新教材適用2023-2024學(xué)年高中化學(xué)第1章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法第1節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第2課時(shí)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象學(xué)案新人教版選擇性必修3

第2課時(shí)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象學(xué)習(xí)目標(biāo)1．認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)決定于原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布，認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物存在構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象。2．通過(guò)有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)模型，建立對(duì)有機(jī)物分子的直觀認(rèn)識(shí)。3．建立有機(jī)物同分異構(gòu)體書寫的基本思維模型，能正確書寫和判斷常見(jiàn)有機(jī)物的同分異構(gòu)體。核心素養(yǎng)1．宏觀辨識(shí)與微觀探析：能從宏觀和微觀的角度理解有機(jī)物分子的組成、性質(zhì)與變化，能從不同角度認(rèn)識(shí)有機(jī)物種類繁多的原因，從微觀角度認(rèn)識(shí)“同分異構(gòu)現(xiàn)象”。2．證據(jù)推理與模型認(rèn)知：建立書寫和判斷同分異構(gòu)體的思維模型，并運(yùn)用模型正確書寫和判斷有機(jī)物的同分異構(gòu)體。由氧元素和氫元素組成的化合物，至今只發(fā)現(xiàn)了H2O和H2O2兩種。為什么僅由碳元素與氫元素組成的化合物卻超過(guò)了幾千萬(wàn)種，形成了龐大的含碳元素的化合物“家族”？你知道存在分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物嗎？如果存在，它們是什么關(guān)系呢？讓我們一塊走進(jìn)教材，學(xué)習(xí)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。新知預(yù)習(xí)一、碳原子的結(jié)構(gòu)和成鍵特點(diǎn)二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1．同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的_分子式__，但具有不同_結(jié)構(gòu)__的現(xiàn)象。(2)同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體?；橥之悩?gòu)體的化合物之間分子組成_相同__、相對(duì)分子質(zhì)量_相同__、分子式_相同__，但結(jié)構(gòu)_不同__、性質(zhì)_不同__。2．有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象主要有構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)(1)有機(jī)化合物同分異構(gòu)現(xiàn)象的種類(2)有機(jī)化合物的構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象異構(gòu)現(xiàn)象形成途徑示例碳架異構(gòu)碳骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH3CH2CH2CH3與位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH2=CH—CH2—CH3與CH3—CH=CH—CH3官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH3CH2OH與CH3—O—CH3應(yīng)用體驗(yàn)1．下列敘述錯(cuò)誤的是(BD)A．CH3CH(CH3)CH2CH3與CH3(CH2)3CH3屬于碳架異構(gòu)B．CH3—CH=CH—CH3與CH2=CH―CH2―CH3屬于官能團(tuán)位置異構(gòu)C．CH≡C—CH2CH3與CH3—C≡C—CH3屬于位置異構(gòu)D．屬于對(duì)映異構(gòu)解析：構(gòu)造異構(gòu)主要有碳架異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)。