高中化學(xué)-有機(jī)實(shí)驗(yàn)復(fù)習(xí)總結(jié)

高中化學(xué)-有機(jī)實(shí)驗(yàn)必考點(diǎn)復(fù)習(xí)總結(jié)

一、幾種有機(jī)物的制備實(shí)驗(yàn)

1、實(shí)驗(yàn)室制備乙烯

濃H，SC)4

CH2-CH2170OC<H2=CH2T+H2O

HOH

注意事項(xiàng)：

L藥品混合次序:濃硫酸加入到無水乙醇中（體積比為3：1）,

2.現(xiàn)象：反應(yīng)液逐漸變黑、有剌激性氣味

3.除雜：氣體中?；煊须s質(zhì)CO?、SO2、乙醛及乙醇，

可通過堿溶液除去；

4.氣體收集：常用排水法收集

5.溫度計(jì)的位置：水銀球放在反應(yīng)液中

6.為什么迅速升溫到17（PC防止副產(chǎn)品乙醛在140。（2生成

7.濃硫酸作用催化劑和脫水劑

8.碎瓷片作用防暴沸（液液加熱）

2、制乙塊

?一?????????????????、?

Cat2+2H0H-------€HMHf+Ca（OH）2

要點(diǎn)備Q

i）能否用啟普發(fā)生器窘=

不能，反應(yīng)劇烈、大量放熱及生成糊狀［廣

打）為何用飽和食鹽水和塊狀電石

減緩反應(yīng)速率—

出）導(dǎo)氣管口附近疏松棉花的作用亶止糊狀物堵塞導(dǎo)

iv）雜質(zhì)及除雜管

AsHrPHr磕酩幸同溶涌:今

3、溪苯的制備

3+HBr

+Br2-^>0

注意事項(xiàng)

(1)裝置特點(diǎn)(長導(dǎo)管作用、導(dǎo)管末端)

導(dǎo)氣、利于有機(jī)物及浸單質(zhì)冷凝回流，提高原料

的利用率；防止倒吸

(2)加藥順序(現(xiàn)象)苯、液漠、姍

(3)粗產(chǎn)品的物理性質(zhì)褐色油狀物

(4)提純漠苯的方法

水洗一堿洗一水洗T燥一蒸謠

8

(5)證明是取代反應(yīng)的方法

必須先除去HBr中的Ba再通入到AgNOj中

j\gisro3

(6)制得的漠苯常溶有漠而呈褐色，可用稀NaOH洗

滌，然后分液得純漠苯。

4.硝基苯的制備

HiSO」（濃）

U+HO-N02-^

注意事項(xiàng)

(1)溫度計(jì)的水銀球不能觸及燒杯壁或底部。

(2)長直玻璃導(dǎo)管作用：冷凝回流。

⑶控制溫度50?60匕采用水浴加熱。

(易于控溫、受熱均勻)

若溫度超70。孰則主要發(fā)Th磺化反應(yīng)。

(4)濃硫酸作用催化劑和吸水劑。

(5)將濃硫酸慢慢注入濃硝酸中，并不斷振蕩

降溫，冷卻后再逐滴滴入苯，邊滴邊振蕩。

(6)將反應(yīng)液倒入盛水的燒杯中，底部有黃色油狀物質(zhì)。

(7)純硝基苯為無色、具有苦杏仁氣味的油狀液體，

其密度大于水，有毒。

(8)簡述粗產(chǎn)品獲得純硝基苯的實(shí)驗(yàn)操作：

依次用蒸饋水和氫氧化鈉溶液洗滌(除去硝酸和硫酸)，再用

蒸鐳水洗滌(除去氫氧化鈉溶液及與其反應(yīng)生成的鹽)，然后

制無水派藩輸電蹄蒸副整去霜導(dǎo)純凈的硝基

5、乙酸乙酯的制備

?兩2HSO

CHCO=OH+HiOCH2cH3,'X%COOCHCH+HO

3:______J△232

酯化反應(yīng)是一個(gè)可逆反應(yīng)，酯化反應(yīng)的酸

可以是有機(jī)竣酸或者是無機(jī)含氧酸。

注意事項(xiàng)

1.加入藥品的次序:保證乙醇加在濃硫酸之前

課本敘述：先加入乙醇，然后邊振蕩試管緩慢

加入濃硫酸和乙酸

2.氣體出口處導(dǎo)管的位置：在飽和碳酸鈉溶液液回丘

3.加碎瓷片作用：防暴沸

4.飽和碳酸鈉溶液作用：吸收乙醇，中和乙酸，降低乙

酸乙酯的溶解度。便于分層

析出。

5.濃硫酸作用：催化劑和吸水劑

6.長彎導(dǎo)管作用：導(dǎo)氣、冷凝

7.試管A加熱的目的:a.加快反應(yīng)速率b.促進(jìn)乙酸乙酯的

揮發(fā)，使平衡正向移動(dòng)，提高產(chǎn)率

實(shí)例總結(jié)1:物質(zhì)的分離提純:

