2024年人教版高二化學(xué)寒假提升第05講 芳香烴（原卷版）

第05講芳香烴目錄新知導(dǎo)航：熟悉課程內(nèi)容、掌握知識(shí)脈絡(luò)基礎(chǔ)知識(shí)：知識(shí)點(diǎn)全面梳理，掌握必備重點(diǎn)記憶：關(guān)鍵點(diǎn)快速記憶，提升能力小試牛刀：考點(diǎn)剖析+過關(guān)檢測，合理應(yīng)用課時(shí)1苯一．芳香烴在烴類化合物中，含有一個(gè)或多個(gè)________的化合物。最簡單的芳香烴為苯。二．苯的物理性質(zhì)與應(yīng)用1.物理性質(zhì)苯是一種無色、有特殊氣味的________體，有毒，________溶于水。苯易揮發(fā)，沸點(diǎn)為80.1℃，熔點(diǎn)為5.5℃，常溫下密度比水的________。2.應(yīng)用：苯是一種重要的化工原料和________。三．苯的分子結(jié)構(gòu)1.分子式為________，結(jié)構(gòu)簡式為________和________，為________________結(jié)構(gòu)。2.化學(xué)鍵形成苯分子中的6個(gè)碳原子均采取________雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子以________鍵結(jié)合，鍵間夾角均為120°，連接成六元環(huán)。每個(gè)碳碳鍵的鍵長相等，都是139pm，介于________和________的鍵長之間。每個(gè)碳原子余下的________軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互平行重疊形成大________鍵，均勻地對(duì)稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。四．苯的化學(xué)性質(zhì)苯的結(jié)構(gòu)________，苯不與酸性KMnO4溶液、溴水反應(yīng)。但苯可以________溴水中的溴。1.氧化反應(yīng)：苯有可燃性，空氣里燃燒產(chǎn)生________，化學(xué)方程式為________________________________。2.取代反應(yīng)(寫出有關(guān)化學(xué)反應(yīng)方程式，后同)________________________________________________________。③磺化反應(yīng)：________________________________________________________。3.加成反應(yīng)(與H2加成)________________________________________________________?！咀⒁狻竣偌儍舻匿灞綖闊o色液體，有特殊的氣味，不溶于水，密度比水的大。②純凈的硝基苯為無色液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度比水的大。③苯磺酸易溶于水，是一種強(qiáng)酸。課時(shí)2苯的同系物一．苯的同系物1．苯的同系物是指苯環(huán)上的氫原子被________取代所得到的一系列產(chǎn)物，其分子中有________個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈都是________，通式為________________。2．苯的同系物的物理性質(zhì)(1)苯的同系物為無色液體，________溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水的________。(2)三種二甲苯的熔、沸點(diǎn)與密度①熔點(diǎn)：________＞________＞________。②沸點(diǎn)：________＞________＞________。③密度：________＞________＞________。3．苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)(1)氧化反應(yīng)①甲苯能使酸性KMnO4溶液________，這是由于甲苯上的________被酸性KMnO4________的結(jié)果。②燃燒燃燒的通式為________________________________________________。(2)取代反應(yīng)甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成2,4,6-三硝基甲苯，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________。(3)加成反應(yīng)在一定條件下甲苯與H2發(fā)生加成反應(yīng)，生成甲基環(huán)己烷，化學(xué)反應(yīng)方程式為________________________。2,4,6-三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一種淡黃色晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥。二．稠環(huán)芳香烴1．定義由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)共用相鄰的________個(gè)碳原子的________是稠環(huán)芳香烴。2．