2021年高考真題和模擬題分類(lèi)匯編化學(xué)專(zhuān)題18有機(jī)合成與推斷

2021高考真題和模擬題分類(lèi)匯編化學(xué)專(zhuān)題18有機(jī)合成與推斷2021年化學(xué)高考題1．（2021·山東高考真題）一種利膽藥物F的合成路線如圖：已知：Ⅰ.+Ⅱ.回答下列問(wèn)題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__；符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有___種。①含有酚羥基②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫(2)檢驗(yàn)B中是否含有A的試劑為_(kāi)__；B→C的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)__。(3)C→D的化學(xué)方程式為_(kāi)_；E中含氧官能團(tuán)共___種。(4)已知：，綜合上述信息，寫(xiě)出由和制備的合成路線___?！敬鸢浮?FeCl3溶液氧化反應(yīng)+CH3OH+H2O3【分析】由信息反應(yīng)II以及F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和E的分子式可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D發(fā)生信息反應(yīng)I得到E，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C與CH3OH發(fā)生反應(yīng)生成D，C相較于D少1個(gè)碳原子，說(shuō)明C→D是酯化反應(yīng)，因此C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B→C碳鏈不變，而A→B碳鏈增長(zhǎng)，且增長(zhǎng)的碳原子數(shù)等于中碳原子數(shù)，同時(shí)B→C的反應(yīng)條件為NaClO2、H+，NaClO2具有氧化性，因此B→C為氧化反應(yīng)，A→B為取代反應(yīng)，C8H8O3的不飽和度為5，說(shuō)明苯環(huán)上的取代基中含有不飽和鍵，因此A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?！窘馕觥?1)由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；A的同分異構(gòu)體中滿足：①含有酚羥基；②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中不含醛基；③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明具有對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，則滿足條件的結(jié)構(gòu)有：、、、，共有4種，故答案為：；4。(2)A中含有酚羥基，B中不含酚羥基，可利用FeCl3溶液檢驗(yàn)B中是否含有A，若含有A，則加入FeCl3溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，B→C的反應(yīng)類(lèi)型為氧化反應(yīng)，故答案為：FeCl3溶液；氧化反應(yīng)。(3)C→D為與CH3OH在濃硫酸作催化劑并加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)化學(xué)方程式為+CH3OH+H2O；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其中的含氧官能團(tuán)為醚鍵、酚羥基、酯基，共3種，故答案為：+CH3OH+H2O；3。(4)由和制備過(guò)程需要增長(zhǎng)碳鏈，可利用題干中A→B的反應(yīng)實(shí)現(xiàn)，然后利用信息反應(yīng)I得到目標(biāo)產(chǎn)物，目標(biāo)產(chǎn)物中碳碳雙鍵位于端基碳原子上，因此需要與HBr在40℃下發(fā)生加成反應(yīng)生成，和反應(yīng)生成，根據(jù)信息Ⅰ.+得到反應(yīng)生成，因此合成路線為；故答案為：。2．（2021·浙江）某課題組研制了一種具有較高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度的聚合物P，合成路線如下：已知：請(qǐng)回答：(1)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______；化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______。(2)下列說(shuō)法不正確的是_______。A．化合物B分子中所有的碳原子共平面B．化合物D的分子式為C．化合物D和F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PD．聚合物P屬于聚酯類(lèi)物質(zhì)(3)化合物C與過(guò)量溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是_______。(4)在制備聚合物P的過(guò)程中還生成了一種分子式為的環(huán)狀化合物。用鍵線式表示其結(jié)構(gòu)_______。(5)寫(xiě)出3種同時(shí)滿足下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮立體異構(gòu)體)：_______。①譜顯示只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子②只含有六元環(huán)③含有結(jié)構(gòu)片段，不含鍵(6)以乙烯和丙炔酸為原料，設(shè)計(jì)如下化合物的合成路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選)_______。【答案】HOCH2CH2BrC+4NaOH+2+2NaBr、、、(任寫(xiě)3種)【分析】A的分子式為C8H10，其不飽和度為4，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A中存在苯環(huán)，因此A中取代基不存在不飽和鍵，D中苯環(huán)上取代基位于對(duì)位，因此A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，被酸性高錳酸鉀氧化為，D中含有酯基，結(jié)合已知信息反應(yīng)可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B與E在酸性條件下反應(yīng)生成，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，因此E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2Br，D和F發(fā)生已知反應(yīng)得到化合物P中的五元環(huán)，則化合物F中應(yīng)含有碳碳三鍵，而化合物P是聚合結(jié)構(gòu)，其中的基本單元來(lái)自化合物D和化合物F，所以化合物F應(yīng)為?！窘馕觥?1)由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2Br，故答案為：；HOCH2CH2Br。(2)A．化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，化合物B中苯環(huán)的6個(gè)碳原子共平面，而苯環(huán)只含有兩個(gè)對(duì)位上的羧基，兩個(gè)羧基的碳原子直接與苯環(huán)相連，所以這2個(gè)碳原子也應(yīng)與苯環(huán)共平面，化合物B分子中所有碳原子共平面，故A正確；B．D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由此可知化合物D的分子式為，故B正確；C．縮聚反應(yīng)除形成縮聚物外，還有水、醇、氨或氯化氫等低分子副產(chǎn)物產(chǎn)生，化合物D和化合物F的聚合反應(yīng)不涉及低分子副產(chǎn)物的產(chǎn)生，不屬于縮聚反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；D．聚合物P中含有4n個(gè)酯基官能團(tuán)，所以聚合物P屬于聚酯類(lèi)物質(zhì)，故D正確；綜上所述，說(shuō)法不正確的是C項(xiàng)，故答案為C。(3)中酯基能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)、溴原子能與NaOH溶液在加熱條件下能發(fā)生取代反應(yīng)，因此反應(yīng)方程式為+4NaOH+2+2NaBr。(4)化合物D和化合物F之間發(fā)生反應(yīng)，可以是n個(gè)D分子和n個(gè)F分子之間聚合形成化合物P，同時(shí)也可能發(fā)生1個(gè)D分子和1個(gè)F分子之間的加成反應(yīng)，對(duì)于后者情況，化合物D中的2個(gè)N3官能團(tuán)與化合物F中的2個(gè)碳碳三建分別反應(yīng)，可以形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)，用鍵線式表示為，該環(huán)狀化合物的化學(xué)式為，符合題意，故答案為：。(5)化合物F的分子式為C8H6O4，不飽和度為6，其同分異構(gòu)體中含有結(jié)構(gòu)片段，不含鍵，且只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說(shuō)明結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱(chēng)，推測(cè)其含有2個(gè)相同結(jié)構(gòu)片段，不飽和度為4，余2個(gè)不飽和度，推測(cè)含有兩個(gè)六元環(huán)，由此得出符合題意的同分異構(gòu)體如下：、、、。(6)由逆向合成法可知，丙炔酸應(yīng)與通過(guò)酯化反應(yīng)得到目標(biāo)化合物，而中的羥基又能通過(guò)水解得到，乙烯與Br2加成可得，故目標(biāo)化合物的合成路線為。3．（2021·湖南高考真題）葉酸拮抗劑是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酐為原料合成該化合物的路線如下：回答下列問(wèn)題：已知：①②(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______；(2)，的反應(yīng)類(lèi)型分別是_______，_______；(3)M中虛線框內(nèi)官能團(tuán)的名稱(chēng)為a_______，b_______；(4)B有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有_______種(不考慮立體異構(gòu))①苯環(huán)上有2個(gè)取代基②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)③與溶液發(fā)生顯色發(fā)應(yīng)其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______；(5)結(jié)合上述信息，寫(xiě)出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反應(yīng)方程式_______；(6)參照上述合成路線，以乙烯和為原料，設(shè)計(jì)合成的路線_______(其他試劑任選)。【答案】還原反應(yīng)取代反應(yīng)酰胺基羧基15【解析】1)由已知信息①可知，與反應(yīng)時(shí)斷鍵與成鍵位置為，由此可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：。(2)A→B的反應(yīng)過(guò)程中失去O原子，加入H原子，屬于還原反應(yīng)；D→E的反應(yīng)過(guò)程中與醛基相連的碳原子上的H原子被溴原子取代，屬于取代反應(yīng)，故答案為：還原反應(yīng)；取代反應(yīng)。(3)由圖可知，M中虛線框內(nèi)官能團(tuán)的名稱(chēng)為a：酰胺基；b：羧基。(4)的同分異構(gòu)體滿足：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中存在醛基，②與FeCl3溶液發(fā)生顯色發(fā)應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，同時(shí)滿足苯環(huán)上有2個(gè)取代基，酚羥基需占據(jù)苯環(huán)上的1個(gè)取代位置，支鏈上苯環(huán)連接方式（紅色點(diǎn)標(biāo)記）：、共五種，因此一共有5×3=15種結(jié)構(gòu)；其中核磁共振氫譜有五組峰，因酚羥基和醛基均無(wú)對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，因此峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式一定具有對(duì)稱(chēng)性(否則苯環(huán)上的氫原子不等效)，即苯環(huán)上取代基位于對(duì)位，核磁共振氫譜中峰面積比為6的氫原子位于與同一碳原子相連的兩個(gè)甲基上，因此該同分異構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：15；。