浙江大學(xué)2008年821有機(jī)化學(xué)（甲）（含答案）考研真題

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浙江大學(xué)

二〇〇八年攻讀碩士學(xué)位研究生入學(xué)考試試題

考試科目有機(jī)化學(xué)（甲）編號(hào)821

注意：答案必須寫在答題紙上，寫在試卷或草稿紙上均無效。

一、命名下列化合物（10分，有立體化學(xué)請注明）

HCl

1.

2.

CH

OH3

O

CHO

OO

3.4.

OO

O

H

H

CH3

5.

6.H3CSO3H

H3CCH2CH3

CH3

CH3

CHOH

HC3

3OH

H

O

7.HO9.10.

8.H

HCH3

OH

H

OH

1

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二、完成反應(yīng)方程式（40分，有立體化學(xué)請注明）：

Lindlar'sCatalyst

(1)CH3

H2

D2/Pd/BaSO4,喹啉

(2)PhCH3

COOCH2CH3

Br/HO

(3)NaBH4/CH3CH2OH22

O

O

O1.LiAlH4(excess)

(4)+

2.H3O

CHO

Br

MgD2O

(5)

Et2O

1.CH3CH2MaBr

(6)+

2.H3O

O

1.PhCOOOH

(7)

2.CH3ONa,CH3OH

OH

CH31.Na

(8)

2.CH3CH2CH2OTs

O

H3C

(9)+

O

2

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O

H3CO

CH3

(10)+

CH3OH

(11)

Br

COOCH3

Na,NH3

(12)

CH3CH2OH

OCH3

HOOHTsOH

(13)

O

1.CH3I

1.AgO2.Ag2O

(14)2

I3.heat

N2.heat

OOO

+

H3O,heat

(15)

OEt

O

CH2N2

1.I2/NaOH

(16)+

2.H3O

O

三、哪些化合物具有芳香性（10分）：

NH2

O

BB

N5.

3.+N

1.2.Fe2

4.OO

B

N

HN

3

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四、解釋下列轉(zhuǎn)化不成功的原因（10分）：

BrOH

NaOH

(1)

OH

Br1.Mg,Et2O

2.PhCHO

SH

+PhSH

(2)3.H3O

CH

3CH3

五、實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化（40分）：

OH

(1)

Ph

(2)O2N

Br

BrBr

(3)

(4)

O

O

(5)CH3

H

4

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六、J.Org.Chem，2007，72，7420—7422報(bào)道了在聚磺酸基苯乙烯（PSSA）催化下，用微

波（MW）的Bis-Aldol反應(yīng)，得到高產(chǎn)率1，3-二氧六環(huán)（方程式如下），寫出合理的反應(yīng)機(jī)

理（20分）。

OOO

PSSA/H2OO

+(CHO)

n120℃，MW

OO

七、提出酸催化下，羥甲基四氫呋喃轉(zhuǎn)化成二氫吡喃的機(jī)理（10分）。

H+

CH2OH

OO

八、根據(jù)下列圖譜，提出合理的結(jié)構(gòu)（10分）：

5

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6

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二〇〇八年攻讀碩士學(xué)位研究生入學(xué)考試試題參考答案

一、命名下列化合物（10分）。

1.3，7-二甲基-7-異丁基-5-叔丁基十一烷

2.(1S,3S)-3-甲基-3-氯環(huán)戊醇

3.9-菲甲醛

4.18-冠-6

5.(Z，4R)-4，5-二甲基-4-乙基-2-己烯

6.對甲基苯磺酸

7.8，8-二甲基二環(huán)[3.2.1]辛烷

8.D-古羅糖甲苷

9.螺[2.5]辛烷

10.1，3，5，7-環(huán)辛四烯

二、完成反應(yīng)方程式（40分）。

CH3

PhCH3

DBr

(1)(2)及其對映體

HOD

DD

OHPh

D

COOCH2CH3MgBr

(3)OH(5)

(4)

OH

OHOHO

CH3

Et

CH

OHCH33

(8)

(6)EtOH(7)+

OCH3

OCH3

Et

OO

(9)+

OO

7

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H3CO

COOCH3

(10)(11)(12)

CH3

OCH3

OCH3

O

COOH

OO

(15)

(13)(14)

COOH

N

OHO

(16)

OO

三、哪些化合物具有芳香性（10分）。

1.無，2.無，3.有，4.有，5.有

四、解釋下列轉(zhuǎn)化不成功的原因（10分）。

（1）叔鹵代烷傾向于發(fā)生消除，即使在弱堿條件（如碳酸鈉-水），也以消除為主，只有在純

水或乙醇中溶劑解，才以取代為主。

叔鹵代烷形成碳正離子，可減少空間張力.如果SN1,鍵角從120度返回109度，張力增加；如

果E1,仍然是120度平面結(jié)構(gòu)，空間張力小，所以E1為主。

（2）有活潑氫（此處為SH）的化合物不能制相應(yīng)的格氏試劑。因?yàn)檫@些化合物酸性比RH

強(qiáng)，使可能生成的格氏試劑分解掉。

五、實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化（40分）。

++OH

KMnO4/HPhMgXH

(1)O

ether

Ph

Br

HNO3NBS

(2)

H2SO4

H+

NO2NO2

8

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BrBrBrBr

稀HSO

發(fā)煙H2SO4Br/Fe24

(3)2

heat

SO3HSO3H

KMnO/H+HF

(4)4

COOH

Zn-Hg

濃HCl,heat

O

O

OO

NaNH2CH3I

HOCH2CH2OH

(5)

dryHCl

H

H

O

OO

H+

CH3

CH3

六、寫出合理的反應(yīng)機(jī)理（20分）。

OOHOH

O

H

++

H-HHH

OPhOPhOPh

9

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O

OH

H

OH