示例(1)萘：分子式為________，結(jié)構(gòu)簡式________________，是一種無色片狀晶體，有特殊氣味，易升華，不溶于水。(2)蒽：分子式為________，結(jié)構(gòu)簡式________________，是一種無色晶體，易升華，不溶于水，易溶于苯。1．苯及苯的同系物的組成與結(jié)構(gòu)(1)通式：CnH2n－6(n≥6)。2．苯及苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)：均可燃燒、苯不能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)。由于苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響，使苯的同系物的側(cè)鏈易被氧化。在苯的同系物中，如果側(cè)鏈烷基中與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化，側(cè)鏈烷基通常被氧化為羧基(—COOH)。(2)取代反應(yīng)：①苯及其同系物均可發(fā)生溴代、硝化反應(yīng)，但苯的同系物受烷基影響苯環(huán)上的氫活性增強(qiáng)，易發(fā)生取代。②苯的同系物的烷基在光照下與X2發(fā)生取代反應(yīng)。(3)加成反應(yīng)：苯及其同系物均可與H2發(fā)生加成，生成環(huán)烷烴。3．有機(jī)物分子的共面、共線問題分析與判斷(1)四種代表物的空間結(jié)構(gòu)：甲烷的四面體結(jié)構(gòu)(其中3個(gè)原子共面)，乙烯的6原子共面結(jié)構(gòu)，乙炔的4原子共線結(jié)構(gòu)，苯的12原子共面結(jié)構(gòu)。(2)判斷方法①分子中出現(xiàn)飽和碳原子，整個(gè)分子不共面。②分子中出現(xiàn)一個(gè)，至少有6個(gè)原子共面。③分子中出現(xiàn)一個(gè)，至少有4個(gè)原子共線。④分子中出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，至少有12個(gè)原子共面。4．苯的同系物的同分異構(gòu)體及命名(2)命名①編序號(hào)：以最簡取代基苯環(huán)上的碳原子為1號(hào)，且使取代基序號(hào)和最小。②寫名稱：例如1,3-二甲基-2-乙基苯考點(diǎn)剖析考點(diǎn)一：苯及苯的同系物的組成與結(jié)構(gòu)1．苯環(huán)結(jié)構(gòu)中，不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，不可以作為證據(jù)的事實(shí)是A．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色B．苯能在一定條件下跟H2加成生成環(huán)已烷C．經(jīng)實(shí)驗(yàn)測得鄰二甲苯僅一種結(jié)構(gòu)D．苯在FeBr3存在條件下與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，但不因化學(xué)變化而使溴水褪色2．苯中不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，下列可作為證據(jù)的是（）①苯不能使KMnO4酸性溶液褪色②苯中碳碳鍵的鍵長完全相等③苯在一定條件下與H2反應(yīng)生成環(huán)己烷④經(jīng)實(shí)驗(yàn)測得鄰二甲苯僅一種結(jié)構(gòu)⑤經(jīng)實(shí)驗(yàn)測得間二甲苯僅一種結(jié)構(gòu)⑥苯的一溴代物沒有同分異構(gòu)體⑦苯不能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色A．①②④⑦ B．①②④⑤ C．②③④⑤ D．①②⑤⑦3．下列物質(zhì)屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是①②③④⑤⑥A．③④ B．②⑤ C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥考點(diǎn)二：苯及苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)4．苯是重要的有機(jī)化工原料。下列關(guān)于苯的說法正確的是A．常溫下為氣體，易溶于水B．能在空氣中燃燒，燃燒時(shí)冒濃煙C．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．苯分子里含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵5．苯乙烯是重要的有機(jī)化工原料。下列有關(guān)苯乙烯()的說法正確的是A．苯乙烯與互為同系物B．苯乙烯分子在同一個(gè)平面內(nèi)的原子數(shù)最多有11個(gè)C．苯乙烯可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)D．1mol苯乙烯與足量溴水發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，最多可以消耗4molBr26．甲苯的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示(部分產(chǎn)物未標(biāo)出)。