改變,晾干后,隨著水分子的撤出,氫鍵重新建立,但不能維持水洗前的織品形狀,D項正確。12.某DNA分子的片段如圖所示。下列關于該片段的說法錯誤的是()A.氫鍵的強度:①>②B.該片段中所有參與形成氫鍵的原子都共平面C.該片段在一定條件下可發(fā)生水解反應D.胞嘧啶與鳥嘌呤分子中酰胺基的化學活性并不完全相同答案B氧原子的電負性大于氮原子,半徑小于氮原子,形成的氫鍵更強,則氫鍵的強度:①>②,A項正確;形成氫鍵的N原子有些采用sp3雜化,為四面體結構,該片段中所有參與形成氫鍵的原子不都共平面,B項錯誤;該片段中含有酰胺鍵,在一定條件下可發(fā)生水解反應,C項正確;胞密啶與鳥嘌呤分子中酰胺基的氮原子化學環(huán)境不同,故酰胺基的化學活性并不完全相同,D項正確。13.下列對合成材料的認識不正確的是()A.有機高分子化合物稱為聚合物或高聚物,是因為它們大部分由小分子通過聚合反應而制得B.的單體是HOCH2CH2OH與C.聚乙烯是由乙烯加聚生成的純凈物D.高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類答案C有機高分子化合物分為天然高分子化合物和合成高分子化合物兩類,合成高分子化合物主要由加聚、縮聚兩類反應制備。對于高分子化合物來說,其相對分子質量很大,沒有一個準確的數值,只有一個范圍,它們的結構均是由若干個鏈節(jié)組成的,均為混合物,故C錯誤。14.某高分子化合物R的結構簡式如圖,下列有關R的說法正確的是()A.R的單體之一的分子式為C9H10O2B.R完全水解后生成物均為小分子有機物C.通過加聚反應和縮聚反應可以生成RD.堿性條件下,R完全水解消耗NaOH的物質的量為n(m+1)mol答案CA項,由R的結構簡式可推知合成R的單體為、HOCH2CH2OH和,它們的分子式分別為C4H6O2、C2H6O2、C9H10O3,錯誤;B項,R完全水解后生成、HOCH2CH2OH和,錯誤;C項,可由CH2C(CH3)COOH通過加聚反應得到,可由通過縮聚反應得到,、HOCH2CH2OH和再通過取代反應合成R,正確;D項,R的物質的量未知,無法確定R完全水解消耗NaOH的物質的量,錯誤。15.相對分子質量約為4000的聚乙二醇具有良好的水溶性,是一種緩瀉劑。聚乙二醇可由環(huán)氧乙烷在酸性條件下聚合而成(聚乙二醇)。下列說法正確的是()A.環(huán)氧乙烷在酸性條件下發(fā)生加聚反應制得聚乙二醇B.聚乙二醇的結構簡式為C.相對分子質量約為4000的聚乙二醇的聚合度n≈67D.聚乙二醇能保持腸道水分的原因是其可和H2O分子間形成氫鍵答案D環(huán)氧乙烷在酸性條件下先發(fā)生水解反應,再發(fā)生縮聚反應制得聚乙二醇,A錯誤;聚乙二醇的結構簡式為HOCH2CH2OH,B錯誤;聚乙二醇的鏈節(jié)為—OCH2CH2—,則聚合度n=4000-1844≈91,C錯誤;聚乙二醇分子與水分子間能形成氫鍵,能保持腸道水分,16.下圖是以秸稈為原料制備某種聚酯類高分子化合物的合成路線:下列有關說法正確的是()A.X的化學式為C4H6O4B.Y分子中有1個手性碳原子C.Y和1,4-丁二醇通過加聚反應生成聚酯ZD.消耗Y和1,4-丁二醇的物質的量之比為1∶1答案DX的化學式為C6H6O4,A項錯誤;Y分子中沒有手性碳原子,B項錯誤;Y和1,4-丁二醇生成聚酯Z的反應為縮聚反應,C項錯誤;Y含兩個羧基,1,4-丁二醇含兩個羥基,所以形成聚酯Z時二者物質的量之比為1∶1,D項正確。知識拓展Y與1,4-丁二醇的反應產物有多種可能,反應物的物質的量之比也存在多種比例關系。17.聚異戊二烯主要用于制造輪胎,順-1,4-聚異戊二烯又稱“天然橡膠”。合成順式聚異戊二烯的部分流程如下。下列說法正確的是()N順式聚異戊二烯A.反應①是取代反應B.M存在順反異構體C.N分子中最多有10個原子共平面D.順式聚異戊二烯的結構簡式為答案D根據流程圖,反應①為,是消去反應,A項錯誤;M分子中碳碳雙鍵,其中一個C原子上有2個H原子,不存在順反異構體,B項錯誤;N是,分子中存在2個乙烯的平面結構,可能在同一平面上,還存在一個飽和C原子,具有甲烷的四面體結構,則在同一平面上的原子數目最多是11個,C項錯誤;故選D。18.乙烯是基本的有機化工原料,由乙烯可合成苯乙醇,合成路線如圖所示。CH2CH2乙烯環(huán)氧乙烷苯乙醇下列說法正確的是()A.環(huán)氧乙烷屬于環(huán)狀烴B.苯乙醇最多有12個原子共平面C.苯在鐵屑催化下能與溴水發(fā)生取代反應D.環(huán)氧乙烷與乙醛(CH3CHO)互為同分異構體答案DA項,環(huán)氧乙烷中有氧元素,不屬于烴類,錯誤;B項,與苯環(huán)相連的原子一定位于苯環(huán)所在的平面內,結合三點共平面的特點,苯乙醇分子中最多有15個原子共平面,錯誤;C項,苯的取代反應是苯與液溴在溴化鐵的催化作用下發(fā)生的,錯誤;D項,環(huán)氧乙烷和乙醛的分子式均為C2H4O,但結構不同,所以二者是同分異構體,正確。