屆高考一輪復(fù)習(xí)備考課件新課標(biāo)通用選修第四節(jié)生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)張幻燈片

第四節(jié)生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)[考綱展示]1.了解糖類的組成和性質(zhì)特點(diǎn)，能舉例說(shuō)明糖類在食品加工和生物能源開(kāi)發(fā)上的應(yīng)用。2.了解氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)。了解氨基酸與人體健康的關(guān)系。3.了解蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。4.了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。5.了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。6.了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。7.了解新型高分子材料的性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。8.了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn).本節(jié)目錄考點(diǎn)串講深度剖析知能演練高分跨欄教材回顧夯實(shí)雙基教材回顧夯實(shí)雙基一、糖類1．糖的概念與分類(1)概念從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類可定義為_(kāi)___________或多羥基酮以及它們的脫水縮合物。(2)分類(從能否水解及水解后的產(chǎn)物分)多羥基醛2．葡萄糖與果糖(1)組成和分子結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)二者關(guān)系葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO—OH、________同分異構(gòu)體果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OH________、—OH—CHO(2)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)①還原性：能發(fā)生銀鏡反應(yīng),能與新制_________懸濁液反應(yīng)。②加成反應(yīng)：與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成_________。③酯化反應(yīng)：葡萄糖含有醇羥基，能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)。④發(fā)酵成醇：由葡萄糖發(fā)酵制乙醇的化學(xué)方程式為

__________________________________________。⑤生理氧化反應(yīng)的化學(xué)方程式為Cu(OH)2己六醇3．蔗糖與麥芽糖蔗糖麥芽糖相同點(diǎn)(1)組成相同，分子式均為_(kāi)________,二者互為同分異構(gòu)體。(2)都屬于二糖，能發(fā)生水解反應(yīng)。不同點(diǎn)官能團(tuán)不同不含醛基含有醛基水解產(chǎn)物不同_______________葡萄糖C12H22O11葡萄糖和果糖4.淀粉與纖維素(1)相似點(diǎn)①都屬于天然高分子化合物，屬于多糖，分子式都可表示為(C6H10O5)n。②都能發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為_(kāi)___________________________________________;③都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(2)不同點(diǎn)①通式中n值不同，淀粉與纖維素不是同分異構(gòu)體。②淀粉溶液遇碘變________。(3)淀粉水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)及水解程度的判斷淀粉水解程度的判斷，應(yīng)注意檢驗(yàn)產(chǎn)物中是否有葡萄糖，同時(shí)還要確定是否還存在淀粉，可以用銀氨溶液和碘水來(lái)檢驗(yàn)淀粉是否發(fā)生了水解及水解是否完全，實(shí)驗(yàn)步驟如下：藍(lán)色實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論：現(xiàn)象A現(xiàn)象B結(jié)論①未出現(xiàn)銀鏡溶液變藍(lán)色淀粉沒(méi)有水解②出現(xiàn)銀鏡溶液變藍(lán)色淀粉部分水解③出現(xiàn)銀鏡溶液不變藍(lán)色淀粉完全水解二、油脂1．概念油脂是一分子________與三分子高級(jí)脂肪酸脫水形成的酯，稱為甘油三酯。常見(jiàn)的形成油脂的高級(jí)脂肪酸有：硬脂酸：C17H35COOH；軟脂酸：C15H31COOH；油酸：C17H33COOH。甘油小5．化學(xué)性質(zhì)(1)油脂的氫化(油脂的硬化)油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為(2)水解反應(yīng)①酸性條件下如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為②堿性條件下——皂化反應(yīng)如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)稱為_(kāi)____________。皂化反應(yīng)6．油脂與礦物油比較油脂礦物油脂肪油組成多種高級(jí)脂肪酸的甘油酯，屬烴的衍生物多種烴(石油及其分餾產(chǎn)品)性質(zhì)具有酯的性質(zhì)，能水解，油兼有烯烴的性質(zhì)具有烴的性質(zhì)，不能水解鑒別加含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺加含酚酞的NaOH溶液，加熱，無(wú)變化三、蛋白質(zhì)和氨基酸1．氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)氨基酸的組成和結(jié)構(gòu)氨基酸是羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代的化合物。官能團(tuán)為—

