有機(jī)物的合成 題22道2020-2021學(xué)年高二化學(xué)（人教版（2019）選擇性必修三）

2020_2021學(xué)年人教版（2019）選擇性必修三有機(jī)物的合成精選

題22道

選擇題（共9小題）

1.有機(jī)物W在工業(yè)上常用作溶劑和香料，其合成方法如下:

列說法正確的是（）

0HZH3-Q-COOH-（^-COOCH,

MNW

A.N、W互為同系物

B.M、N、W均能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)

C.W能發(fā)生皂化反應(yīng)

D.M的二氯代物有8種

O-^pCHj-Cl^CHiKOHo-,：：-CH=CH-CHj師科

CHO

實驗室利用反應(yīng)口值桐球）°（異黃漳冷卻斷

0

2.（洋都圜合成洋

茉莉醛的流程如如圖。下列說法錯誤的是（）

NgCCh沼液

操CII洋家茴酹

A.水洗的目的是除去KOH

B.試劑X應(yīng)選用有機(jī)溶劑

C.加入Na2c03溶液的目的是除去酸

D.進(jìn)行蒸鐳操作時可選用球形冷凝管

3.通過下列有關(guān)操作可以實現(xiàn)以一氯乙烷為原料制取乙二酸（HOOC-COOH）,最合理的

操作順序是（）

①與NaOH的水溶液共熱②與NaOH的醇溶液共熱③與濃硫酸共熱到

170℃

④一定條件下與氯氣加成⑤在Cu或Ag存在的情況下與氧氣共熱⑥與新制的Cu（OH）

2共熱.

A.②④①⑤⑥B.②④①⑥⑤C.①③④②⑤D.①③④②⑥

4.體育比賽中，當(dāng)運(yùn)動員肌肉挫傷或扭傷時，隊醫(yī)隨即對準(zhǔn)運(yùn)動員的受傷部分噴射藥劑氯

乙烷（沸點為12.27C）進(jìn)行局部冷凍麻醉應(yīng)急處理.制取氯乙烷最好的方法是（）

A.乙烷跟氯氣發(fā)生取代反應(yīng)

B.乙烯跟氯氣發(fā)生加成反應(yīng)

C.乙烷跟氯化氫混合

D.乙烯跟氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)

5.高分子M廣泛用于牙膏、牙科粘合劑等口腔護(hù)理產(chǎn)品，合成路線如圖，下列說法不正確

的是（）

OCH,

HH1

CH;-CH-C-C-k

而分fM

A.試劑a是甲醇

B.化合物B不存在順反異構(gòu)體

C.化合物C的核磁共振氫譜有一組峰

D.合成M的聚合反應(yīng)是縮聚反應(yīng)

6.如圖是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線，下列說法正確的是（）

A.A的結(jié)構(gòu)簡式為CL，

B.反應(yīng)④的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是濃H2s04加熱

C.①②③的反應(yīng)類型分別為鹵代、水解、消去

D.環(huán)戊二烯與Br2以1：1的物質(zhì)的量之比加成可生成B，-O-小

7.要使有機(jī)化合物H0—八=/C^OO3H門轉(zhuǎn)化^=/COONa，可選用的試劑是（）

A.NaB.NaHCO3C.NaClD.NaOH

8.工業(yè)上用甲苯合成苯甲醛的一種合成路線如圖所示。下列說法中正確的是（）

CH,CH：ClCH20HCHO

二c

甲笨一氯甲苯笨甲醉基甲醍

A.甲苯的一氯取代物有5種

CH,

HO-^cV-CH,

B.苯甲醇與、=/互為同系物

C.苯甲醛既有氧化性又有還原性

D.①②③的反應(yīng)類型相同

9.以乙醇為原料，用下述6種類型的反應(yīng)：①氧化反應(yīng)；②消去反應(yīng)；③加成反應(yīng)；④

酯化反應(yīng)；⑤水解反應(yīng)；⑥加聚反應(yīng)，來合成乙二酸乙二酯（結(jié)構(gòu)簡式如圖所示）的正

確順序是（）

o==c

o==c

A.①⑤②③④B.①②③④⑤c.②③⑤①④D.②③⑤①⑥

二.填空題(共10小題)

10.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空.

C1

NaOH，乙醵.△.AC.嶗>B

③

.CB.催化劑

④u⑤⑥

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式,B的結(jié)構(gòu)簡式.

(2)反應(yīng)④所用的試劑和條件是.

(3)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式是.