(5)丁二酸酐()和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯()的過(guò)程中，需先將轉(zhuǎn)化為丁二酸，可利用已知信息②實(shí)現(xiàn)，然后利用B→C的反應(yīng)類(lèi)型合成聚丁二酸乙二醇酯，因此反應(yīng)方程式為，故答案為：。(6)以乙烯和為原料合成的路線設(shè)計(jì)過(guò)程中，可利用E→F的反應(yīng)類(lèi)型實(shí)現(xiàn)，因此需先利用乙烯合成，中醛基可通過(guò)羥基催化氧化而得，中溴原子可利用D→E的反應(yīng)類(lèi)型實(shí)現(xiàn)，因此合成路線為，故答案為：?！军c(diǎn)睛】有機(jī)合成推斷解題過(guò)程中對(duì)信息反應(yīng)的分析主要是理解成鍵與斷鍵的位置關(guān)系，同時(shí)注意是否有小分子物質(zhì)生成。按照要求書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體時(shí)，需根據(jù)題干所給要求得出結(jié)構(gòu)中官能團(tuán)種類(lèi)及數(shù)目，然后分析該結(jié)構(gòu)是否具有對(duì)稱(chēng)性，當(dāng)核磁共振氫譜中出現(xiàn)比例為6的結(jié)構(gòu)中，一般存在同一個(gè)碳原子上連接兩個(gè)甲基或者甲基具有對(duì)稱(chēng)性的情況，當(dāng)核磁共振氫譜出現(xiàn)比例為9的結(jié)構(gòu)中，一般存在三個(gè)甲基連接在同一個(gè)碳原子上。4．（2021·廣東高考真題）天然產(chǎn)物Ⅴ具有抗瘧活性，某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線如下(部分反應(yīng)條件省略，Ph表示C6H5)：已知：(1)化合物Ⅰ中含氧官能團(tuán)有_______(寫(xiě)名稱(chēng))。(2)反應(yīng)①的方程式可表示為：I+II=III+Z，化合物Z的分子式為_(kāi)______。(3)化合物IV能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(4)反應(yīng)②③④中屬于還原反應(yīng)的有_______，屬于加成反應(yīng)的有_______。(5)化合物Ⅵ的芳香族同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足如下條件的有_______種，寫(xiě)出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______。條件：a.能與NaHCO3反應(yīng)；b.最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)；c.能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng)；d.核磁共振氫譜確定分子中有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子)。(6)根據(jù)上述信息，寫(xiě)出以苯酚的一種同系物及HOCH2CH2Cl為原料合成的路線_______(不需注明反應(yīng)條件)。【答案】（酚）羥基、醛基C18H15OP②②④10【解析】(1)根據(jù)有機(jī)物Ⅰ的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物Ⅰ為對(duì)醛基苯酚，其含氧官能團(tuán)為（酚）羥基、醛基；(2)反應(yīng)①的方程式可表示為：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z，根據(jù)反應(yīng)中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和質(zhì)量守恒定律可知，反應(yīng)前與反應(yīng)后的原子個(gè)數(shù)相同，則反應(yīng)后Z的分子式為C18H15OP；(3)已知有機(jī)物Ⅳ可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有機(jī)物Ⅳ中含有醛基，又已知有機(jī)物Ⅳ可以發(fā)生反應(yīng)生成，則有機(jī)物Ⅳ一定含有酚羥基，根據(jù)有機(jī)物Ⅳ的分子式和可以得出，有機(jī)物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(4)還原反應(yīng)時(shí)物質(zhì)中元素的化合價(jià)降低，在有機(jī)反應(yīng)中一般表現(xiàn)為加氫或者去氧，所以反應(yīng)②為還原反應(yīng)，其中反應(yīng)②④為加成反應(yīng)；(5)化合物Ⅳ的分子式為C10H12O4，能與NaHCO3反應(yīng)說(shuō)明含有羧基，能與NaOH反應(yīng)說(shuō)明含有酚羥基或羧基或酯基，最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)，說(shuō)明除一個(gè)羧基外還可能含有酚羥基、羧基、酯基其中的一個(gè)，能與Na反應(yīng)的掛能能團(tuán)為醇羥基、酚羥基、羧基，能與3倍物質(zhì)的量的發(fā)生放出的反應(yīng)，說(shuō)明一定含有醇羥基，綜上該分子一定含有羧基和醇羥基，由于該分子共有4個(gè)碳氧原子，不可能再含有羧基和酯基，則還應(yīng)含有酚羥基，核磁共振氫譜確定分子中有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子，說(shuō)明含有兩個(gè)甲基取代基，并且高度對(duì)稱(chēng)，據(jù)此可知共有三個(gè)取代基，分別是OH、COOH和，當(dāng)OH與COOH處于對(duì)位時(shí)，有兩種不同的取代位置，即和；當(dāng)OH與處于對(duì)位時(shí)，COOH有兩種不同的取代位置，即和；當(dāng)COOH與處于對(duì)位時(shí)，OH有兩種不同的取代位置，即和；當(dāng)三個(gè)取代基處于三個(gè)連續(xù)碳時(shí)，共有三種情況，即、和；當(dāng)三個(gè)取代基處于間位時(shí)，共有一種情況，即，綜上分析該有機(jī)物的同分異構(gòu)體共有十種。(6)根據(jù)題給已知條件對(duì)甲苯酚與HOCH2CH2Cl反應(yīng)能得到，之后水解反應(yīng)得到，觀察題中反應(yīng)可知得到目標(biāo)產(chǎn)物需要利用反應(yīng)④，所以合成的路線為。5．（2021·全國(guó)高考真題）近年來(lái)，以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物，因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如下：

回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)______。(2)反應(yīng)生成E至少需要_______氫氣。(3)寫(xiě)出E中任意兩種含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)_______。(4)由E生成F的化學(xué)方程式為_(kāi)______。(5)由G生成H分兩步進(jìn)行：反應(yīng)1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng)，則反應(yīng)2)的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______。(6)化合物B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的有_______(填標(biāo)號(hào))。a.含苯環(huán)的醛、酮b.不含過(guò)氧鍵()c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1A．2個(gè)B．3個(gè)C．4個(gè)D．5個(gè)(7)根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識(shí)，以丙烯為主要原料用不超過(guò)三步的反應(yīng)設(shè)計(jì)合成下圖有機(jī)物，寫(xiě)出合成路線_______?！敬鸢浮块g苯二酚（或1,3苯二酚）2酯基，醚鍵，羥基（任寫(xiě)兩種）+H2O取代反應(yīng)C【分析】由合成路線圖，可知，A（間苯二酚）和B（）反應(yīng)生成C（），與碳酸二甲酯發(fā)生酯化反應(yīng)，生成，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)，生成F，F(xiàn)先氧化成環(huán)氧化合物G，G在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng)，然后發(fā)生酯的水解生成H，據(jù)此分析解答?！窘馕觥?1)A為，化學(xué)名稱(chēng)為間苯二酚（或1,3苯二酚），故答案為：間苯二酚（或1,3苯二酚）；(2)D為，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，碳碳雙鍵及酮基都發(fā)生了加成反應(yīng)，所以反應(yīng)生成E至少需要2氫氣，故答案為：2；(3)E為，含有的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為酯基，醚鍵，羥基（任寫(xiě)兩種），故答案為：酯基，醚鍵，羥基（任寫(xiě)兩種）；(4)E為，發(fā)生消去反應(yīng)，生成，化學(xué)方程式為+H2O，故答案為：+H2O；(5)由G生成H分兩步進(jìn)行：反應(yīng)1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng)，則反應(yīng)2)是將酯基水解生成羥基，反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；(6)化合物B為，同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件：.含苯環(huán)的醛、酮；b.不含過(guò)氧鍵()；c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1，說(shuō)明為醛或酮，而且含有甲基，根據(jù)要求可以寫(xiě)出：，，，，故有4種，答案為：C；(7)以丙烯為主要原料用不超過(guò)三步的反應(yīng)設(shè)計(jì)合成下圖有機(jī)物，可以將丙烯在mCPBA的作用下生成環(huán)氧化合物，環(huán)氧化合物在酸催化下水發(fā)生加成反應(yīng)，然后再與碳酸二甲酯發(fā)生酯化反應(yīng)即可，故合成路線為：。6．（2021·河北高考真題）丁苯酞(NBP)是我國(guó)擁有完全自主知識(shí)產(chǎn)權(quán)的化學(xué)藥物，臨床上用于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM—289是一種NBP開(kāi)環(huán)體(HPBA)衍生物，在體內(nèi)外可經(jīng)酶促或化學(xué)轉(zhuǎn)變成NBP和其它活性成分，其合成路線如圖：已知信息：+R2CH2COOH(R1=芳基)回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)__。(2)D有多種同分異構(gòu)體，其中能同時(shí)滿足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__、___。①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1∶2∶2∶3。(3)E→F中(步驟1)的化學(xué)方程式為_(kāi)_。(4)G→H的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)__。若以NaNO3代替AgNO3，則該反應(yīng)難以進(jìn)行，AgNO3對(duì)該反應(yīng)的促進(jìn)作用主要是因?yàn)開(kāi)_。(5)HPBA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_。通常酯化反應(yīng)需在酸催化、加熱條件下進(jìn)行，對(duì)比HPBA和NBP的結(jié)構(gòu)，說(shuō)明常溫下HPBA不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP的主要原因___。(6)W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類(lèi)似物。設(shè)計(jì)由2，4—二氯甲苯()和對(duì)三氟甲基苯乙酸()制備W的合成路線__。(無(wú)機(jī)試劑和四個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選)?！敬鸢浮苦彾妆饺〈磻?yīng)AgNO3反應(yīng)生成的AgBr難溶于水，使平衡正向移動(dòng)促進(jìn)反應(yīng)進(jìn)行HPBA中烴基的空間位阻較大，使得羥基較為活潑，常溫下不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP【解析】(1)A的分子式為C8H10，不飽和度為4，說(shuō)明取代基上不含不飽和鍵，A與O2在V2O5作催化劑并加熱條件下生成，由此可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其名稱(chēng)為鄰二甲苯，故答案為：鄰二甲苯。