新教材2023版高中化學(xué)第1章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴第3節(jié)烴第2課時(shí)烯烴和炔烴及其性質(zhì)學(xué)生用書(shū)魯科版選擇性必修3

第2課時(shí)烯烴和炔烴及其性質(zhì)課程標(biāo)準(zhǔn)1．認(rèn)識(shí)烯烴、炔烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，比較烯烴、炔烴組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的差異。2．掌握烯烴、炔烴的命名及物理和化學(xué)性質(zhì)。3．了解加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)的特點(diǎn)。4．了解烯烴、炔烴在日常生活、有機(jī)合成和化工生產(chǎn)中的重要作用。學(xué)法指導(dǎo)1.實(shí)驗(yàn)探究法。通過(guò)乙炔的有關(guān)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)，探究碳碳三鍵的加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)。2．類比遷移法。以典型代表物的具體反應(yīng)為載體，通過(guò)類比遷移學(xué)習(xí)一類有機(jī)化合物的性質(zhì)，預(yù)測(cè)可能的斷鍵部位與相應(yīng)的反應(yīng)。必備知識(shí)·自主學(xué)習(xí)——新知全解一遍過(guò)知識(shí)點(diǎn)一烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和命名1.烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)(1)結(jié)構(gòu)烯烴炔烴結(jié)構(gòu)含有________的鏈烴含有________的鏈烴通式只含有一個(gè)碳碳雙鍵的烯烴的通式為_(kāi)___________只含有一個(gè)碳碳三鍵的炔烴的通式為_(kāi)___________分子構(gòu)型與雙鍵碳原子直接相連的其他原子共________與三鍵碳原子直接相連的其他原子共________(2)物理性質(zhì)①熔點(diǎn)、沸點(diǎn)一般隨分子中碳原子數(shù)的增加而________；②均________溶于水，易溶于________，密度比水________等。2．烯烴和炔烴的命名微點(diǎn)撥注意烯烴、炔烴和烷烴命名的三個(gè)不同點(diǎn)(1)選主鏈的依據(jù)不同，對(duì)于烯烴(炔烴)，選擇含碳碳雙鍵(三鍵)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。(2)定編號(hào)的依據(jù)不同，對(duì)于烯烴(炔烴)，從離碳碳雙鍵(三鍵)最近的一端用阿拉伯?dāng)?shù)字開(kāi)始編號(hào)。(3)名稱的書(shū)寫(xiě)不同，對(duì)于烯烴(炔烴)，必須注明碳碳雙鍵(三鍵)碳原子的位置，并把碳碳雙鍵(三鍵)碳原子的最小編號(hào)寫(xiě)在主鏈名稱之前。學(xué)思用1．對(duì)有機(jī)物的命名正確的是()A．3-甲基-4-乙基-4-己烯B．4-甲基-3-丙烯基-己烯C．2，3-二乙基-2-戊烯D．4-甲基-3-乙基-2-己烯2．某炔烴與氫氣加成后的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，此炔烴可能的結(jié)構(gòu)有()A．1種B．2種C．3種D．4種知識(shí)點(diǎn)二烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng)(1)可燃性①烯烴：CnH2n＋3n2O2點(diǎn)燃②炔烴：CnH2n－2＋3n-12O2(2)能使酸性高錳酸鉀溶液________，原理是高錳酸鉀氧化____________________，縮短碳鏈CH2=CH2酸性KMnO4溶液COCH≡CH酸性KMnO4溶液CO應(yīng)用：區(qū)分烷烴與烯烴、烷烴與炔烴。2．加成反應(yīng)(以丙烯和乙炔為例)(1)CH3CH=CH2①與Br2/CCl4反應(yīng)(褪色)：_________________________________________________________________________________________________________________________。②與H2O反應(yīng)：CH3CH=CH2＋H2O________________或________________。③與HBr反應(yīng)：CH3CH=CH2＋HBr________________或________________。④與H2反應(yīng)：__________________________________________________。(2)CH≡CH①溴的四氯化碳溶液(3)應(yīng)用①烯烴和炔烴不僅能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使溴水褪色，這些反應(yīng)常用于烯烴與烷烴或炔烴與烷烴的鑒別。