COOH和_________。α-氨基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為

?！狽H2(2)氨基酸的化學(xué)性質(zhì)①兩性氨基酸分子中既含有酸性基團(tuán)—COOH，又含有堿性基團(tuán)—NH2，因此，氨基酸是________化合物。甘氨酸與HCl、NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為兩性②成肽反應(yīng)兩分子氨基酸縮水形成二肽，如：多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合，可形成蛋白質(zhì)。2．蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)蛋白質(zhì)的組成與結(jié)構(gòu)①蛋白質(zhì)含有C、H、O、N、S等元素。②蛋白質(zhì)是由氨基酸組成的，通過(guò)縮聚反應(yīng)產(chǎn)生，蛋白質(zhì)屬于天然有機(jī)高分子化合物。(2)蛋白質(zhì)的性質(zhì)①水解：在酸、堿或酶的作用下最終水解生成_________。②兩性：具有氨基酸的性質(zhì)。③鹽析：向蛋白質(zhì)溶液中加入某些濃的無(wú)機(jī)鹽[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后，可以使蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出，此過(guò)程為_(kāi)______過(guò)程，可用于分離和提純蛋白質(zhì)。氨基酸可逆④變性：加熱、加壓、紫外線、X射線、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、一些有機(jī)物(甲醛、酒精、苯甲酸、三氯乙酸、丙酮等)等會(huì)使蛋白質(zhì)變性，此過(guò)程屬于_________過(guò)程。⑤顏色反應(yīng)：含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃HNO3變黃色，該性質(zhì)可用于某些蛋白質(zhì)的檢驗(yàn)。⑥蛋白質(zhì)灼燒有燒焦羽毛的特殊氣味，可用此法檢驗(yàn)毛、絲紡織品。3．酶(1)酶是一種蛋白質(zhì)，易變性(與蛋白質(zhì)相似)。(2)酶是一種生物催化劑，催化作用具有以下特點(diǎn)：①條件溫和，不需加熱；②具有高度的專一性；③具有高效催化作用。不可逆四、有機(jī)高分子材料1．高分子化合物的組成能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物稱為單體，重復(fù)出現(xiàn)的最小單位稱鏈節(jié),含有鏈節(jié)的數(shù)目稱聚合度。2．合成有機(jī)高分子化合物的方法合成高分子化合物的基本方法有加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)兩種。寫(xiě)出由丙烯生成聚丙烯的加聚反應(yīng)：_______________________________________________。己二酸和乙二醇發(fā)生的縮聚反應(yīng)為：3．高分子材料簡(jiǎn)介其中，塑料、合成纖維、合成橡膠又被稱為三大合成材料。考點(diǎn)串講深度剖析考點(diǎn)1