(2)的同分異構(gòu)體滿足：①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有醛基和酚羥基，根據(jù)不飽和度可知該結(jié)構(gòu)中除醛基外不含其它不飽和鍵，②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1：2：2：3，說(shuō)明該結(jié)構(gòu)具有對(duì)稱(chēng)性，根據(jù)該結(jié)構(gòu)中氧原子數(shù)可知該結(jié)構(gòu)中含有1個(gè)醛基、2個(gè)酚羥基、1個(gè)甲基，滿足該條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和，故答案為：；。(3)E→F中步驟1)為與NaOH的水溶液反應(yīng)，中酯基、羧基能與NaOH反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，故答案為：。(4)觀察流程可知，G→H的反應(yīng)為中Br原子被AgNO3中ONO2取代生成和AgBr，反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)；若以NaNO3代替AgNO3，則該反應(yīng)難以進(jìn)行，其原因是NaNO3反應(yīng)生成的NaNO3易溶于水，而AgNO3反應(yīng)生成的AgBr難溶于水，使平衡正向移動(dòng)促進(jìn)反應(yīng)進(jìn)行，故答案為：取代反應(yīng)；AgNO3反應(yīng)生成的AgBr難溶于水，使平衡正向移動(dòng)促進(jìn)反應(yīng)進(jìn)行。(5)NBP()中酯基在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，經(jīng)過(guò)酸化后生成HPBA()；中烴基體積較大，對(duì)羥基的空間位阻較大使得羥基較為活潑，容易與羧基發(fā)生酯化反應(yīng)生成，故答案為：；HPBA中烴基的空間位阻較大，使得羥基較為活潑，常溫下不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP。(6)由和制備可通過(guò)題干已知信息而得，因此需要先合成，可通過(guò)氯代后水解再催化氧化而得，因此合成路線為，故答案為：。7．（2021·浙江高考真題）某課題組合成了一種非天然氨基酸X，合成路線如下(Ph—表示苯基)：已知：R1—CH=CH—R2R3BrR3MgBr請(qǐng)回答：(1)下列說(shuō)法正確的是______。A．化合物B的分子結(jié)構(gòu)中含有亞甲基和次甲基B．1HNMR譜顯示化合物F中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C．G→H的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)D．化合物X的分子式是C13H15NO2(2)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______；化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______。(3)C→D的化學(xué)方程式是______。(4)寫(xiě)出3種同時(shí)符合下列條件的化合物H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不包括立體異構(gòu)體)______。①包含；②包含(雙鍵兩端的C不再連接H)片段；③除②中片段外只含有1個(gè)CH2(5)以化合物F、溴苯和甲醛為原料，設(shè)計(jì)下圖所示化合物的合成路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選)______。(也可表示為)【答案】CD+NaOH+NaCl+H2O、、【分析】A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生氧化反應(yīng)并脫去CO2后生成C，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D發(fā)生第一個(gè)已知信息的反應(yīng)生成E，E再轉(zhuǎn)化為F，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G發(fā)生取代反應(yīng)生成H，H經(jīng)過(guò)一系列轉(zhuǎn)化最終生成X。據(jù)此解答?！窘馕觥?1)A．化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，因此分子結(jié)構(gòu)中含有亞甲基－CH2－，不含次甲基，A錯(cuò)誤；B．化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，1HNMR譜顯示化合物F中有1種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，B錯(cuò)誤；C．G→H是G中的－MgBr被－COOCH3取代，反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)，C正確；D．化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子式是C13H15NO2，D正確；答案選CD；(2)A生成B是A中的羥基被氯原子取代，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。D發(fā)生已知信息中的第一個(gè)反應(yīng)生成E，所以化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；(3)C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則C→D的化學(xué)方程式是+NaOH+NaCl+H2O；(4)化合物H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子式為C13H14O2，符合條件的同分異構(gòu)體①含有苯基，屬于芳香族化合物；②含有，且雙鍵兩端的C不再連接H；③分子中除②中片段外中含有1個(gè)－CH2－，因此符合條件的同分異構(gòu)體為、、；(5)根據(jù)已知第二個(gè)信息以及F轉(zhuǎn)化為G反應(yīng)結(jié)合逆推法可知以化合物、溴苯和甲醛為原料制備的合成路線為。2021年化學(xué)高考模擬題1．（2021·九龍坡區(qū)·重慶市育才中學(xué)高三三模）藥物他莫昔芬(Tamoxifen)的一種合成路線如下圖所示：已知：+HBr+RBr回答下列問(wèn)題：(1)A＋B→C的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)__________；C中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)__________。(2)CH3CH2I的名稱(chēng)為_(kāi)__________。(3)反應(yīng)D→E的化學(xué)方程式為_(kāi)__________。(4)Tamoxifen的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________。(5)X是C的同分異構(gòu)體。X在酸性條件下水解，生成2種核磁共振氫譜都顯示4組峰的芳香族化合物，其中一種遇FeCl3溶液顯紫色，符合條件的X有___________種。(6)參照以上合成路線，設(shè)計(jì)用和CH3I為原料制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選，限四步)：___________?！敬鸢浮咳〈磻?yīng)醚鍵、羰基碘乙烷+HBrCH3Br+5種【分析】根據(jù)信息可知A和B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D和HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，根據(jù)信息F先生成，再發(fā)生消去反應(yīng)得到。【解析】(1)根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得到A＋B→C的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)；C中官能團(tuán)的名稱(chēng)為醚鍵、羰基；故答案為：取代反應(yīng)；醚鍵、羰基。(2)CH3CH2I的名稱(chēng)為碘乙烷；故答案為：碘乙烷。(3)反應(yīng)D→E的化學(xué)方程式為+HBrCH3Br+；故答案為：+HBrCH3Br+。(4)根據(jù)信息，F(xiàn)先發(fā)生反應(yīng)再消去反應(yīng)得到Tamoxifen，則Tamoxifen的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；故答案為：。(5)X是C()的同分異構(gòu)體。X在酸性條件下水解，生成2種核磁共振氫譜都顯示4組峰的芳香族化合物，其中一種遇FeCl3溶液顯紫色符合條件的X有、、、、，共5種；故答案為：5。(6)根據(jù)信息和CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成，和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，和濃硫酸發(fā)生消去反應(yīng)生成，發(fā)生加聚反應(yīng)生成最終產(chǎn)物，其合成路線為；故答案為：2．（2021·南岸區(qū)·重慶第二外國(guó)語(yǔ)學(xué)校高三三模）化合物M是制備一種抗菌藥的中間體，實(shí)驗(yàn)室以芳香化合物A為原料制備M的一種合成路線如下：已知：R1CH2BrR1CH=CHR2回答下列問(wèn)題：(1)B的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)______；E中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)______。(2)寫(xiě)出D與氫氧化鈉水溶液共熱的化學(xué)方程式_______。(3)由F生成M所需的試劑和條件為_(kāi)______。(4)X是D的同分異構(gòu)體，同時(shí)符合下列條件的X可能的結(jié)構(gòu)有_______種(不含立體異構(gòu))。①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，含兩個(gè)官能團(tuán)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。其中核磁共振氫譜顯示4組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______(任寫(xiě)一種)。(5)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)時(shí)，該碳稱(chēng)為手性碳。寫(xiě)出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并用星號(hào)(*)標(biāo)出F中的手性碳：_______。(6)參照上述合成路線和信息，以乙烯和乙醛為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線_______?！敬鸢浮苦徏谆郊兹┗?甲基苯甲醛碳碳雙鍵、羧基+2NaOH+NaBr+H2ONaOH的乙醇溶液、加熱6、CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH=CHCH3【分析】A分子式是C7H8，則A是甲苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，A與CO在AlCl3/HCl存在條件下發(fā)生反應(yīng)生成B，B分子式是C8H8O，B與O2反應(yīng)生成的C是，C分子式是C8H8O2，兩種物質(zhì)分子式相差一個(gè)O原子，可逆推B是，C發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成的D為，根據(jù)已知，D與HCHO在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成的E為：，E與I2在一定條件下發(fā)生信息中第二步反應(yīng)生成的F為，F(xiàn)與NaOH的乙醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生的M為，據(jù)此分析解題?！