19.有下述有機反應類型:①消去反應②水解反應③加聚反應④加成反應⑤還原反應⑥氧化反應。以丙醛為原料合成1,2-丙二醇,所需進行的反應類型依次是()A.⑥④②①B.⑤①④②C.①③②⑤D.⑤②④①答案B以丙醛為原料制取1,2-丙二醇,由逆合成法可知,二鹵代烴水解生成2個—OH,烯烴加成得到二鹵代烴,醇消去得到烯烴,—CHO與氫氣加成得到醇,逆推得路線為CH3—CH2—CHOCH3—CH2—CH2—OHCH3—CHCH2,則從原料到產品依次發(fā)生還原反應、消去反應、加成反應、水解反應,即為⑤①④②,故選B。20.肉桂酸()主要用于香精香料、食品添加劑、醫(yī)藥、美容等方面,可由如圖路線合成。下列敘述正確的是()+A.醋酸酐中所有原子共平面B.有機物X只能與醇類發(fā)生酯化反應C.肉桂酸不存在順反異構現(xiàn)象D.反應②的反應類型是消去反應答案D醋酸酐中有2個甲基,所有原子不可能共平面,A項錯誤;有機物X中有羥基、羧基,可以與醇類、羧酸發(fā)生酯化反應,B項錯誤;肉桂酸分子中含有碳碳雙鍵,且雙鍵相鍵合的每個碳原子連接兩個互不相同的基團,則肉桂酸存在順反異構現(xiàn)象,C項錯誤;故選D。21.甲磺酸伊馬替尼是治療慢性粒細胞白血病的首選藥物,其合成路線如下圖所示(次要產物省略)。下列有關說法錯誤的是()+A.Ⅰ→Ⅲ通過發(fā)生取代反應產生酰胺鍵B.Ⅱ、Ⅳ分子中均存在配位鍵C.有機物Ⅲ不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.Ⅳ分子中的C、N原子均存在sp2和sp3兩種雜化方式答案C由合成路線可知,Ⅰ→Ⅲ反應過程為Ⅰ中的氨基和Ⅱ中羧基發(fā)生取代反應產生酰胺鍵,A項正確;由Ⅱ、Ⅳ的結構簡式可知,兩者均是兩個分子通過配位鍵結合形成的,B項正確;Ⅲ中與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子,能與酸性高錳酸鉀溶液反應使其褪色,C項錯誤;Ⅳ中單鍵C、N采用sp3雜化,雙鍵C、N采用sp2雜化,D項正確。22.(雙選)由HEMA和NVP合成水凝膠材料高聚物A,其合成路線如下圖所示:+下列說法不正確的是()A.高聚物A具有良好的親水性B.1molHEMA最多能與2molH2發(fā)生加成反應C.HEMA和NVP通過縮聚反應生成高聚物AD.HEMA、NVP和高聚物A均能在酸性條件下發(fā)生水解反應答案BC由A的結構簡式知,分子中含有醇羥基,為親水基,A項正確;酯基不能與氫氣發(fā)生加成反應,故1molHEMA最多能與1molH2發(fā)生加成反應,B項錯誤;結合A的結構分析,HEMA和NVP分子中均含有碳碳雙鍵,二者發(fā)生加聚反應生成高分子A,C項錯誤;HEMA分子中含有酯基,NVP分子中含有酰胺基,高聚物A分子中含有酯基和酰胺基,三種物質均能在酸性條件下發(fā)生水解反應,D項正確。23.把一定量的有機化合物溶于NaOH溶液中,滴入酚酞后,溶液呈紅色,煮沸5分鐘后,溶液顏色變淺,再滴入鹽酸至溶液顯酸性,析出白色晶體;取少量晶體放入FeCl3溶液中,溶液顯紫色。則該有機化合物可能是下列物質中的()A.B.C.D.答案A根據煮沸后溶液紅色變淺,說明該有機化合物含有酯基,根據析出的白色晶體放入FeCl3溶液中顯紫色,判斷該有機化合物中含有酚羥基,故選A。24.某一元醇A和一元羧酸B形成的酯的相對分子質量為212,已知該酯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,A氧化可得B,則下列敘述正確的是()A.A的相對分子質量比B大14B.該酯中一定沒有雙鍵C.該酯一定為Ph—COOCH2—Ph(Ph代表苯基)D.A可能不能發(fā)生消去反應答案DA氧化可得B,說明A、B分子中的碳原子數目相等,可假設分別為RCH2OH和RCOOH,則有RCH2OH+RCOOHRCOOCH2R+H2O,酯的相對分子質量為212,則2M(R)+2×12+2×16+2=212,則M(R)=77,77÷12=6……5,故R為C6H5。A項,A氧化可得B,即RCH2OH氧化為RCOOH,顯然B的相對分子質量比A大14,錯誤;B項,酯類物質中肯定含有CO鍵,錯誤;C項,R為C6H5,且酯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,只能說明R可能為苯基,但也可能是,所以該酯可能為Ph—COOCH2—Ph,錯誤;D項,若A為苯甲醇,則不能發(fā)生消去反應,正確。25.我國科研人員發(fā)現(xiàn)中藥成分黃芩素能明顯抑制新冠病毒的活性。黃芩素的一種合成路線如圖所示:+(1)反應①屬于(填反應類型)。