物質(zhì)的組成、變化和分類1．取代反應(yīng)(1)取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。(2)常見(jiàn)的取代反應(yīng)烴的鹵代、芳香烴的硝化或磺化、鹵代烴的水解、醇分子間的脫水反應(yīng)、醇與氫鹵酸的反應(yīng)、酚的鹵代、酯化反應(yīng)、酯的水解以及蛋白質(zhì)的水解等。2．加成反應(yīng)(1)加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)相互結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)。(2)常見(jiàn)的加成反應(yīng)①能與分子中含碳碳雙鍵、碳碳三鍵的有機(jī)物發(fā)生加成反應(yīng)的試劑有氫氣、鹵素單質(zhì)、氫鹵酸、水等。②苯環(huán)可以與氫氣加成。③醛、酮可以與H2、HCN等加成。3．消去反應(yīng)(1)消去反應(yīng)在一定條件下，有機(jī)物脫去小分子物質(zhì)(如H2O、HX等)生成分子中含雙鍵或三鍵的不飽和化合物的反應(yīng)。(2)常見(jiàn)的消去反應(yīng)①醇分子內(nèi)脫水、鹵代烴分子內(nèi)脫鹵化氫是中學(xué)階段必須掌握的消去反應(yīng)。②醇類發(fā)生消去反應(yīng)的規(guī)律與鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的規(guī)律相似，但反應(yīng)條件不同，醇類發(fā)生消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱，而鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件是NaOH、醇、加熱(或NaOH的醇溶液，△)，要注意區(qū)分。(3)有機(jī)合成中的應(yīng)用在有機(jī)合成中，利用醇或鹵代烴的消去反應(yīng)可以在碳鏈上引入雙鍵、三鍵等不飽和鍵。4．氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)5．加聚反應(yīng)(1)加聚反應(yīng)相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物(也叫單體)通過(guò)加成反應(yīng)互相聚合成為高分子化合物的反應(yīng)。(2)特點(diǎn)①一種單體形成的加聚產(chǎn)物，鏈節(jié)的相對(duì)分子質(zhì)量與單體的相對(duì)分子質(zhì)量(或相對(duì)分子質(zhì)量和)相等。②產(chǎn)物中僅有高聚物，無(wú)其他小分子生成。6．縮聚反應(yīng)(1)縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)與加聚反應(yīng)相比較，其主要的不同之處是縮聚反應(yīng)中除生成高聚物外同時(shí)還有小分子生成。(2)縮聚反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)①注意縮聚物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的端基原子或原子團(tuán)的書(shū)寫(xiě)，如：②注意單體的物質(zhì)的量要與縮聚物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的下角標(biāo)一致。③注意生成的小分子的物質(zhì)的量：一種單體時(shí)為n－1；兩種單體時(shí)為2n－1。特別提醒：(1)合成有機(jī)高分子化合物時(shí)，從原料到目標(biāo)產(chǎn)物常需要多步反應(yīng)，可能會(huì)發(fā)生多種類型的反應(yīng)，解題時(shí)要特別注意題中信息。(2)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的條件特別重要，不同的物質(zhì)發(fā)生同一類型的反應(yīng)時(shí)，條件可能不同。解答有機(jī)合成題時(shí)要注意考慮具體條件。例1 (2012·高考安徽卷)PBS是一種可降解的聚酯類高分子材料，可由馬來(lái)酸酐等原料經(jīng)下列路線合成：(1)A→B的反應(yīng)類型是________；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________。(2)C中含有的官能團(tuán)名稱是________；D的名稱(系統(tǒng)命名)是________。(3)半方酸是馬來(lái)酸酐的同分異構(gòu)體，分子中含1個(gè)環(huán)(四元碳環(huán))和1個(gè)羥基，但不含—O—O—鍵，半方酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。(4)由B和D合成PBS的化學(xué)方程式是_____________________。(5)下列關(guān)于A的說(shuō)法正確的是________。a．能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色b．能與Na2CO3反應(yīng)，但不與HBr反應(yīng)c．能與新制Cu(OH)2反應(yīng)d．1molA完全燃燒消耗5molO2【解析】本題考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)，意在考查考生對(duì)有機(jī)物性質(zhì)的理解以及信息的接受、整合能力。(1)依據(jù)烯烴的性質(zhì)知A→B是碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH2CH2COOH。(2)利用已知信息和合成圖可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2—C≡C—CH2OH，其中含有的官能團(tuán)名稱為碳碳三鍵、羥基；D的1、4號(hào)碳原子上含有羥基，故D的名稱為1,4-丁二醇。(3)根據(jù)馬來(lái)酸酐的分子式(C4H2O3)和半方酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(4)根據(jù)B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知合成PBS為縮聚反應(yīng)。(5)物質(zhì)A中含有碳碳雙鍵,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,能與溴的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)而褪色,a項(xiàng)正確;可與HBr發(fā)生加成反應(yīng),b項(xiàng)錯(cuò);含有羧基,可與新制Cu(OH)2反應(yīng),c項(xiàng)正確;1molA完全燃燒消耗3molO2，d項(xiàng)錯(cuò)。即時(shí)應(yīng)用M可以用丙烯為原料，通過(guò)如圖所示的路線合成：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)寫(xiě)出E中兩種官能團(tuán)的名稱________________。(2)C→甲基丙烯酸的反應(yīng)類型為_(kāi)_______________。所以E中的兩種官能團(tuán)為碳碳雙鍵和酯基，C→甲基丙烯酸為消去反應(yīng)；對(duì)于第(3)問(wèn)根據(jù)題給信息，該有機(jī)物中應(yīng)含有碳碳雙鍵和羧基，再結(jié)合甲基丙烯酸的分子式，推斷鏈狀同分異構(gòu)體的數(shù)目；對(duì)于第(4)問(wèn)，應(yīng)注意分析A、B的結(jié)構(gòu)，推斷可能生成的另一種有機(jī)物；對(duì)于第(5)問(wèn)應(yīng)從官能團(tuán)變化和有機(jī)物碳鏈兩個(gè)方面對(duì)照原料和目標(biāo)產(chǎn)物確定合成路線，注意保護(hù)碳碳雙鍵。考點(diǎn)2有機(jī)合成1．有機(jī)合成的任務(wù)2．有機(jī)合成的原則(1)起始原料要廉價(jià)、易得、低毒性、低污染；(2)應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線；(3)原子經(jīng)濟(jì)性高，具有較高的產(chǎn)率；(4)有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易于實(shí)現(xiàn)。3．有機(jī)合成題的解題思路4．有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建(1)鏈增長(zhǎng)的反應(yīng)①加聚反應(yīng)；②縮聚反應(yīng)；③酯化反應(yīng)；④利用題目信息所給反應(yīng)。如鹵代烴的取代反應(yīng)，醛酮的加成反應(yīng)……(2)鏈減短的反應(yīng)①烷烴的裂化反應(yīng)；②酯類、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng)；③利用題目信息所給反應(yīng)。如烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)，羧酸及其鹽的脫羧反應(yīng)……(3)常見(jiàn)由鏈成環(huán)的方法①二元醇成環(huán)②羥基酸酯化成環(huán)③氨基酸成環(huán)④二元羧酸成環(huán)5．有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化(1)官能團(tuán)的引入引入官能團(tuán)引入方法引入鹵素原子①烴、酚的取代；②不飽和烴與HX、X2的加成；③醇與氫鹵酸(HX)反應(yīng)引入羥基①烯烴與水加成；②醛酮與氫氣加成；③鹵代烴在堿性條件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖發(fā)酵產(chǎn)生乙醇引入碳碳雙鍵①某些醇或鹵代烴的消去；②炔烴不完全加成；③烷烴裂化引入官能團(tuán)引入方法引入碳氧雙鍵①醇的催化氧化；②連在同一個(gè)碳上的兩個(gè)羥基脫水；③低聚糖和多糖水解可引入醛基；④含碳碳三鍵的物質(zhì)與水加成引入羧基①醛基氧化；②酯、肽、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解苯環(huán)上引入不同的官能團(tuán)①鹵代：X2和FeBr3；②硝化：濃硝酸和濃硫酸共熱；③烴基氧化；④先鹵代后水解(2)官能團(tuán)的消除①通過(guò)加成反應(yīng)消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán))；②通過(guò)消去、氧化、酯化消除羥基；③通過(guò)加成或氧化消除醛基；④通過(guò)水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。(3)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變①通過(guò)官能團(tuán)之間的衍變關(guān)系改變官能團(tuán)如：醇