窘馕觥?1)B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，名稱(chēng)為鄰甲基苯甲醛或2甲基苯甲醛；E是，含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)為碳碳雙鍵、羧基；(2)D是，D與氫氧化鈉水溶液共熱，Br原子被OH取代，COOH與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)產(chǎn)生COONa，故反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+2NaOH+NaBr+H2O；(3)F是，分子中含有I原子，由于I原子連接的C原子的鄰位C原子上含有H原子，所以F可以與NaOH的乙醇溶液在加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)形成不飽和的碳碳雙鍵，得到物質(zhì)M：，故由F生成M所需的試劑和條件為NaOH的乙醇溶液、加熱；(4)D是，X是D的同分異構(gòu)體，同時(shí)符合下列條件：①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，含兩個(gè)官能團(tuán)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基CHO或甲酸形成的酯基HCOO，由于X中含有2個(gè)O原子，可確定X可能含有兩個(gè)取代基分別是HCOO、CH2Br或HCOOCH2、Br，兩個(gè)官能團(tuán)在苯環(huán)上的位置有鄰位、間位、對(duì)位三種不同的位置，因此D的同分異構(gòu)體X可能的種類(lèi)數(shù)目為2×3=6種；其中核磁共振氫譜顯示4組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是或；(5)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)時(shí)，該碳稱(chēng)為手性碳；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，其中含有的手性碳原子用星號(hào)(*)標(biāo)出為：；(6)CH2=CH2與HBr在催化劑存在條件下發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生CH3CH2Br，根據(jù)題給已知，CH3CH2Br與CH3CHO反應(yīng)產(chǎn)生CH3CH=CHCH3，CH3CH=CHCH3在催化劑存在條件下加熱，發(fā)生加聚反應(yīng)產(chǎn)生，故以乙烯和乙醛為原料制備的合成路線為：。3．（2021·重慶市第十一中學(xué)校高三二模）以烯烴A、D為原料合成某藥物中間體K，其流程如下：已知：RCH2COOH(R表示烴基，X表示鹵素原子)回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱(chēng)是________；B所含官能團(tuán)名稱(chēng)________。(2)H→I所需試劑a為_(kāi)_______。C＋I(xiàn)→J的反應(yīng)類(lèi)型是________。(3)E、F與新制氫氧化銅懸濁液共熱都產(chǎn)生磚紅色沉淀。E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______，F(xiàn)與新制Cu(OH)2懸濁液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_______。(4)K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。(5)C的同分異構(gòu)體有________種，其中核磁共振氫譜有2組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。(6)以丙二酸(HOOCCH2COOH)、乙烯為原料合成2—乙基丁酸()，設(shè)計(jì)合成路線________(其他試劑任選)。【答案】1,3丁二烯碳碳雙鍵、溴原子(碳溴鍵)乙醇(CH3CH2OH)取代反應(yīng)CH2=CHCHOHOCH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHHOCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O8【分析】由A的分子式以及A與溴單質(zhì)反應(yīng)生成B，則A→B發(fā)生1、4加成，則A為1,3丁二烯；由B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則C為；由D的分子式以及與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)生成E可知D為，E為；結(jié)合F的相對(duì)分子質(zhì)量可知F為；F與氧氣在Cu作催化劑下發(fā)生催化氧化生成G，結(jié)合G的分子式可知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；G與銀氨溶液反應(yīng)在酸化得到分子式為的H，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；H與試劑a在濃硫酸的作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成分子式為的I，則試劑a為乙醇(CH3CH2OH)，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；I與C反應(yīng)生成J；J再酸化、加熱、脫去二氧化碳的到K。據(jù)此分析可得：【解析】(1)由A的分子式以及A與溴單質(zhì)反應(yīng)生成B，則A→B發(fā)生1、4加成，則A為1,3丁二烯；B()中所含官能團(tuán)有碳碳雙鍵以及溴原子；故答案為：1,3丁二烯；碳碳雙鍵、溴原子(碳溴鍵)；(2)H的分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及I的分子式和反應(yīng)條件可知試劑a為乙醇(CH3CH2OH)；由已知：可知，C＋I(xiàn)→J的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)，故答案為：乙醇(CH3CH2OH)；取代反應(yīng)；(3)E、F與新制氫氧化銅懸濁液共熱都產(chǎn)生磚紅色沉淀，以及根據(jù)E的分子式可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；根據(jù)F的相對(duì)分子質(zhì)量可知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則其與新制Cu(OH)2懸濁液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為HOCH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHHOCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O，故答案為：；HOCH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHHOCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O；(4)J經(jīng)酸化水解、加熱脫二氧化碳，生成K，則K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，故答案為：；(5)丁烷有正丁烷異、丁烷兩種同分異構(gòu)體，其中一溴代物有共4種，a、b、c、d分子中的1個(gè)氫原子被溴原子取代得二溴代物依次由4種、2種、3種、1種，則C的同分異構(gòu)體共8種；其中核磁共振氫譜有2組峰，故答案為：8；；(6)在濃硫酸作用下丙二酸(HOOCCH2COOH)與乙醇加熱發(fā)生反應(yīng)生成；乙烯與HBr在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成；與在作用下反應(yīng)生成；然后再酸化、加熱脫二氧化碳得到目標(biāo)產(chǎn)物。則其合成路線如下：，故答案為：。4．（2021·青海西寧市·高三二模）ATRP技術(shù)與點(diǎn)擊化學(xué)相結(jié)合制備H(環(huán)狀PMMA)的合成路線如下：已知：I.E在酸性或堿性條件下均能發(fā)生水解；II.(R1為取代基，R2、R3、Z1、Z2為取代基或H)；III.RBrRN3(R，R′為烴基)回答下列問(wèn)題：(1)A中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是_______。(2)②的反應(yīng)類(lèi)型是_______。(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為_(kāi)______。(4)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(5)上述合成路線中，原子利用率達(dá)到100%的反應(yīng)有_______(填標(biāo)號(hào))。(6)寫(xiě)出具有五元環(huán)結(jié)構(gòu)、能發(fā)生水解反應(yīng)的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______(只寫(xiě)一種)。(7)設(shè)計(jì)以苯和苯乙炔為原料制備的合成路線：_______。(其他試劑任選)【答案】碳碳雙鍵氧化反應(yīng)+→+HBr①④⑥、、(任寫(xiě)一種)【分析】A為丙烯，在催化劑作用下與CO、甲醇反應(yīng)生成B，結(jié)合已知C的分子式可知，C比B少2個(gè)H，B發(fā)生去氫的氧化反應(yīng)形成碳碳雙鍵生成C，則C為，D與發(fā)生反應(yīng)生成E，根據(jù)E的分子式中只含有一個(gè)溴原子，且E在酸性或堿性條件下均能發(fā)生水解，則E為，E與C發(fā)生類(lèi)似已知II的反應(yīng)，生成F，F(xiàn)發(fā)生類(lèi)似已知III的反應(yīng)生成G，以此解答。【解析】(1)A為丙烯，含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是碳碳雙鍵，故答案為：碳碳雙鍵。(2)②發(fā)生去氫的氧化反應(yīng)形成碳碳雙鍵生成，所以反應(yīng)類(lèi)型為氧化反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng)。(3)反應(yīng)③是D與發(fā)生反應(yīng)生成，其化學(xué)方程式為+→+HBr，故答案為：+→+HBr。(4)由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：。(5)上述合成路線中，①為丙烯與CO、甲醇發(fā)生加成反應(yīng)生成B，④為C和E發(fā)生加聚反應(yīng)生成F，⑥為G發(fā)生加成反應(yīng)生成H，原子利用率均達(dá)到100%，故答案為：①④⑥。(6)C為，C的同分異構(gòu)體具有五元環(huán)結(jié)構(gòu)、能發(fā)生水解反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：、、(任寫(xiě)一種)，故答案為：、、(任寫(xiě)一種)。(7)苯在鐵的催化下與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，溴苯與NaN3反應(yīng)生成，與苯乙炔在溴化亞銅、DMF作用下反應(yīng)生成，合成路線為：，故答案為：。5．（2021·青海高三三模）琥珀酸去甲文拉法辛可用于重性抑郁癥患者的治療，其合成路線流程圖如下：已知：①M(fèi)e為代表甲基(CH3);②+ROH+HCl(1)A中的官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)__________(寫(xiě)兩種)；A→B反應(yīng)的方程式為_(kāi)__________。(2)C→D的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)__________；D→E的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)__________。(3)X的分子式為C6H10O，寫(xiě)出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________；X中含有官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)__________。(4)B的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________。①分子中含有苯環(huán)，為苯環(huán)的二取代物，能和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)，分子中只有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(5)寫(xiě)出以和CH2=CH2為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)______?！敬鸢浮眶然?酚)羥基取代反應(yīng)加成反應(yīng)羰基【分析】與發(fā)生取代反應(yīng)生成，B與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成，C與Me2NHHCl發(fā)生取代反應(yīng)生成D，X為，D與X發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E為，E在1)BH3THF,2)H2,Pd/C,THF條件下生成。【解析】(1)A中的官能團(tuán)名稱(chēng)為羧基、(酚)羥基(寫(xiě)兩種)；與發(fā)生取代反應(yīng)生成，A→B反應(yīng)的方程式為。故答案為：羧基、(酚)羥基；；(2)C與Me2NHHCl發(fā)生取代反應(yīng)生成D，C→D的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)；D為，X為，D與X發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E為，D→E的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)。