11.化合物C是一種醫(yī)藥中間體，由A制備C的物質(zhì)轉(zhuǎn)化路線如圖:

O

H.c(M'lMII,

(.),

CH(COOH)2化合物x

2一定條柞氣鬧?！?/p>

C<MHI

ABC

①1個A分子中一定共平面的碳原子有個。

②B暴露在空氣中易變色，其原因是

③化合物X的分子式為C3H5O2CI,其結(jié)構(gòu)簡式為

④D是B的一種同分異構(gòu)體。D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體,

且苯環(huán)上的一氯代物有2利％寫出符合條件的D的一種結(jié)構(gòu)簡式：

12.有機(jī)物PAS-Na是一種治療肺結(jié)核藥物的有效成分，有機(jī)物G是一種食用香料，以甲

苯為原料合成這兩種物質(zhì)的路線如下：

?△

CH：

已知：①

FeHCl

----------

②

0—CCHR

CHO-----------------------CH=CCOOH（R=—CH3或一H）

催化劑，△

R

回答下列問題:

(1)\尸口：生成A的反應(yīng)類型是。

(2)F中含氧官能團(tuán)的名稱是；試劑a的結(jié)構(gòu)簡式為o

(3)寫出由A生成B的化學(xué)方程式：。

(4)質(zhì)譜圖顯示試劑b的相對分子質(zhì)量為58,分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，寫出肉

桂酸與試劑b生成G的化學(xué)方程式：。

(5)當(dāng)試劑d過量時，可以選用的試劑d是(填字母序號)。

a.NaHCO?b.NaOHc.Na2c03

(6)寫出C與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式。

(7)肉桂酸有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的有種。

a.苯環(huán)上有三個取代基；

b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且Imol該有機(jī)物最多生成4moiAg。

由上述符合條件的同分異構(gòu)體中，寫出苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的有機(jī)物的結(jié)

構(gòu)簡式(任寫一種即可)o

13.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空：

a

Br,的Q工溶液rB_____

Oin-iv

(一顛環(huán)己烷)

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是,名稱是；

(2)①的反應(yīng)類型是；③的反應(yīng)類型是；

(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是。

14.以乙烯為原料，可以制備乙酸乙酯

乙烯乙醇乙酸乙酸乙酯

(1)③的反應(yīng)類型是:

(2)乙醇分子中官能團(tuán)的名稱是；

(3)利用圖示裝置制取乙酸乙酯.寫出生成乙酸乙酯的化學(xué)方程式：；

(4)實驗操作中，為了加快反應(yīng)速率，采取的措施是；出于對實驗安全的考慮，

采取的措施是.(上述措施各舉兩個例子即可)

15.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。

(1)①、④的反應(yīng)類型分別是、;②的反應(yīng)條件是;B的名稱

是;

(2)寫出D在NaOH溶液里發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)方程式：。

16.檳榔堿在醫(yī)療上常用于治療青光眼，其一種合成路線如圖：

0

II

檳榔堿

已知：I.不飽和化合物與氨(NH3)或胺(R-NH2)反應(yīng)能生成新的胺類化合物

如：Ri-CH=CH2+R2-NH2Ri-CH2-CH2-NH-R2

IIII

00Ri—C—CH—C—0R4-

IIII<I

-：：氐

II.RiC—OR+R3—CH—C—OR*+R20H

(1)B中含氧官能團(tuán)的名稱為

(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為；反應(yīng)②的反應(yīng)條件為

(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為

(4)C的結(jié)構(gòu)簡式為

(5)下列說法正確的是(填字母).

a.反應(yīng)④為取代反應(yīng)

b.檳榔堿與化合物G互為同系物

.1molD最多能與2moiNaOH發(fā)生反應(yīng)

（6）將檳榔堿和NaOH溶液混合攪拌后，再加入乙醇有大量白色固體K析出，獲得純

凈固體K的實驗操作是

（7）已知I：CH2=CHCH3+C12CH2=CHCH2C1+HC1,以丙烯和乙醇為起始原料，選用必

要的無機(jī)試劑合成A,寫出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,

箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）

17.具有抗HIV、抗腫瘤、抗真菌和延緩心血管老化的活性苯并映喃衍生物（R）的合成路

線如圖

IA||*NaOHi—,?CWOH）：A

&

R.

已知：RCHO+RiCH2CHORCH=CCHC+H2O（R、Ri表示炫基或氫）

（1）①A的名稱是.

②D-E的反應(yīng)類型是.

③F中含有的官能團(tuán)有酯基、和（寫名稱）.

