上海教材高二第二學期苯

苯苯

有人說我笨，其實我不笨，脫去竹笠戴草帽，化工生產是英豪。（打一字）猜一猜

19世紀，歐洲許多國家都使用煤氣照明。煤氣通常是壓縮在桶里貯運的，人們發(fā)現這種桶里總有一種油狀液體，但長時間無人問津。英國科學家法拉第對這種液體產生濃厚的興趣，他花了整整五年時間提取這種液體，從中得到了苯：一種無色油狀液體。

苯的發(fā)現史苯的物理性質無色、有特殊氣味的有毒液體苯的密度比水小苯難溶于水，易溶于有機溶劑苯的熔沸點較低，易揮發(fā)苯的可能結構：

CH≡C—CH2—CH2—C≡CHCH2=C=CH—CH=C=CH2CH2=CH—CH=CH—C≡CH

……討論：若苯分子為上述結構之一，則其應具有什么重要化學性質？可設計怎樣的實驗來證明？根據苯的分子式（C6H6）推測其結構現象：不能與Br2水反應，但能萃取溴水中的Br2；實驗:驗證苯的分子結構結論：苯與不飽和烴的性質有很大區(qū)別。苯分子的結構中不存在碳碳雙鍵或碳碳三鍵。實驗:分別往酸性KMnO4和Br2水加入苯，振蕩酸性KMnO4不褪色；凱庫勒發(fā)現苯結構的故事

凱庫勒是一位極富想象力的化學家，長期被苯分子的結構所困惑。一天夜晚，他在書房中打起瞌睡，眼前又出現了旋轉的碳原子。碳原子的長鏈像蛇一樣盤繞卷曲，忽見一條蛇咬住了自己的尾巴，并旋轉不停。他像觸電般地猛然醒來，終于提出了苯分子的結構。

凱庫勒在1866年發(fā)表的一篇文章中提出了兩個假說：苯的6個碳原子形成環(huán)狀閉鏈，即平面六角閉鏈各碳原子之間存在單雙鍵交替形式苯的一氯代物：一種苯的鄰二氯代物：一種ClClClCl結論:苯環(huán)中的碳碳鍵不是一般的單鍵和雙鍵C-C：1.54×10-10mC=C：1.33×10-10m1.4×10-10m結論:苯環(huán)中的碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間苯不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯分子的結構中不存在碳碳雙鍵，故凱庫勒式仍不能準確表示苯分子的結構。對苯的進一步研究表明，苯分子中的6個碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。所以，也常用表示苯分子為了紀念凱庫勒對苯分子結構研究的巨大貢獻,現在仍沿用凱庫勒結構式表示.結構式:苯分子的結構分子式：C6H6結構簡式:或構型：平面正六邊形結構，六個碳原子和六個氫原子位于同一平面上。鍵角為120。苯分子中碳碳之間的鍵完全相同，即不是純粹的單鍵，也不是純粹的雙鍵。是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨特的鍵?？臻g位置：鄰、間、對。苯的分子結構球棍模型比例模型3、氧化反應⑴在空氣里燃燒火焰明亮且?guī)в泻跓煟ㄋ模⒈降挠猛劲票讲荒鼙凰嵝訩MnO4溶液氧化2C6H6+15O212CO2+6H2O

點燃⒈苯常用于有機溶劑；⒉是重要的化工原料。苯的化學性質A、氧化反應1）可燃性：明亮火焰，伴有大量黑煙

2）不能使酸性KMnO4褪色2C6H6+15O212CO2+6H2O

點燃性質苯的特殊結構苯的特殊性質飽和烴不飽和烴取代反應加成反應溴代反應硝化反應與Ｈ2苯的化學性質結構2、苯的取代反應（1）苯與溴的反應反應機理

a、注意事項條件：６０℃水浴加熱①加入藥品時，先濃硝酸再濃硫酸

冷卻到50-60℃再加入苯切不可將濃硝酸注入濃硫酸中，因混和時要放出大量的熱量，以免濃硫酸濺出，發(fā)生事故。純凈的硝基苯是無色而有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。如何混合硫酸和硝酸的混合液？（2）苯的硝化反應②水浴的溫度一定要控制在60℃以下，溫度過高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會分解，同時苯和濃硫酸反應生成苯磺酸等副反應。③濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑。④反應裝置中的溫度計，應插入水浴液面以下，以測量水浴溫度。⑤把反應的混合物倒入一個盛水的燒杯里，燒杯底部聚集淡黃色的油狀液體，這是因為在硝基苯中溶有HNO3分解產生的NO2的緣故。除去雜質提純硝基苯，可將粗產品依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌，再用分液漏斗分液。為何要水浴加熱，并將溫度控制在60℃？濃硫酸的作