故答案為：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；(3)X的分子式為C6H10O，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：；X中含有官能團(tuán)名稱(chēng)為羰基。故答案為：；羰基；(4)B的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，①分子中含有苯環(huán)，為苯環(huán)的二取代物，能和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有酚羥基，不含醛基；②能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基，分子中只有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，分子有對(duì)稱(chēng)軸，滿足條件的同分異構(gòu)體為或。故答案為：或；(5)以和CH2=CH2為原料制備，先用甲苯氧化得到苯甲酸，再與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成，再用乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)制取1，2二溴乙烷，堿性條件下水解得到乙二醇，乙二醇與發(fā)生取代反應(yīng)得到產(chǎn)物。合成路線流程圖如下：。故答案為：。6．（2021·全國(guó)高三零模）酯類(lèi)物質(zhì)Ⅰ是一種光刻膠，是微電子技術(shù)中微細(xì)圖形加工的關(guān)鍵材料之一，還可以應(yīng)用于印刷工業(yè)。近年來(lái)大規(guī)模和超大規(guī)模集成電路的發(fā)展，更是大大促進(jìn)了光刻膠的研究開(kāi)發(fā)和應(yīng)用。其合成路線設(shè)計(jì)如下：(部分試劑和產(chǎn)物略去)已知：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)為芳香族化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____，中含有官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_____。(2)、的反應(yīng)類(lèi)型分別為：______、______。用“*”標(biāo)出中手性碳原子的位置______。(3)的化學(xué)方程式為_(kāi)_____。(4)滿足下列條件的的同分異構(gòu)體有______種(不考慮立體異構(gòu))。①與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)②含有苯環(huán)③含有2個(gè)甲基(5)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫(xiě)出以2丙醇和乙醛為原料，制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)______。【答案】碳碳雙鍵、醛基加成反應(yīng)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))6n++nH2O【分析】A與乙醛發(fā)生已知信息的反應(yīng)生成B，根據(jù)B的分子式可知A為，B的結(jié)構(gòu)式為：，C為，C與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)醛基被氧化為羧基，D為：，H為聚乙烯醇，則G為聚氯乙烯，F(xiàn)為氯乙烯，E為乙炔，據(jù)此分析解題?！窘馕觥?1)據(jù)分析可知為芳香族化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，中含有官能團(tuán)的名稱(chēng)為碳碳雙鍵、醛基。(2)乙炔的加成、為鹵代烴的水解，反應(yīng)類(lèi)型分別為：加成、取代(水解)。B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，中手性碳原子的位置：。(3)的化學(xué)方程式為n++nH2O。(4)①與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)說(shuō)明含有羧基，②含有苯環(huán)，③含有2個(gè)甲基的同分異構(gòu)體為：、、、、、，共六種。(5)以2丙醇和乙醛為原料，制備的合成路線：。7．（【一飛沖天】新華中學(xué)高三模擬化學(xué).）某種緩釋長(zhǎng)效高分子藥物的合成路線如圖所示：已知：RCOOH(1)E的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)__________，A→B的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)__________。(2)有機(jī)物C中含有6個(gè)碳原子，是其同系物中相對(duì)分子質(zhì)量最小的一種，其質(zhì)譜圖如下：則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________，可以用來(lái)檢驗(yàn)C的一個(gè)取代反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)__________。(3)寫(xiě)出F→H的化學(xué)方程式：___________。(4)是撲熱息痛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，其同分異構(gòu)體有多種，同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有___________種(不考慮立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為2：2：2：3的所有結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________。①含有苯環(huán)且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)是NH2。②能發(fā)生水解反應(yīng)。(5)已知：。結(jié)合上述流程和所學(xué)知識(shí)，設(shè)計(jì)以苯乙醛()為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)，制備的合成路線：___________?！敬鸢浮?甲基丙烯酸(或異丁烯酸、甲基丙烯酸)加成反應(yīng)+3Br2↓+3HBr9、【分析】A屬于烯烴，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH3，A與苯在AlCl3催化作用下反應(yīng)生成B，根據(jù)B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及丙烯和苯知，該反應(yīng)為加成反應(yīng)；C由碳、氫、氧三種元素組成，根據(jù)質(zhì)譜圖所示，從圖中可知其相對(duì)分子質(zhì)量是94，含有6

個(gè)碳原子，是其同系物中相對(duì)分子質(zhì)量最小的一種知，C為苯酚，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)題給信息及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COCH3，它與HCN加成后在酸性條件下水解生成，再根據(jù)題給流程信息知，發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E和SOCl2發(fā)生反應(yīng)生成F?！窘馕觥?1)E為，化學(xué)名稱(chēng)為2甲基丙烯酸(或異丁烯酸、甲基丙烯酸)，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH3，A與苯在AlCl3催化作用下反應(yīng)生成B，根據(jù)B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及丙烯和苯知，A→B的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)。故答案為：2甲基丙烯酸(或異丁烯酸、甲基丙烯酸)；加成反應(yīng)；(2)質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比的最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量，則其相對(duì)分子質(zhì)量是94，再根據(jù)題給信息可知，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，苯酚易與溴水發(fā)生反應(yīng)，生成三溴苯酚和溴化氫，可以用來(lái)檢驗(yàn)C的一個(gè)取代反應(yīng)的化學(xué)方程式為+3Br2↓+3HBr。故答案為：；+3Br2↓+3HBr；(3)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合反應(yīng)過(guò)程中基團(tuán)的變化，可知F與發(fā)生了取代反應(yīng)生成H和HCl，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，F(xiàn)→H的化學(xué)方程式：。故答案為：；(4)是撲熱息痛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，其同分異構(gòu)體有多種，同時(shí)滿足①含有苯環(huán)且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)是NH2，②能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基，符合的同分異構(gòu)體有：（鄰間對(duì)三種）（鄰間對(duì)三種）（鄰間對(duì)三種），共9種，其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為2：2：2：3的所有結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、；故答案為：9；、；(5)以苯乙醛()為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)，制備的合成路線：先用苯乙醛在條件下發(fā)生流程D的反應(yīng)，產(chǎn)物在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成苯丙烯酸，與和SOCl2發(fā)生反應(yīng)生成酰氯，最后在在AlCl3催化作用下生成目標(biāo)產(chǎn)物，。故答案為：。8．（2021·浙江高三其他模擬）紐甜(NTM)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：它是目前唯一人工合成安全代糖甜味劑，甜度大約是蔗糖的8000倍。下面是紐甜的一種合成路線：已知：①同一個(gè)碳原子上連接2個(gè)—OH的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，脫水形成②+NH2—→③+請(qǐng)回答：(1)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C___，E___。(2)F→G的化學(xué)方程式是___。(3)下列說(shuō)法正確的是___。A．化合物A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)B．紐甜的分子式是C20H28O5N2C．H2NCH2COOH與CH3COCl反應(yīng)是為了保護(hù)氨基不與苯甲醛反應(yīng)D．該工藝同時(shí)會(huì)生成一種NTM的同分異構(gòu)體(4)寫(xiě)出符合下列條件的G的所有同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___。①紅外光譜顯示分子中含有—NO2②氫核磁共振譜顯示含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有三種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子③能被酸性高錳酸鉀氧化成苯甲酸(5)利用學(xué)過(guò)的知識(shí)，結(jié)合題給信息，設(shè)計(jì)富馬酸制備天冬氨酸的合成路線___(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)?！敬鸢浮?H2OCH3COOH+ACD、、、【分析】發(fā)生堿性水解得到A，富馬酸與氨氣發(fā)生加成反應(yīng)得到天冬氨酸，A與天冬氨酸發(fā)生已知②中的反應(yīng)得到B，B與氫氣加成得到C，甘氨酸與乙酰氯發(fā)生取代反應(yīng)得到，與苯甲醛發(fā)生已知③反應(yīng)得到D，D發(fā)生消去反應(yīng)得到E，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到F，F(xiàn)酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到G，G與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到H，H與C發(fā)生取代反應(yīng)生成NTM，據(jù)此分析解答。