魯科版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修5）有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 烴第2節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

觀察思考課本16頁下面是一些有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡式：你能總結(jié)出有機(jī)物中碳原子成鍵的一些規(guī)律嗎？一、碳原子的成鍵方式對比歸納碳元素在周期表中的位第二周期第IVA族，碳原子最外層有4個(gè)電子，很難得失電子，通常以共用電子對的形式與其它原子形成共價(jià)鍵，達(dá)到最外層8個(gè)電子的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。1.碳原子結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)：每個(gè)碳原子可與氫原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，那碳原子之間可以成鍵嗎？成鍵時(shí)又有何特點(diǎn)呢？①碳原子之間可以連成鏈狀或環(huán)狀。②碳原子與碳原子之間可以是單鍵、雙鍵、叄鍵。每個(gè)碳原子周圍都有四對共用電子。碳原子最多與四個(gè)原子形成共價(jià)鍵，即四個(gè)單鍵。③碳原子還可以與氫、氧、氮等其他元素的原子成鍵（單鍵、或雙鍵、叄鍵）如：碳氧雙鍵

、碳氮叄鍵2.有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)注意：①C——形成四根共價(jià)鍵

H——形成一根共價(jià)鍵O——形成兩根共價(jià)鍵

N——形成三根共價(jià)鍵②有機(jī)化合物分子中，與4個(gè)原子形成共價(jià)鍵的碳原子，其價(jià)電子被利用的程度已達(dá)到飽和，稱為飽和碳原子。成鍵原子數(shù)少于4的碳原子則稱為不飽和碳原子。雙鍵和叄鍵稱為不飽和鍵，碳原子稱不飽和碳。交流研討1觀察上圖四種烴分子的模型，回答下面的問題：1.每個(gè)分子中任意兩個(gè)共價(jià)鍵的鍵角是多少？2.四種分子分別是什么空間構(gòu)型？3.鍵角與分子的空間構(gòu)型有何關(guān)系？碳原子的雜化方式怎樣？4.四種分子中碳原子成鍵有什么特點(diǎn)？分析歸納1與飽和碳（sp3雜化）原子直接相連的四個(gè)原子呈四面體結(jié)構(gòu)，則四個(gè)鍵的鍵角總是接近109.5o

，所以烷烴分子中的碳鏈?zhǔn)钦劬€形或鋸齒狀碳鏈。與碳碳雙鍵碳（sp2雜化）原子直接相連的原子，則3個(gè)鍵的鍵角總是接近120o

，所以烯烴分子至少有6個(gè)原子共平面。芳香烴中至少有12個(gè)原子共平面。與碳碳叁鍵碳（sp雜化）原子直接相連的原子成鍵，則2個(gè)鍵的鍵角總是接近180o

，所以炔烴分子中至少有4個(gè)原子共直線。烴的名稱碳原子的成鍵方式鍵角甲烷乙烯乙炔苯109.5o

120o180o120o四個(gè)C-H單鍵C-H單鍵、雙鍵C-H單鍵、叁鍵C-H單鍵、特殊的碳碳鍵分析歸納2

碳碳雙鍵鍵能小于單鍵鍵能的2倍；鍵長大于單鍵鍵長的1/2。碳碳叁鍵鍵能小于單鍵鍵能的3倍、小于單鍵和雙鍵的鍵能之和。

叁鍵中三個(gè)鍵性質(zhì)不同，其中兩個(gè)較另一個(gè)容易斷裂。乙炔容易發(fā)生加成反應(yīng)。雙鍵中兩個(gè)鍵性質(zhì)不同，其中一個(gè)較另一個(gè)容易斷裂。乙烯容易發(fā)生加成反應(yīng)。

單鍵不容易斷裂，飽和碳原子性質(zhì)穩(wěn)定，烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng)。不飽和碳原子性質(zhì)較活潑，烯烴、炔烴容易發(fā)生加成反應(yīng)。單鍵的轉(zhuǎn)動(dòng)思想有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵等可繞軸轉(zhuǎn)動(dòng)遷移應(yīng)用有機(jī)物共線共面問題分子中處于同一平面的原子最多有幾個(gè)？20某有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)如下：關(guān)于該分子結(jié)構(gòu)的說法正確的是A.除苯環(huán)外的其余碳原子有可能都在一條直線上B.除苯環(huán)外的其余碳原子不可能都在一條直線上C.12個(gè)碳原子不可能都在同一平面上D.12個(gè)碳原子一定都在同一平面上

