新教材2023版高中化學(xué)第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物第4節(jié)羧酸氨基酸和蛋白質(zhì)第2課時(shí)氨基酸和蛋白質(zhì)學(xué)生用書(shū)魯科版選擇性必修3

第2課時(shí)氨基酸和蛋白質(zhì)課程標(biāo)準(zhǔn)1．認(rèn)識(shí)蛋白質(zhì)的組成和性質(zhì)特點(diǎn)。2．認(rèn)識(shí)氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)，知道氨基酸和蛋白質(zhì)的關(guān)系，了解氨基酸、蛋白質(zhì)與人體健康的關(guān)系。3．認(rèn)識(shí)人工合成多肽、蛋白質(zhì)等的意義，體會(huì)化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。學(xué)法指導(dǎo)1.交流與討論法。通過(guò)對(duì)氨基酸蛋白質(zhì)等結(jié)構(gòu)的分析，與同學(xué)交流討論、預(yù)測(cè)既含氨基又含羧基官能團(tuán)的有機(jī)物的性質(zhì)。2．學(xué)以致用法。聯(lián)系生產(chǎn)、生活實(shí)際學(xué)習(xí)蛋白質(zhì)、氨基酸等有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)。必備知識(shí)·自主學(xué)習(xí)——新知全解一遍過(guò)知識(shí)點(diǎn)一氨基酸和多肽1.氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)概念：羧酸分子中烴基上的氫原子被________取代形成的取代羧酸。(2)分子結(jié)構(gòu)(3)幾種常見(jiàn)的氨基酸俗名結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式系統(tǒng)命名甘氨酸________________氨基乙酸丙氨酸________________________谷氨酸________________2-氨基戊二酸苯丙氨酸________________2-氨基-3-苯基丙酸纈氨酸________________2-氨基-3-甲基丁酸(4)氨基酸的性質(zhì)①氨基酸分子中既含有氨基又含有羧基，是一種兩性化合物，通常以兩性離子形式存在，根據(jù)溶液的pH不同，可以發(fā)生不同的解離。②氨基酸與酸、堿的反應(yīng)(以甘氨酸為例)。2．肽(1)肽和肽?。阂粋€(gè)α-氨基酸分子的________與另一個(gè)α-氨基酸分子的________脫去一分子________所形成的酰胺鍵________稱為肽鍵。生成的化合物稱為肽。(2)分類①二肽：由________氨基酸分子脫水縮合而成的化合物稱為二肽。②三肽：由________氨基酸分子脫水縮合而成的化合物稱為三肽。二肽及以上均可稱為多肽。如甘氨酸與丙氨酸形成二肽：-H2或-H2(3)作用：如谷胱甘三肽參與人體細(xì)胞內(nèi)的氧化還原作用，做解毒藥等。微點(diǎn)撥利用化學(xué)平衡原理解釋氨基酸的兩性氨基酸中的氮原子有一對(duì)孤電子對(duì)，與H＋能形成配位鍵，所以氨基能結(jié)合H＋顯堿性。從平衡移動(dòng)的角度看，在氨基酸中加入堿，電離平衡向酸式電離方向移動(dòng)，從而使其溶解度增大；加入酸，電離平衡向堿式電離方向移動(dòng)，其溶解度也增大。當(dāng)溶液中的氨基酸主要以兩性離子的形式存在時(shí)(如H3N＋—CH2—COO－)，其在水中的溶解度最小，可以形成晶體并析出。學(xué)思用1．判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)(1)屬于氨基酸。()(2)甘氨酸與1-硝基乙烷互為同分異構(gòu)體。()(3)氨基酸分子中只有一個(gè)官能團(tuán)。()(4)H2NCH2CH2COOH既能與鹽酸反應(yīng)又能與NaOH溶液反應(yīng)。()(5)1mol—NH2含有10NA個(gè)電子。()2．下列有關(guān)丙氨酸的說(shuō)法不正確的是()A．屬于α-氨基酸B．既有酸性又有堿性，是一種兩性化合物C．在酸性條件下，主要以陰離子形式存在D．與甘氨酸脫水縮合，可生成兩種二肽知識(shí)點(diǎn)二蛋白質(zhì)和酶1.