B項(xiàng)，有機(jī)物的官能團(tuán)均為且數(shù)目相同，不屬于官能團(tuán)異構(gòu)，其中官能團(tuán)位置不同，應(yīng)屬于位置異構(gòu)；D項(xiàng)，屬于同一種物質(zhì)。2．甲、乙兩種有機(jī)物的球棍模型如下：下列有關(guān)二者的描述中正確的是(B)A．甲、乙為同一物質(zhì)B．甲、乙互為同分異構(gòu)體C．甲、乙一氯取代物的數(shù)目不同D．甲、乙分子中含有的共價(jià)鍵數(shù)目不同解析：甲與乙的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，兩者是不同種物質(zhì)，互為同分異構(gòu)體，A項(xiàng)錯(cuò)誤，B項(xiàng)正確；甲與乙均含兩種氫原子，一氯取代物都是兩種，C項(xiàng)錯(cuò)誤；由甲和乙的模型知，兩者所含共價(jià)鍵數(shù)目相同，D項(xiàng)錯(cuò)誤。3．下列化學(xué)用語(yǔ)使用錯(cuò)誤的是(B)A．丙烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CH2CH3B．乙烯的最簡(jiǎn)式：C2H4C．乙醇分子球棍模型：D．2-丁烯的鍵線式：解析：烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中省略碳碳單鍵和碳?xì)滏I，則丙烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH3，故A正確；最簡(jiǎn)式表示化合物分子中各元素原子數(shù)目最簡(jiǎn)整數(shù)比，乙烯的分子式為C2H4，最簡(jiǎn)式為CH2，故B錯(cuò)誤；球棍模型中球表示原子、棍表示化學(xué)鍵，體現(xiàn)原子的相對(duì)大小、連接順序與空間排布，則乙醇分子的球棍模型為，故C正確；鍵線式中線表示化學(xué)鍵，拐點(diǎn)、終點(diǎn)為碳原子，碳原子連接的H原子省略，其他原子及其他原子連接的H原子不能省略，則2-丁烯的鍵線式為，故D正確。要點(diǎn)歸納知識(shí)點(diǎn)1有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法問(wèn)題探究：1．鍵線式表示的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是什么？2．有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和鍵線式分別是什么？探究提示：1．鍵線式表示的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH—CH2—CH3。2．結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，鍵線式為。知識(shí)歸納總結(jié)：有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法種類實(shí)例含義分子式CH4用元素符號(hào)表示物質(zhì)分子組成的式子，可反映出一個(gè)分子中原子的種類和數(shù)目最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式)乙烷(C2H6)最簡(jiǎn)式為CH3①表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子②由最簡(jiǎn)式可求最簡(jiǎn)式量電子式用小黑點(diǎn)等記號(hào)代替電子，表示原子最外層電子成鍵情況的式子結(jié)構(gòu)式①具有化學(xué)式所能表示的意義，能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu)②表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式子，但不表示空間構(gòu)型結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(示性式)CH3—CH3將結(jié)構(gòu)式中碳碳單鍵、碳?xì)滏I等短線省略后得到的式子即為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，它比結(jié)構(gòu)式書寫簡(jiǎn)單，比較常用。結(jié)構(gòu)式的簡(jiǎn)便寫法，著重突出結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(官能團(tuán))鍵線式(丁烷)(丙烯)將結(jié)構(gòu)式中碳、氫元素符號(hào)省略，只表示分子中鍵的連接情況，每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子，即為鍵線式球棍模型小球表示原子，短棍表示價(jià)鍵，用于表示分子的空間結(jié)構(gòu)(立體形狀)空間填充模型①用不同體積的小球表示不同的原子大小②用于表示分子中各原子的相對(duì)大小和結(jié)合順序典例1下列化學(xué)用語(yǔ)表示正確的是(D)A．