新教材2023版高中化學(xué)第1章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴微項(xiàng)目1模擬和表征有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)學(xué)生用書(shū)魯科版選擇性必修3

微項(xiàng)目1模擬和表征有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)——基于模型和圖譜的探索課程標(biāo)準(zhǔn)1．通過(guò)模型搭建，建立對(duì)有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的直觀認(rèn)識(shí)，體會(huì)碳原子結(jié)構(gòu)特征對(duì)其成鍵特征和分子空間結(jié)構(gòu)的決定作用。2．通過(guò)對(duì)典型有機(jī)化合物的圖譜信息的分析，了解現(xiàn)代儀器分析方法在有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。學(xué)法指導(dǎo)1.動(dòng)手操作法。利用實(shí)驗(yàn)室中的球棍模型和空間填充模型搭建典型的有機(jī)化合物，認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2．圖譜分析法。由紅外光譜中的吸收峰，分析有機(jī)化合物中含有的官能團(tuán)；由核磁共振氫譜圖分析有機(jī)化合物中含有的H原子種類(lèi)及數(shù)量。必備知識(shí)·自主學(xué)習(xí)——新知全解一遍過(guò)知識(shí)點(diǎn)有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)模型和圖譜分析1.分子結(jié)構(gòu)模型分子結(jié)構(gòu)模型是用宏觀的物品來(lái)直接展現(xiàn)分子微觀結(jié)構(gòu)的物件。常用的分子結(jié)構(gòu)模型有球棍模型和空間填充模型。含義特點(diǎn)示例球棍模型球棍模型是用圓球和棍為材料做成的模型，其中“球”表示原子，不同顏色的球表示不同的原子，“棍”則表示原子之間的化學(xué)鍵能直觀地表示分子的____組成及____類(lèi)型，能從三維角度展現(xiàn)分子的結(jié)構(gòu)H2O的球棍模型CH2=CH2的球棍模型空間填充模型空間填充模型是一種表示分子中每個(gè)原子的大小和分子實(shí)際形狀的分子模型?？臻g填充模型也叫比例模型能反映真實(shí)的鍵角及原子間的距離____，缺點(diǎn)是觀察不到原子間的________CH4的空間填充模型2.分子結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代儀器分析方法(1)分子結(jié)構(gòu)的常用現(xiàn)代儀器分析方法紅外光譜(IR)、核磁共振(NMR)、紫外和可見(jiàn)光譜(UV)、質(zhì)譜(MS)等。(2)常用現(xiàn)代儀器分析方法的作用現(xiàn)代儀器分析方法作用質(zhì)譜測(cè)定____________紅外光譜獲得化學(xué)鍵或________的信息核磁共振氫譜獲得氫原子的類(lèi)型及其________的信息紫外和可見(jiàn)光譜判斷有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中共軛程度的大小X射線衍射確定分子的空間結(jié)構(gòu)學(xué)思用1．下列表示不正確的是()A．乙炔的實(shí)驗(yàn)式C2H2B．乙醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CHOC．2，3-二甲基丁烷的鍵線式D．乙烷的球棍模型2．下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是()A．HCHOB．CH3OHC．HCOOHD．CH3COOCH3關(guān)鍵能力·課堂探究——學(xué)科素養(yǎng)全通關(guān)項(xiàng)目活動(dòng)1利用模型模擬有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)1.由分子結(jié)構(gòu)模型推斷分子分子結(jié)構(gòu)模型分子結(jié)構(gòu)、組成與類(lèi)別結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分子式類(lèi)別CH4CH4烷烴CH3COOHC2H4O2羧酸CH3CH=CH2C3H6烯烴CH3CH2CH2CH3C4H10烷烴CH3CH2OHC2H6O醇C6H6芳香烴2.用球棍模型表示甲烷中氫原子被鹵素原子取代的產(chǎn)物由CH4、CH3F、CH2FCl、CHFClBr的球棍模型可知，甲烷及鹵代甲烷均為四面體結(jié)構(gòu)，且碳原子位于甲烷和鹵代甲烷的四面體內(nèi)，氫原子和鹵素原子位于四面體的頂點(diǎn)。互動(dòng)探究巴豆酸是一種不飽和脂肪酸，分子中含有雙鍵和羧基，具有很強(qiáng)的反應(yīng)性，在工業(yè)上具有廣泛的用途，主要用于制備各種樹(shù)脂、殺菌劑、表面涂料、增塑劑；也可作為重要的醫(yī)藥中間體、農(nóng)藥中間體等有機(jī)化工中間體。