蛋白質(zhì)(1)蛋白質(zhì)的相關(guān)概念概念由α-氨基酸分子按一定的順序以________連接起來(lái)的生物大分子結(jié)構(gòu)單元________________官能團(tuán)________________分子大小相對(duì)分子質(zhì)量一般在________以上，含肽鍵________個(gè)以上形成氨基酸________縮合生理功能每一種蛋白質(zhì)都有一定的生理活性，且結(jié)構(gòu)與功能是高度統(tǒng)一的(2)蛋白質(zhì)的性質(zhì)①兩性：________顯酸性、________顯堿性②水解：肽鍵中的C—N鍵斷裂，最終得到多種________________________________③鹽析：___________________________________________________④灼燒：具有______________________________________________________⑤顯色反應(yīng)：_________________________________________________________⑥變性：蛋白質(zhì)在一定條件下失去________________________________________2．酶(1)概念酶是一種高效的________________，大多數(shù)酶屬于________。(2)催化特點(diǎn)微點(diǎn)撥(1)四級(jí)結(jié)構(gòu)是蛋白質(zhì)分子具有一定生物學(xué)功能的高級(jí)結(jié)構(gòu)。(2)蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與功能具有高度統(tǒng)一性。蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)中個(gè)別氨基酸發(fā)生改變時(shí)，很可能會(huì)改變蛋白質(zhì)的生物活性。學(xué)思用1．下面是蛋白質(zhì)分子結(jié)構(gòu)的一部分，其中標(biāo)出了分子中不同的鍵，當(dāng)?shù)鞍踪|(zhì)發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，斷裂的鍵是()A．①B．②C．③D．④2．酶是一種特殊的具有催化活性的生物催化劑，沒(méi)有酶的催化作用就不可能有生命現(xiàn)象。酶的催化作用的特點(diǎn)不包括()A．催化效率非常高B．較高的活化能C．需要溫和的條件D．高度的專一性關(guān)鍵能力·課堂探究——學(xué)科素養(yǎng)全通關(guān)提升點(diǎn)一氨基酸的脫水縮合規(guī)律1．兩分子間縮合一個(gè)氨基酸分子中的氨基和另一個(gè)氨基酸分子中的羧基，發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成肽鍵。A、B兩種不同的氨基酸生成二肽時(shí)，可能是A的氨基脫去氫、B的羧基脫去羥基形成肽鍵；也可能是A的羧基脫去羥基而B(niǎo)的氨基脫去氫形成肽鍵；還有可能是兩個(gè)A分子之間或兩個(gè)B分子之間形成肽鍵。2．分子間或分子內(nèi)縮合成環(huán)3．脫水縮合生成多肽或蛋白質(zhì)互動(dòng)探究艾滋病是一種危害性極大的傳染病，由感染艾滋病病毒(HIV病毒)引起?？茖W(xué)家發(fā)現(xiàn)半胱氨酸能增強(qiáng)艾滋病病毒感染者的免疫力，對(duì)控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。據(jù)此思考以下兩個(gè)問(wèn)題：?jiǎn)栴}1兩分子半胱氨酸，脫水形成的二肽結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是什么？問(wèn)題2可與NaOH溶液反應(yīng)放出氨氣嗎？為什么？典例示范[典例1]中科院蔣錫夔院士和中科院上海有機(jī)化學(xué)所計(jì)國(guó)楨研究員等因在有機(jī)分子簇集和自由基化學(xué)研究領(lǐng)域取得重大成果，而榮獲國(guó)家自然科學(xué)一等獎(jiǎng)。據(jù)悉，他們?cè)谘芯窟^(guò)程中曾涉及如下一種有機(jī)物。請(qǐng)根據(jù)所示化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式回答問(wèn)題：(1)該化合物中，官能團(tuán)⑦的名稱是________，官能團(tuán)①的名稱是________。該化合物是由________個(gè)氨基酸分子脫水形成的。(2)寫出該化合物水解生成的從左邊數(shù)第一種氨基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________，寫出該氨基酸分別與氫氧化鈉溶液和鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________________________________________________________、________________________________________________________________________。