有機化合物的結(jié)構(gòu)

專題2有機物的結(jié)構(gòu)與分類第一單元有機化合物的結(jié)構(gòu)有機物中碳原子的成鍵特點碳原子在元素周期表中位于第

周期

族;碳原子中含有

價電子，可以跟其它原子形成

共價鍵。你知道嗎？二4個4個ⅣA一、有機物中碳原子的成鍵特點

有機物種類繁多的原因，主要是由C原子的結(jié)構(gòu)引起。請你去尋找！4個碳原子相互結(jié)合可能有多少種方式？

成鍵特點:1、有機物中碳總是形成4個共價鍵2、碳原子間可形成單鍵、雙鍵或三鍵3、多個碳原子間可結(jié)合形成碳鏈或碳環(huán)4、碳與氫形成C-H單鍵，碳與氧可形成C-O單鍵或C=O雙鍵

19世紀(jì)中葉，有機合成發(fā)展得很快，但當(dāng)時人們卻為合成不出想象中二取代甲烷（如：CH2Cl2）的另一種同分異構(gòu)體而異常困惑！

荷蘭的范特霍夫提出了碳成鍵的新解釋，才成功解決了這一問題。二維結(jié)構(gòu)→三維結(jié)構(gòu)ClCClHHHCClHCl同一種物質(zhì)

甲烷109o28ˊ約120o180o觀察分子的球棍模型，描述它們的空間構(gòu)型乙烯乙炔甲烷乙烯乙炔球棍模型比例模型空間構(gòu)型

鍵角空間各原子的位置2C和2H在同一直線上109o28ˊ4H位于正四面體的四個頂點，C在正四面體的中心120o

2C和4H在同一平面上正四面體平面型直線型180o

1、當(dāng)一個碳原子與其他4個原子連接時，這個碳原子將采取四面體取向與之成鍵。2、當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時，形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。3、當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時，形成叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上。4、烴分子中，僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子；以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子。5、只有單鍵可以在空間任意旋轉(zhuǎn)。碳原子成鍵規(guī)律小結(jié)

在甲烷分子中，一個碳原子和任意兩個氫原子可確定一個平面，其余兩個氫原子分別位于平面的兩側(cè)，即甲烷分子中有且只有三原子共面（稱為三角形規(guī)則）。當(dāng)甲烷分子中某氫原子被其他原子或原子團取代時，該代替原子的共面問題，可將它看作是原來氫原子的位置。（1）甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)

乙烯分子中的所有原子都在同一平面內(nèi)，鍵角為120°。當(dāng)乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團取代時，則代替該氫原子的原子一定在乙烯的平面內(nèi)（2）乙烯的平面結(jié)構(gòu)

乙炔分子中的2個碳原子和2個氫原子一定在一條直線上，鍵角為180°。當(dāng)乙炔分子中的一個氫原子被其他原子或原子團取代時，代替該氫原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共線。此分子中①C②C③C④H四原子一定在一條直線上。(3)乙炔的直線結(jié)構(gòu)

苯分子所有原子在同一平面內(nèi)，鍵角為120°。當(dāng)苯分子中的一個氫原子被其他原子或原子團取代時，代替該氫原子的原子一定在苯分子所在平面內(nèi)。甲苯中的7個碳原子（苯環(huán)上的6個碳原子和甲基上的一個碳原子），5個氫原子（苯環(huán)上的5個氫原子）這12個原子一定共面。此外甲基上1個氫原子（①H，②C，③C構(gòu)成三角形）也可以轉(zhuǎn)到這個平面上，其余兩個氫原子分布在平面兩側(cè)。故甲苯分子中最多有可能是13個原子共面。(4)苯的平面結(jié)構(gòu)練一練1、正已烷的碳鏈呈（）

A、直線形

B、正四面體

C、鋸齒形

D、有支鏈的直線形CCH3CH3CH2CH2CH2CH2A、CH2＝CH—CN2、已知—CN是直線型結(jié)構(gòu),下列有機分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是（）B、CH2＝CH—CH＝CH2321341234125CC、CH2＝C—CH＝CH2

|CH33、下列關(guān)于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的結(jié)構(gòu)敘述正確的是（）

A、6個碳原子有可能都在一條直線上

B、6個碳原子不可能都在一條直線上

C、6個碳原子一定都在同一平面上

D、6個碳原子不可能都在同一平面上BC4、CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子中,位于同一條直線上最多碳數(shù)有_____個,位于同一平面上的原子數(shù)最多可能是________個C=CHHCCHHHCCFFF410有機物結(jié)構(gòu)的表示方法化學(xué)式(分子式)實驗式（最簡式）電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式球棍模型和比例模型

思考：你知道表示有機物組成與結(jié)構(gòu)的化學(xué)用語有哪些嗎？有機物結(jié)構(gòu)的表示方法1.分子式（化學(xué)式）用元素符號表示物質(zhì)分子組成的式子，可反映出一個分子中原子的種類和數(shù)目。例甲烷和乙炔的分子式為：CH4C2H22.最簡式（實驗式）表示組成物質(zhì)的各元素原子最簡整數(shù)比的式子，例：乙炔和苯的最簡式都是CH3.電子式