乙酸的分子式：CH3COOHB．乙醇的球棍模型：C．硝基苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：D．甲醛的結(jié)構(gòu)式：解析：乙酸的分子式為C2H4O2，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B中圖為乙酸的球棍模型，B項(xiàng)錯(cuò)誤；硝基苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C項(xiàng)錯(cuò)誤；甲醛的結(jié)構(gòu)式為，D項(xiàng)正確。素養(yǎng)應(yīng)用?下列各項(xiàng)中，表達(dá)正確的是(C)A．乙醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3COHB．C2H2分子的結(jié)構(gòu)式：CH≡CHC．2-丁烯的鍵線式：D．CH4分子的空間填充模型：解析：醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為—CHO，所以乙醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CHO，故A錯(cuò)誤；寫結(jié)構(gòu)式，用一條短線代替一對(duì)共用電子，其他電子省略，所以C2H2分子的結(jié)構(gòu)式：H—C≡C—H，故B錯(cuò)誤；2-丁烯的鍵線式：，故C正確；是甲烷的球棍模型，CH4分子的空間填充模型為，故D錯(cuò)誤。知識(shí)點(diǎn)2同分異構(gòu)體的書寫與判斷問(wèn)題探究：1．三種物質(zhì)的一氯代物分別有幾種？2．分子式為C5H10的有機(jī)物可以是哪些或哪類物質(zhì)？探究提示：(1)三種物質(zhì)分別有兩種等效氫、一種等效氫、四種等效氫，一氯代物分別為兩種、一種、四種。(2)可以是烯烴、環(huán)戊烷，也可以是帶支鏈的環(huán)丁烷、環(huán)丙烷等。知識(shí)歸納總結(jié)：1．烴的同分異構(gòu)體的書寫(1)烷烴同分異構(gòu)體的書寫烷烴只存在碳架異構(gòu)，書寫烷烴同分異構(gòu)體時(shí)一般采用“減碳法”，可概括為“兩注意、四句話、三字訣”。下面以己烷(C6H14)為例說(shuō)明(用碳骨架表示)。①將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈。C—C—C—C—C—C②從母鏈的一端取下1個(gè)碳原子，依次連接在母鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上，即得到多個(gè)帶有甲基、主鏈比母鏈少1個(gè)碳原子的異構(gòu)體的碳骨架。③從母鏈上一端取下兩個(gè)C原子，使這兩個(gè)C原子相連(整連)或分開(kāi)(散連)，依次連接在母鏈所剩下的各個(gè)碳原子上，得多個(gè)帶1個(gè)乙基或兩個(gè)甲基、主鏈比母鏈少兩個(gè)碳原子的異構(gòu)體的碳骨架。故己烷(C6H14)共有5種同分異構(gòu)體。(2)單烯烴同分異構(gòu)體的書寫書寫方法：先鏈后位，即先寫出可能的碳鏈方式，再加上含有的官能團(tuán)位置。下面以C4H8為例說(shuō)明。①碳架異構(gòu)：C—C—C—C、。②位置異構(gòu)：用箭頭表示雙鍵的位置，即C4H8屬于烯烴的同分異構(gòu)體共有3種。(3)苯的同系物的同分異構(gòu)體的判斷方法：從單取代到多取代，二取代時(shí)取代基有鄰、間、對(duì)三種情況。例如分子式為C8H10的芳香族化合物，苯環(huán)外有兩個(gè)飽和碳，單取代結(jié)構(gòu)為，若為二取代，有鄰()、間()、對(duì)()三種情況。2．烴的衍生物同分異構(gòu)體的書寫(1)鹵代烴的同分異構(gòu)體的書寫①一鹵代烴的同分異構(gòu)體判斷方法：等效氫法。A．同一碳原子上的氫原子等效，如—CH3上的3個(gè)氫原子等效。B．同一碳原子上所連甲基氫原子都是等效的。如新戊烷中四個(gè)甲基上的氫原子都是等效的。C．同一分子中處于軸對(duì)稱位置或鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。如子中，在苯環(huán)所在的平面內(nèi)有兩條互相垂直的對(duì)稱軸，故有兩類等效氫。②二鹵代烴的同分異構(gòu)體判斷方法：定一動(dòng)一?！岸ㄒ弧睍r(shí)，有幾種氫就有幾種情況；“動(dòng)一”時(shí)，在“定一”確定的每一條碳骨架上尋找第二個(gè)取代基的位置。如乙烷的二氯代物共有2種。