(2)化合物Ⅰ的分子式為,化合物Ⅴ中含有的含氧官能團的名稱為、

和醚鍵。

(3)化合物Ⅰ和化合物Ⅱ反應還可以得到一種酯,寫出該反應的化學方程式:

。

(4)下列關于化合物Ⅴ的說法正確的是(填標號)。

A.分子中有三個苯環(huán)B.能與氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應C.能使酸性KMnO4溶液褪色D.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(5)合成化合物Ⅱ的方法為:+(CH3CO)2O+A;化合物Ⅱ。①合成肉桂酸的反應式中,反應物的物質的量之比為1∶1,生成物A呈酸性,寫出A的結構簡式:。

②B是肉桂酸()的同分異構體,同時具備下列條件B的結構有種(不考慮立體異構)。

a.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應b.能使Br2/CCl4溶液褪色c.能發(fā)生銀鏡反應③寫出滿足上述條件,且其核磁共振氫譜圖中有6組峰的B的結構簡式:。

答案(1)取代反應(2)C9H12O4羥基羰基(3)++HCl(4)BCD(5)①CH3COOH②16③解析(3)對比化合物Ⅰ、Ⅱ與Ⅲ可以發(fā)現(xiàn)反應發(fā)生在化合物Ⅰ中的羥基、以及化合物Ⅱ中的碳氯鍵,生成一種酯和氯化氫,為取代反應。(4)A項,化合物Ⅴ中的六元環(huán)上有一個醚鍵,不是苯環(huán),錯誤;B項,化合物Ⅴ中含碳碳雙鍵和苯環(huán),正確;C項,化合物Ⅴ中有碳碳雙鍵、酚羥基等,可使酸性KMnO4溶液褪色,正確;D項,化合物V中的酚羥基可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應,正確。(5)①根據質量守恒定律,不難求出A的化學式為C2H4O2,應為乙酸。②肉桂酸的同分異構體中,除苯環(huán)外,當有兩個側鏈時,有兩種組合,每種組合有鄰、間、對3種位置關系,即共有6種;當有3個側鏈時,即—OH、—CHCH—、—CHO,按“定二動一法”可得共有10種同分異構體;故同分異構體總數為6+10=16種。26.氟班色林(F)可用于抑郁癥的治療,以下是氟班色林的合成路線:回答下列問題:(1)A的結構簡式為,B→C的反應類型為。