B遷移應(yīng)用CCCCCCHHCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC1.某分子具有如下結(jié)構(gòu)：C6H5—CO—C≡C—CH3試回答下列問題：(1)在同一直線上的原子最多有____個(gè)；(2)一定在同一平面上的原子最多有_____個(gè)；(3)可能在同一平面上的原子最多有_____個(gè)。412172．某有機(jī)分子結(jié)構(gòu)如下：該分子中最多有____________個(gè)C原子共處同一平面。13知識(shí)拓展雙鍵（C=C,C=O）1叁鍵2環(huán)1苯環(huán)4不飽和度：

（1）定義：飽和烷烴的通式為CnH2n+2（n為正整數(shù)），它的分子中每減少2個(gè)碳?xì)滏I，同時(shí)必然增加一個(gè)碳碳雙鍵或者連結(jié)成一個(gè)環(huán)，這都稱為增加一個(gè)不飽和度（用希臘字母Ω表示)。CxHy不飽和度Ω=（2x+2-y）÷2CxHyCLz不飽和度Ω=（2x+2-y-z）÷2CxHyOz不飽和度Ω=（2x+2-y）÷2CxHyNmOz不飽和度Ω=（2x+2-y-m）÷21．某鏈烴的分子式為C6H4，若分子中只有一個(gè)碳碳雙鍵，則含-C≡C-幾個(gè)？2．某鏈烴的分子式為C200H200，則分2子含-C≡C-最多可達(dá)到幾個(gè)？2503．某烴的分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)苯環(huán)，兩個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)碳碳叁鍵，它的分子式可能為（）A.C9H12B.C7H20C.C20H30D.C12H10D1.從課本21頁所給物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析：理解同分異構(gòu)體及同分異構(gòu)現(xiàn)象。

2.結(jié)構(gòu)異構(gòu)有哪些不同的表現(xiàn)形式？產(chǎn)生的原因是什么？[交流研討]二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1.同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體

化合物具有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)不同，因而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異，這種現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。

具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。以烷烴為例碳原子數(shù)1234568111620同分異體數(shù)1112351815910359366319資料碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多結(jié)構(gòu)異構(gòu)立體異構(gòu)碳骨架異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)位置異構(gòu)類型異構(gòu)對映異構(gòu)順反異構(gòu)（1）同分異構(gòu)類型①烯烴與

環(huán)烷烴___通式相同，都是CnH2n②炔烴與

二烯烴、環(huán)烯

通式相同，都是CnH2n-2③飽和一元醇與

一元烷醚

通式相同，都是CnH2n+2+O④飽和一元醛與__飽和一元酮、烯醇（醚）

通式相同，都是_CnH2nO⑤飽和一元羧酸與

飽和一元酯、羥醛（酮）通式相同，都是__CnH2nO2

__⑥硝基化合物與

氨基酸

通式相同，⑦葡萄糖與果糖

、麥芽糖與蔗糖

互為官能團(tuán)類型異構(gòu)練習(xí)：指出下列物質(zhì)哪些屬碳鏈異構(gòu)、哪些屬位置異構(gòu)、哪些屬官能團(tuán)異構(gòu)？A．CH3-CH2-CH2-CH3CH3-CH-CH3CH3B．CH3-CH2-CH=CH2CH3-CH=CH2CH3C．CH3-CH2-CH2-CHO

CH3-CH-CHOCH3D．CH3-CH2-CH2-CH2-OH

CH3-CH-CH2-CH3OH位置異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)碳鏈異構(gòu)CH3E．CH3CH3BrBrF．G．CH3CH2COOHCH3COOCH3H、

CH2=CH-CH=CH2CH3-CH2-CCH官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)I．CH3-CH2-CHOCH3-C=OCH3J．CH3-C-CH2-C-O-CH2-CH3CH3-C=CH-C-O-CH2-CH3OOOHO官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)（2）同分異構(gòu)體的性質(zhì)熔沸點(diǎn)不同支鏈越多，越低鄰>間>對(極性減弱)化學(xué)性質(zhì)可相同，也可不同五同定義結(jié)構(gòu)表示符號(hào)性質(zhì)同位素質(zhì)子數(shù)相同、中子數(shù)不同的原子電子層結(jié)構(gòu)相同，原子核結(jié)構(gòu)不同元素符號(hào)相同，原子符號(hào)不同物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)相同同素異形體同一種元素組成的不同單質(zhì)單質(zhì)的組成或結(jié)構(gòu)不同元素符號(hào)表示相同，化學(xué)式可不同物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)相同同系物結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差一個(gè)CH2或其整數(shù)倍的一系列有機(jī)化合物具有相同的官能團(tuán)種類、數(shù)目和連接方式，但分子式不同