④寫出F與足量NaOH溶液共熱反應(yīng)的化學(xué)方程式

（2）物質(zhì)G可通過如下流程合成:

IJMG

1.08g的I與飽和溟水完全反應(yīng)，生成2.66g白色沉淀，則I的結(jié)構(gòu)簡式為..寫

出M-G中反應(yīng)①的化學(xué)方程式

（3）下列說法正確的是（選填字母）

a.Y易溶于水

b.B能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色

c.R的分子式為C12H10O3

CH：OH

d.I與CLB，互為同系物

（4）寫出符合下列要求的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（寫反式結(jié)構(gòu)）：（寫反式

結(jié)構(gòu)）.

①與E具有相同官能團(tuán)②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③有2個-CH3④存在順反異構(gòu).

18.由環(huán)己烷可制得1,4-環(huán)己二醵，流程如下（其中無機(jī)產(chǎn)物都已略去），試回答：

C1

B

OOABORBrcHO<3^0H

（1）反應(yīng)屬于取代反應(yīng)（填反應(yīng)序號）.

（2）化合物的結(jié)構(gòu)簡式：B,C.

（3）反應(yīng)⑥所用試劑和條件是.

（4）寫出反應(yīng)②、⑤的化學(xué)方程式：反應(yīng)②反應(yīng)⑤.

19.按要求填空:

（1）某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為:,該有機(jī)物中含氧官能團(tuán)

有:、、、（寫官能團(tuán)名稱）。

HC^C—CH-CH.—CH—€H(CHJ,

I：I'I

(2)有機(jī)物J%0%的系統(tǒng)名稱是,將其在催化劑存在

下完全氫化，所得烷嫌的系統(tǒng)名稱是

（3）苯的同系物中，有的側(cè)鏈能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化，生成芳香酸，反應(yīng)如下:

-COOH

（R、R'表示烷基或氫原子）

①現(xiàn)有苯的同系物甲和乙，分子式都是CioHi4.甲不能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化為芳香

酸，它的結(jié)構(gòu)簡式是；乙能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化為分子式為C8H604的芳香

酸，則乙可能的結(jié)構(gòu)有種。

②有機(jī)物丙也是苯的同系物，分子式也是C10HI4,它的苯環(huán)上的一溟代物只有一種。丙

的結(jié)構(gòu)簡式共有四種，寫出其余三種：、、

CH3

「\CH3

<rA-CH3

CH3

CH=CH-COOH

,在強(qiáng)氧化劑

6r“OHa

（足量酸性高鎰酸鉀溶液）條件下生成和另一種理論最終產(chǎn)物（寫

出其結(jié)構(gòu)式）

（5）以1,2-二澳乙烷為原料，制備聚氯乙烯，為了提高原料利用率，有同學(xué)設(shè)計了如

下流程：

1,2-二漠乙烷②氯乙烯-------------------聚氯乙烯。

①（填反應(yīng)類型）②（填該物質(zhì)的電子式）③（填反應(yīng)類型）

寫出第一步的化學(xué)方程式

三.推斷題（共1小題）

20.有機(jī)化合物G常用作香料.合成G的一種路線如下:

0MH

已知以下信息:

①A的分子式為C5H80,核磁共振氫譜顯示其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫

②CH3cH2CH-CH2cH3CHBrCH-CH2

OHOH

、

③CH3CHO+CH3cHOCH/HCH：CHOCH36HCH:CHO?CH3CH-CHCHO+H2O

回答下列問題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為,D中官能團(tuán)的名稱為.

(2)B-C的反應(yīng)類型為.

(3)D-E反應(yīng)的化學(xué)方程式為.

(4)檢驗M是否已完全轉(zhuǎn)化為N的實驗操作是.

(5)滿足下列條件的L的兩種同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu)).①能發(fā)生

銀鏡反應(yīng)②能發(fā)生水解反應(yīng).其中核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為1：2：

2：2：3的結(jié)構(gòu)簡式為.

(6)參照上述合成路線，設(shè)計一條以1-丁醇和NBS為原料制備順丁橡膠

(4€H2-CH=CH-CHHn)的合成路線：.

四.解答題(共2小題)

21.工業(yè)上以芳香煌X為原料制備藥物中間體H的一種合成路線如圖(部分反應(yīng)條件省略)。

CH.CHCH.Cl

CH,

一定條仔■-1ni,*、.

?1

AK：li?.CHCH,I,?OH-.JOil

AB(：

Clio

<.H<)

I______1'.

