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2-1有機(jī)化學(xué)反響類型第1課時(shí)復(fù)習(xí)引課
常見有機(jī)化學(xué)反響類型哪些?請判斷以下有機(jī)化學(xué)反響的類型CH2=CH2+Br2CH2Br—CH2BrCH2=CH2+HClCH3—CH2Cl2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OΔCu
加成反響氧化反響取代反響一、有機(jī)化學(xué)反響的主要類型(1)定義:加成反響是有機(jī)化合物分子中的不飽和鍵兩端的原子與其他原子或原子團(tuán)相互結(jié)合,生成新化合物的反響1.加成反響(2)特點(diǎn)是:斷一加二、
有進(jìn)無出!
[探究活動(dòng)一][交流研討]1、這些能發(fā)生加成反響的有機(jī)化合物具有什么官能團(tuán)?2、與之相對應(yīng)的常用加成試劑有哪些?1.請觀察以下加成反響:[探究活動(dòng)二]P47方法導(dǎo)引1、嘗試分析乙醛和HCN的加成過程2、加成反響的一般過程如何表示?[過程探究]d+d+d-d-異性相吸,合而為一斷π鍵斷開a-羥基丙氰CH3--C--HOHCNHCN催化劑CH3CNOHHC遷移應(yīng)用試寫出丙烯與氯化氫加成反響的產(chǎn)物知識支持:閱讀課本第24頁“知識支持”,結(jié)合導(dǎo)學(xué)案進(jìn)一步了解甲基的推電子效應(yīng)。小組討論得出結(jié)論。
電子云使用過氧化劑主要產(chǎn)物
[過程探究]異性相吸合而為一斷裂π鍵斷開規(guī)律總結(jié):分子結(jié)構(gòu)不對稱的烯烴、炔烴的加成反響:通常氫加到含氫多的碳原子上。馬氏規(guī)那么有機(jī)化合物與試劑之間的對應(yīng)關(guān)系加成反應(yīng)的結(jié)構(gòu)常用的試劑H2、X2、HX、H2O
H2、HCN以上試劑均能加成H2C=CC≡CC=o[練習(xí)]連線能發(fā)生加成反響的有機(jī)化合物一般具備的官能團(tuán)常見的加成試劑CCCCCOCNX2
、HX、H2OHCN;H—NH2H2把能發(fā)生加成反響有機(jī)物和試劑用線連起來物質(zhì)試劑
CH3—CCHHCNCH3—C—CH3
Cl2
OCH3—CH2—CH=CH2HBr
[遷移應(yīng)用1][遷移應(yīng)用2]試完成以下化學(xué)方程式工具欄試劑反應(yīng)部位化學(xué)鍵的電荷分布:H—OSO3HH—ClH—CN
d+d+d+d-d-d-[遷移應(yīng)用2]注意:
1.羧基和酯基中的碳氧雙鍵不能發(fā)生加成反響;醛、酮的羰基只能與H2HCN發(fā)生加成反響。
2.共軛二烯有兩種不同的加成形式。以乙烯為原料,自選試劑制取乙醛。乙烯
乙醇乙醛H2OO2逆推法1、書寫方程式2、“綠色化學(xué)”對化學(xué)反響提出了“原子經(jīng)濟(jì)性”〔原子節(jié)約〕的新概念及要求,理想原子經(jīng)濟(jì)性反響是原料分子中的原子全部轉(zhuǎn)化成所需要的產(chǎn)物,不產(chǎn)生副產(chǎn)物,實(shí)現(xiàn)零排放。以下反響類型一定符合這一要求的是:①取代反響②加成反響③酯化反響④加聚反響A.②B.①③C.③④ D.②④D2、取代反響提問:取代反響也是一種重要的有機(jī)化學(xué)反響類型,哪位同學(xué)能答復(fù)出什么是取代反響嗎?定義:有機(jī)化合物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)代替的反響。交流研討
2在這些取代反響中,烴分子中的何種原子被試劑中的哪些原子或原子團(tuán)取代了?光照
①濃硫酸
②Δ
③烷烴;光照下與鹵素單質(zhì)X2取代,芳香烴;在催化劑下與鹵素X2單質(zhì)發(fā)生苯環(huán)上的取代反響注意交流研討
2小結(jié):烷烴、苯發(fā)生取代反響時(shí)是碳?xì)滏I上的氫原子被取代;與碳原子相連的鹵素原子、羥基等也能被取代。思考