含有雜質(zhì)的物質(zhì)所用試劑分離方法

乙酸乙酯（乙酸）飽和Na2c。3溶液分液

澳乙烷（乙醇）蒸愧水分液

乙烷（乙烯）澳水洗氣

乙醇（NaCI）蒸鐳

苯（苯酚）NaOH溶液分液

澳苯（濱）NaOH溶液分液

乙醇（水）CaO蒸儲(chǔ)

甲苯（乙醇）蒸儲(chǔ)水分液

苯（乙醛）蒸福水分液

乙醇（苯酚）NaOH溶液蒸播

實(shí)例總結(jié)2：物質(zhì)的分離提純:

含有雜質(zhì)的物質(zhì)所用試劑分離方法

乙烯（S02、CO2）NaOH溶液洗，氣

硫酸銅溶液部;氣

乙塊（H2S>PH3）

溟化鈉溶液（碘化鈉）溪的四氯化碳溶液）5:滌一萃取分液

乙醇（乙酸）NaOH溶液或碳酸鈉溶液等1蠲

乙酸（乙醇）NaOH溶液、硫酸蒸發(fā)一蒸儲(chǔ)

溟苯（溟、苯、溟化鐵）蒸儲(chǔ)水、NaOH溶液方族-分液-蒸儲(chǔ)

溟乙烷（溟）NaHSOs溶液洗;條一分液

硝基苯（苯、酸）蒸儲(chǔ)水、NaOH溶液先滌-分液-蒸憎

提純苯甲酸蒸憎水1i結(jié)晶

提純蛋白質(zhì)蒸儲(chǔ)水、濃輕金屬鹽鹽析/滲析

1.（2020?大慶高三質(zhì)檢）下列有機(jī)實(shí)驗(yàn)的說法正確的是

立用苯萃取濱水中的Bn，分液時(shí)先從分液漏斗下口放出水層，再從上口

倒出有機(jī)層

B.因?yàn)橐蚁┚哂羞€原性，所以乙烯通入到濱水中能使漠水褪色

C.乙酸乙酯制備實(shí)驗(yàn)中，要將導(dǎo)管插入飽和碳酸鈉溶液底部以利于充分

吸收乙酸和乙醇

D.充滿CH4和。2的試管倒置在飽和食鹽水溶液之上，光照充分反應(yīng)后，

液體會(huì)充滿試管

解析本的岔廢小T小，用本卒取;吳小中的以2，萬層后本層仕上回，小

層在下面，所以分液時(shí)先從分液漏斗下口放出水層，再從上口倒出有機(jī)

層，A項(xiàng)正確；

乙烯分子中含有碳碳雙鍵，能與潑水發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溪乙烷，

使溪水褪色，并非因?yàn)檫€原性，B項(xiàng)錯(cuò)誤；

乙酸乙酯制備實(shí)驗(yàn)中，不能將導(dǎo)管插入飽和碳酸鈉溶液液面以下，易引

起倒吸現(xiàn)象，C項(xiàng)錯(cuò)誤；

CH4和Cl?在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成CH3cl氣體、HC1氣體、

CH2cb液體、CHCh液體、CCI4液體，其中HC1氣體極易溶于水，試管倒

置在飽和食鹽水之上，液體不斷上升，但不會(huì)充滿試管，D項(xiàng)錯(cuò)誤。

2.（2020?南昌高三聯(lián)考）加熱聚丙烯廢塑料可以得到碳、氫氣、甲烷、乙

烯、丙烯、苯和甲苯。用如圖所示裝置探究廢舊塑料的再利用。下列敘

述不正確的是

A.裝置乙試管中收集到的液體在催化劑存在下可以與母2發(fā)生取代反應(yīng)