OH、/劑?！?/p>

D卜:

OH<>H

CH,OCH2CH,OCH,OHO

—CHCH?NHCH,"W.CHCH.NHCH,

(；H

回答下列問題：

(1)反應(yīng)B-C的“一定條件”為。

(2)H既能與NaOH溶液反應(yīng)又能與鹽酸反應(yīng)，原因是。

(3)指出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：XfA,D-E。

(4)足量NaOH溶液與C反應(yīng)的化學(xué)方程式為o

(5)D在一定的條件下可轉(zhuǎn)化為()H,請寫出滿足下列條件的CH的同分異

構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：?

①含有苯環(huán)且能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；

③核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為1：1：2：2o

(6)請寫出以X為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用):

22.秸稈（含多糖物質(zhì)）的綜合應(yīng)用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分

子化合物的路線：

=

秸稈|生物催&HO（X\=Z\COOH隆化劑》HOOC/^CQQH沖:「C'HyO/c

（順.順）-2,4-己二烯二酸（反.反卜2,4-己二皤二酸―一*2.

PETH3COOC-H^^—COOCH5?等.H3copc—^"^COOCH

回答下列問題：

（1）下列關(guān)于糖類的說法正確的是。（填標(biāo)號）

a.糖類都有甜味，具有CnH2mom的通式

b.麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖

C.用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全

d.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物

（2）B生成C的反應(yīng)類型為。

（3）D中官能團(tuán)名稱為,D生成E的反應(yīng)類型為o

（4）具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5molW與足量碳酸

氫鈉溶液反應(yīng)故事成44gC02,W共有種（不含立體結(jié)構(gòu)），其中核磁共振氫譜

為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為o

（5）參照上述合成路線，以（反，反）-2,4-己二烯和C2H4為原料（無機(jī)試劑任選），

設(shè)計制備對苯二甲酸的合成路線。

2020_2021學(xué)年人教版（2019）選擇性必修三有機(jī)物的合成精選

題22道

參考答案與試題解析

一.選擇題（共9小題）

1.有機(jī)物W在工業(yè)上常用作溶劑和香料，其合成方法如下：

列說法正確的是（）

0H：H3->Q-COOH-><Q-COOCH,

MNW

A.N、W互為同系物

B.M、N、W均能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)

C.W能發(fā)生皂化反應(yīng)

D.M的二氯代物有8種

【分析】甲苯氧化生成苯甲酸，苯甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)可生成苯甲酸甲酯。

A.N、W含有的官能團(tuán)不同；

B.都含有苯環(huán)，可發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)、甲基可發(fā)生取代反應(yīng)，竣基可發(fā)生酯化反應(yīng),

酯基可發(fā)生水解反應(yīng)；

C.油脂在堿性條件下的水解為皂化反應(yīng)；

D.M的二氯代物，倆個C1原子可在甲基、苯環(huán)上，結(jié)合位置異構(gòu)判斷。

【解答】解：A.N、W含有的官能團(tuán)不同，二者結(jié)構(gòu)不同，不是同系物，故A錯誤；

B.都含有苯環(huán)，可發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)、甲基可發(fā)生取代反應(yīng)，陵基可發(fā)生酯化反應(yīng),

酯基可發(fā)生水解反應(yīng)，也為取代反應(yīng)，故B正確；

C.油脂在堿性條件下的水解為皂化反應(yīng)，而W的水解不是皂化反應(yīng)，故C錯誤;

D.若取代甲基上的2個H原子，有1種結(jié)構(gòu);