③多鹵代烴的同分異構(gòu)體判斷方法：換元法，即一種烴若有m個(gè)H可被取代，則它的n元取代物與(m－n)元取代物種類數(shù)相等。如乙烷的二氯代物有2種，則四氯代物也有2種。(2)烴的含氧衍生物的同分異構(gòu)體①官能團(tuán)異構(gòu)：官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。②碳架異構(gòu)：碳鏈骨架不同產(chǎn)生的異構(gòu)。書寫時(shí)應(yīng)遵循“主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由鄰到間”的規(guī)律。③位置異構(gòu)：官能團(tuán)在碳鏈中位置不同產(chǎn)生的異構(gòu)。書寫時(shí)在每一條碳鏈上移動(dòng)官能團(tuán)位置。需注意取代“等效氫”后所得結(jié)構(gòu)為同一種。④補(bǔ)氫：用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵。⑤檢查：看是否有書寫重復(fù)或書寫遺漏，根據(jù)“碳四價(jià)”原則檢驗(yàn)是否有書寫錯(cuò)誤。例如：尋找符合分子式C4H10O的同分異構(gòu)體有多少種。C4H10Oeq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(醇\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(碳架異構(gòu),位置異構(gòu))),醚\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(碳架異構(gòu),位置異構(gòu)))))四個(gè)碳原子構(gòu)成的鏈狀烷烴共有兩條碳骨架，分別為C—C—C—C和，若為醇，羥基連在碳原子上，位置有——C—C和共4種；若為醚，醚鍵可用插入法放于兩個(gè)碳原子之間，位置有CCC—C和共3種。因此符合C4H10O分子式的共有7種同分異構(gòu)體。3．判斷同分異構(gòu)體的常用方法(1)基元法記住常見(jiàn)烴基的異構(gòu)體種數(shù)，可快速判斷含官能團(tuán)有機(jī)物同分異構(gòu)體的數(shù)目?！狢3H7：2種—C4H9：4種—C5H11：8種如C4H9Cl有4種同分異構(gòu)體。(2)替代(換元)法如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯(C6H2Cl4)也有3種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)。(3)等效氫法如分子中有一條對(duì)稱軸，故有兩類等效氫。典例2下列物質(zhì)在指定條件下的同分異構(gòu)體數(shù)目(不考慮立體異構(gòu))正確的是(D)A．C4H9COOH屬于羧酸的同分異構(gòu)體有5種B．C4H10的同分異構(gòu)體有3種C．C4H8O屬于醛類的同分異構(gòu)體有4種D．的一氯代物有5種解析：含有羧基，同分異構(gòu)體取決于—C4H9，—C4H9有4種，則C4H9COOH的同分異構(gòu)體有4種，故A錯(cuò)誤；C4H10的同分異構(gòu)體有正丁烷、異丁烷，有2種同分異構(gòu)體，故B錯(cuò)誤；C4H8O屬于醛類，則含有—CHO，同分異構(gòu)體取決于—C3H7，有兩種同分異構(gòu)體，故C錯(cuò)誤；有5種H，則一氯代物有5種，故D正確。素養(yǎng)應(yīng)用?在化學(xué)式為C6H13Cl的分子中，含有三個(gè)甲基的同分異構(gòu)體的數(shù)目是(不含立體異構(gòu))(B)A．7種 B．8種C．9種 D．10種解析：如含三個(gè)甲基，當(dāng)主鏈有5個(gè)碳，對(duì)應(yīng)的Cl有3個(gè)位置；如為，對(duì)應(yīng)的Cl有2種位置；當(dāng)主鏈為4個(gè)碳原子，如為，對(duì)應(yīng)的Cl有2種位置；如為，對(duì)應(yīng)的氯有1種位置，共8種，故選B。1．(2019·海南卷)下列各組化合物中不互為同分異構(gòu)體的是(B)A．B．C．D．2．對(duì)二甲苯的二氯代物(不考慮立體異構(gòu))共有(C)A．4種 B．6種C．7種 D．9種解析：對(duì)二甲苯的二氯代物，①當(dāng)兩個(gè)氯取代甲基上的H時(shí)有2種結(jié)構(gòu)；②當(dāng)有一個(gè)氯取代甲基上的H，另外一個(gè)氯取代苯環(huán)上的H，苯環(huán)上可以有鄰、間2種位置，故二氯代物有2種結(jié)構(gòu)；③當(dāng)2個(gè)氯都取代苯環(huán)上的H時(shí)，采用定一動(dòng)一的方法，當(dāng)其中一個(gè)氯在甲基的鄰位時(shí)，另外一個(gè)氯還有3種位置，故此二氯代物有3種結(jié)構(gòu)；綜上所述，二氯代物的結(jié)構(gòu)有2＋2＋3＝7種。3．(2023·貴陽(yáng)高二檢測(cè))降