其中最主要的用途是作為聚醋酸乙烯涂料的原料，巴豆酸中只含碳、氫、氧三種元素，其分子模型如圖所示?；卮鹣铝袉?wèn)題：?jiǎn)栴}1巴豆酸中○表示什么原子？●表示什么原子？表示什么原子？問(wèn)題2巴豆酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是什么？問(wèn)題3巴豆酸中存在的極性鍵有哪些？非極性鍵有哪些？問(wèn)題4根據(jù)兩原子之間形成的共價(jià)鍵的個(gè)數(shù)，進(jìn)行判斷，巴豆酸中有幾種碳碳鍵？問(wèn)題5某同學(xué)根據(jù)碳、氫、氧三種元素的成鍵特點(diǎn)，寫(xiě)出了如下的四種物質(zhì)，其中哪些與巴豆酸互為同分異構(gòu)體？哪些與巴豆酸互為同系物？①CH3CH=CHCOOH②CH2=CHCOOCH3③CH3CH2CH=CHCOOH④CH3CH(CH3)COOH典例示范[典例1](雙選)多巴胺是一種神經(jīng)傳導(dǎo)物質(zhì)，會(huì)傳遞興奮及開(kāi)心的信息。其部分合成路線如下，下列說(shuō)法正確的是()A．多巴胺的分子式為C8H10NO2B．1mol甲分子中含有8molσ鍵C．多巴胺分子中所有碳原子可能處在同一平面上D．多巴胺任一含苯環(huán)且與其含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體分子中至少有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子素養(yǎng)訓(xùn)練[訓(xùn)練1]2019年，化學(xué)家第一次合成了具有特別光電特性的最長(zhǎng)、最扭曲的十二苯取代并四苯(結(jié)構(gòu)如圖所示)，它可看作一個(gè)并四苯(結(jié)構(gòu)如圖所示)分子中的所有氫原子全部被苯環(huán)取代所得到的。下列敘述正確的是()A．并四苯是苯的同系物B．一溴并四苯有4種(不考慮立體異構(gòu))C．并四苯與十二苯取代并四苯的官能團(tuán)均為碳碳雙鍵D．十二苯取代并四苯的分子式為C90H60項(xiàng)目活動(dòng)2利用圖譜表征有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)1.分子式為C4H10O的有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(1)四種醇(2)三種醚2．根據(jù)圖譜確定分子式為C4H10O的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)由該有機(jī)物的紅外光譜圖中的吸收峰可知其結(jié)構(gòu)中含羥基，由核磁共振氫譜圖可知其結(jié)構(gòu)中含5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1∶1∶2∶3∶3，結(jié)合上述其同分異構(gòu)體可知該有機(jī)化合物為。互動(dòng)探究布洛芬緩釋膠囊于1991年在中國(guó)上市，將世界上最安全的非甾體抗炎藥物(NSAIDS)之一——布洛芬引入了中國(guó)，其獨(dú)有的12小時(shí)緩釋技術(shù)，使布洛芬緩釋膠囊不僅能夠持久有效止痛，而且安全副作用低，同時(shí)使用更方便，成功填補(bǔ)了我國(guó)在緩釋膠囊制作工藝上的空白。那么布洛芬緩釋膠囊的主要成分是什么？其相對(duì)分子質(zhì)量為多少？分子中有多少不同環(huán)境的氫原子？為探究布洛芬緩釋膠囊的主要成分，某化學(xué)興趣小組采用了以下方法對(duì)該有機(jī)物進(jìn)行探究。問(wèn)題1實(shí)驗(yàn)小組同學(xué)利用質(zhì)譜儀測(cè)得了以下數(shù)據(jù)：70、73、15、57、222等，由上述數(shù)據(jù)可以得到什么結(jié)論？問(wèn)題2實(shí)驗(yàn)小組同學(xué)利用紅外光譜儀也測(cè)得了一些數(shù)據(jù)，其數(shù)據(jù)如圖所示，若分子中只有1種官能團(tuán)，由數(shù)據(jù)判斷分子中的官能團(tuán)可能是什么？還含有什么基團(tuán)？問(wèn)題3核磁共振氫譜顯示，圖譜上有8組峰，且峰的面積之比為6∶3∶2∶2∶2∶1∶1∶1，由此可以得到哪些信息？典例示范[典例2]8.8g某有機(jī)物C在足量O2中充分燃燒，將所得的混合氣體依次通過(guò)足量的濃硫酸和堿石灰，分別增重7.2g和17.6g，經(jīng)檢驗(yàn)剩余氣體為O2。已知C分子的質(zhì)譜圖與紅外光譜圖如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．有機(jī)物C中含有C、H、O三種元素B．有機(jī)物C的分子式為C4H8O2C．有機(jī)物C難溶于水D．符合C分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物只有一種素養(yǎng)訓(xùn)練[訓(xùn)練2]為了測(cè)定芳香烴A的結(jié)構(gòu)，做如下實(shí)驗(yàn)：(1)將9.2g該芳香烴A完全燃燒，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下15.68LCO2和7.2gH2O。(2)用質(zhì)譜儀測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量，得如圖所示的質(zhì)譜圖，由圖可知該分子的相對(duì)分子質(zhì)量是________，有機(jī)物A的分子式為_(kāi)__________________________________________。(3)用核磁共振儀處理該有機(jī)物得到四個(gè)峰，且四個(gè)峰的面積之比是1∶2∶2∶3，則該有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________。