素養(yǎng)訓(xùn)練[訓(xùn)練1](雙選)纈氨霉素是一種脂溶性的抗生素，由12個(gè)分子組成的環(huán)狀化合物，它的結(jié)構(gòu)如圖所示，有關(guān)說(shuō)法正確的是()A．纈氨霉素是一種蛋白質(zhì)B．纈氨霉素完全水解可得三種氨基酸C．纈氨霉素完全水解后的產(chǎn)物官能團(tuán)并不都一樣D．纈氨霉素完全水解，其中一種產(chǎn)物與甘油醛互為同分異構(gòu)體提升點(diǎn)二蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)(1)蛋白質(zhì)的基本單元：α-氨基酸。(2)分子中存在肽鍵()(3)蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)：α-氨基酸分子脫水縮合形成多肽時(shí)是按一定線性順序排列的，這種順序就是蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)，也稱蛋白質(zhì)的一級(jí)結(jié)構(gòu)。2．蛋白質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)(1)兩性：既可與酸反應(yīng)，又可與堿反應(yīng)(2)水解(在酸、堿或酶的作用下)的最終產(chǎn)物為氨基酸(3)溶于水具有膠體性質(zhì)(4)鹽析(5)變性(6)顯色反應(yīng)：含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃HNO3呈黃色(7)灼燒時(shí)具有燒焦羽毛的氣味3．鹽析、變性和滲析的比較鹽析變性滲析內(nèi)涵在蛋白質(zhì)溶液中加濃的無(wú)機(jī)鹽溶液，會(huì)使其溶解度降低而析出蛋白質(zhì)在某些條件下聚沉，失去原有的生理活性利用半透膜分離蛋白質(zhì)膠體和溶液條件堿金屬、鎂、鋁等輕金屬鹽、銨鹽的濃溶液加熱，紫外線，X射線，強(qiáng)酸，強(qiáng)堿，強(qiáng)氧化劑，重金屬鹽，甲醛、酒精、苯酚等有機(jī)物膠體、水和半透膜特點(diǎn)可逆，蛋白質(zhì)仍然保持原有的性質(zhì)不可逆，蛋白質(zhì)失去原有的生理活性可逆，須多次換水或采用流動(dòng)的水實(shí)質(zhì)物理變化(溶解度降低)化學(xué)變化(結(jié)構(gòu)、性質(zhì)改變)－用途分離、提純蛋白質(zhì)殺菌，消毒，緩解重金屬鹽中毒等精制蛋白質(zhì)互動(dòng)探究當(dāng)前全球新冠疫情肆虐，奧密克戎毒株還在不斷變異，新冠疫情遠(yuǎn)沒(méi)有結(jié)束。全球多位公共衛(wèi)生專家對(duì)此呼吁：應(yīng)重建公共衛(wèi)生措施，加大對(duì)公共衛(wèi)生治理。請(qǐng)思考討論：?jiǎn)栴}1醫(yī)院常用碘酒、紫外線、高錳酸鉀、雙氧水消毒，家庭常用煮沸、“84”消毒，這些消毒方法的實(shí)質(zhì)是什么？問(wèn)題2據(jù)報(bào)道，“利巴韋林”對(duì)新冠肺炎有一定的療效，該藥物的主要成分的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：試分析：(1)該有機(jī)物的分子式。(2)該有機(jī)物含氧官能團(tuán)的名稱。(3)該物質(zhì)能發(fā)生水解反應(yīng)嗎？典例示范[典例2]下列關(guān)于蛋白質(zhì)的敘述中，不正確的是()①人工合成的具有生命活力的蛋白質(zhì)——結(jié)晶牛胰島素是我國(guó)科學(xué)家在1965年首次合成的；②重金屬鹽能使蛋白質(zhì)變性，所以誤食重金屬鹽會(huì)中毒；③濃硝酸濺在皮膚上使皮膚呈黃色，是由于濃硝酸與蛋白質(zhì)發(fā)生了顯色反應(yīng)；④蛋白質(zhì)溶液里的蛋白質(zhì)分子能透過(guò)半透膜；⑤顯色反應(yīng)和灼燒都能用來(lái)檢驗(yàn)蛋白質(zhì)；⑥酶是一種重要的蛋白質(zhì)，在高溫下有很強(qiáng)的活性，幾乎能催化身體中的各類反應(yīng)。A．①④B．①④⑤C．④⑥D(zhuǎn)．③⑤⑥素養(yǎng)訓(xùn)練[訓(xùn)練2]環(huán)氧乙烷(EO)可用作生產(chǎn)一次性口罩的滅菌劑。EO通過(guò)與蛋白質(zhì)中的羧基、氨基、巰基(—SH)等發(fā)生作用(原理如圖)，使蛋白質(zhì)失去反應(yīng)基，從而達(dá)到滅菌的目的。