B.裝置丙中的試劑吸收反應(yīng)產(chǎn)生的氣體后得到的產(chǎn)物的密度均比水大

C.最后收集的氣體可以作為清潔燃料使用

品烷的二氯代物有2種

解析A項(xiàng)，裝置乙試管中收集到的液體物質(zhì)是苯和甲苯，兩種物質(zhì)的

分子中都含有苯環(huán)，在催化劑存在下可以與小2發(fā)生取代反應(yīng)，正確；

B項(xiàng)，加熱聚丙烯廢塑料得到的不飽和煌乙烯、丙烯可以與Bn發(fā)生加

成反應(yīng)，產(chǎn)生1,2-二濱乙烷和1,2-二溪丙烷，它們都是液體物質(zhì)，難溶

于水，密度比水大，正確；

C項(xiàng)，加熱聚丙烯廢塑料可以得到碳、氫氣、甲烷、乙烯、丙烯、苯和

甲苯，氣體物質(zhì)有氫氣、甲烷、乙烯、丙烯，液體物質(zhì)有苯和甲苯，

其中苯和甲苯經(jīng)冷水降溫留在小試管中；氣體中乙烯、丙烯與溪的四

氯化碳溶液反應(yīng)變?yōu)橐后w，剩余氣體為氫氣、甲烷，燃燒產(chǎn)生出0、

co2,無污染，因此可作為清潔燃料使用，正確；

D項(xiàng)，甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，分子中只有一種H原子，其二氯代物只有

1種，錯(cuò)誤。

3.（2020?福建省龍巖市高中質(zhì)檢）已知：①O+HNO3聾鬻符

C^NOZ+HZOA/7<0;②硝基苯沸點(diǎn)210.9℃,蒸鐳時(shí)選用空氣

冷標(biāo)管。下列制取硝基苯的操作或裝置（部分夾持儀器略去），正確的是

IOffLQ空夕冷凝管

卜濃硝酸U反應(yīng)液

“寧的水UR沸石、A

&濃硫酸1￡

.1上3,粗硝基苯&

A.配制混酸B.水浴加熱

滌后分液D.蒸播提純

解析濃硝酸與濃硫酸混合會(huì)放出大量的熱，如將濃硝酸加入濃硫酸中,

硝酸的密度小于濃硫酸，可能會(huì)導(dǎo)致液體迸濺，故A錯(cuò)誤；

反應(yīng)在50~60℃下進(jìn)行，低于水的沸點(diǎn)，因此可以利用水浴加熱控制，

這樣可使反應(yīng)容器受熱均勻，便于控制溫度，但圖中水浴的水的用量太

少，反應(yīng)液受熱不均勻，故B錯(cuò)誤；

硝基苯為油狀液體，不溶于水且密度比水大，在下層，分液操作時(shí)應(yīng)將

分液漏斗上口的瓶塞打開，下端緊貼燒杯內(nèi)壁，下層的液體從下口放出,

故C正確；

蒸播分離提純操作中溫度計(jì)用來測量蒸汽的溫度，控制蒸憎出的物質(zhì)的

溫度，溫度計(jì)水銀球應(yīng)在燒瓶的支管口處，故D錯(cuò)誤。

4.（2020?陜四省亙川中宇局）二月芍）實(shí)驗(yàn)至打蠟惟化裂化的裝置如圖所示,

關(guān)于實(shí)驗(yàn)操作或敘述錯(cuò)誤的是

A.試管【連的玻璃導(dǎo)管加長是為使氣態(tài)石蠟冷凝回流

B.裝置II中冷水的作用是冷凝收集裂化油

C.酸性KMnOj溶液若倒吸可加快褪色速率

。試管HI中溶液顏色變淺甚至褪色可說明有乙烯生成

解析依據(jù)石油分儲(chǔ)工業(yè)的分儲(chǔ)塔原理，

設(shè)置了長導(dǎo)管，其作用除導(dǎo)氣外，兼起冷S

凝氣體的作用，故A正確；冷KMnO,

/水酸性溶液

裝置II中冷水的作用是冷凝收集裂化油，匕n

石蠟的催化裂化

故B正確；

因?yàn)檠b置H中有不飽和煌生成，所以酸性KMnOj溶液若倒吸可加快褪色

速率，故C正確；

根據(jù)裂化的反應(yīng)原理，試管【II中溶液顏色變淺甚至褪色可說明發(fā)生了氧

化還原反應(yīng)，有常溫下呈氣態(tài)含碳原子數(shù)小于5的不飽和煌生成，不一定

是乙烯，故D錯(cuò)誤。

實(shí)驗(yàn)熱點(diǎn)：有機(jī)實(shí)驗(yàn)

