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文檔簡介

二、烯烴和二烯烴第一節(jié)烯烴的結構、異構和命名

第二節(jié)烯烴的性質第三節(jié)二烯烴

烯烴和二烯烴鏈烴分子中含有碳碳雙鍵的不飽和烴叫做烯烴。

單烯烴:分子中只含有一個碳碳雙鍵的鏈烴叫做單烯烴。我們通常說的烯烴即單烯烴。二烯烴:分子中含有兩個碳碳雙鍵的鏈烴叫做二烯烴。

通式CnH2n〔n≧2〕CnH2n-2〔n≧4〕烯烴的概念:〔一〕、乙烯的結構說明:乙烯分子中的兩個碳原子和四個氫原子都在同一個平面上。它們彼此間的夾角約為120°,雙鍵的鍵長比單鍵的短,鍵能比單鍵的兩倍小。所以化學性質活潑。烯烴的結構、同分異構體和命名

1.平面構型118°121°同系物:結構相似:都含有一個碳碳雙鍵的鏈烴;組成上相差一個或假設干個“CH2〞原子團。如:丙烯,1-丁烯,1-己烯等等寫出丙烯的分子式、電子式和結構簡式它們的化學性質與乙烯的相似;物理性質一般地也隨著碳原子數(shù)目的增加而遞變,與烷烴類似?!捕?、烯烴的同分異構現(xiàn)象2、雙鍵位置異構1、碳鏈異構如:寫出C4H8屬于烯烴的同分異構體烯烴同分異構體的推導方法:1〕寫出碳鏈異構;2〕在碳鏈中可能的位置上依次移動雙鍵的位置。例1:寫出C5H10的異構體3、類別異構問:只要符合CnH2n通式的鏈烴一定為烯烴?符合CnH2n通式的烴是否都為烯烴?它們一定互為同系物?飽和的環(huán)烴——環(huán)烷烴〔三〕、烯烴的命名1、普通命名只適用個別結構簡單的烯烴

異丁烯丙烯2〕系統(tǒng)法命名①選取主鏈作為母體:選擇含有雙鍵且連接支鏈較多的最長的碳鏈為主鏈。②給主鏈碳原子編號〔離雙鍵最近的一端作為起點〕③寫出烯烴名稱①②③12345543214-甲基-3-乙基-2-戊烯注:雙鍵的位置的數(shù)字編號最小,同時支鏈位置代數(shù)和也最小3,4-二甲基-2-己烯

3-乙基-1-己烯【例題1】用系統(tǒng)命名法命名以下化合物2,4,6-三甲基-5-乙基-3-庚烯2,3,4,5,5-五甲基-2-己烯【例題2】寫出以下化合物的結構簡式3,3,5-三甲基-2-乙基-1-己烯2,4,4-三甲基-2-戊烯一、烯烴的物理性質1.物態(tài):

C4以下的烯烴是氣體,C5-C18為液體,C19以上是固體。2.沸點:隨著相對分子質量增大,烯烴的沸點升高;3.密度:隨著碳原子數(shù)的增加密度增大但都小于1

烯烴的性質

大多數(shù)烯烴是無色物質,幾乎都難溶于水,但能溶解在有機溶劑里二、烯烴的化學性質官能團烯烴的化學反響主要發(fā)生在官能團碳碳雙鍵上烯烴的分子結構與乙烯相似,互為同系物,化學性質相似聚合反應催化加氫(還原反應)