下列說(shuō)法不正確的是()A．巰基的電子式為·eq\o(S,\s\up6(··),\s\do4(··))∶HB．EO與乙醛互為同分異構(gòu)體C．圖中所示的反應(yīng)原理為取代反應(yīng)D．用EO滅菌后的口罩應(yīng)對(duì)EO的殘余量進(jìn)行安全檢測(cè)·課堂總結(jié)·知識(shí)導(dǎo)圖誤區(qū)警示鹽溶液與蛋白質(zhì)作用時(shí)，要特別注意鹽溶液的濃度及所含的金屬陽(yáng)離子對(duì)蛋白質(zhì)性質(zhì)的影響：(1)稀鹽溶液能夠促進(jìn)蛋白質(zhì)的溶解。(2)濃鹽溶液能夠使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析。(3)重金屬鹽溶液，無(wú)論濃稀，均能夠使蛋白質(zhì)變性。隨堂檢測(cè)·強(qiáng)化落實(shí)——基礎(chǔ)知能練到位1．關(guān)于生物體內(nèi)氨基酸的敘述錯(cuò)誤的是()A.構(gòu)成蛋白質(zhì)的α-氨基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是B．人體內(nèi)所有氨基酸均可以互相轉(zhuǎn)化C．兩個(gè)氨基酸分子通過(guò)脫水縮合形成二肽D．人體內(nèi)氨基酸分解代謝的最終產(chǎn)物是二氧化碳、水和尿素2．青霉素是醫(yī)學(xué)上一種常用的抗生素，在人體內(nèi)經(jīng)酸性水解后，得到青霉氨基酸，青霉氨基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示(分子中的—SH與—OH具有類似性質(zhì))。下列關(guān)于青霉氨基酸的推斷合理的是()A．青霉氨基酸分子中所有碳原子均在同一直線上B．青霉氨基酸不能與酸反應(yīng)C．多個(gè)青霉氨基酸分子能形成多肽D．1mol青霉氨基酸與足量的金屬鈉反應(yīng)生成0.5molH23．下列關(guān)于蛋白質(zhì)的敘述正確的是()A．利用蛋白質(zhì)鹽析的性質(zhì)，可分離、提純蛋白質(zhì)B．溫度越高，酶的催化效率越高C．重金屬鹽能使蛋白質(zhì)變性，所以吞服“鋇餐”會(huì)引起中毒D．所有蛋白質(zhì)遇到濃硝酸均會(huì)顯黃色4．由重復(fù)結(jié)構(gòu)單元形成的蛋白質(zhì)在胃液中水解時(shí)，不可能產(chǎn)生的氨基酸是()5．酪氨酸是一種生命活動(dòng)不可缺少的氨基酸，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：回答下列問(wèn)題：(1)酪氨酸能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類型有________(填字母)。A．取代反應(yīng)B．氧化反應(yīng)C．酯化反應(yīng)D．中和反應(yīng)(2)在酪氨酸的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足如下三個(gè)條件的有________種(不考慮立體異構(gòu))。①屬于氨基酸且“碳骨架”與酪氨酸相同；②與氯化鐵溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)：③氨基(—NH2)不與苯環(huán)直接相連。(3)已知氨基酸能與堿反應(yīng)，寫出酪氨酸與足量的NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)寫出酪氨酸形成的二肽的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。第2課時(shí)氨基酸和蛋白質(zhì)必備知識(shí)[知識(shí)點(diǎn)一]1．(1)氨基(2)—NH2—COOH(3)H2N—CH2—COOH2-氨基丙酸2．(1)羧基氨基水(2)兩個(gè)三個(gè)[學(xué)思用]1．答案：(1)×(2)√(3)×(4)√(5)×2．解析：丙氨酸()屬于α-氨基酸，A項(xiàng)正確；氨基酸中的氨基能結(jié)合H＋而顯堿性，羧基能電離出H＋而顯酸性，故丙氨酸是一種兩性化合物，B項(xiàng)正確；酸性條件下，丙氨酸分子中的—NH2與H＋結(jié)合生成—NH3+，主要以陽(yáng)離子形式存在，C項(xiàng)錯(cuò)誤；丙氨酸的氨基與甘氨酸(H2N—CH2—COOH)的羧基可以脫水縮合形成肽鍵，丙氨酸的羧基與甘氨酸的氨基也可以脫水縮合形成肽鍵，所以丙氨酸與甘氨酸脫水縮合，可生成兩種二肽，答案：C[知識(shí)點(diǎn)二]1．