②烯烴和炔烴可以與X2、HX(X=Cl、Br、F等)發(fā)生加成反應(yīng)，該反應(yīng)可用于制備鹵代烴。3．加成聚合反應(yīng)(1)nCH2=CH2一定條件________________________________________(2)nCH3CH=CH2一定條件(3)nCH≡CH一定條件微點(diǎn)撥(1)烷烴、烯烴、炔烴燃燒時(shí)現(xiàn)象不同的本質(zhì)原因是它們的含碳量存在差異。(2)烯烴、炔烴均能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，使酸性KMnO4溶液褪色是氧化反應(yīng)，使溴水褪色是加成反應(yīng)。學(xué)思用1．判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)(1)區(qū)別乙烷、乙烯和乙炔可用溴的四氯化碳溶液。()(2)聚乙烯和聚乙炔都是不飽和烴，都能使溴水褪色。()(3)用酸性KMnO4溶液可除去乙烷中混有的乙烯。()(4)丙烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)，生成的有機(jī)產(chǎn)物可能有兩種結(jié)構(gòu)。()(5)乙炔使酸性KMnO4溶液和溴水褪色原理相同。()2．(雙選)下列關(guān)于烯烴的化學(xué)性質(zhì)的敘述不正確的是()A．烯烴能使溴的CCl4溶液褪色，是因?yàn)橄N與溴發(fā)生了取代反應(yīng)B．烯烴能使酸性KMnO4溶液褪色，是因?yàn)橄N能被KMnO4氧化C．在一定條件下，烯烴能與H2、H2O、HX(鹵化氫)發(fā)生加成反應(yīng)D．可以用和氫氣加成的方法除去乙烷中的乙烯關(guān)鍵能力·課堂探究——學(xué)科素養(yǎng)全通關(guān)提升點(diǎn)一烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)比較烷烴烯烴炔烴結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部單鍵；飽和鏈烴；四面體結(jié)構(gòu)含碳碳雙鍵；不飽和鏈烴；平面形分子，鍵角120°含碳碳三鍵；不飽和鏈烴；直線形分子，鍵角180°化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)光照鹵代飽和碳上的氫原子可以被取代加成反應(yīng)能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮，帶黑煙燃燒火焰很明亮，帶濃黑煙不與酸性KMnO4使酸性KMnO4使酸性KMnO4溶液褪色加聚反應(yīng)不能發(fā)生能發(fā)生能發(fā)生鑒別溴水不褪色；酸性KMnO4溶液不褪色溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色互動(dòng)探究角鯊烯，又稱鯊烯，是一種開(kāi)鏈三萜類化合物，最初是從鯊魚(yú)的肝油中發(fā)現(xiàn)的，故得名鯊烯，屬于鏈三萜，又稱魚(yú)肝油萜，具有提高體內(nèi)超氧化物歧化酶(SOD)活性、增強(qiáng)機(jī)體免疫能力、改善性功能、抗衰老、抗疲勞、抗腫瘤等多種生理功能，是一種無(wú)毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物質(zhì)。問(wèn)題1角鯊烯中的碳原子一定位于同一平面上嗎？問(wèn)題2若角鯊烯與足量溴水充分反應(yīng)，1mol角鯊烯可以消耗單質(zhì)溴的物質(zhì)的量是多少？問(wèn)題3該有機(jī)物能使酸性KMnO4溶液褪色嗎？能發(fā)生加聚反應(yīng)嗎？典例示范[典例1]某研究性學(xué)習(xí)小組所做的石蠟油(17～36個(gè)碳原子烷烴和環(huán)烷烴的混合物)分解實(shí)驗(yàn)如圖所示。下列有關(guān)說(shuō)法正確的是()A．裝置Ⅱ中逸出的氣體通入酸性KMnO4溶液中，發(fā)生加成反應(yīng)B．石蠟油分解生成的氣體中只有烯烴C．十八烷完全分解為乙烷和最多乙烯時(shí)，二者物質(zhì)的量之比為1∶8D．裝置Ⅰ中硫酸鋁和碎瓷片都是催化劑素養(yǎng)訓(xùn)練[訓(xùn)練1]有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”表示，如CH3CH=CHCH3可簡(jiǎn)寫(xiě)為。已知有機(jī)物X的鍵線式為，下列說(shuō)法不正確的是()A．X的分子式為C8H8B．X能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．X與H2在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)狀飽和烴Z，則Z的一氯代物有4種(不考慮立體異構(gòu))D．Y是X的同分異構(gòu)體，且屬于芳香烴，則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為提升點(diǎn)二烯烴的加成、氧化規(guī)律1.