(2)E→F過程中,還生成一種烴的含氧衍生物J,J的相對分子質量為58。J的結構簡式為。

(3)結構中含1個六元環(huán)且核磁共振氫譜中峰面積比為1∶1∶1∶2的G的同分異構體有種,寫出其中一種的結構簡式:。

(4)H可由環(huán)氧乙烷()和NH3反應制得,試寫出制備H的化學方程式:。

(5)請完成以甲苯為原料合成的反應路線:。答案(1)取代反應(2)(或)(3)4(或或或)(4)2+NH3(5)解析(1)根據A的不飽和度為4,且B的結構簡式為,可推知A的結構簡式;B→C過程中,B中支鏈氫原子被—CH2CH2Br取代。(2)根據J的相對分子質量,可知其分子式C3H6O,結合E、F結構,可寫出其結構簡式。(3)結構中含1個六元環(huán)且核磁共振氫譜中峰面積比為1∶1∶1∶2,說明有四種等效氫且個數比為1∶1∶1∶2,G的同分異構體有4種,分別為或或或。(4)根據H可由環(huán)氧乙烷()和NH3反應,可寫出化學方程式。(5)根據每步驟反應物及條件可寫出反應路線。27.三氯苯達唑是一種新型的驅蟲藥物,在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如圖:已知:回答下列問題:(1)A的結構簡式為。

(2)C中官能團的名稱是:硝基、。

(3)C→D的反應類型為。

(4)已知E→F的化學反應還生成一種小分子產物,寫出E→F的化學方程式。

(5)B的同分異構體中,與B官能團種類和數目均相同的芳香化合物還有種。其中,核磁共振氫譜只有一種峰的結構簡式為。

(6)參照上述合成路線,以為原料,設計合成的路線。答案(1)(2)氨基、碳氯鍵(3)取代反應(4)(5)5、(6)解析(1)A的分子式為C6H3Cl3,A與濃HNO3、濃H2SO4、60℃條件下發(fā)生取代反應生成B,由B的結構簡式可逆推出A的結構簡式。(3)對比C和D的結構簡式可知,C中一個氯原子被取代生成D,故反應類型為取代反應。(4)E的結構簡式為,和CS2反應生成F,由元素守恒可知,生成一種小分子產物為H2S,由此寫出化學方程式。(5)由B的結構簡式知其官能團為硝基和碳氯鍵,與B官能團種類和數目均相同的芳香化合物還有:①、②、③、④、⑤,共5種;其核磁共振氫譜只有一種峰的為③⑤。(6)先發(fā)生硝化反應生成,再在氨水、乙醇條件下生成,再在Fe、HCl條件下生成,再與CS2反應生成,整理可得合成路線。28.化合物H是一種新型抗癌藥物的中間體,其一種合成路線如下:回答下列問題:(1)A的名稱為,F所含官能團的名稱為。

(2)④的反應類型為,G的結構簡式為。

(3)反應③的化學方程式為。

(4)反應⑤可能產生與E互為同分異構體的副產物,其結構簡式為。

(5)芳香化合物M是H的同分異構體。已知M的苯環(huán)上只有3個取代基且分子結構中不含—OH,M的核磁共振氫譜僅有四組峰,則M的結構簡式為(任寫一種)。

(6)參照上述合成路線,設計由合成的路線(乙醇、乙酸及無機試劑任選)。答案(1)環(huán)己醇碳氯鍵、醚鍵(2)消去反應(3)+NaOH+NaBr+H2O(4)(5)、、、(6)解析(2)根據D的分子式及產物結構對比,可知④的反應類型為消去反應;E和ClCH2OCH3發(fā)生取代反應生成G,結合H的結構可知G為。(3)反應③中發(fā)生消去反應生成C,反應試劑及條件為NaOH的醇溶液,加熱,由此寫出化學方程式。(4)結合反應⑤的反應物以及E的結構簡式可知,該副產物的結構簡式可能為。(5)已知M的苯環(huán)上只有3個取代基且分子結構中不含—OH,M的核磁共振氫譜僅有四組峰,可寫出符合上述條件的M的結構簡式。(6)采用逆推法,目標產物可由得到,可由在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應得到,可由與Br2反應得到,整理可得合成路線。29.雙安妥明是一種療效好、副作用小的降血脂藥物,主要用于降低血液中的膽固醇。其結構簡式為,該藥物的合成路線如圖所示:已知:Ⅰ.RCH2COOHⅡ.RCH2CH2Br(1)A是一種帶支鏈的烯烴,請寫出其結構簡式:。