具有相同的通式物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)相似同分異構(gòu)體分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)化合物不同相同物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)不一定相同3.烷烴同分異構(gòu)體的書寫：碳骨架異構(gòu)---減碳法主鏈由長到短：依次減下一個(gè)碳原子支鏈由整到散：取1個(gè)碳原子為甲基；取兩個(gè)碳原子為乙基或2個(gè)甲基，取三個(gè)…位置由心到邊：中心對稱排布有十到Π，Π型由鄰到間注意：①等位不重掛，掛上不掛下，端點(diǎn)不連②主鏈一般不少于總碳原子數(shù)的一半。③對于烷烴來說，它只存在_碳骨架_異構(gòu)；當(dāng)烷烴中的碳原子數(shù)

大于3時(shí)開始出現(xiàn)同分異構(gòu)體。④依據(jù)碳四價(jià)原則，添氫[方法導(dǎo)引]同分異構(gòu)體的書寫口訣：主鏈由長到短；支鏈由整到散；位置由心到邊；排布由十到∏；最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵。

∏型由鄰到間。練習(xí)：1．書寫C6H14

、C7H16

的同分異構(gòu)體HHHHHHHHHHCCCC－－－－－∣∣∣∣∣∣∣∣CCC－－∣∣∣∣∣∣－HHHHHH⑴直鏈CC－－－CCC－－CC∣C∣CC－－－CCC－－C⑵主鏈少一個(gè)碳⑶主鏈少二個(gè)碳CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣①支鏈為乙基×②支鏈為兩個(gè)甲基C∣C∣CC－－CCC－－A．兩甲基在同一個(gè)碳原子上CC－－CCC－－C∣C∣兩者是一樣的兩者是一樣的CC－－CCC－－A、兩甲基在同一個(gè)碳原子上C∣C∣B、兩甲基在不同一個(gè)碳原子上CC－－CCC－－CC－－CCC－－C∣C∣C∣支鏈鄰位支鏈間位C∣⑷主鏈少三個(gè)碳原子C－CCC－－C∣C∣C∣4．烯烴（炔烴）同分異構(gòu)體書寫：

⑴烯烴

①烯烴的同分異構(gòu)類型：碳骨架異構(gòu)，官能團(tuán)位置異構(gòu)，官能團(tuán)類型異構(gòu)（碳原子數(shù)相同的烯烴與環(huán)烷烴互為官能團(tuán)異構(gòu)）

②乙烯沒有同分異構(gòu)體，丙烯沒有烯烴類的同分異構(gòu)體，但與環(huán)烷烴互為官能團(tuán)類型異構(gòu)。

⑵炔烴與烯烴類似

①相同碳原子數(shù)的炔烴與二烯烴和環(huán)烯烴、

雙環(huán)互為官能團(tuán)異構(gòu)

②乙炔沒有同分異構(gòu)體，丙炔沒有炔烴類的同分異構(gòu)體，但與二烯烴和環(huán)烯烴互為官能團(tuán)異構(gòu)

三.有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系乙酸(CH3COOH)是一種比較熟悉的有機(jī)化合物，請回顧它的化學(xué)性質(zhì)并填寫下表:反應(yīng)試劑

相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式①羧基(-COOH)在結(jié)構(gòu)上有什么特點(diǎn)?哪些性質(zhì)反映了羧基的這些結(jié)構(gòu)特點(diǎn)?---酸性等(性質(zhì))與電子對的偏移、鍵的極性(結(jié)構(gòu))之間的關(guān)系。交流研討21.官能團(tuán)與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系.(1)官能團(tuán)對有機(jī)化合物的性質(zhì)起決定作用。一種官能團(tuán)決定一類有機(jī)化合物的化學(xué)特性，因?yàn)橛袡C(jī)反應(yīng)主要發(fā)生在官能團(tuán)上。②乙酸和乙醇分子中都有羥基，但化學(xué)性質(zhì)是否相同，為什么?---與-OH相連的基團(tuán)(乙?；鵆H3CO-、乙基CH3CH2-)不同，故性質(zhì)不同。官能團(tuán)代表物主要性質(zhì)C=CH2C=CH2C≡CHC≡CH－XCH3CH2Br－OHCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5－COOR氧化、加成、加聚取代、水解消去、酯化、與金屬反應(yīng)氧化、還原、加成酯化、酸性取代、水解-COOH-CHO常見有機(jī)官能團(tuán)及其代表物的主要性質(zhì)如下：一方面,一些官能團(tuán)含有極性較強(qiáng)的鍵,易發(fā)生相關(guān)的反應(yīng)。如醇的官能團(tuán)是羥基(-OH)，它具有很強(qiáng)的極性，導(dǎo)致醇類的一些化學(xué)特性。另一方面，一些官能團(tuán)含有不飽和的碳原子，易發(fā)生相關(guān)的反應(yīng)。例如烯烴、炔烴分子中的官能團(tuán)是-C=C-、-C≡C-，由于碳原子不飽和，可以和其它原子或原子團(tuán)結(jié)合成新的產(chǎn)物，使烯炔烴的化學(xué)性質(zhì)比較活潑。官能團(tuán)為什么能夠決定有機(jī)化合物的特性呢？主要有以下兩方面原因:(2)具有相同官能團(tuán)的有機(jī)化合物具有相同的的化學(xué)性質(zhì)；結(jié)構(gòu)相似的有機(jī)化合物具有相似的化學(xué)性質(zhì)；具有多官能團(tuán)的有機(jī)化合物具有多重化學(xué)性質(zhì)。如葡萄糖(CH2OH(CHOH)2CHO)既具有-OH的性質(zhì)---可以發(fā)生酯化反應(yīng)，又具有-CHO的一些性質(zhì)---可氧化可還原。氨基酸既具有酸性(-COOH的性質(zhì)),又具有堿性(-NH2的性質(zhì))。

