青島科技大學(xué)2009年有機(jī)化學(xué)考研真題

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青島科技大學(xué)

二OO九年碩士研究生入學(xué)考試試題

考試科目：有機(jī)化學(xué)

注意事項(xiàng)：1．本試卷共五道大題（共計(jì)33個(gè)小題），滿分150分；

2．本卷屬試題卷，答題另有答題卷，答案一律寫在答題卷上，寫在該試題卷上或

草紙上均無效。要注意試卷清潔，不要在試卷上涂劃；

3．必須用藍(lán)、黑鋼筆或簽字筆答題，其它均無效。

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一、回答下列問題（每小題2分，共20分）

1．由大到小排列以下化合物的酸性：

COOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOH

NO2

NO

2(d)OCH3(f)(g)

(b)(c)NO(e)CH

(a)2OCH33

2.按親電取代反應(yīng)的相對速度從大到小的順序排列下列化合物：

CH3OCH3COOH

OCOCH3

N

(a)(b)(c)(d)(e)(f)

3．下列化合物中沒有手性的為（）和（）。

NO2Br

CH3

H3COOCH3HOOCCOOHOH3COOCH3

C

HCCHHCCH

33H3CCH333

BrNO2

(a)(b)(c)(d)(e)

4．下列化合物中，沒有芳香性的是（）

O

(a)(b)(c)(d)

N

5.實(shí)驗(yàn)室中常用來用于固體化合物提純的方法有（）

（a）蒸餾（b）分餾（c）萃取（d）重結(jié)晶

6.下列物質(zhì)中堿性最強(qiáng)的是（）

（a）苯胺(b)對氯苯胺(c)對甲氧苯胺(d)對硝基苯胺

7.下列碳正離子中最穩(wěn)定的是()

第1頁（共4頁）

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CH

CH22

(a)(CH3)3C(b)(c)(d)

8.甘油用高碘酸氧化后得到的有機(jī)物有（）

（a）1種（b）2種（c）3種（d）4種

9.下列化合物中能發(fā)生羥醛縮合的是（）

CHOO

(a)(CH)CCHO(b)(c)(d)CHO

33O

10.葡萄糖為（）

（a）二糖（b）酮糖（c）己糖（d）多糖

二、完成反應(yīng)式（每空1分，共30分）

O

CCl

-

CH2(COOC2H5)21)HO/OH

1.2

???

?+

AlCl3C2H5ONa2)H

H2O

NBSNaOH1)BH

2.26

???

CHOH-

252)H2O2/OH

O

Lindlar/H2HBrPhPOsO

3.34

CH3CCH????

HO?

22C4H9Li

稀冷KMnO

4.4CrO3NaOHHO

??3

+??

HHO

2

O+

5.Mg(Hg)HBr2/NaOHBr2/NaOH

CHCCH?1)SOCl2

33??

+??

2)H2)NH

3

(H3C)3NCH3

-

6.OH?

第2頁（共4頁）

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CH3

Mg

OH3O

O?

7.BrCH2CH2OH???

+(CHO)

H252

H3CSOCl2

8.H?

OH

N

Cl2CHCOONa

9.3

ClCH3??

500°C

CH3

Na,液氨，醇

10.?

三、寫出下列反應(yīng)機(jī)理（每題6分，共30分）

HC

3CH3

+

1.H

CH3

OO

NaOCHH3O

CH33CH3

2.H3COOC

COOCH3CHOH

3

O

H3C

CH3

3.CH3

H3CHO

CH3NaOCH33

O

CH3OHO

OH

CH3

1)RCO3H

4.

2)H3O,

O

C2H5

ONH2OH

5.CH3CH2CCHCHCl

CHOHN

25O

四、完成下列合成（1，2和4小題每題8分，3小題6分共30分）

第3頁（共4頁）

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OCH3

CN

1.

.

NO2

H3C

CH3

CH3

2.用丙酮和不超過兩個(gè)碳的有機(jī)物為原料來合成OOCOOH

3.以丙二酸二乙酯為主要原料來合成2，3-戊二酸

OHOH

CHO

CH3CH2CH

4．以丙烯以及不超過兩個(gè)碳的有機(jī)物和必要的無機(jī)試劑來合成CH3

五、利用化學(xué)反應(yīng)及波譜性質(zhì)推斷化合物結(jié)構(gòu)（每題10分，共40分）

1.化合物A與Br2－CCl4作用生成一個(gè)三溴化合物B。A很容易與NaOH水溶液作用，

生成兩種同分異構(gòu)體的醇C和D。A和KOH醇溶液作用，生成一種共軛二烯烴E。

將E臭氧化還原水解