【解析】(1)由以上分析可知C為，E為，故答案為：；；(2)F→G發(fā)生的是酰胺鍵的水解反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：+H2OCH3COOH+，故答案為：+H2OCH3COOH+；(3)A.化合物A為，含有醛基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故A正確；B.由紐甜的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式是C20H30O5N2，故B錯(cuò)誤；C.H2NCH2COOH中的氨基能與醛基發(fā)生已知②中反應(yīng)，先與CH3COCl反應(yīng)將氨基轉(zhuǎn)化成酰胺鍵可以保護(hù)氨基不與苯甲醛反應(yīng)，故C正確；D.C和H發(fā)生的反應(yīng)為羧基和氨基的取代反應(yīng)，C中有兩個(gè)不對(duì)稱(chēng)羧基均可發(fā)生反應(yīng)，因此除了生成產(chǎn)物NTM外，還會(huì)得到其同分異構(gòu)體，故D正確；故答案為：ACD；(4)G的同分異構(gòu)體①紅外光譜顯示分子中含有—NO2，除硝基外還有三個(gè)碳原子連在苯環(huán)上；②氫核磁共振譜顯示含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有三種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，說(shuō)明苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，可能是正丙基或異丙基；③能被酸性高錳酸鉀氧化成苯甲酸，說(shuō)明苯環(huán)所連的碳原子上有H；若為正丙基則符合的結(jié)構(gòu)有：、、；若為異丙基符合的結(jié)構(gòu)有：；故答案為：、、、；(5)可由與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到，可由與氨氣發(fā)生已知②中反應(yīng)得到，可由經(jīng)過(guò)催化氧化反應(yīng)生成，可由與水發(fā)生加成反應(yīng)得到，故答案為：；9．（2021·河南新鄉(xiāng)市·新鄉(xiāng)縣一中高三其他模擬）甲氰菊酯是用量少、無(wú)殘毒、無(wú)公害的除蟲(chóng)藥，改進(jìn)的工藝合成路線如下：已知：(1)與Zn反應(yīng)生成ClCH=C=O(2)+ClCH=C=O→回答一下問(wèn)題：(1)A物質(zhì)核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為6：1：1，寫(xiě)出A的化學(xué)名稱(chēng)___________。(2)由A生成B的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)__________。(3)寫(xiě)出反應(yīng)④的化學(xué)方程式___________。(4)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________。(5)甲氰菊酯分子中的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)__________。(6)M與互為同分異構(gòu)體，滿足下列條件的M有___________種。①含兩個(gè)苯環(huán)②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)(7)寫(xiě)出由乙醇制備的合成路線___________。(無(wú)機(jī)試劑任選)【答案】2－丙醇取代反應(yīng)(CH3)2C=C(CH3)2＋H2O酯基、醚鍵19【分析】根據(jù)A的分子式可知A中碳原子飽和，所以為醇或醚，核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為6：1：1，則A為CH3CH(OH)CH3；根據(jù)反應(yīng)條件可知A中羥基被Cl原子取代得到B，則B為；根據(jù)反應(yīng)條件以可知D中羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成E，則E為(CH3)2C=C(CH3)2；根據(jù)題目所給信息以及F的分子式可知，反應(yīng)⑤中先與Zn反應(yīng)生成ClCH=C=O，然后再發(fā)生類(lèi)似信息②的反應(yīng)得到F，所以F為?！窘馕觥?1)根據(jù)分析可知A為CH3CH(OH)CH3，名稱(chēng)為2－丙醇；(2)A生成B為A中羥基被氯原子代替的過(guò)程，屬于取代反應(yīng)；(3)反應(yīng)④為D中羥基的消去反應(yīng)，化學(xué)方程式為(CH3)2C=C(CH3)2＋H2O；(4)根據(jù)分析可知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(5)甲氰菊酯中的含氧官能團(tuán)為圈出部分土名稱(chēng)為酯基、醚鍵；(6)根據(jù)題中條件,M的結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)苯環(huán)、一個(gè)醛基，一個(gè)酚羥基，如果醛基和苯環(huán)處于鄰位，根據(jù)結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)關(guān)系，虛線為對(duì)稱(chēng)軸，羥基位置可為所標(biāo)7種，如果是間位羥基位置也是7種，當(dāng)是對(duì)位時(shí)為5種，共7+7+5=19種；(7)根據(jù)題中信息氯代烴和羰基可以發(fā)生類(lèi)似反應(yīng)③的反應(yīng)，延長(zhǎng)碳鏈，同時(shí)引人羥基，所以可將乙醇轉(zhuǎn)化成氯代烴和醛，再反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線為。10．（2021·江西撫州市·臨川一中）經(jīng)研究表明，阿比朵爾對(duì)禽流感病毒及新冠肺炎病毒均有有效擬制作用，但水溶性較差，鹽酸阿比朵爾(可看作為阿比朵爾的鹽酸鹽)也是廣譜抗病毒藥物，以下為鹽酸阿比朵爾的合成路線：回答下列問(wèn)題：(1)B中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)______。(2)反應(yīng)A→B的目的是_______，B→C的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______。(3)中的官能團(tuán)為巰基，可以確認(rèn)巰基的方法有_______(填標(biāo)號(hào))。A．核磁共振氫譜B．質(zhì)譜C．紅外光譜D．原子光譜(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____。(5)由阿比朵爾(E)制成鹽酸阿比朵爾(F)的目的是_____。(6)利用相關(guān)知識(shí)和上述流程中的原理，某實(shí)驗(yàn)小組設(shè)計(jì)出了以為主要原料，合成撲炎痛()的路線如下：①反應(yīng)1的化學(xué)方程式為_(kāi)___(反應(yīng)物按物質(zhì)的量之比1：1反應(yīng)，且有一種生成物為一常見(jiàn)的酸性氧化物)②的所有同分異構(gòu)體中，除苯環(huán)外不含其它環(huán)、結(jié)構(gòu)中不含過(guò)氧鍵(即OO)的同分異構(gòu)體有____種。③X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___?！敬鸢浮旷セＷo(hù)酚羥基取代反應(yīng)C增強(qiáng)藥物的水溶性+SOCl2→+SO2+HCl12【分析】C的分子式為C15H15O4NBr2，對(duì)比B、C的分子式可知B與Br2發(fā)生的是取代反應(yīng)，再結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；結(jié)合D和F的結(jié)構(gòu)以及E的分子式，可知E為，可以理解為D中苯環(huán)先與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)引入CH2OH，然后羥基被N(CH3)2取代生成E。【解析】(1)B為，其含氧官能團(tuán)為酯基；(2)A生成B的過(guò)程中酚羥基與(CH3CO)2O發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，根據(jù)后續(xù)產(chǎn)物可知，C到D的過(guò)程又重新生成了酚羥基，所以反應(yīng)A→B的目的是保護(hù)酚羥基；對(duì)比B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知該反應(yīng)為取代反應(yīng)；(3)核磁共振氫譜確定不同化學(xué)環(huán)境的氫原子種類(lèi)，質(zhì)譜可以確定相對(duì)分子質(zhì)量等，紅外光譜可以確定原子團(tuán)、官能團(tuán)等，可以確定巰基的方法紅外光譜，故選C；(4)根據(jù)分析可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(5)根據(jù)流程可知E和HCl反應(yīng)形成帶有結(jié)晶水的鹽，可以增強(qiáng)藥物水溶性，提高藥效；(6)①反應(yīng)1中羧基中氫原子被氯原子取代，且二者1:1反應(yīng)，有一種生成物為一常見(jiàn)的酸性氧化物，根據(jù)元素守恒可知該物質(zhì)應(yīng)為SO2，則化學(xué)方程式為+SOCl2→+SO2+HCl；②其同分異構(gòu)體可以有一個(gè)取代基為：OCOOH，共1種；兩個(gè)取代基：OH和COOH、OH和OOCH，每一組都有鄰間對(duì)3種，但其中一種為，所以共5種；還可以是三個(gè)取代基：CHO、OH和OH，有6種，共有1+5+6=12種同分異構(gòu)體；③對(duì)比X前后的物質(zhì)可知，中酚羥基中轉(zhuǎn)化為ONa，氨基轉(zhuǎn)化為酰胺基，為了避免酚羥基被酯化，所以反應(yīng)2應(yīng)是與Na的反應(yīng)，則X為。11．（2021·四川樹(shù)德中學(xué)高三其他模擬）2020年美國(guó)宣布批準(zhǔn)Koseluge上市，給神性纖維瘤病兒童患者帶來(lái)福音，下圖是合成Koseluge的重要中間體的合成路線?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：___________；系統(tǒng)命名法命名為_(kāi)__________。(2)D的分子式為_(kāi)__________。(3)由D生成E的化學(xué)方程式為_(kāi)__________。(4)由E生成F和F生成G的反應(yīng)類(lèi)型分別為_(kāi)__________、___________。(5)芳香化合物H是B的同分異構(gòu)體，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不與氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)，共有___________種，其中核磁共振氫譜為兩組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________；(不考慮OF直接相連情況)(6)請(qǐng)仿照以上路線，無(wú)機(jī)試劑任選，設(shè)計(jì)由合成的路線___________。【答案】2,3,4三氯苯甲酸C7H4O4N2F2+CH3OH+H2O取代反應(yīng)還原反應(yīng)6、【分析】A到C需經(jīng)兩步反應(yīng)，氨基反應(yīng)為羧基，苯環(huán)上引入硝基，結(jié)合B的分子式，可知B為，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)和F的結(jié)構(gòu)可知，轉(zhuǎn)化需兩步，一步為羧基酯化，一步為碳氮鏈形成，則E為；【解析】(1)結(jié)合A和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A到C需經(jīng)兩步反應(yīng)，氨基反應(yīng)為羧基，苯環(huán)上引入硝基，結(jié)合B的分子式，可知B為，根據(jù)系統(tǒng)命名法，選擇苯甲酸做母體，命名為2,3,4三氯苯甲酸；(2)D的分子式為C7H4O4N2F2；(3)結(jié)合D的結(jié)構(gòu)和F的結(jié)構(gòu)可知，轉(zhuǎn)化需兩步，一步為羧基酯化，一步為碳氮鏈形成，則E為，化學(xué)方程式為：+CH3OH+H2O；(4)結(jié)合E的結(jié)構(gòu)和F的結(jié)構(gòu)，該轉(zhuǎn)化是E中斷CF，斷NH，形成CN鍵，另一生成物為HF，反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)和G的結(jié)構(gòu)可知，該步為硝基還原為氨基，去氧或加氫為還原反應(yīng)；(5)B為，H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則H有2種情況：一是苯環(huán)上連接甲酸酯基，三個(gè)F原子，即1HCOO，3F；二是苯環(huán)上連接醛基，羥基，三個(gè)F原子，可與氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)，不滿足，則只有第一種情況符合題意；根據(jù)‘定一移二’，可在苯環(huán)上定好3個(gè)F的位置，再定HCOO的位置，同分異構(gòu)體有：、、共6種；氫原子只有2種的結(jié)構(gòu)為對(duì)稱(chēng)性高的結(jié)構(gòu)，為、；(6)和合成目標(biāo)產(chǎn)物，仿照D到E實(shí)現(xiàn)CN鏈形成，由合成，即引入羧基，流程中，B到C實(shí)現(xiàn)引硝基，D到E實(shí)現(xiàn)硝基變氨基，利用A到B氨基變羧基，合成路線為：。