下列說法正確的是A．反應(yīng)①的主要產(chǎn)物是B．反應(yīng)②說明甲基使苯環(huán)上的氫原子易被取代C．反應(yīng)③的兩種物質(zhì)剛混合時(shí)分層，上層呈紫紅色D．反應(yīng)④的產(chǎn)物的一氯取代物有4種7．有機(jī)物G的結(jié)構(gòu)簡式為，下列關(guān)于有機(jī)物G的說法錯(cuò)誤的A．能使溴水溶液褪色且出現(xiàn)分層，反應(yīng)類型屬于加成反應(yīng)B．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，反應(yīng)類型屬于氧化反應(yīng)C．一定條件下能與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)生成C10H18D．所有的原子可能處在同一平面上考點(diǎn)三：芳香烴的空間結(jié)構(gòu)和同分異構(gòu)體8．（2022·黑龍江·哈爾濱工業(yè)大學(xué)附屬中學(xué)校高二期末）下列苯的同系物的名稱不正確的是A．對(duì)二甲苯 B．乙苯C．1，2，3-三甲苯 D．1，3，4-三甲苯9．下列關(guān)于芳香烴的同分異構(gòu)體的說法正確的是A．立方烷()存在與苯互為同系物的同分異構(gòu)體B．苯的二溴代物中，與互為同分異構(gòu)體C．已知的苯環(huán)上的二溴代物有9種，則苯環(huán)上的四溴代物也有9種D．分子式為C9H12的芳香烴共有2種10．(1)按要求書寫下列化學(xué)方程式：①甲苯制備TNT___________②1，3－丁二烯與等物質(zhì)的量的單質(zhì)溴在60℃時(shí)發(fā)生1，4加成___________(2)現(xiàn)有下列6種與人們生產(chǎn)生活相關(guān)的有機(jī)物：①CH3COOH(調(diào)味劑)②HCOOCH3(煙草熏蒸劑)③(制酚醛樹脂)④(生產(chǎn)殺蟲劑)⑤CH2=CH─CH=CH2(合成橡膠原料)⑥HCHO(防腐劑)請(qǐng)回答：(a)屬于醛的是__________(填序號(hào))。(b)與①互為同分異構(gòu)體的是__________(填序號(hào))。(c)與③互為同系物的是__________(填序號(hào))。(3)下列各組物質(zhì)中，具有相同官能團(tuán)相同的是__________A．和 B．和C．和 D．HCOOCH3和CH3COOCH3考點(diǎn)四：有關(guān)芳香烴的實(shí)驗(yàn)探究11．實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯(密度1.45g·cm-3，不溶于水)時(shí)，經(jīng)過配制混酸、硝化反應(yīng)(50～60℃)、洗滌分離、干燥蒸餾等步驟。下列圖示裝置和原理能達(dá)到目的的是ABCD配制混酸硝化反應(yīng)分離硝基苯蒸餾硝基苯12．某化學(xué)興趣小組為探究苯與溴發(fā)生反應(yīng)的原理，用如圖所示裝置進(jìn)行了實(shí)驗(yàn)。根據(jù)相關(guān)知識(shí)回答下列問題：(1)實(shí)驗(yàn)開始時(shí)，關(guān)閉K2，開啟K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液。過一會(huì)兒，在裝置Ⅲ中可能觀察到的現(xiàn)象是___。整套實(shí)驗(yàn)裝置中能防止倒吸的裝置有___(填裝置序號(hào))。(2)該實(shí)驗(yàn)中采用冷凝裝置，其作用是__。裝置Ⅲ中小試管內(nèi)苯的作用是___。(3)實(shí)驗(yàn)室用溴和苯反應(yīng)制取溴苯，除去鐵屑后得到粗溴苯，采用如下操作進(jìn)行精制：①蒸餾；②水洗、分液；③用干燥劑干燥、過濾；④用10%NaOH溶液洗、分液；⑤水洗、分液。正確的操作順序?yàn)開__。(4)在短線上填上除雜所用的試劑及分離方法。A．溴苯中的溴___、___。B．乙烷中的乙烯___、___。過關(guān)檢測1．在一定條件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)如表：對(duì)二甲苯鄰二甲苯間二甲苯苯沸點(diǎn)/點(diǎn)/℃13﹣25﹣476下列說法正確的是A．該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)B．甲苯的沸點(diǎn)高于144℃C．用分液的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來D．從二甲苯混合物中，用冷卻結(jié)晶的方法可將對(duì)二甲苯分離出來2．下列關(guān)于苯的敘述中錯(cuò)誤的是A．苯在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng)B．在苯中加入酸性KMnO4溶液，振蕩并靜置后下層液體為紫色C．在一定條件下，苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D．在苯中加入溴水，振蕩并靜置后下層液體為橙色3．已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡式為，下列說法錯(cuò)誤的是A．異丙苯的分子式為C9H12B．異丙苯的沸點(diǎn)比苯高C．異丙苯中碳原子可能都處于同一平面D．異丙苯與互為同分異構(gòu)體4．以下物質(zhì)：①甲烷