(2)請寫出B→C反應的化學方程式:。

(3)E中含有的官能團名稱為;E→F的反應類型為。

(4)請寫出符合下列條件的H的同分異構體的結構簡式:。

①能夠發(fā)生銀鏡反應;②能夠與NaOH溶液發(fā)生水解反應;③含有3種不同化學環(huán)境的氫原子。(5)下列關于雙安妥明的說法中,正確的是。

A.雙安妥明難溶于水B.雙安妥明的分子式為C23H28O6C.雙安妥明分子中,所有碳原子可能共平面D.1mol雙安妥明能在一定條件下與8molH2發(fā)生加成反應答案(1)(CH3)2CCH2(2)(CH3)2CHCH2Br+NaOH(CH3)2CHCH2OH+NaBr(3)碳溴鍵(溴原子)和羧基取代反應(4)HCOOCH2CH3(5)AB解析(2)B→C發(fā)生鹵代烴的取代反應,反應條件是氫氧化鈉水溶液、加熱,由此寫出其反應的化學方程式。(3)E為BrC(CH3)2COOH,含有的官能團為碳溴鍵(溴原子)和羧基;E→F為BrC(CH3)2COOH與苯酚鈉反應生成,為取代反應。(4)H為HOCH2CH2CHO,其同分異構體滿足以下條件:①能夠發(fā)生銀鏡反應,說明含有醛基;②能夠與NaOH溶液發(fā)生水解反應,說明是甲酸形成的酯基;③含有3種不同化學環(huán)境的氫原子,故符合條件的有機物結構簡式為HCOOCH2CH3。(5)A項,雙安妥明含有酯基,難溶于水,正確;B項,根據雙安妥明的結構簡式可知其分子式為C23H28O6,正確;C項,雙安妥明分子中含有多個飽和碳原子,所有碳原子不可能共平面,錯誤;D項,分子中只有苯環(huán)和氫氣能發(fā)生加成反應,故1mol雙安妥明能在一定條件下與6molH2發(fā)生加成反應,錯誤。30.芳香族化合物A常用于藥物及香料的合成,物質A有如圖轉化關系:已知:①A能與金屬鈉反應生成氫氣,但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色;②+CO2;③RCOCH3+R'CHORCOCHCHR'+H2O?；卮鹣铝袉栴}:(1)A生成B,E生成F的反應類型分別為,。

(2)由D生成E加入的試劑和反應條件為,。

(3)H中含有的官能團名稱為。

(4)由H生成聚酯I的化學方程式為。

(5)K的結構簡式為。

(6)F的同分異構體中,同時滿足如下條件的有種。

①屬于芳香族化合物且苯環(huán)上有兩個取代基;②能發(fā)生水解。(7)糠叉丙酮()是一種重要醫(yī)藥中間體,參考上述合成路線,設計一條以叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()為原料制備糠叉丙酮的合成路線(無機試劑任選,箭頭上注明反應試劑和條件)。答案(1)消去反應氧化反應(2)NaOH溶液加熱(3)羥基、羧基(4)n(5)(6)12(7)解析A是芳香族化合物,則結構中含有苯環(huán),A的不飽和度為9×2+2-122=4,則側鏈沒有不飽和鍵,結合已知信息①確定A中與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子,且A中含有羥基,(1)結合B→C的反應條件知B中含有碳碳雙鍵,故A→B為消去反應;E為,發(fā)生氧化反應生成的F為。(2)D→E為鹵代烴的水解反應,加入的試劑為NaOH溶液,反應條件為加熱。(3)F發(fā)生銀鏡反應然后酸化得到的H為,所含官能團名稱為羥基、羧基。(4)H到I為縮聚反應,由此寫出對應的方程式。(5)C()能和苯甲醛發(fā)生已知信息③的反應,故K為。(6)由F的結構簡式知,其不飽和度為5,根據題意可得,其同分異構中應含有苯環(huán),苯環(huán)上有兩個取代基,且其中一個取代基中含有酯基,符合要求的結構如下:、、、,再考慮苯環(huán)上鄰、間、對三種位置關系,則共有12種結構符合題意。(7)根據題給已知信息③可知,(CH3)3COH先發(fā)生消去反應生成,再氧化生成,與在一定條件下生成,整理可得合成路線。31.(1)已知:+HX。化合物HOOCCH2N(CH2CH3)2是一種藥物合成的中間體,請設計以乙烯為原料制備化合物HOOCCH2N(CH2CH3)2的合成路線(用流程圖表示,無機試劑任選):