(1)肽鍵α-氨基酸肽鍵()1000050脫水(2)①—COOH—NH2②α-氨基酸③遇Na2SO4等輕金屬鹽濃溶液發(fā)生聚沉④燒焦羽毛的氣味⑤含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃HNO3顯黃色⑥生理活性2．(1)生物催化劑蛋白質(zhì)(2)37℃7專一性10[學(xué)思用]1．解析：蛋白質(zhì)水解時(shí)，肽鍵()中的C—N鍵斷裂。答案：C2．解析：酶是一種高效的生物催化劑，催化效率非常高，A項(xiàng)正確；酶是一種催化劑，可以降低反應(yīng)的活化能，增大化學(xué)反應(yīng)速率，B項(xiàng)錯(cuò)誤；絕大多數(shù)酶屬于蛋白質(zhì)，在高溫條件下，蛋白質(zhì)易發(fā)生變性，催化活性降低，即酶的催化活性受溫度限制，需要溫和的條件，C項(xiàng)正確；某一種酶僅對(duì)某種物質(zhì)的特定反應(yīng)起催化作用并生成一定的產(chǎn)物，具有高度的專一性，D項(xiàng)正確。答案：B關(guān)鍵能力提升點(diǎn)一[互動(dòng)探究]問(wèn)題1：提示：兩分子半胱氨酸脫水的反應(yīng)為根據(jù)此反應(yīng)可知其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為問(wèn)題2：提示：可以。因可電離產(chǎn)生NH4+，故其與堿加熱時(shí)會(huì)放出NH3[典例1]解析：(1)官能團(tuán)⑦的名稱是羧基，官能團(tuán)①的名稱叫氨基；該化合物有3處肽鍵，圖中③⑤⑥三種肽鍵的斷開(kāi)，生成4種氨基酸。(2)第一種氨基酸為H2N—CH2—COOH，由于氨基酸既有氨基(呈堿性)，又有羧基(顯酸性)，所以既能與強(qiáng)堿反應(yīng)，又能與強(qiáng)酸反應(yīng)。H2NCH2COOH＋NaOH→H2NCH2COONa＋H2OH2NCH2COOH＋HCl→HOOC—CH2—NH3Cl答案：(1)羧基氨基4(2)H2NCH2COOHH2NCH2COOH＋NaOH→H2NCH2COONa＋H2OH2NCH2COOH＋HCl→HOOC—CH2—NH3Cl[訓(xùn)練1]解析：由題給纈氨霉素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知水解產(chǎn)物有：、、，其中只有一種氨基酸，而且與甘油醛分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，互為同分異物體，C、D項(xiàng)均正確，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)不屬于蛋白質(zhì)，蛋白質(zhì)分子中通常含有50個(gè)以上的肽鍵，該有機(jī)物顯然不符合，A項(xiàng)錯(cuò)誤。答案：CD提升點(diǎn)二[互動(dòng)探究]問(wèn)題1：提示：若將細(xì)菌或病毒的蛋白質(zhì)變性，則細(xì)菌和病毒就會(huì)失活，而醫(yī)院或家庭的這些做法就是讓細(xì)菌和病毒蛋白質(zhì)變性。問(wèn)題2：提示：(1)C8H12O5N4(2)羥基、醚鍵、酰胺基(3)該物質(zhì)含有酰胺基官能團(tuán)，所以能發(fā)生水解反應(yīng)。[典例2]解析：人工合成的具有生命活力的蛋白質(zhì)——結(jié)晶牛胰島素是我國(guó)科學(xué)家在1965年首次合成的，故①正確；重金屬鹽能使蛋白質(zhì)變性，所以誤食重金屬鹽會(huì)中毒，故②正確；濃硝酸濺在皮膚上使皮膚呈黃色，是由于濃硝酸與蛋白質(zhì)發(fā)生了顯色反應(yīng)，故③正確；蛋白質(zhì)溶液屬于膠體，蛋白質(zhì)溶液里的蛋白質(zhì)分子不能透過(guò)半透膜，故④不正確；顯色反應(yīng)和灼燒都能用來(lái)檢驗(yàn)蛋白質(zhì)，故⑤正確；大部分酶是蛋白質(zhì)，在高溫下變性，故⑥不正確。故選C。答案：C[訓(xùn)練2]解析：S原子最外層有6個(gè)電子，其中1個(gè)未成對(duì)電子與H原子的核外電子形成共用電子對(duì)，故巰基的電子式為，A項(xiàng)正確；EO的分子式為C2H4O，與乙醛互為同分異構(gòu)體，B項(xiàng)正確；題圖所示的反應(yīng)原理為加成反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；EO能使蛋白質(zhì)變性，有毒，故用EO滅菌后的口罩應(yīng)對(duì)EO的殘余量進(jìn)行安全檢測(cè)，D項(xiàng)正確。答案：C隨堂檢測(cè)1．解析：α-氨基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式