·課堂總結(jié)·知識(shí)導(dǎo)圖誤區(qū)警示儀器法測(cè)定有機(jī)化合物的碳骨架和官能團(tuán)(1)核磁共振譜(NMR)核磁共振譜分為氫譜(1H核磁共振譜)和碳譜兩類(lèi)，其中比較常用的是氫譜。氫譜能夠測(cè)定有機(jī)化合物分子中氫原子在碳骨架上的位置和數(shù)目，進(jìn)而推斷出有機(jī)化合物的碳骨架結(jié)構(gòu)。(2)紅外光譜(IR)每種官能團(tuán)在紅外光譜中都有一個(gè)特定的吸收區(qū)域，因此從一未知物的紅外光譜就可以準(zhǔn)確判斷該有機(jī)化合物中含有哪些官能團(tuán)。紅外光譜不僅可以用于定性鑒定，還可以定量算出樣品的濃度。(3)紫外和可見(jiàn)光譜(UV)紫外和可見(jiàn)光譜可以確定分子中有無(wú)共軛雙鍵。隨堂檢測(cè)·強(qiáng)化落實(shí)——基礎(chǔ)知能練到位1．下列敘述正確的是()2．下列說(shuō)法不正確的是()A．通過(guò)質(zhì)譜法只能確定有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量，一般無(wú)法確定其結(jié)構(gòu)B.的核磁共振氫譜中有4組吸收峰C．紅外光譜可以幫助確定許多有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)D．某有機(jī)化合物完全燃燒只生成CO2和H2O，兩者物質(zhì)的量之比為1∶2，則該有機(jī)化合物為甲烷3．為測(cè)定某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，用核磁共振儀處理后得到如圖所示的核磁共振氫譜圖，則該有機(jī)物可能是()4．(雙選)某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)、球棍模型及核磁共振氫譜圖如下：下列關(guān)于該有機(jī)物的敘述正確的是()A．該有機(jī)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有8種B．該有機(jī)物屬于芳香族化合物C．Et代表的基團(tuán)為—CH3D．該有機(jī)物在一定條件下能完全燃燒生成CO2和H2O5．(高考組合)(1)化合物CH3CCCOOC(CH3)3的核磁共振氫譜中有________組吸收峰。(2)奧沙拉秦()的分子式為_(kāi)_______，其核磁共振氫譜為_(kāi)_______組峰，峰面積比為_(kāi)_______。微項(xiàng)目1模擬和表征有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)——基于模型和圖譜的探索必備知識(shí)[知識(shí)點(diǎn)]1．元素成鍵比例化學(xué)鍵2．相對(duì)分子質(zhì)量官能團(tuán)數(shù)目[學(xué)思用]1．解析：乙炔的分子式為C2H2，實(shí)驗(yàn)式為CH，A項(xiàng)錯(cuò)誤；乙醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO，B項(xiàng)正確；2，3-二甲基丁烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHCH(CH3)2，鍵線式為，C項(xiàng)正確；乙烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH3，球棍模型為，D項(xiàng)正確。答案：A2．解析：甲醛的結(jié)構(gòu)為，其分子中只有一種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，而CH3OH、HCOOH、CH3COOCH3分子中均有兩種氫原子。答案：A關(guān)鍵能力項(xiàng)目活動(dòng)1[互動(dòng)探究]問(wèn)題1：提示：根據(jù)碳原子的4價(jià)鍵、氫原子的1價(jià)鍵、氧原子的2價(jià)鍵原則，結(jié)合分子的球棍模型可知，○表示H，●表示C，表示O。問(wèn)題2：提示：由碳、氫、氧原子的價(jià)鍵原則，結(jié)合球棍模型可知，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為問(wèn)題3：提示：兩個(gè)不同元素的原子形成的化學(xué)鍵是極性共價(jià)鍵，該分子中的極性鍵有C—H、C—O、O—H、C=O。兩個(gè)相同元素的原子形成的化學(xué)鍵是非極性共價(jià)鍵，該分子中的非極性鍵有C—C、C=C。問(wèn)題4：提示：根據(jù)分子中原子的成鍵個(gè)數(shù)，可以判斷碳原子之間有兩種碳碳鍵，碳碳雙鍵和碳碳單鍵。