②苯

③聚乙烯

④聚乙炔

⑤2-丁炔

⑥環(huán)己烷

⑦鄰二甲苯

⑧苯乙烯。既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色的是A．③④⑤⑧ B．④⑤⑦⑧ C．④⑤⑧ D．③④⑤⑦⑧5．1，3-二異丙烯基苯是工業(yè)上常用的交聯(lián)劑，可用于制備高性能超分子聚合物，其結(jié)構(gòu)如圖所示、下列有關(guān)1，3-二異丙烯基苯的說法錯(cuò)誤的是A．在催化劑作用下可發(fā)生加聚反應(yīng)B．與液溴混合后加入鐵粉可發(fā)生取代反應(yīng)C．分子中所有碳原子可能處于同一平面D．一氯代物有6種6．對(duì)如圖有機(jī)物的敘述，正確的是A．該有機(jī)物的分子式為B．該有機(jī)物中共線的碳原子最多有7個(gè)C．該有機(jī)物中共面的碳原子最多有17個(gè)D．該有機(jī)物被酸性高錳酸鉀氧化時(shí)有二氧化碳生成7．聯(lián)苯()的二氯代物的種數(shù)為A．11 B．12 C．13 D．148．由芳香烴A可以合成兩種有機(jī)化合物B和C，如圖所示：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為：______。(2)反應(yīng)①、②的條件分別為：______、______。(3)反應(yīng)①中還可能得到的產(chǎn)物有______；反應(yīng)②以生成一溴代甲苯為主，其一溴代物的產(chǎn)物中還可能有______。9．(1)人們對(duì)苯的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過程。由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫出C6H6的一種只含叁鍵且無支鏈鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式___________。(2)苯不能使溴水褪色，性質(zhì)類似烷烴，寫出苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式___________。(3)烷烴中脫水2mol氫原子形成1mol雙鍵要吸熱，但1，3—環(huán)己二烯(脫去2mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比1，3—環(huán)己二烯________(填穩(wěn)定或不穩(wěn)定)。(4)1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列_______________事實(shí)(填入序號(hào))。a．苯不能使溴水褪色b．苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)c．溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體d．鄰二溴苯只有一種(5)實(shí)驗(yàn)室用苯和濃硝酸、濃硫酸發(fā)生反應(yīng)制取硝基苯的裝置如圖所示。該反應(yīng)的化學(xué)方程式是__________。10．苯、甲苯、乙苯、二甲苯、聯(lián)苯()等可通過煤干餾獲得。請(qǐng)回答下列問題：(1)下列說法正確的是_______。A．苯能提取溴水中的溴是由于二者發(fā)生了加成反應(yīng)B．苯、二甲苯在一定條件下都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，所以二者分子中都含有碳碳雙鍵C．在苯中加入酸性高錳酸鉀溶液，振蕩并靜置后下層液體為紫色D．等物質(zhì)的量的二甲苯和聯(lián)苯在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)，消耗H2的量相同(2)乙苯的一氯代物有_______種，聯(lián)苯的1H核磁共振譜峰的峰面積比為_______。(3)某有機(jī)物中含有苯環(huán)，其分子式為CnH2n-6，取一定質(zhì)量的該有機(jī)物完全燃燒，