若取代甲基上1個H原子、苯環(huán)上1個H原子，則苯環(huán)上的C1原子相對甲基有鄰、間、

對3種結(jié)構(gòu)；

若全部取代苯環(huán)上的2個H原子，若其中1個C1原子與甲基相鄰，另一個C1原子有如

圖‘丫|所示四種取代位置，有4種結(jié)構(gòu)，若其中1個C1原子處于甲基間位，另一個

CH,

C1原子有如圖所示2種取代位置，有2種結(jié)構(gòu)，故甲苯的二氯代物共有1+3+4+2

=10種，故D錯誤。

故選：Bo

【點評】本題考查物質(zhì)的合成，為高頻考點，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，

側(cè)重考查學(xué)生的分析能力，注意把握同分異構(gòu)體的判斷，題目難度不大。

/=\

0--CHj-C+CH]KOH

A4fLMge需"-二一的

°（黃棒球）0（異斛母素）I。'每精麋）

2.實驗室利用反應(yīng)合成洋

茉莉醛的流程如如圖。下列說法錯誤的是（

律菜裁酹

A.水洗的目的是除去KOH

B.試劑X應(yīng)選用有機(jī)溶劑

C.加入Na2c03溶液的目的是除去酸

D.進(jìn)行蒸播操作時可選用球形冷凝管

【分析】由流程可知，黃樟油素在KOH溶液中加熱條件下發(fā)生結(jié)構(gòu)的異變生成異黃樟油

素，加入水除去過量的KOH,分液，加入重銘酸鉀、硫酸發(fā)生氧化反應(yīng)生成洋茉莉醛,

加入有機(jī)溶劑萃取后加入碳酸鈉溶液除去硫酸，蒸儲可得到洋茉莉醛，以此解答該題。

【解答】解：A.堿性條件下反應(yīng)，加入水，可除去KOH,達(dá)到水洗的目的，故A正確；

B.萃取時可加入有機(jī)溶劑，達(dá)到分離的目的，故B正確；

C.萃取后的溶液含有過量的硫酸，加入碳酸鈉溶液除去硫酸，故C正確；

D.蒸儲時，應(yīng)用直形冷凝管，避免液體殘留，故D錯誤；

故選：D。

【點評】本題考查有機(jī)物的合成以及物質(zhì)的分離提純，側(cè)重考查學(xué)生分析、實驗?zāi)芰Γ?/p>

明確物質(zhì)的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，把握實驗操作的方法，題目難點中等。

3.通過下列有關(guān)操作可以實現(xiàn)以一氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOC-COOH),最合理的

操作順序是()

①與NaOH的水溶液共熱②與NaOH的醇溶液共熱③與濃硫酸共熱到

170℃

④一定條件下與氯氣加成⑤在Cu或Ag存在的情況下與氧氣共熱⑥與新制的Cu(OH)

2共熱.

A.②④①⑤⑥B.②④①⑥⑤C.①③④②⑤D.①③④②⑥

【分析】以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOC-COOH),應(yīng)先發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，

再與氯氣加成得到1,2-二氯乙烷，然后水解、氧化可得到乙二酸，以此來解答.

【解答】解：以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOC-COOH),其步驟為：

②與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯；

④在催化劑存在情況下與氯氣加成得到1,2-二氯乙烷；

①與NaOH的水溶液共熱得到乙二醇；

⑤在Cu或Ag存在的情況下與氧氣共熱氧化為乙二醛;

⑥與新制的Cu（OH）2共熱氧化為乙二酸：

即步驟為②④①⑤⑥，

故選：A。

【點評】本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，熟悉有

機(jī)物的官能團(tuán)、性質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵，題目難度中等.

4.體育比賽中，當(dāng)運(yùn)動員肌肉挫傷或扭傷時，隊醫(yī)隨即對準(zhǔn)運(yùn)動員的受傷部分噴射藥劑氯

乙烷（沸點為12.27℃）進(jìn)行局部冷凍麻醉應(yīng)急處理.制取氯乙烷最好的方法是（）

A.乙烷跟氯氣發(fā)生取代反應(yīng)

B.乙烯跟氯氣發(fā)生加成反應(yīng)

C.乙烷跟氯化氫混合

D.乙烯跟氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)

【分析】制取氯乙烷最好由乙烯與HC1發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物只有一種，原子利用率100%,

無副產(chǎn)物，不含雜質(zhì)，以此來解答.

【解答】解：A.乙烷跟氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，產(chǎn)物含多種鹵代燒，故A不選；

B.乙烯跟氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成1,2-二氯乙烷，故B不選；

C.乙烷跟氯化氫混合不反應(yīng)，故C不選；

D.乙烯跟氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)，生成氯乙烷，產(chǎn)物只有一種，方法最好，故D選；

故選：D。

【點評】本題考查有機(jī)物合成，為高頻考點，把握官能團(tuán)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)為解答的關(guān)

鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意有機(jī)反應(yīng)的應(yīng)用，題目難度不大.