氧化反應KMnO4加成反響1.加成反響烯烴與某些試劑作用時,鍵斷裂,試劑的兩個原子或基團分別加到兩個不飽和碳原子上,生成飽和化合物。+X—Y加成反響是烯烴的特征反響之一催化加氫在適當?shù)拇呋瘎┳饔孟?,烯烴與氫氣加成生成烷烴。+催化劑加熱寫出丙烯與氫氣的反響由于這個反響前后有明顯的顏色變化,所以此反響可用來鑒別烷烴和烯烴。CH2=CH2+Br—Br〔紅棕色〕〔無色〕CCl4〔2〕與鹵素的反響把乙烯、丙烯分別通入溴水中,都能使溴水褪色實驗證明,氯化氫在與丙烯反響時主要生成2-氯丙烷。也就是說H加到氫原子比較多的雙鍵碳原子上?!?〕與氯化氫加成++催化劑加熱寫出乙烯與氯化氫的反響馬爾可夫尼科夫規(guī)那么:不對稱烯烴與氯化氫等不對稱試劑加成時,試劑中的氫原子加到烯烴中含氫較多的雙鍵碳原子上,氯原子加到含氫較少的雙鍵碳原子上。這就是馬氏規(guī)那么?!皻涠嗉託洙暰毩暎簩懗?-甲基丙烯與溴化氫在催化劑、加熱下反響的方程式〔4〕乙烯水化法制乙醇寫出丙烯與水在一定條件下發(fā)生加成反響的方程式2.聚合反響由相對分子質量小的化合物分子互相結合成為相對分子量很大的化合物的反響,叫做聚合反響。催化劑加熱,加壓乙烯〔單體〕聚乙烯〔聚合物〕聚合度練習1、分別寫出丙烯、2-丁烯發(fā)生加聚反響的化學方程式練習2、乙烯、丙烯的混合物在一定條件下發(fā)生加聚反響,可得到那些產物?〔假設乙烯、丙烯1:1聚合〕3、氧化反響〔與KMnO4、O2)烯烴的燃燒:烯烴能使酸性高錳酸鉀溶液褪色〔用于鑒別烷烴與烯烴〕2CH2=CH2+O22CH3CHO催化劑加熱練習1:鑒別乙烷和乙烯乙烷乙烯+Br2/CCl4×褪色練習2:二、烯烴

什么是二烯烴?二烯烴的通式?二烯烴:分子中含有兩個碳碳雙鍵的烯烴叫做二烯烴。

CnH2n-2〔n≧4〕代表物:CH2=CH—CH=CH21,3—丁二烯無色氣體,不溶于水,是一種重要的有機化工原料1.二烯烴的命名

1〕選擇含有兩個雙鍵的最長的碳鏈為主鏈;2〕從靠近雙鍵一端的主鏈碳原子進行編號,以確定兩個雙鍵及取代基的位置;3〕按照取代基位次,雙鍵的位次,母體的名稱寫出烯烴的全稱,命名為“某二烯〞。2,3–二甲基–1,3–丁二烯CH2=CH-C=CH2CH2CH3l2-乙基-1,3-丁二烯②③④⑤⑥①②③④⑤⑥①2,5,5-三甲基-1,3-己二烯CH3-C=CH-C=CHCH-CH3llCH3CH32,4,6-三甲基-2,4-辛二烯

CH2CH3l1)1,4-加成反響①②③④①②③④+Br2①②③④2、共軛二烯烴的化學性質+Br22)1,2-加成反響1,4加成產物是主要的產物,1,2加成產物是副產物加成反響、加聚反響、氧化反響加成反響練習:假設把1,3—丁二烯通入到足量的溴水中,寫出化學反響方程式寫出異戊二烯〔2-甲基-1,3-丁二烯〕與溴水反響的所有可能產物2)雙烯合成

雙烯合成反響〔狄爾斯-阿德爾反響〕:在一定條件下,共軛二烯烴可與具有碳碳雙鍵或三鍵的化合物進行1,4-加成反響,生成環(huán)狀化合物。lllllCH2CHCHCH2+CH2CH2ll1,3-丁二烯乙烯165℃高壓90MPa狄爾斯(德國化學家)

阿德爾(德國化學家)1928年狄爾斯與阿德爾合作創(chuàng)造了著名的雙烯合成法,這是現(xiàn)代有機化學中最重要最簡便的合成法之一。他們于1950年獲得諾貝爾化學獎。3)聚合反響順丁橡膠異戊橡膠〔聚異戊二烯〕天然橡膠的主要成分是聚異戊二烯天然橡膠的主要成分是聚異戊二烯,天然橡膠與合成橡膠都含有不飽和的雙鍵所以易被氧化、變質、老化。橡膠長期受空氣、日光的作用,漸漸被氧化而變硬、變脆即橡膠的老化。問:裝有硝酸、高錳酸鉀溶液、溴水等試劑的試劑瓶不能用橡膠塞?工業(yè)上采用硫化措施,以改善橡膠性能,硫化后得到硫化橡膠,也叫熟橡膠。性能比生橡膠有很大改善。練習1:寫出乙烯與1,3-丁二烯按1:1加聚的反響方程式練習2:寫出聚合物

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