用小黑點等記號在元素符號周圍表示原子最外層電子成鍵情況的式子4.結(jié)構(gòu)式5.結(jié)構(gòu)簡式

有機物分子中原子間的一對共用電子用一根短線表示，稱為結(jié)構(gòu)式。

將結(jié)構(gòu)式中的單鍵省略，連在同碳上的氫合并，稱為結(jié)構(gòu)簡式。雙鍵和三鍵不能省略,但是醛基、羧基的碳氧雙鍵可以簡寫為—CHO,—COOHCH3CH3CH3CHCH2CHCH＝CH2H—C—C—HHHHH書寫結(jié)構(gòu)簡式的注意點（1）表示原子間形成單鍵的“—”可以省略（2）C=C、C≡C中的雙鍵和三鍵不能省略,但是醛基羧基的碳氧雙鍵可以簡寫為-CHO,-COOH（3）同一個碳原子上的相同原子或原子團可以合并，直接相鄰的且相同原子團也可以合并書本P23信息提示6.鍵線式

把有機物分子中的碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況，每個拐點或終點均表示有一個碳原子，稱為鍵線式。(注意官能團上的氫不能?。㎡H1、一般表示2個以上碳原子的有機物；2、必須表示出C=C、C≡C鍵和其它官能團；3、除碳?xì)湓硬粯?biāo)注，其余原子必須標(biāo)注（含羥基、醛基和羧基等官能團中氫原子）；4、計算分子式時不能忘記頂端的碳原子。書寫鍵線式的注意點7.球棍模型用小球表示原子，短棍表示價鍵的模型8.比例模型用不同體積的小球表示不同大小原子的模型電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式之間的關(guān)系

短線替換省略單鍵電子式

結(jié)構(gòu)式

結(jié)構(gòu)簡式共用電子對元略素去符碳號氫

鍵線式例化學(xué)式或分子式：C2H6最簡式（實驗式）：CH3電子式：H︰C︰C︰H‥

‥

‥

‥

HHHH結(jié)構(gòu)式：H—C—C—HHHHH結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH3⑴⑵⑶

練習(xí)2、請寫出下列有機物分子的結(jié)構(gòu)簡式：(CH3)2CHCH2CH2CH3CH2=C(CH3)CH2CH3CH3CH2COOCH3練習(xí)1、書本P23問題解決課前檢測名稱

分子式

結(jié)構(gòu)式

結(jié)構(gòu)簡式鍵線式碳原子雜化方式丁烷丙烯乙醇乙酸乙酸乙酯同分異構(gòu)體復(fù)習(xí)回憶：1、什么是同分異構(gòu)體？2、丙烷、丁烷、戊烷各有幾種同分異構(gòu)體？分別是什么？一、同分異構(gòu)體的概念

三要素

分子式相同結(jié)構(gòu)不同

化合物

分子式

可能具有的結(jié)構(gòu)

C2H6

C3H8

C4H10C5H12CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH3CH3—C—CH3CH3CH3(CH2)3CH3CH3CHCH2CH3CH3討論：(1)產(chǎn)生同分異構(gòu)現(xiàn)象的本質(zhì)原因是什么?碳原子的連接方式和成鍵類型不同(2)是不是每種分子都具有同分異構(gòu)體?不是；如：甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔、甲醇、甲醛、甲酸等就沒有同分異構(gòu)體。碳原子越多，同分異構(gòu)體越多(3)戊烷的三種同分異構(gòu)體沸點如何?有何規(guī)律正、異、新；支鏈越多，沸點越低二、同分異構(gòu)體的類型1、碳鏈異構(gòu)2、官能團位置異構(gòu)3、官能團類型異構(gòu)4、立體異構(gòu)1、碳鏈異構(gòu)由于碳原子排列順序不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3

CH3CH3CH3CCH3

CH3C5H122、官能團位置異構(gòu)官能團的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。

如：CH2=CH–CH2–CH3

CH3–CH=CH–CH3OH

CH3－CH－CH3

如：CH3—CH2—CH2—OH正丙醇異丙醇練習(xí):C3H7Cl有幾種同分異構(gòu)體？CH3—CH2—CH2—ClCl

CH3－CH－CH3

3、官能團異構(gòu)分子組成相同，而官能團種類不同產(chǎn)生的異構(gòu)。如：CH3—CH2—OHCH3—O—CH3練習(xí)：寫出C2H4O2的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)CH3COOHHCOOCH3

請仔細(xì)觀察下面三組有機分子結(jié)構(gòu)，它們是同分異構(gòu)體嗎?為什么?請與同學(xué)交流你的想法。第二組分子式為C4H8的烯烴第三組乳酸

交流與討論第一組分子式為C4H10的烷烴1）順反異構(gòu)

由于烯烴中C=C的不能自由旋轉(zhuǎn)，當(dāng)兩個碳原子分別連接不同的基團時，就存在順反異構(gòu)。4、立體異構(gòu)產(chǎn)生的條件：

當(dāng)雙鍵的任何一個碳原子所連接的兩個原子或基團都不相同C=CCH3HHCH3C=CCH3CH3HH下列物質(zhì)具有順反異構(gòu)的是（）

A、CH2=CHCH2CH3B、CH3C=CH2CH3

C、CH3CH=CHCH2CH3D、CH2=CH2CC=Ca1b1ab存在順反異構(gòu)體2）對映異構(gòu)

凡是手性分子，必定有一個與之不能完全疊合的鏡象?；閷嵨锱c鏡象的兩個構(gòu)型異構(gòu)體稱為對映體。如：乳酸是手性分子，就有一對對映體存在：

對映異構(gòu)存在于含有手性碳原子的的分子中。主鏈由長到短；支鏈由整到散；位置由心到邊；排布由鄰到間。書寫規(guī)律注：第一位C上不能連甲基，第二位C不能連乙基，第三位C不能連丙基……三、同分異構(gòu)體的書寫思路：技巧：1、基元法2、替代法練習(xí)：1、C6H13Cl有幾種同分異構(gòu)體？17種那么C6H13Br、C6HCl13呢？17種替代法

已知二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體，那么四氯苯C6H2Cl4有幾種呢？3種