12．（2021·廣西南寧市·南寧三中高三三模）化合物G是一種正在研究的可能具有良好的抑菌、抗病毒等活性的先導(dǎo)化合物，其合成路線設(shè)計(jì)如下：回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)__________。(2)B的分子式為_(kāi)__________，E的核磁共振氫譜有___________個(gè)吸收峰。(3)D生成E的化學(xué)方程式為_(kāi)__________；反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)__________。(4)E的芳香族同分異構(gòu)體中，符合下列條件的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________。①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②苯環(huán)上的一氯代物只有1種(5)為提高藥物的生物活性，可引入該五元環(huán)中的氧原子可與生物體大分子結(jié)合，增加了對(duì)生物體的親和力，推測(cè)其最可能的結(jié)合方式是___________(填標(biāo)號(hào))。a．離子鍵b．共價(jià)鍵c．分子間氫鍵d．范德華力(6)化合物H()對(duì)小麥幼苗的生長(zhǎng)有明顯的促進(jìn)作用。設(shè)計(jì)以和為原料制備H的合成路線___________(其它試劑任選)?！敬鸢浮?氟苯甲酸(或間氟苯甲酸)C7H4OFC14+CH3OH+HCl取代反應(yīng)C【分析】A中羧基與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B中酰氯鍵上氯原子被取代生成C，D中酰氯鍵與CH3OH發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E中酯基與N2H4?H2O發(fā)生肼解生成F，C和F發(fā)生加成反應(yīng)生成G；【解析】(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為3氟苯甲酸(或間氟苯甲酸)；(2)B的分子式為C7H4OFC1；E有4種H，核磁共振氫譜有4個(gè)吸收峰；(3)D生成E為取代反應(yīng)，化學(xué)方程式為：+CH3OH+HCl，反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)；(4)①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明含有酚羥基，②苯環(huán)上的一氯代物只有1種，即苯環(huán)上有1種H，符合條件的是：；(5)該五元環(huán)中的氧原子可與生物大分子中羥基或氨基等基團(tuán)之間可形成分子間氫鍵，從而增強(qiáng)了對(duì)生物體的親和力，故選：C；(6)要合成目標(biāo)有機(jī)物中NHCSNH結(jié)構(gòu)需用C與F反應(yīng)生成G的信息，要利用此步信息，需合成類(lèi)似C中結(jié)構(gòu)CON=C=S結(jié)構(gòu)，要合成此結(jié)構(gòu)，可利用A→B→C信息，具體合成路線：。13．（2021·北京高三其他模擬）心得隆(Q)可用于防治血栓，其一種合成路線如圖所示。已知：ⅰ.++H2Oⅱ.(互變異構(gòu))(1)芳香烴A的名稱(chēng)為_(kāi)__。(2)試劑a是___，C中所含的官能團(tuán)為_(kāi)__。(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__。(4)E→F的化學(xué)方程式是___。(5)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__。(6)苯丙醛()可用于配制香精。以物質(zhì)A和乙醇以及必要的無(wú)機(jī)試劑為原料合成苯丙醛，寫(xiě)出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)___?！敬鸢浮考妆綕饬蛩?、濃硝酸醛基、硝基+CH3OH+H2O或【分析】E和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)與乙酸酐反應(yīng)生成，逆推可知F是、E是；在一定條件下反應(yīng)生成M和甲醇，則M是，結(jié)合信息ⅱ，可知N是；和D生成心得隆，根據(jù)D的分子式，逆推D是，根據(jù)信息ⅰ，逆推可知C是，B是；A分子式是C7H8，A是?！窘馕觥?1)芳香烴A是，名稱(chēng)為甲苯。(2)和試劑a發(fā)生硝化反應(yīng)生成，試劑a是濃硫酸、濃硝酸；C是，所含的官能團(tuán)為硝基、醛基；(3)和D生成心得隆，根據(jù)D法分子式，逆推D是；(4)E是和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式是+CH3OH+H2O；(5)在一定條件下反應(yīng)生成M和甲醇，則M是；(6)甲苯用二氧化錳氧化為苯甲醛，乙醇催化氧化為乙醛，苯甲醛和乙醛在堿存在的條件下生成，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，合成路線為?！军c(diǎn)睛】本題考查有機(jī)推斷和有機(jī)合成，明確各步驟中物質(zhì)結(jié)構(gòu)的變化是解題關(guān)鍵，注意常見(jiàn)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，學(xué)會(huì)利用“逆推法”進(jìn)行有機(jī)推斷，培養(yǎng)學(xué)生利用題目信息的能力。14．（2021·云南省云天化中學(xué)高三期末）烴A是基本有機(jī)化工原料，其分子式為C3H6，由A制備聚合物C和合成路線如圖所示(部分條件略去)已知：，RC≡NRCOOH(1)B中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)______。(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(3)A→D的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______。(4)用星號(hào)(*)標(biāo)出該化合物中所含的手性碳原子_______，下列物質(zhì)不能與發(fā)生反應(yīng)的是_______(填序號(hào))。a.NaOH溶液b.溴水c.FeCl3溶液d.金屬Na(5)寫(xiě)出E→F的化學(xué)方程式為_(kāi)______。(6)滿足以下條件，化合物B的同分異構(gòu)體有_______種，①與B具有相同官能團(tuán)②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)：寫(xiě)出其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為6:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。(7)根據(jù)題中信息，寫(xiě)出以甲苯和乙醇為有機(jī)原料制備苯乙酸乙酯的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)__?！敬鸢浮旷セ〈磻?yīng)C+HOCH2CH=CH28HCOOCH=C(CH3)2【分析】B發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丁烯酸甲酯，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHCOOCH3，A為C3H6，A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH3，聚丁烯酸甲酯發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到聚合物C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；A發(fā)生反應(yīng)生成D，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E，E能發(fā)生題給信息的加成反應(yīng)，結(jié)合E分子式可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2OH、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2Cl，E和2氯1,3丁二烯發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G發(fā)生信息中反應(yīng)得到，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；【解析】(1)B為CH3CH=CHCOOCH3，其中含有的含氧官能團(tuán)為酯基；(2)根據(jù)分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(3)A為C3H6，D為CH2=CHCH2Cl，故A生成D發(fā)生了取代反應(yīng)；(4)中所含的手性碳原子為；該化合物中含有羧基、羥基以及雙鍵，故可以與氫氧化鈉溶液、金屬鈉和溴水發(fā)生反應(yīng)，但是不能與氯化鐵溶液發(fā)生反應(yīng)，答案選C；(5)E→F的化學(xué)方程式為+HOCH2CH=CH2；(6)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHCOOCH3，B的同分異構(gòu)體中，與B具有相同的官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有碳碳雙鍵、HCOO，符合條件的有，，，，，，，，共8種，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為6:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HCOOCH=C(CH3)2；(7)由與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)脫水生成；可以由與氫氧化鈉和鹽酸反應(yīng)生成；可以由與NaCN反應(yīng)生成；可以由甲苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，故以甲苯和乙醇為有機(jī)原料制備苯乙酸乙酯的合成路線為。15．（2021·廣東汕頭市·金山中學(xué)高三三模）扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體，以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F路線如下：(1)A與B的反應(yīng)為加成反應(yīng)，且A的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____。(2)試寫(xiě)出C與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式：___。(3)E是由2分子C生成的含有3個(gè)六元環(huán)的化合物，E的分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有___種。(4)下列說(shuō)法正確的是___A．F常溫下易溶于水B．1molF在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為3mol。C．D→F的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)D．一定條件下C可以發(fā)生縮聚反應(yīng)(5)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))有___種。其中氫原子個(gè)數(shù)比為1:1:2:2:3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___①屬于一元酸類(lèi)化合物；②苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位；③遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。(6)已知：+CH≡CH，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線以B和C2H2為原料合成(無(wú)機(jī)試劑任選)_____?！敬鸢浮?2NaOH→+2H2O4BCD4【分析】A與B的反應(yīng)為加成反應(yīng)，且A的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，則A為OHCCOOH，B為；C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到D，D和HBr發(fā)生取代反應(yīng)得到F；由于C中既含醇羥基，也含羧基，因此會(huì)得到副產(chǎn)物如兩個(gè)C分子生成的環(huán)酯等?！