2023年北京各區(qū)(海淀朝陽豐臺東西城等)化學高考一模匯編13 有機推斷綜合題含詳解

專題13有機推斷綜合題

非選擇題：本題共11小題。

1.(2023?北京西城?統(tǒng)考一模)維生素B2可用于治療口角炎等疾病，其中間體K的合成路線如圖(部分試劑和反應

條件略去)。

N-NCI

K

O

已知：Il+H2N-R2→RI-CH=N-R2+H2O

R1-C-H

(I)A是芳香族化合物，其名稱是O

(2)A→B所需試劑和反應條件是o

(3)D的官能團是o

(4)下列有關戊糖T的說法正確的是(填序號)。

a.屬于單糖

b.可用酸性KMnO4溶液檢驗其中是否含有醛基

c.存在含碳碳雙鍵的酯類同分異構體

(5)E的結構簡式是。

(6)I→J的方程式是。

(7)由K經(jīng)過以下轉化可合成維生素B2O

CH2(CHOH)3CH2OH

K

M的結構簡式是。

2.(2023?北京朝陽?統(tǒng)考一模)氟喋菌酰羥胺是新一代琥珀酸脫氫酶抑制劑類殺菌劑，合成路線如下:

Cl

FO

F

氟映菌酰羥胺

0§2

Il催化劑I-H2OI

已知：i.R]—C—R?2+R3—NH2"Ri—C—N-R3----->R[-C=N—R3

OHH

(I)A能與Na^COs溶液反應產(chǎn)生Co”A的官能團有.

(2)A的某種同分異構體與A含有相同官能團，其核磁共振氫譜也有兩組峰，結構簡式為

(3)B→D的化學方程式是0

(4)G的結構簡式為?

(5)推測JTK的過程中，反應物NaBH3CN的作用是

F

人JCoOH

(6)FFΛ可通過如下路線合成：

hi.RLC=C-OH-異構化AR]-8-C=0

IIII

卜2%R,2卜3

口反應I的化學方程式為。

□M的結構簡式為。

口設計步驟I和IV的目的是。

3.(2023?北京房山?統(tǒng)考一模)葛根素具有廣泛的藥理作用，臨床上主要用于心腦血管疾病的治療，其一種合成路

線如下圖：

①試劑2/

多步反應

Mg

EF

氫

四

C15H9O4BrCl5H9O4MgBr

喃

吠O

n

Cys

n

o

反應4

C41H42OxS

OH

%,杷碳反應5

反應6

OH-

RCH2CHO+RiCH2CHO——?RCH2CH=CCHO+H2O

O

n

s

u

o

.Mg

RCH2Br四氫吠喃,RCH2MgBrRCH,R1

(I)A中含氧官能團為

(2)由B到C所發(fā)生的化學反應方程式為。

(3)試劑2的結構簡式是。

(4)E分子中含有3個六元環(huán)，下列描述正確的是o

a.E分子中存在手性碳原子

b.E分子中存在2種含氧官能團

c.ImolE與溟水反應最多可消耗4molBr2

(5)已知G分子中有六元環(huán)狀結構，它的一種同分異構體含有五元環(huán)，且其官能團的種類和個數(shù)與G相同，請寫出

該同分異構體的結構簡式;

(6)反應2的化學反應方程式為:

(7)在有機合成反應時，往往需要先將要保護的基團“反應掉”，待條件適宜時，再將其“復原”，這叫做“基團保護”。

上述反應中起基團保護作用的是(填選項)。

a.反應1和反應3b.反應4和反應5c.反應2和反應6

4.(2023?北京豐臺?統(tǒng)考一模)依匹哌哇M()是一種多巴胺活性調節(jié)劑,

其合成路線如下:

LCHc?0

已知:

?.RCHsOH.EtsN.、R

ii.R,-X+R2-NH2-^2i≡L→,Rι-NH-R2(R^H^??)

111.試劑b的結構簡式為

(I)A分子中含有的官能團名稱是。

(2)C為反式結構，其結構簡式是0

(3)D→E的化學方程式是。

(4)G的結構簡式是；G→H的反應類型為o

(5)K轉化為L的過程中，Leo,可吸收生成的HBr,則試劑a的結構簡式是.