烯烴的加成規(guī)律(1)共軛二烯烴的加成反應(yīng)①定義：分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵且兩個(gè)雙鍵只相隔一個(gè)單鍵的烯烴稱為共軛二烯烴，如1，3-丁二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH—CH=CH2。②性質(zhì)：1，3-丁二烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)：(2)當(dāng)不對(duì)稱烯烴與極性分子加成時(shí)，產(chǎn)物有兩種。以哪種為主，要看題意或條件。如2．烯烴、炔烴與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)規(guī)律(1)烯烴：碳碳雙鍵斷裂，減短碳鏈(2)炔烴：碳碳三鍵斷裂，減短碳鏈炔烴被氧化的部分CH≡RC≡氧化產(chǎn)物CO2、H2ORCOOH互動(dòng)探究問(wèn)題1向溴水中分別加入適量的己烷、己烯，振蕩后靜置，結(jié)果發(fā)現(xiàn)水層均接近無(wú)色，試分析其中的原因，并思考能否用溴水鑒別己烷和己烯。問(wèn)題2某烴的分子式為C11H20，1mol該烴在催化劑作用下可以吸收2molH2；用熱的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、丙酮()和琥珀酸(HOOC—CH2—CH2—COOH)三者的混合物，試分析該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和它的鍵線式結(jié)構(gòu)。典例示范[典例2]已知烯烴經(jīng)臭氧氧化后，在Zn存在下水解，可得到醛和一種有機(jī)物酮。如：現(xiàn)有化學(xué)式為C7H14的某烯烴，它與H2加成后生成2，3-二甲基戊烷，它經(jīng)臭氧氧化后在Zn存在下水解成乙醛和一種酮，據(jù)此推知該烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為()素養(yǎng)訓(xùn)練[訓(xùn)練2]烯烴、炔烴因含不飽和鍵能被酸性KMnO4溶液氧化，下列各物質(zhì)中不屬于被酸性KMnO4溶液氧化后的產(chǎn)物是()·課堂總結(jié)·知識(shí)導(dǎo)圖誤區(qū)警示1.常用于烴類有機(jī)物的鑒別和檢驗(yàn)的試劑2．除去乙烷中的乙烯(或乙炔)所用試劑為溴水，不能用酸性高錳酸鉀溶液，原因是酸性高錳酸鉀溶液能將乙烯、乙炔氧化為CO2，又引入新的雜質(zhì)。隨堂檢測(cè)·強(qiáng)化落實(shí)——基礎(chǔ)知能練到位1．下列烯烴和HBr發(fā)生加成反應(yīng)能得到1種產(chǎn)物的是()A．CH2=CH2B．CH2=C(CH3)2C．CH3CH=CH2D．CH3CH2CH=CH22．下列關(guān)于炔烴的敘述正確的是()A．1mol丙炔最多能與2molCl2發(fā)生加成反應(yīng)B．炔烴分子中的所有碳原子都在同一直線上C．炔烴易發(fā)生加成反應(yīng)，也易發(fā)生取代反應(yīng)D．炔烴不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色3．下列關(guān)于乙烯基乙炔(CH≡C—CH=CH2)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．能使酸性KMnO4溶液褪色B．1mol乙烯基乙炔能與3molBr2發(fā)生加成反應(yīng)C．乙烯基乙炔分子內(nèi)含有兩種官能團(tuán)D．等質(zhì)量的乙炔與乙烯基乙炔完全燃燒時(shí)耗氧量不相同4．烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化時(shí)碳碳雙鍵發(fā)生斷裂，RCH=CHR′可以被氧化成RCOOH和R′COOH。下列烯烴分別被氧化后，產(chǎn)物有乙酸的是()A．CH3CH2CH=CH(CH2)2CH3B．CH2=CH(CH2)2CH3C．CH3CH=CH—CH=CHCH3D．CH3CH2CH=CHCH2CH35．化合物A是合成天然橡膠的單體，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C(CH3)—CH=CH2。A的一系列反應(yīng)如下(部分反應(yīng)條件略去)：已知：回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱是______________________________________；(2)B的分子式為_(kāi)_______；(3)②的反應(yīng)方程式為_(kāi)__________________________________________________________________________________________________________________________；(4)①和②的反應(yīng)類型分別是________，________。第2課時(shí)烯烴和炔烴及其性質(zhì)必備知識(shí)[知識(shí)點(diǎn)一]1．