解題流程

分析制

備流程

熟悉重

(5■明*口nti

要儀器蒸像干燥管三頸滴液分液漏斗直形球形

燒瓶燒瓶漏斗冷凝管冷凝管

①制備在空氣中易吸水、潮解以及水解的物質(zhì)（如AI2S3、AlCh等），往

特殊實(shí)驗(yàn)往在裝置的末端再接一個(gè)干燥裝置，以防止空氣中水蒸氣的進(jìn)入。

裝置分析②用液體吸收氣體，若氣體溶解度較大，要加防倒吸裝置。

③若制備物質(zhì)易被空氣中氧氣氧化，應(yīng)加排空氣裝置。

加熱操作：①使用可燃性氣體（如：％、CO,CH,等），先用原料氣趕

走系統(tǒng)內(nèi)的空氣，再點(diǎn)燃酒精燈加熱，以防止爆炸。

②制備一些易與空氣中的成分發(fā)生反應(yīng)的物質(zhì)（如還原CuO的實(shí)驗(yàn)）

依據(jù)反應(yīng)反應(yīng)結(jié)束時(shí)，應(yīng)先熄滅酒精燈，繼續(xù)通原料氣至試管冷卻。

特點(diǎn)作答有機(jī)制備：①有機(jī)物易揮發(fā)，反應(yīng)中通常采用冷凝回流裝置，以提高

原料的利用率和產(chǎn)物的產(chǎn)率。

②在實(shí)驗(yàn)中需要控制反應(yīng)條件，以減少副反應(yīng)的發(fā)生。

③根據(jù)產(chǎn)品與雜質(zhì)的性質(zhì)特點(diǎn)，選擇合適的分離提純方法。

“有機(jī)物制備”評(píng)價(jià)型

(2020?全國卷II,27)苯甲酸可用作食品防腐劑。實(shí)驗(yàn)室可通過甲苯氧化

制苯甲酸，其反應(yīng)原理簡示如下：

COOK

(AJ+KMn(),—>A+MnO,

COOKCOOH

+HC1A-4-KC1

/

相對(duì)分密度/

名稱熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃溶解性

子質(zhì)量(gmL-1)

不溶于水，易溶

甲苯92-95110.60.867

于乙醇

122.4（100℃左微溶于冷水，易

苯甲酸122248—

右開始升華）溶于乙醇、熱水

實(shí)驗(yàn)步驟：

⑴在裝有溫度計(jì)、冷凝管和攪拌器的三頸燒瓶中加入1.5mL甲苯、

100mL水和4.8g(約0.03mol)高鎰酸鉀，慢慢開啟攪拌器，并加熱回流

至回流液不再出現(xiàn)油珠。

(2)停止加熱，繼續(xù)攪拌，冷卻片刻后，從冷凝管上口慢慢加入適量飽

和亞硫酸氫鈉溶液，并將反應(yīng)混合物趁熱過濾，用少量熱水洗滌濾渣。

合并濾液和洗滌液，于冰水浴中冷卻，然后用濃鹽酸酸化至苯甲酸析

出完全。將析出的苯甲酸過濾，用少量冷水洗滌，放在沸水浴上干燥。

稱量，粗產(chǎn)品為1.0go

⑶純度測定：稱取0.122g粗產(chǎn)品，配成乙醇溶液，于100mL容量瓶中定

容。每次移取25.00mL溶液，用0.01000molL-i的KOH標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定，

三次滴定平均消耗21.50mL的KOH標(biāo)準(zhǔn)溶液。

回答下列問題：

⑴根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)藥品的用量，三頸燒瓶的最適宜規(guī)格為艮（填標(biāo)號(hào)）。

A.100mLB.250mL

C.500mLD.l000mL

解析該反應(yīng)需要向三頸燒瓶中加入1.5mL甲苯、100mL水和4.8g高鎰

酸鉀，所以三頸燒瓶的最適宜規(guī)格為250mL。

⑵在反應(yīng)裝置中應(yīng)選用速冷凝管（填“直形”或“球形”），當(dāng)回流

液不再出現(xiàn)油珠即可判斷反應(yīng)已完成，其判斷理由是無油珠說明不溶于

水的甲苯已經(jīng)被完全氧化。

解析反應(yīng)中應(yīng)選用球形冷凝管，球形冷凝管散熱面積大，冷凝效果好;

回流液中不再出現(xiàn)油珠，說明不溶于水的甲苯C由狀液體）已經(jīng)被KMnOj

完全氧化。

(3)加入適量飽和亞硫酸氫鈉溶液的目的是除去過量的局鎰酸鉀，避免在

用鹽酸酸化時(shí)，產(chǎn)生氯氣;該步驟亦可用草酸在酸性條件下處理，請(qǐng)用

反應(yīng)的離子方程式表達(dá)其原理2MnO4+5H2C2O4+6H+?2Mn2++

IOC。？f+8也0。

解析加入適量飽和亞硫酸氫鈉溶液的目的：NaHSO,與KMnO4(H+)發(fā)

生氧化還原反應(yīng)除去過量的KMnOj(H+),防止用鹽酸酸化時(shí)，KMnOj巴

鹽酸中的C1-氧化為Cb；該過程也可用草酸在酸性條件下與KMnOj反應(yīng)

+2+

除去KMnOv反應(yīng)的離子方程式為2MnO；+5H2