。

(2))已知:①RCOOHRCOCl,②R1COCl+R2NH2R1CONHR2。設計以苯胺和乙烯為原料合成的路線(用流程圖表示,無機試劑任選):

。

答案(1)(2)CH2CH2BrCH2CH2Br或CH2CH2BrCH2CH2Br解析(2)由題給已知信息知,目標產物由苯胺與發(fā)生取代反應得到(乙二酸與苯胺反應也可得到目標產物),而可由乙二酸與SOCl2反應得到,乙二酸由乙烯合成得到,詳細合成路線見答案。32.分子式為C3H6O2的有機物有多種同分異構體,現(xiàn)有其中四種X、Y、Z、W,它們的分子中均含甲基,將它們分別進行下列實驗來鑒別,其實驗記錄如下:物質NaOH溶液銀氨溶液新制Cu(OH)2懸濁液金屬鈉X中和反應無現(xiàn)象溶解產生氫氣Y無現(xiàn)象有銀鏡加熱后有磚紅色沉淀產生氫氣Z水解反應有銀鏡加熱后有磚紅色沉淀無現(xiàn)象W水解反應無現(xiàn)象無現(xiàn)象無現(xiàn)象回答下列問題:(1)寫出四種物質的結構簡式:X,

Y,Z,W。

(2)①Y與新制Cu(OH)2懸濁液反應的化學方程式為。

②Z與NaOH溶液反應的化學方程式為。

答案(1)CH3CH2COOHCH3CH(OH)CHOHCOOCH2CH3CH3COOCH3(2)①CH3CH(OH)CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH(OH)COONa+Cu2O↓+3H2O②HCOOCH2CH3+NaOHHCOONa+CH3CH2OH解析X能發(fā)生中和反應,故X中含有—COOH,X為CH3CH2COOH;由Y的實驗現(xiàn)象推出Y的分子結構中含有—CHO,則Y為CH3CH(OH)CHO;Z能發(fā)生水解反應,又能發(fā)生銀鏡反應,則Z為HCOOCH2CH3;W能發(fā)生水解反應,分子結構中含有—COO—和—CH3,則W為CH3COOCH3。33.有機物F()為一種高分子樹脂,其合成路線如下:ABC10H10OBr2CDEF已知:①A為苯甲醛的同系物,分子中無甲基,其相對分子質量為134;②請回答下列問題:(1)X的化學名稱是。

(2)E生成F的反應類型為。

(3)D的結構簡式為。

(4)由B生成C的化學方程式為。

(5)芳香族化合物Y是D的同系物,Y的同分異構體能與飽和Na2CO3溶液反應放出氣體,分子中只有1個側鏈,核磁共振氫譜顯示有5種不同化學環(huán)境的氫,峰值面積比為6∶2∶2∶1∶1。寫出兩種符合要求的Y的結構簡式、。

答案(1)甲醛(2)縮聚反應(3)(4)(5)解析A的相對分子質量為134,且為苯甲醛的同系物,分子中無甲基,則A為;根據信息②及C的分子式可知X為甲醛,B為;根據F的結構簡式可知E為;根據C的分子式和生成D、E的條件可知,C→D為羥基或醛基的氧化,D→E為鹵素原子的水解反應,故C為、D為。(5)芳香族化合物Y是D的同系物,說明Y含有羧基和溴原子,分子中只有1個側鏈,核磁共振氫譜顯示有5種不同化學環(huán)境的氫,峰值面積比為6∶2∶2∶1∶1,說明苯環(huán)上有3種氫原子,個數比為2∶2∶1,側鏈含有2種氫原子,個數比為6∶1,符合要求的Y的結構簡式為、。34.化合物G是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體,其合成路線如下:F(1)A與對羥基苯甲醛互為同分異構體。A的熔點比對羥基苯甲醛的低,其原因是。