看來有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)有著密切的關(guān)系。結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)----已知某種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，先找官能團(tuán)，然后從鍵的極性、碳原子的飽和程度等進(jìn)一步分析可預(yù)測有機(jī)化合物的性質(zhì)。性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)----通過有機(jī)化合物的性質(zhì)，可反映其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，如官能團(tuán)的種類個(gè)數(shù)和碳原子的連接方式等。胡椒酚是植物揮發(fā)油中的一種成分。結(jié)構(gòu)簡式如右圖:關(guān)于胡椒酚的下列說法：①該化合物屬于芳香烴；②分子中至少有7個(gè)碳原子處于同一平面內(nèi)；③它的部分同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；④1mol該化合物最多可與2molBr2發(fā)生反應(yīng)。其中正確的是（）

A.①③B.①②④C.②③④D.②③CH2CH=CH2OH練習(xí)1:D茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示：關(guān)于茉莉醛的下列敘述錯(cuò)誤的是()A.在加熱和催化劑作用下，能被氫氣還原

B.能被高錳酸鉀酸性溶液氧化

C.在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)

D.不能與氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng)CH=CCHOCH2(CH2)3CH3D練習(xí)2:練習(xí)3:某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)為

CH3-CH2-CH2-CH-COOH

它不可能發(fā)生的反應(yīng)是（）

A.水解反應(yīng)

B.使溴的四氯化碳溶液褪色

C.與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣

D.與乙醇在濃硫酸的催化下發(fā)生酯化反應(yīng)COOC2H5B練習(xí)4:D2002年瑞典科學(xué)家發(fā)現(xiàn)，某些高溫油炸食品中含有一定量的丙烯酰胺，結(jié)構(gòu)簡式如下:CH2=CH—C—NH2從而引起令人不安的食品安全問題。關(guān)于丙烯酰胺有下列敘述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物；③無同分異構(gòu)體；④能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。其中正確的是()A.①②③B.②③④C.①③④D.①②④O某化合物由C、H、O三種元素組成；化合物A相對于氫氣的密度是45，分子中含碳40%，含氫6.6%，此化合物1mol可與2mol金屬鈉反應(yīng)，又可中和1mol氫氧化鈉。

(1)計(jì)算該化合物的分子式

(2)據(jù)該化合物的性質(zhì)，推測其結(jié)構(gòu)簡式練習(xí)5:2.不同基團(tuán)間的相互影響與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系(1)有機(jī)化合物分子中的鄰近基團(tuán)間往往存在著相互影響，這種影響會(huì)使有機(jī)化合物表現(xiàn)出一些特性。由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響,使苯的同系物也有不同于苯的化學(xué)性質(zhì)。例如，苯與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)的溫度是50-60℃，而甲苯在約30℃的溫度下就能與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)。也就是說，甲苯比苯易發(fā)生取代反應(yīng)。醇、酚和羧酸分子中都有羥基(-OH),故皆可和鈉反應(yīng)放出H2，但由于所連基團(tuán)不同，酸性上存在差異，與鈉反應(yīng)的劇烈程度就有所不同。醛和酮的官能團(tuán)都含羰基，但醛的羰基上連有氫原子，使得醛和酮成為兩類不同的有機(jī)化合物。R-OH：中性，不能與NaOH、NaHCO3等反應(yīng)C6H5-OH：極弱酸性，能與NaOH、但不與NaHCO3等反應(yīng)RCOOH：弱酸性，能與NaOH、NaHCO3等均能反應(yīng)知識(shí)支持P23---吸電子作用與推電子作用練習(xí)6：試比較下列物質(zhì)的酸性強(qiáng)弱順序:①CH3COOH