觀察第⑤個(gè)取代反響,用局部正電荷〔δ+〕和局部負(fù)電荷〔δ-〕描述指定化學(xué)鍵的極性,請問取代反響的產(chǎn)物有沒有規(guī)律呢?規(guī)律:取代反響的結(jié)果符合電性規(guī)律某些試劑進(jìn)行取代反應(yīng)時(shí)斷鍵的部位如下;與醇發(fā)生取代反應(yīng)與鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)與苯發(fā)生取代反應(yīng)
CH3CH2CI+NH3________+__________CH3CH2Br+NaCI________+_______CH3CH2CINaBrCH3CH2-NH2HCI思考完成以下取代反響要正確寫出取代反響的產(chǎn)物,關(guān)鍵是要清楚試劑進(jìn)行取代反響時(shí)斷鍵的位置取代反響容易實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化,在有機(jī)合成中具有重要作用練習(xí)δ+δ-δ+δ-δ+δ-δ+δ-寫出由乙烯為主要原料、其他無機(jī)原料自選合成乙二醇的各步化學(xué)反響方程式練習(xí)特例
由于官能團(tuán)的影響,α碳原子上的氫易被取代。500-600℃烯烴、炔烴、醛、羧酸在一定條件下〔a—H〕被取代嵩陽高中:王改華歡迎指導(dǎo)2-1有機(jī)化學(xué)反響類型第2課時(shí)液+液→氣乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法(消去反響)乙醇分子內(nèi)脫水乙醇:濃硫酸體積比=1:3知識回顧3、消去反響①寫出實(shí)驗(yàn)室制乙烯的反響方程式,其中濃硫酸的作用是什么?②該反響屬何種反響類型?為什么?③反響時(shí)乙醇分子中哪些鍵斷裂?④實(shí)驗(yàn)中為什么要控制溫度在170℃?思考:濃H2SO41700CCH3CH2OHCH2=CH2+H2OCH3CH2OH+HOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O濃H2SO41400C乙醚H2OC—C—HHHHHO—H思考
以下反響是否為消去反響?3、消去反響:(1)定義:在一定條件下,有機(jī)化合物脫去小分子物質(zhì)〔如H2O、HBr等〕生成分子中有雙鍵或叁鍵(不飽和鍵)的化合物的反響。b、鹵代烷在強(qiáng)堿〔KOH或NaOH〕的醇溶液〔如乙醇〕共熱生成烯烴c、鹵代烷在鋅粉的作用下生成烯烴(2)類型a、醇在濃H2SO4下分子內(nèi)脫水(3).反響機(jī)理:相鄰碳原子上的消去
★發(fā)生消去反響,必須是與羥基〔或鹵素原子〕直接相連的碳原子的鄰位碳上必須有氫原子,否那么不能發(fā)生消去反響。如CH3OH沒有鄰位碳原子,不能發(fā)生消去反響有鄰位碳原子(C上無H)不能發(fā)生消去反響★如果官能團(tuán)在烴基的對稱位置上,則消去產(chǎn)物為一種,如:★假設(shè)不在對稱位置上,那么消去產(chǎn)物可能為兩種或三種。例如:加成反響和消去反響是對立統(tǒng)一的關(guān)系:練習(xí)寫出以下轉(zhuǎn)化所需試劑講解:根據(jù)以上反響可知,利用醇或鹵代烴等的消去反響可以在碳鏈上引入雙鍵、叁鍵等不飽和鍵。①②③練習(xí)1根據(jù)所學(xué)鹵代烴的性質(zhì),寫出由2—氯丙烷為原料制取少量1,2—丙二醇的各步化學(xué)反響方程式,要注明反響條件2、以下有機(jī)物可以發(fā)生消去反響的有〔〕A.CH3OHB.CH3CH2CH(OH)CH3C.CH3C(CH3)2CH2OHD.CH3C(CH3)2OHBD二.有機(jī)化學(xué)中的氧化反響和復(fù)原反響1、氧化反響:有機(jī)化合物的氧化反響與無機(jī)化合物不同,它在反響中共價(jià)鍵沒有電子的得失。判斷一個(gè)有機(jī)反響是發(fā)生氧化還是復(fù)原,在有機(jī)化學(xué)中引入了一個(gè)“氧化數(shù)”的概念。
元素氧化數(shù)的幾點(diǎn)規(guī)定:
1.對于不同原子形成的共價(jià)鍵:
加氧去氫的反響2、復(fù)原反響:加氫去氧的反響
電負(fù)性大的原子,其氧化值為“-”;電負(fù)性小的原子,其氧化值為“+”。并規(guī)定:H
的氧化值為+1;O的氧化值為–2。如:
2.相同原子形成的共價(jià)鍵,因成鍵原子的電負(fù)性相同,故其氧化值為“0”。
3.反響后,氧化數(shù)↑為氧化;氧化數(shù)↓
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