(2)可用于鑒別A與B的常用化學試劑為。

(3)B→C的反應中,“—CHO”被轉化為“—CH2OH”,相應的碳原子軌道雜化類型的變化為。

(4)上述合成路線中,F的分子式為C22H20O2,其結構簡式為。

(5)請設計以和為原料制備的合成路線(無機試劑和兩碳以下的有機試劑任用,合成路線示例見本題題干)。答案(1)對羥基苯甲醛形成分子間氫鍵,化合物A形成分子內氫鍵(2)FeCl3溶液(3)由sp2雜化轉變?yōu)閟p3雜化(4)(5)解析(1)鄰羥基苯甲醛,在分子內形成氫鍵,分子內氫鍵使得物質的熔點降低;對羥基苯甲醛在分子間形成氫鍵,分子間氫鍵使得物質的熔點增大。(2)A中有酚羥基,B中沒有酚羥基,酚羥基遇FeCl3溶液顯紫色,故可以用FeCl3溶液鑒別A和B。(3)“—CHO”中有碳氧雙鍵,碳原子為sp2雜化;“—CH2OH”中碳形成四個單鍵,碳原子為sp3雜化。(4)G的分子式為C15H16O2,F的分子式為C22H20O2,相差7個碳原子,則應為E中

虛線框中的結構,由G的結構簡式逆推,初步得到F的結構簡式為,但此分子式為C22H22O2,比F的分子式多2個H原子,故F中存在碳碳雙鍵,由此可得F的結構簡式為。(5)對比原料和目標產物知,只要將原料中的醛基氧化成羧基后,再與甲醇發(fā)生酯化反應即可,但是在氧化醛基的同時,酚羥基也會被氧化,故需要保護酚羥基,類似于題給流程中A至B的反應,最后再用流程中F至G的反應,還原出酚羥基,即可得目標產物。35.一種具有較高玻璃化轉化溫度的有機物G的合成路線如下:(1)F→G的反應類型為。

(2)有機物C的結構簡式為。

(3)F→G會生成一種與G互為同分異構體的副產物,其結構簡式為。

(4)寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式:。

Ⅰ.含苯環(huán),能發(fā)生水解反應,且溴原子不與苯環(huán)直接相連;Ⅱ.與足量NaOH溶液共熱后,所得有機產物經酸化后均含有3種不同化學環(huán)境的氫原子。(5)已知:①;②苯環(huán)上已有的官能團會對新引入的官能團產生影響?！狢H3會將新的官能團引入它的鄰位或對位,—COOH會將新的官能團引入它的間位。根據題中相關信息,寫出以甲苯和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用,合成路線示例見本題題干)。答案(1)加成反應(2)(3)(4)(5)解析根據D的結構簡式和C生成D的條件可知,此反應為酯化反應,故C的結構簡式為,F與加成得到G,結合其他物質的結構簡式分析解題。(1)生成G變成雙鍵可知發(fā)生了加成反應。(2)甲醇與C發(fā)生酯化反應,根據D的結構簡式可知有機物C的結構簡式為。(4)Ⅰ.含苯環(huán),能發(fā)生水解反應,說明含有酯基,且溴原子不與苯環(huán)直接相連;Ⅱ.與足量NaOH溶液共熱后,所得有機產物經酸化后均含有3種不同化學環(huán)境的氫原子,則水解后的兩種產物為CH3CH2COOH、,故E的同分異構體的結構簡式為。(5)根據題干中A到B反應過程可得,在酸性高錳酸鉀溶液存在的條件下被氧化為,再加氫還原為,醇羥基和溴化氫發(fā)生取代反應得到,最后仿照題干中的E到F的反應得到。36.依巴斯汀是一種抗過敏藥物,其合成路線如下:(1)HO(CG(1)D→E的反應類型為。