5.高分子M廣泛用于牙膏、牙科粘合劑等口腔護(hù)理產(chǎn)品，合成路線如圖，下列說法不正確

的是（)

OCH,

HH1

CH-CH-C-C-k

;o<o》o

高分fM

A.試劑a是甲醇

B.化合物B不存在順反異構(gòu)體

C.化合物C的核磁共振氫譜有一組峰

D.合成M的聚合反應(yīng)是縮聚反應(yīng)

【分析】CH三CH與試劑a發(fā)生加成反應(yīng)生成B,HOOCCH=CHCOOH分子內(nèi)脫水生成

C,B和C聚合生成M,根據(jù)聚合物M的結(jié)構(gòu)式可知，M的單體為CH2=CH-O-CH3

/HAH.wHLH

和由此可知B為CH2=CH-O-CH3,C為"0,則試劑a

為CH3OH,據(jù)此分析解答。

【解答】解：A.根據(jù)分析，試劑a為CH3OH,名稱是甲爵，故A正確；

B.化合物B為CH2=CH-0-CH3,要存在順反異構(gòu)，碳碳雙鍵上的每個碳原子連接的

兩個原子或原子團(tuán)不同時能形成順反異構(gòu)，B的結(jié)構(gòu)中其中一個雙鍵碳上連接的兩個原

子相同，不存在順反異構(gòu)體，故B正確；

C.化合物C為其結(jié)構(gòu)對稱，只含有一種氫原子，則核磁共振氫譜有

一組峰，故C正確;

D.聚合物M是由CH2=CH-O-CH3和的雙鍵上發(fā)生加成聚合反應(yīng),

不是縮聚反應(yīng)，故D錯誤;

故選：D。

【點評】本題考查有機(jī)物的推斷，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析，熟練運(yùn)用官能團(tuán)的

結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，較好的考查學(xué)生分析推理能力、自學(xué)能力與遷移運(yùn)用能力，難度中等。

6.如圖是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線，下列說法正確的是（）

O-UQ-C.j-B

A.A的結(jié)構(gòu)簡式為C「<>H

B.反應(yīng)④的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是濃H2s04加熱

C.①②③的反應(yīng)類型分別為鹵代、水解、消去

D.環(huán)戊二烯與Br2以1：1的物質(zhì)的量之比加成可生成以一O-1*

【分析】由合成路線可知，反應(yīng)①為環(huán)戊烷與氯氣光照條件下的取代反應(yīng)，反應(yīng)②為氯

代燒的消去反應(yīng)，反應(yīng)③為烯煌與鹵素單質(zhì)的加成反應(yīng)，反應(yīng)④鹵代煌的消去反應(yīng)，故

c?a

A為U,B可以為BrBr0

【解答】解：由合成路線可知，反應(yīng)①為環(huán)戊烷與氯氣光照條件下的取代反應(yīng)，反應(yīng)②

為氯代燃的消去反應(yīng)，反應(yīng)③為烯燃與鹵素單質(zhì)的加成反應(yīng)，反應(yīng)④鹵代燒的消去反應(yīng)，

c?a

故A為B可以為BrBr。

A.A的結(jié)構(gòu)簡式為：G,故A錯誤；

B.反應(yīng)④鹵代姓的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件為：NaOH醇溶液、加熱，故B錯誤；

C.反應(yīng)①②③的反應(yīng)類型分別為鹵代、消去、加成，故C錯誤；

D.環(huán)戊二烯與Br2以1：1的物質(zhì)的量之比發(fā)生1,4-加成可生成小一0~小，故D正

確。

故選：D。

【點評】本題考查有機(jī)物的合成，分析結(jié)構(gòu)變化理解化學(xué)鍵的斷裂與形成，熟練掌握官

能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，試題培養(yǎng)了學(xué)生靈活應(yīng)用基礎(chǔ)知識的能力。

7.要使有機(jī)化合物HO八—"轉(zhuǎn)COO化HCOONa，可選用的試劑是（）

A.NaB.NaHCO3C.NaClD.NaOH

【分析】根據(jù)酸性-COOH>H2cO3>酚羥基〉HCO3,以此選擇試劑。

【解答】解：A.Na能與-0H和-COOH都反應(yīng)，故A錯誤；

B.酸性-COOH>H2c03>酚羥基>HCO3,力口入NaHCC>3,只有-COOH反應(yīng)，可生

成目標(biāo)物，故B正確；

C.NaCl與與-OH和-COOH都不反應(yīng)，故C錯誤；

D.NaOH能與-OH和-COOH都反應(yīng)，故D錯誤。

故選：B,

【點評】本題考查有機(jī)物的合成，題目難度不大，本題注意把握官能團(tuán)的酸性強(qiáng)弱即可

解答。

8.工業(yè)上用甲苯合成苯甲醛的一種合成路線如圖所示。下列說法中正確的是（）

CH,CH：CICH2OHCHO

-

甲笨一氯甲苯苯甲靜苯甲醍

A.甲苯的一氯取代物有5種

CH,

HQ-/>-CH

9互為同系物

B.苯甲醇與

C.苯甲醛既有氧化性又有還原性

D.①②③的反應(yīng)類型相同

【分析】A.甲苯上有4種化學(xué)環(huán)境的H原子，所以一氯代物有4利1

B.同系物，是指結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差若干個“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)化合物；一般出