醛―→酸。特別提醒：(1)有機(jī)合成中，特別是含有多個(gè)官能團(tuán)的有機(jī)物，當(dāng)需要某一官能團(tuán)反應(yīng)或拼接碳鏈時(shí)，其他官能團(tuán)或者被破壞或者首先反應(yīng)，需要把分子中某些官能團(tuán)用恰當(dāng)?shù)姆椒ūＷo(hù)起來(lái)，在適當(dāng)?shù)臅r(shí)候再將其轉(zhuǎn)變回來(lái)，稱為官能團(tuán)保護(hù)。(2)分析有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入、消除及轉(zhuǎn)化時(shí)，既要注意反應(yīng)條件及各類有機(jī)物的結(jié)構(gòu)是否符合相應(yīng)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化要求,同時(shí)還要考慮對(duì)其他官能團(tuán)的影響及官能團(tuán)的保護(hù)。 (2012·高考廣東卷)過(guò)渡金屬催化的新型碳-碳偶聯(lián)反應(yīng)是近年來(lái)有機(jī)合成的研究熱點(diǎn)之一，如：例2化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：(1)化合物Ⅰ的分子式為_(kāi)_____________。(2)化合物Ⅱ與Br2加成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________________________________________。(3)化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________。(4)在濃硫酸存在和加熱條件下，化合物Ⅳ易發(fā)生消去反應(yīng)生成不含甲基的產(chǎn)物，該反應(yīng)方程式為_(kāi)____________________(注明反應(yīng)條件)。因此，在堿性條件下，由Ⅳ與

反應(yīng)合成Ⅱ，其反應(yīng)類型為_(kāi)_________________。(5)Ⅳ的一種同分異構(gòu)體Ⅴ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。Ⅴ與Ⅱ也可發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________(寫(xiě)出其中一種)?！窘馕觥勘绢}主要考查有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的判斷，重要有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體以及有機(jī)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)，意在考查考生對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)的熟悉程度和閱讀、理解、運(yùn)用題給信息的能力。(1)對(duì)照化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫(xiě)出其分子式即可。(2)化合物Ⅱ與溴的加成反應(yīng)發(fā)生在碳碳雙鍵上。(3)根據(jù)化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及Ⅲ→Ⅳ的反應(yīng)條件可以確定化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(4)化合物Ⅳ的消去反應(yīng)可類比乙醇的消去反應(yīng)得到。對(duì)比Ⅱ與Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知Ⅳ與