(2)G的化學式為C21H25NO3,其結構簡式為。

(3)E到F的轉化過程中,加入CaCO3的作用是。

(4)E的一種同分異構體同時滿足下列條件,寫出該同分異構體的結構簡式:。

①分子中含有苯環(huán),能發(fā)生水解;②分子中有四種不同化學環(huán)境的氫原子。(5)設計以苯和甲苯為原料制備化合物的合成路線(無機試劑任用,合成路線示例見本題題干)。答案(1)還原反應(2)(3)吸收生成的HBr,促進反應正向進行,提高F的產率(4)或或(5)解析(1)(D)轉化為(E),D中的碳氧雙鍵被還原成—OH,則D轉化為E發(fā)生還原反應。(2)(F)與ClCOOC2H5反應生成G,又由G的化學式為C21H25NO3,推測發(fā)生了取代反應,則G的結構簡式為。(3)(E)與發(fā)生取代反應生成(F)和HBr,為使平衡正向移動,則用CaCO3消耗反應生成的HBr。(4)E的一種同分異構體同時滿足下列條件,①分子中含有苯環(huán),能發(fā)生水解,則分子中含有肽鍵;②分子中有四種不同化學環(huán)境的氫原子,則苯環(huán)上為對稱結構,即可寫出3種同分異構體。(5)甲苯與酸性高錳酸鉀溶液反應生成苯甲酸,苯甲酸與SOCl2在ZnCl2作催化劑的條件下反應生成,與苯在AlCl3作催化劑的條件下反應生成,與NaBH4反應后再與HBr加熱反應生成。37.化合物F(萘丁美酮)是一種解熱、鎮(zhèn)痛藥,其合成路線如下:(1)可以鑒別B、C兩種物質的試劑為。

(2)1molE分子中,碳原子與氧原子形成的σ鍵的數目為。

(3)D→E的反應類型為。

(4)C的一種同分異構體同時滿足下列條件,該同分異構體的結構簡式為。

①分子中含苯環(huán),能使Br2的CCl4溶液褪色;②分子中不同化學環(huán)境的氫原子數目之比為2∶3。(5)寫出以、和CH3CH2OH為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。答案(1)新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液(2)6mol(3)加成反應或還原反應(4)或(5)解析(1)B中無醛基,C中含有醛基,C可以發(fā)生銀鏡反應或與新制Cu(OH)2懸濁液反應得到磚紅色沉淀。(2)醚鍵中碳原子與氧原子形成2個σ鍵,酮羰基中碳原子與氧原子形成1個σ鍵,酯基中碳原子與氧原子形成3個σ鍵,所以1molE分子中,碳原子與氧原子形成的σ鍵的數目為6mol。(3)D中碳碳雙鍵與氫氣催化加氫生成E,屬于加成反應或還原反應。(4)C中碳原子個數為12,O原子個數為2,不飽和度為8;C的一種同分異構體同時滿足下列條件:①分子中含苯環(huán),能使Br2的CCl4溶液褪色,說明含有不飽和鍵;②分子中不同化學環(huán)境的氫原子數目之比為2∶3,說明分子結構高度對稱,只有兩種環(huán)境的氫原子?？蓪懗龇蠗l件的同分異構體的結構簡式。(5)根據C生成D的過程可知可以由和CH3CHO反應生成,CH3CH2OH被催化氧化生成CH3CHO;與Br2發(fā)生甲基的鄰位取代生成,根據B生成C的反應可知,與反應得到。38.以烯烴A、D為原料合成某藥物中間體K,其流程如圖:已知:RCH2COOH(R表示烴基,X表示鹵素原子)回答下列問題:(1)A的化學名稱是;B所含官能團名稱為。

(2)H→I所需試劑a為。C+I→J的反應類型是。

(3)E、F與新制氫氧化銅懸濁液共熱都產生磚紅色沉淀。E的結構簡式為,F與新制Cu(OH)2懸濁液發(fā)生反應的化學方程式為。

(4)K的結構簡式為。

(5)C的同分異構體有種。

(6)以丙二酸(HOOCCH2COOH)、乙烯為原料合成2-乙基丁酸(),設計合成路線(其他試劑任選)。答案(1)1,3-丁二烯碳碳雙鍵、溴原子(碳溴鍵)(2)乙醇(CH3CH2OH)取代反應(3)CH2CHCHOHOCH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHHOCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O(4)(5)8(6)解析(1)由B可逆推出A為1,3-丁二烯;B中所含官能團為碳碳雙鍵、溴原子。(2)H的結構簡式為HOOCCH2COOH,結合I的分子式和反應條件可知試劑a為乙醇(CH3CH2OH);由已知信息可知,C+I→J的反應類型為取代反應。(3)E、F與新制氫氧化銅懸濁液共熱都產生磚紅色沉淀,E的分子式為C3H4O,可知E的結構簡式為;根據F的相對分子