現(xiàn)在有機(jī)化學(xué)中，且必須是同一類物質(zhì)（含有相同且數(shù)量相等的官能團(tuán)，羥基例外，酚

和醇不能成為同系物，如苯酚和苯甲醇）；

C.-CHO可以被氧化轉(zhuǎn)化為-COOH,可以與氫氣發(fā)生加成被還原，轉(zhuǎn)化為-CH20H,

因此苯甲醛既有氧化性又有還原性；

D.要熟悉常見的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型。

【解答】解：A.甲苯上的一氯代物有4種，氯原子取代在甲基上的H原子有1種，取

代苯環(huán)上的H原子，有與甲基有鄰間對共3種，則一共4種，故A錯誤；

B.苯甲醇中-0H與苯環(huán)上的側(cè)鏈上的C相連，而選項中的物質(zhì)，-0H與苯環(huán)相連，

結(jié)構(gòu)不相似，不是同系物，故B錯誤；

C.苯甲醛中含有醛基，-CHO可以被氧化轉(zhuǎn)化為-COOH,可以與氫氣發(fā)生加成被還

原，轉(zhuǎn)化為-CH20H,因此苯甲醛既有氧化性又有還原性，故C正確；

D.反應(yīng)①為氯原子取代了甲基上的H原子為取代反應(yīng)；反應(yīng)②氯原子被-0H取代，

是取代反應(yīng)；反應(yīng)③為醇的催化氧化，得到-CHO,為氧化反應(yīng)，反應(yīng)類型不同，故D

錯誤；

故選：Co

【點評】本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點，把握官能團(tuán)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)為

解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)，題目難度不

大。

9.以乙爵為原料，用下述6種類型的反應(yīng)：①氧化反應(yīng)；②消去反應(yīng)；③加成反應(yīng)：（4）

酯化反應(yīng)；⑤水解反應(yīng)；⑥加聚反應(yīng)，來合成乙二酸乙二酯（結(jié)構(gòu)簡式如圖所示）的正

確順序是（)

O=CSS^^JCH2

A.①⑤②③④B.①②③④⑤C.②③⑤①④D.②③⑤①⑥

【分析】以乙醇為原料合成乙二酸乙二酯，先乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，加成生成二

鹵代崎，水解生成乙二醇，乙二醇氧化生成乙二酸，最后發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙二酸乙二

酯，以此來解答.

【解答】解：以乙醉為原料合成乙二酸乙二酯，經(jīng)過以下幾步

第一步：先乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，為消去反應(yīng)；

第二步：乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成二鹵代燒，為加成反應(yīng)；

第三步：水解生成乙二醇，為水解反應(yīng)；

第四步：乙二醇氧化生成乙二酸，為氧化反應(yīng)；

第五步：發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙二酸乙二酯，為酯化反應(yīng)，

涉及的反應(yīng)類型按反應(yīng)順序依次為②③⑤①④，

故選：Co

【點評】本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點，把握合成的有機(jī)物與已知物質(zhì)的官能團(tuán)

變化、合成反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，注意結(jié)合乙醇的性質(zhì)分析合成路線即可解答，側(cè)重反應(yīng)

類型的考查，題目難度不大.

二.填空題（共10小題）

10.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空.

C1

C3光照,|I-aOH,乙裒，△“AC：,一光B

0①②③

a吟Bn，催化制

?Br-HO-

④u⑤⑥

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式，B的結(jié)構(gòu)簡式

(2)反應(yīng)④所用的試劑和條件是NaOH的醇溶液，加熱.

反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式是

水

?H0-〈-+2XaBr

A

【分析】由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知反應(yīng)②為消去反應(yīng)，A,與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B為

0?

然后發(fā)生消去反應(yīng)與浪發(fā)生1,4加成，反應(yīng)生成,然后

再堿性條件下水解可生成產(chǎn)物，結(jié)合對應(yīng)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題.

