高二化學(xué)第一節(jié)醇酚第課時(shí)

第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚

(第二課時(shí))

酚湖南廣益衛(wèi)星遠(yuǎn)程學(xué)校高二年級(jí)第一學(xué)期酚與醇概念的對(duì)比芳香醇酚羥基（—OH）與非苯烴基相連的化合物稱為醇。羥基（—OH）與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚。苯酚英國(guó)著名的醫(yī)生里斯特發(fā)現(xiàn)病人手術(shù)后死因多數(shù)是傷口化膿感染，偶然之下用苯酚稀溶液來(lái)噴灑手術(shù)的器械以及醫(yī)生的雙手，結(jié)果病人的感染情況顯著減少。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強(qiáng)有力的外科消毒劑。里斯特也因此被譽(yù)為“外科消毒之父”。是誰(shuí)使苯酚聲名遠(yuǎn)揚(yáng)？一.苯酚的分子結(jié)構(gòu)化學(xué)式

結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C6H6OOHCCHHCCHHCCH或C6H5OHOH球棍模型苯酚分子中除-OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且-OH上的H也可能出現(xiàn)在該平面。二.苯酚的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味密度溶解性毒性純苯酚無(wú)色，露置在空氣中因被氧化而顯粉紅色。有特殊氣味常溫下固態(tài)，熔點(diǎn)不高（43℃）大于水，通常情況在水中為乳狀常溫時(shí)苯酚在水中溶解度不大，高于65℃時(shí)能與水混溶。易溶于乙醇、苯等有毒強(qiáng)腐蝕性沾到皮膚上，用酒精洗滌。苯環(huán)對(duì)羥基的影響三.苯酚的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)3-3向苯酚乳濁液中加入適量5%NaOH溶液—OH+NaOH—ONa+H2O苯酚的酸性（易溶于水）澄清渾濁—ONa+HCl—OH+NaCl俗名石炭酸，有弱酸性。-ONa+CO2+H2O

→

-OH+

NaHCO3

苯酚的酸性到底有多弱？2、酸性：H2CO3>苯酚>HCO3-，苯酚不能使指示劑變色，俗稱石炭酸。

結(jié)論？1、不管CO2是否過(guò)量，都生成NaHCO3苯酚乳濁液Na2CO3補(bǔ)充實(shí)驗(yàn)：與碳酸鈉的反應(yīng)-OH+Na2CO3→-ONa＋NaHCO3苯酚與碳酸鈉溶液不共存！練一練請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)比較苯酚與碳酸的酸性強(qiáng)弱。1、往苯酚鈉溶液中通入CO2氣體；2、比較同濃度苯酚鈉水溶液和NaHCO3溶液的堿性強(qiáng)弱。討論乙醇和苯酚分子中都有—OH，為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性？

結(jié)論：不同的烴基與羥基相連，可以影響物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑注意：

苯酚稀且不能過(guò)量，溴水濃且足量，否則產(chǎn)生的三溴苯酚易溶于苯酚而觀察不到白色沉淀。+3Br2

+3HBr實(shí)驗(yàn)3-4苯酚與溴水的反應(yīng)羥基對(duì)苯環(huán)的影響苯酚與溴水的反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。苯環(huán)上的取代反應(yīng)——與濃溴水反應(yīng)—OH+Br2+3HBr三溴苯酚（白色）此反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。

苯和苯酚都能和溴反應(yīng)，有何不同？3—OH

↓

BrBrBr苯酚、苯與溴取代反應(yīng)的比較比較苯酚苯反應(yīng)物反應(yīng)條件取代氫原子數(shù)反應(yīng)速率結(jié)論濃溴水液溴不需要催化劑FeBr3作催化劑三個(gè)一個(gè)快稍慢苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯容易，即-OH對(duì)苯環(huán)的影響：使苯環(huán)鄰對(duì)位上的氫原子更活潑小結(jié)：在苯酚分子中，羥基-OH與苯環(huán)兩個(gè)基團(tuán)，不是孤立的存在著；兩者相互影響的結(jié)果使羥基-OH與苯環(huán)都活化，從而使苯酚表現(xiàn)出自身特有的化學(xué)性質(zhì)。紫色溶液FeCl3溶液苯酚乳濁液(或苯酚溶液)該反應(yīng)常用來(lái)檢驗(yàn)苯酚的存在；也可利用苯酚的這一性質(zhì)檢驗(yàn)FeCl3。3、顯色反應(yīng)小結(jié)苯酚

結(jié)構(gòu)物理性質(zhì)

化學(xué)性質(zhì)酸性取代反應(yīng)顯色反應(yīng)制酚醛樹(shù)脂、合成纖維、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥可用于環(huán)境消毒可制成洗劑和軟膏,有殺菌、止痛作用是合成阿司匹靈的原料注:Aspirin成分為乙酰水楊酸因此,苯酚是一種重要的化工原料。四.苯酚的用途課堂練習(xí)1.利用苯和苯酚性質(zhì)上的差異分離苯酚和苯的混合物？加足量NaOH溶液→分液得到苯→苯酚鈉溶液中加酸或通入足量CO2→分液得到苯酚課堂練習(xí)2.只用一試種劑把下列四種無(wú)色溶液鑒別開(kāi)：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，現(xiàn)象分別怎樣？物質(zhì)苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象FeCl3溶液紫色溶液無(wú)現(xiàn)象紅褐色沉淀血紅色牛奶清水清水牛奶牛奶紫色溶液“超級(jí)變、變、變”ABCDEF冷卻

甲乙丙實(shí)驗(yàn)過(guò)程：謎團(tuán)1謎團(tuán)2謎團(tuán)3環(huán)保知識(shí)點(diǎn)滴：隨著石油化工、有機(jī)合成和煉焦、煉油等化學(xué)工業(yè)的發(fā)展，產(chǎn)生的含有酚及其衍生物的廢水都是有害的。酚的毒性會(huì)影響到水生物的生長(zhǎng)和繁殖，污染飲用水源，因此含酚廢水的處理是環(huán)境保護(hù)工作中的重要課題。常用減少含酚廢水的產(chǎn)生及回收利用的方法，以做到化害為利，保護(hù)環(huán)境。你知道嗎？日本利用蟹殼清除工業(yè)廢水中有毒物質(zhì)—苯酚據(jù)報(bào)道，研究人員向含苯酚的工業(yè)廢水中添加遇熱凝固的脫乙酰殼多糖（從蟹殼中提煉）和少量能使苯酚變成苯酚類化合物的酶，然后將其加熱到37至45攝氏度，脫乙酰殼多糖受熱凝固并把苯酚類化合物和酶包裹其間。然后，濾去沉淀的脫乙酰殼多糖，并使其溫度降到30攝氏度以下，這時(shí)脫乙酰殼多糖由固態(tài)變成液態(tài)，苯酚類化合物和酶從中分離。研究人員通過(guò)實(shí)驗(yàn)證實(shí)，按照這種方法處理過(guò)的工業(yè)廢水中苯酚含量能達(dá)到環(huán)保要求。同時(shí)，脫乙酰殼多糖幾乎可以100％回收再利用，酶也有70％左右能再利用。討論乙醇和苯酚分子中都有—OH，為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性？

原因是雖然乙醇和苯酚都有—OH，但—OH所連烴基不同，乙醇分子中—OH與乙基相連，—OH上H原子比水分子中H原子還難電離，因此乙醇不顯酸性。而苯酚分子中—OH與苯環(huán)相連，受苯環(huán)影響，—OH上H原子易電離，使苯酚顯示一定酸性。