問(wèn)題5：提示：與已知有機(jī)物分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的是①和②，故與巴豆酸互為同分異構(gòu)體的是①和②。同系物的結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)，③分子中含有1個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)羧基，其分子組成上比該有機(jī)物多一個(gè)CH2，它們屬于同系物。④中的物質(zhì)與該有機(jī)物的分子式不同，且分子中不含有碳碳雙鍵，故其與該有機(jī)物既不屬于同系物也不屬于同分異構(gòu)體。[典例1]解析：根據(jù)多巴胺的結(jié)構(gòu)可知其分子式為C8H11NO2，A錯(cuò)誤；苯環(huán)中每?jī)蓚€(gè)碳原子之間存在一個(gè)σ鍵，C—O鍵、C—H鍵和O—H鍵均為σ鍵，所以1mol甲分子中含有14molσ鍵，B錯(cuò)誤；苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，與苯環(huán)直接相連的原子一定與苯環(huán)共面，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，亞甲基上的碳原子也可能在苯環(huán)所在的平面內(nèi)，所以多巴胺分子中所有碳原子可能處在同一平面上，C正確；多巴胺的含苯環(huán)且與其含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體中，分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)性越強(qiáng)，不同化學(xué)環(huán)境的氫原子種數(shù)越少，則不同化學(xué)環(huán)境的氫原子種數(shù)最少的結(jié)構(gòu)為或，此時(shí)分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，D正確。答案：CD[訓(xùn)練1]解析：并四苯不是苯的同系物，A錯(cuò)誤；并四苯具有對(duì)稱(chēng)性，分子中只有3種氫原子，故一溴并四苯只有3種，B錯(cuò)誤；兩種分子中都沒(méi)有碳碳雙鍵，C錯(cuò)誤；并四苯分子中12個(gè)氫原子被12個(gè)苯環(huán)取代，則十二苯取代并四苯分子中碳原子個(gè)數(shù)為18＋12×6＝90，氫原子個(gè)數(shù)為12×5＝60，分子式為C90H60，D正確。答案：D項(xiàng)目活動(dòng)2[互動(dòng)探究]問(wèn)題1：提示：用質(zhì)譜儀測(cè)得的最大數(shù)據(jù)就是該主要成分的相對(duì)分子質(zhì)量，由此可以判斷該主要成分的相對(duì)分子質(zhì)量為222。問(wèn)題2：提示：利用紅外光譜可測(cè)得分子中的原子連接方式，同時(shí)測(cè)得分子中的官能團(tuán)，由上圖的數(shù)據(jù)可知，該分子中含有羧基和苯環(huán)。問(wèn)題3：提示：由圖譜信息可知，分子中有8種不同環(huán)境的氫原子，且氫原子個(gè)數(shù)之比為6∶3∶2∶2∶2∶1∶1∶1。[典例2]解析：某有機(jī)物C在足量O2中充分燃燒，生成H2O的質(zhì)量為7.2g，n(H)＝0.8mol，則8.8g有機(jī)物C中氫元素的質(zhì)量為0.8g；生成二氧化碳的質(zhì)量為17.6g，n(C)＝0.4mol，則8.8g有機(jī)物C中碳元素的質(zhì)量為4.8g；0.8g＋4.8g＝5.6g，8.8g有機(jī)物C中氧元素的質(zhì)量為8.8g－5.6g＝3.2g，n(O)＝0.2mol，故有機(jī)物C中含有C、H、O三種元素，A正確；由質(zhì)譜圖可知C的相對(duì)分子質(zhì)量為88，8.8g即0.1mol有機(jī)物C中含0.4molC、0.8molH、0.2molO，則有機(jī)物C的分子式為C4H8O2，B正確；結(jié)合紅外光譜圖可知，有機(jī)物C可能為CH3COOCH2CH3、或CH3CH2COOCH3，難溶于水，C正確；結(jié)合選項(xiàng)C，可知符合有機(jī)物C分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物不止一種，D錯(cuò)誤。答案：D[訓(xùn)練2]解析：(1)將9.2g該芳香烴A完全燃燒，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下15.68LCO2和7.2gH2O，即n(C)＝n(CO2)＝15.68L22.4L·mol-1＝0.7mol，n(H)＝2n(H2O)＝2×7.2g18g·mol-1＝0.8mol，N(C)∶N(H)＝7∶8，所以芳香烴A的最簡(jiǎn)式為C7H8；(2)在質(zhì)譜圖中，最大質(zhì)荷比為92，則芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為92，C7H8的相對(duì)分子質(zhì)量為92，所以芳香烴A的分子式為C7H8；(3)用核磁共振儀處理該有機(jī)物得到四個(gè)峰，且四個(gè)峰的面積之比是1∶2∶2∶答案：(2)92C7H8(3)隨