【解答】解：由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知反應(yīng)②為消去反應(yīng)，A與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成

QA

B為然后發(fā)生消去反應(yīng)〈X,與漠發(fā)生1,4加成，反應(yīng)生成

然后再堿性條件下水解可生成產(chǎn)物,

(1)由以上分析可知A為,故答案為:

(2)反應(yīng)④為的消去反應(yīng)，應(yīng)在NaOH的醇溶液中加熱條件下進(jìn)行，故答案為:

NaOH的醇溶液，加熱;

Bt-<>-BT

(3)反應(yīng)⑥為\=/的水解反應(yīng)，方程式為

【點評】本題考查有機(jī)物的合成，明確反應(yīng)條件與反應(yīng)類型的關(guān)系來推出各物質(zhì)是解答

本題的關(guān)鍵，注意鹵代燃的水解、消去反應(yīng)的條件，題目難度不大.

11.化合物C是一種醫(yī)藥中間體,由A制備C的物質(zhì)轉(zhuǎn)化路線如圖:

o

(MlC(MIUII,

(_>?

CH2(COOH)2?化合物X

-用窿件:混■漏牛、

C<MMI

C<M>H

ABC

①1個A分子中一定共平面的碳原子有7個。

②B暴露在空氣中易變色，其原因是酚羥基易被空氣中的氧氣氧化。

③化合物X的分子式為C3H5O2CI,其結(jié)構(gòu)簡式為C1COOC2H5。

④D是B的一種同分異構(gòu)體。D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體,

且苯環(huán)上的一氯代物有2種。寫出符合條件的D的一種結(jié)構(gòu)簡式：

【分析】①苯為平面結(jié)構(gòu)，醛基中碳原子處于苯中H原子位置;

②酚羥基易被氧氣氧化；

③化合物X的分子式為C3H5O2CI,對比C及產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知X的結(jié)構(gòu)簡式為C1COOC2H5；

④D是B的一種同分異構(gòu)體。D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與NaHC03溶液反應(yīng)放出氣體,

說明D含有醛基、竣基，且苯環(huán)上的一氯代物有2種，可以是2個不同的取代基處于對

位。

【解答】解：①苯為平面結(jié)構(gòu)，醛基中碳原子處于苯中H原子位置，故A中7個碳原子

一定共面，

故答案為：7；

②酚羥基易被空氣中的氧氣氧化,

故答案為：酚羥基易被空氣中的氧氣氧化;

③化合物X的分子式為C3H502cl，對比C及產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知X的結(jié)構(gòu)簡式為C1C00C2H5,

故答案為：C1C00C2H5；

④D是B的一種同分異構(gòu)體。D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與NaHC03溶液反應(yīng)放出氣體,

說明D含有醛基、竣基，且苯環(huán)上的一氯代物有2種，可以是2個不同的取代基處于對

位，可能的結(jié)構(gòu)簡式為:

故答案為:

【點評】本題考查有機(jī)物的合成與推斷、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、限制條件同分異構(gòu)體的

書寫，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力與知識遷移運(yùn)用

能力。

12.有機(jī)物PAS-Na是一種治療肺結(jié)核藥物的有效成分，有機(jī)物G是一種食用香料，以甲

苯為原料合成這兩種物質(zhì)的路線如下:

。

已知：①

/=\…KNInOH-r=\

③-------4---ACOOH

回答下列問題:

(1)\尸"：生成A的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。

(2)F中含氧官能團(tuán)的名稱是醛基；試劑a的結(jié)構(gòu)簡式為H3coe)OCCH3。

(3)寫出由A生成B的化學(xué)方程式

(4)質(zhì)譜圖顯示試劑b的相對分子質(zhì)量為58,分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，寫出肉

桂酸與試劑b生成G的化學(xué)方程式：

/=\□H2SQ4

_GH=CHCOOH+CHkCHCH/M1、、上<；_CH=CHCOOCH2cH=6]

（5）當(dāng)試劑d過量時，可以選用的試劑d是a（填字母序號）。

a.NaHCO3b.NaOHc.Na2cO3

的化學(xué)方程式

+SHjO+NaiKr

（7）肉桂酸有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的有6種。

a.苯環(huán)上有三個取代基;

b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，月Jmol該有機(jī)物最多生成4moiAg。

由上述符合條件的同分異構(gòu)體中，寫出苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的有機(jī)物的結(jié)

CHO

構(gòu)簡式（任寫一種即可）

【分析】由反應(yīng)的流程可看出：根據(jù)信息②在Mn02/H2s04條件下氧化為

Fd^CH0,?HO和H3COOOCCH3反應(yīng)得三"五，

CH=CHCOOH和丙烯醇酯化得G；<O-CE和濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成

結(jié)構(gòu)簡式為。2N-O—?H；icyMY"）-°亡