窘馕觥?1)由分析可知B為；(2)C為，羧基、酚羥基均能與NaOH按1:1反應(yīng)，則C與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2NaOH→+2H2O；(3)E是由2分子C生成的含有3個(gè)六元環(huán)的化合物，則E為2分子C生成的環(huán)酯，E為，則E分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有4種；(4)A．F含酯基和Br、酚羥基，常溫下不易溶于水，A錯(cuò)誤；B．1molF含1mol酚羥基、1mol酯基、1mol溴原子，則在一定條件下1molF與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為3mol，B正確；C．對(duì)比D和F的結(jié)構(gòu)可知D→F的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)(H被Br取代)，C正確；D．C含一個(gè)羧基和一個(gè)醇羥基，一定條件下C可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯類(lèi)物質(zhì)；C含酚羥基，且酚羥基鄰位有H，一定條件下可發(fā)生酚醛縮聚，D正確；選BCD；(5)F為，F(xiàn)的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))：①屬于一元酸類(lèi)化合物，則含1個(gè)COOH；②苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位；③遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則含酚羥基；符合條件的有、、、，共4種；其中氫原子個(gè)數(shù)比為1:1:2:2:3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(6)以B()和C2H2為原料合成，進(jìn)行逆合成分析：可由和HC≡CH合成，可由催化氧化得到，由與氫氣加成得到，因此合成路線為。16．（2021·安徽高三其他模擬）化合物H是用于治療慢性阻塞性肺病奧達(dá)特羅的合成中間體，其合成路線如圖：已知：I.BnBr代表II.回答下列問(wèn)題：(1)A的名稱(chēng)為_(kāi)______；B中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)______。(2)D→E的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______，反應(yīng)⑤條件中K2CO3的作用是_______。(3)有機(jī)物G、M的分子式分別為C17H14O4NBr、C17H16O4NBr，則M→H的反應(yīng)方程式為_(kāi)______。(4)有機(jī)物N是反應(yīng)②過(guò)程中的副產(chǎn)物，其分子式為C22H20O3，則N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(5)B的同分異構(gòu)體中，既能水解，又能使FeCl3溶液顯紫色的有_______種。(6)參照上述合成路線和信息，請(qǐng)寫(xiě)出以苯酚和光氣(COCl2)為原料合成的路線。____【答案】對(duì)苯二酚(或1，4－苯二酚)羥基(酚羥基)、羰基(酮基)還原反應(yīng)與生成的HCl反應(yīng)，促進(jìn)平衡正向移動(dòng)，提高原料利用率+NaOH+NaBr+H2O

(或?qū)懗桑?19【分析】根據(jù)A生成B的反應(yīng)條件可知該反應(yīng)與信息Ⅱ類(lèi)似，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A應(yīng)為；有機(jī)物M的分子式為C17H16O4NBr，而G的分子式為C17H14O4NBr，可知G生成M的過(guò)程中發(fā)生了酮羰基與氫氣的加成，所以M為?！窘馕觥?1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，有兩個(gè)處于對(duì)位的酚羥基，所以名稱(chēng)為對(duì)苯二酚(或1，4－苯二酚)；根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其官能團(tuán)為酚羥基、羰基；(2)對(duì)比D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D中硝基變?yōu)榘被?，?yīng)為還原反應(yīng)；根據(jù)E和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E生成F的過(guò)程為取代反應(yīng)，反應(yīng)過(guò)程中會(huì)有HCl生成，碳酸鉀可以與生成的HCl反應(yīng)，促進(jìn)平衡正向移動(dòng)，提高原料利用率；(3)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為+NaOH+NaBr+H2O；(4)根據(jù)B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知該過(guò)程中B中的一個(gè)酚羥基上的氫原子被取代，根據(jù)反應(yīng)機(jī)理和副產(chǎn)物的分子式可知，副產(chǎn)物應(yīng)是兩個(gè)酚羥基上的氫原子都被取代，所以N為

(或?qū)懗桑?；(5)B中含有8個(gè)碳原子、3個(gè)氧原子，不飽和度為5，其同分異構(gòu)體滿足：既能水解，又能使FeCl3溶液顯紫色，則含有酚羥基、酯基，則苯環(huán)上至少有兩個(gè)取代基，兩個(gè)取代基可以是：OH、COOCH3或OH、OOCCH3或OH、CH2OOCH，每一組均有鄰間對(duì)三種情況，共9種；也可以是三個(gè)取代基：OH、CH3、OOCH3，此時(shí)有10種，所以同分異構(gòu)體共有19種；(6)苯酚為，類(lèi)比C生成F的過(guò)程可知由苯酚和光氣(COCl2)為原料合成的路線為。17．（2021·陜西寶雞市·高三其他模擬）氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線如圖所示：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______(2)請(qǐng)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式及反應(yīng)類(lèi)型：反應(yīng)③：_______；反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______。反應(yīng)④：_______。(3)已知吡啶是一種有機(jī)堿，在反應(yīng)⑤中的作用是_______。(4)G的相對(duì)分子質(zhì)量為_(kāi)______。(5)E中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)是_______。已知T(C7H7NO2)是E在堿性條件下的水解產(chǎn)物，符合下列條件的T的同分異構(gòu)體有_______種，其中核磁共振氫譜上有4組峰，且峰面積比為1：2：2：2的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。①—NH2直接連在苯環(huán)上；②能與新制氫氧化銅懸濁液共熱產(chǎn)生紅色固體。(6)參照上述合成路線，以CH3CH2COCl和為原料，經(jīng)三步合成某化工產(chǎn).品的路線為(其他無(wú)機(jī)試劑任選)。_______?！敬鸢浮?HNO3（濃）+H2O硝化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）+3Fe+6HCl→+3FeCl2+2H2O吸收反應(yīng)生成的氯化氫，提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率276氟原子、氨基13【分析】由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，故A為、B為；在DMSO作用下，與SbF3發(fā)生取代反應(yīng)生成，在濃硫酸作用下，與濃硝酸共熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成，與鐵和20%的鹽酸發(fā)生還原反應(yīng)生成，在吡啶作用下，與發(fā)生取代反應(yīng)生成，則F為；在濃硫酸作用下，與濃硝酸共熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成?！窘馕觥?1)由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；(2)反應(yīng)③為在濃硫酸作用下，與濃硝酸共熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+HNO3（濃）+H2O；反應(yīng)④為與鐵和20%的鹽酸發(fā)生還原反應(yīng)生成、氯化亞鐵和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+3Fe+6HCl→+3FeCl2+2H2O，故答案為：+HNO3（濃）+H2O；硝化反應(yīng)（或硝化反應(yīng)）；+3Fe+6HCl→+3FeCl2+2H2O；(3)反應(yīng)⑤為在吡啶作用下，與發(fā)生取代反應(yīng)生成和氯化氫，有機(jī)堿吡啶與反應(yīng)生成的氯化氫反應(yīng)，氯化氫的濃度減小，平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，有利于提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率，故答案為：吸收反應(yīng)生成的氯化氫，提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率；(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子式為C11H11O3N2F3，相對(duì)分子質(zhì)量為276，故答案為：276；(5)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，官能團(tuán)為氟原子、氨基；在堿性條件下水解生成，則T的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由T的同分異構(gòu)體中—NH2直接連在苯環(huán)上，能與新制氫氧化銅懸濁液共熱產(chǎn)生紅色固體可知，同分異構(gòu)體中的取代基可能為HCOO—和—NH2，或?yàn)椤狾H、—CHO和—NH2，若取代基為HCOO—和—NH2，取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)共3種結(jié)構(gòu)；若取代基為—OH、—CHO和—NH2，—OH、—CHO在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)共3種結(jié)構(gòu)，—NH2取代鄰位結(jié)構(gòu)的苯環(huán)上氫原子有4種結(jié)構(gòu)、取代間位結(jié)構(gòu)的苯環(huán)上氫原子有4種結(jié)構(gòu)、取代對(duì)位結(jié)構(gòu)的苯環(huán)上氫原子有2種結(jié)構(gòu)，共10種，則T的同分異構(gòu)體共有13種；其中核磁共振氫譜上有4組峰，且峰面積比為1：2：2：2的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：氟原子、氨基；13；；(6)由題給合成路線可知，以CH3CH2COCl和為原料合成的合成步驟為在濃硫酸作用下，與濃硝酸共熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成，與鐵和20%的鹽酸發(fā)生還原反應(yīng)生成，在吡啶作用下，與CH3CH2COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成，合成路線為，故答案為：。18．（2021·阜新市第二高級(jí)中學(xué)高三其他模擬）丹參素是一種具有抗菌消炎及增強(qiáng)機(jī)體免疫作用的藥物。該藥物的一種合成路線如下：已知：Bn代表芐基()。(1)丹參素的分子式為_(kāi)__________，C中官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)__________。(2)寫(xiě)出由A生成B的化學(xué)方程式___________，反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)__________(3)E中采用雜化的碳原子數(shù)目___________。(4)N是C的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量比C大14，且其核磁共振氫譜有4組峰，峰的面面積比為。請(qǐng)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的Ｎ的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②苯環(huán)上只有2個(gè)取代基；③1molN消耗2molNaOH。(5)設(shè)計(jì)以苯酚與A為原料制備抗細(xì)菌有機(jī)物的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路