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(第二課時)第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料有人說我笨,其實我不笨;脫去竹笠換草帽,化工生產(chǎn)逞英豪。苯猜猜看?猜一字苯的用途——食品防腐劑藥物它廣泛用于生產(chǎn)合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料和香料等。苯也是常用的有機溶劑。重要的化工原料
MichaelFaraday
(1791-1867)
1825年,英國科學(xué)家法拉第在煤氣燈中首先發(fā)現(xiàn)苯,并測得其含碳量,確定其最簡式為CH;
1834年,德國科學(xué)家米希爾里希制得苯,并將其命名為苯;之后,法國化學(xué)家日拉爾等確定其分子量為78,苯分子式
。
C6H6苯的發(fā)現(xiàn)一、苯的物理性質(zhì)顏色無色氣味特殊氣味水溶性不溶于水密度比水小熔沸點熔點5.5℃沸點80.1℃毒性有毒苯的結(jié)構(gòu):問題:若苯分子為鏈狀結(jié)構(gòu),試根據(jù)苯的分子式寫出其可能的結(jié)構(gòu)。1.
CH≡C-CH2-CH2-C≡CH
2.
CH3-C≡C-CH2-C≡CH
3.
CH2=CH-CH=CH-C≡CH苯與酸性高錳酸鉀反應(yīng):實驗驗證:實驗現(xiàn)象溶液分層,紫色沒有褪去。苯與溴水反應(yīng):實驗現(xiàn)象溶液分層,上層溶液變黃。結(jié)論:苯不是上述結(jié)構(gòu)凱庫勒式的提出:1865年德國化學(xué)家凱庫勒提出了苯的結(jié)構(gòu)的有關(guān)觀點:(1)六個碳原子構(gòu)成平面六邊形環(huán);(2)每個碳原子均連接一個氫原子;(3)環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替。C-C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m苯分子中相鄰碳原子之間的鍵等同;不存在碳碳雙鍵,是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵(大π鍵)。
二、苯分子的結(jié)構(gòu)1、結(jié)構(gòu)特點(1)苯分子中6個碳原子形成正六邊形結(jié)構(gòu),每個碳原子連接一個氫原子,所有原子在同一平面,鍵角為120°(2)苯環(huán)上的碳碳鍵完全相同,是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵。2、結(jié)構(gòu)式3、結(jié)構(gòu)簡式凱庫勒式苯中的6個C原子和H原子位置等同結(jié)論苯的一取代物只有一種三、苯的化學(xué)性質(zhì)
1.燃燒(氧化反應(yīng))2C6H6+15O212CO2+6H2O點燃火焰明亮并帶有濃煙甲烷乙烯苯苯易燃燒,但不能被酸性KMnO4溶液氧化2、取代反應(yīng):FeBr3+Br2
Br+HBr
注意:溴苯①溴水不與苯發(fā)生反應(yīng)②溴苯是不溶于水,密度比水大的無色,油狀液體,能溶解溴,溴苯溶解了溴時呈褐色(1)與液溴反應(yīng):+HNO3
濃硫酸△⑵與濃硝酸的反應(yīng)(硝化反應(yīng))NO2+H2O硝基苯①硝基苯是無色有苦杏仁味的油狀液體,不溶于水,密度比水大,有毒。②混合時,要將濃硫酸緩緩注入濃硝酸中,并不斷振蕩。注意事項:3、苯的加成反應(yīng)
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