(1)碳碳雙鍵碳碳三鍵CnH2n(n≥2)CnH2n－2(n≥2)平面直線(2)升高難有機(jī)溶劑小2．碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長(zhǎng)碳碳雙鍵或碳碳三鍵阿拉伯?dāng)?shù)字[學(xué)思用]1．解析：根據(jù)烯烴命名原則，“選主鏈，編號(hào)位”，將該有機(jī)物主鏈碳原子編號(hào)：故該有機(jī)物可命名為4-甲基-3-乙基-2-己烯。答案：D2．解析：根據(jù)碳原子只能形成4個(gè)價(jià)鍵的原則，該有機(jī)物在“1、2”號(hào)碳原子間或“6、7”號(hào)碳原子間可以存在碳碳三鍵，故選B。答案：B[知識(shí)點(diǎn)二]1．(1)①nCO2＋nH2O②nCO2＋(n－1)H2O(2)褪色碳碳雙鍵或碳碳三鍵2．(1)①②CH3CH2CH2OH③CH3CH2CH2Br④(2)①CH≡CH＋Br2→CHBr=CHBrCH≡CH＋2Br2→CHBr2CHBr2②③3．(1)CH2—CH2(2)(3)CH=CH[學(xué)思用]1．答案：(1)×(2)×(3)×(4)√(5)×2．解析：A項(xiàng)，烯烴能使溴的四氯化碳溶液褪色，是因?yàn)橄N與溴發(fā)生了加成反應(yīng)，不是取代反應(yīng)，A錯(cuò)；D項(xiàng)，除去乙烷中的乙烯可用溴的四氯化碳溶液，而不用乙烯與H2加成的方法，與H2加成需要催化劑，D錯(cuò)；B、C項(xiàng)均正確。答案：AD關(guān)鍵能力提升點(diǎn)一[互動(dòng)探究]問(wèn)題1：提示：不一定。角鯊烯中除了碳碳雙鍵外，碳鏈上還有飽和碳原子，因此所有的碳原子不一定位于同一平面上。問(wèn)題2：提示：由角鯊烯的結(jié)構(gòu)可知，其分子中含有六個(gè)碳碳雙鍵，與足量溴水反應(yīng)時(shí)，1mol角鯊烯可以消耗Br2的物質(zhì)的量為6mol。問(wèn)題3：提示：角鯊烯分子中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生氧化反應(yīng)，能使酸性KMnO4溶液褪色；能發(fā)生加聚反應(yīng)。[典例1]解析：石蠟油分解生成的氣體中既有烯烴，又有烷烴，裝置Ⅱ中逸出的氣體(包含烯烴)通入酸性KMnO4溶液中，烯烴將發(fā)生氧化反應(yīng)，A、B項(xiàng)錯(cuò)誤；十八烷完全分解為乙烷和最多乙烯時(shí)，遵循碳原子守恒，乙烷和乙烯的物質(zhì)的量之比為1∶8，C項(xiàng)正確；裝置Ⅰ中硫酸鋁是催化劑，碎瓷片的作用是防止暴沸，D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案：C[訓(xùn)練1]解析：的分子式為C8H8，A項(xiàng)正確；有機(jī)物X中含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B項(xiàng)正確；X和氫氣加成以后，所有的雙鍵變?yōu)閱捂I，即生成的Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)對(duì)稱性原則，Z中共有2種類型的氫原子，所以Z的一氯代物有2種，C項(xiàng)錯(cuò)誤；和的分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，且屬于芳香烴，D項(xiàng)正確。答案：C提升點(diǎn)二[互動(dòng)探究]問(wèn)題1：提示：己烷與溴水不反應(yīng)，但是溴單質(zhì)易溶于有機(jī)溶劑，加入己烷后，溴水中的溴單質(zhì)被萃取至己烷層中，使得水層接近無(wú)色，而有機(jī)層呈橙紅色；而己烯可以與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，因此水層和有機(jī)層均無(wú)色。可通過(guò)觀察有機(jī)層有無(wú)顏色來(lái)鑒別己烷和己烯。問(wèn)題2：提示：根據(jù)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，將丁酮、丙酮、琥珀酸分子中連有氧原子的碳原子部位定為碳碳雙鍵，然后連接在一起即為原來(lái)的烴，由于生成物為三種，再根據(jù)烴的分子式為C11H20，故一定為二烯烴。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：鍵線式結(jié)構(gòu)：。[典例2]解析：該烯烴為單烯烴，與氫氣的加成產(chǎn)物是2，3-二甲基戊烷，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；且該烯烴經(jīng)臭氧氧化后在Zn存在下水解成乙醛和一種酮，根據(jù)其與H2加成所得烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該烯烴可能為。答案：C[訓(xùn)練2]解析：根據(jù)烯烴被酸性KMnO4溶液氧化的規(guī)律判斷產(chǎn)物分別為CH3COOH、和CO2。答案：D隨堂檢測(cè)1．解析：CH2=CH2＋HBr→CH3—CH2—Br，產(chǎn)物只有1種，其他物質(zhì)