(6)X是E的同分異構體，寫出滿足下列條件的X的結構簡式。

a.ImolX與足量的Na反應可產(chǎn)生2molH2b.核磁共振氫譜顯示有3組峰

NH2

(7)由化合物N(/、)經(jīng)過多步反應可制備試劑b,其中Q-W過程中有CHQH生成，寫出P、W的結構簡式

SH

0+回40?&HQT試劑b

5.(2023?北京順義?一模)A為重要的有機化工原料，B分子的核磁共振氫譜圖中只有一個吸收峰，下列是合成防

火材料聚碳酸酯(PC)和有廣泛用途的內(nèi)酯E的路線：

QOOOH

IlIl—?f?名件Il

,

已知：i.R—C—CH^+R"-C_R'—R-C-CHrC-R(RD'、RR"為氫原子或燒基)

I

R”

ii.R,C00R+R',0H,催黑RCOOR,,+R,OH(R.R?R"代表煌基)

請回答下列問題：

(I)A的名稱為。

(2)反應口的反應類型為。

(3)C分子含有的官能團是。

(4)口化合物甲的分子式為。

口僅以乙醇為有機原料，選用必要的無機試劑合成化合物甲，寫出有關化學方程式、、?

(5)反應口的方程式為o

(6)E分子內(nèi)含有六元環(huán)，可發(fā)生水解反應，其結構簡式是。

(7)以物質B為原料選用必要的無機試劑經(jīng)過以下3步反應合成CH3COCH2CH(CH3)2,

中間中間

B一CH3COCH2CH(CH3)2。

寫出中間產(chǎn)物1和中間產(chǎn)物2的結構簡式：中間產(chǎn)物1；中間產(chǎn)物2。

6.(2023?北京門頭溝?統(tǒng)考一模)物質L是醫(yī)藥工業(yè)中廣泛使用的一種具有生物活性的中間體。該化合物的一種合

成路線如圖所示(部分反應條件或試劑略去)。

CH2OH

CHj

QHGH

6iiC7H7NOCHNClOE

堿762

ABCD

已知:

(1)B→C的反應條件為

(2)C有多種同分異構體，屬于二元取代苯，且均為兩性化合物的有三種，可通過蒸儲的方法來分離這三種混合物,

其中最先被蒸饋出來的物質是(寫出結構簡式)

(3)F→G的反應類型為o

(4)G→H的化學方程式為?

(5)L中的手性碳原子個數(shù)為(連4個不同的原子或原子團的碳原子稱手性碳原子)。

(6)參照上述合成路線,(無機試劑任選)。

7.(2023?北京東城?統(tǒng)考一模)有機物A(C6HN2)用于合成藥物、塑料等物質。

I.由A合成佐匹克隆(J)的路線如圖。

O

已知：i：RNH2曄→RN=CHR'

O

I

C-OH

ii：RNH,

C-NHR

n

o

(I)A屬于芳香族化合物，核磁共振氫譜有3組峰，峰面積比為2：1：1,ATB的化學方程式為,

(2)OHC—CHO中官能團的檢驗方法：向(填試劑)中加入待測液，加熱至沸騰，產(chǎn)生磚紅色沉淀。

(3)C中含氧官能團名稱為。

(4)物質a的結構簡式為。

(5)G→J的反應類型為o

∏.以A為原料合成PAI塑料的路線如圖。

(6)參照I中流程的信息分析，K、M的結構簡式分別為.

8?(2023?北理工附中?？家荒?匹多莫德是一種免疫調節(jié)劑，其合成路線如下:

HrN乩、8(T)HCNH+∕H,0--HQ

A-dy→B-"一~>C潦>D——HOoCCdCH?HC∞H=?寸Fl

?-%I區(qū)一定條件

(C2H2)(C2H3N)②NH3

俗氨酸->H

COOCΛ

人-

毛發(fā)二3C2HsOH

HfH-COOH喋鼎G

SHNH2

(半胱氨酸)

早of∞H

rv√N?∏??,③NaOH溶液A

(匹多莫德)

-IJ.H,.CO

已知：1RCH=CH2→RCH2CH2CHO

HCNHTH2O

iiRCHO-→-RCHCN——?-RCHC∞H

H∣H

(I)A中官能團名稱O

(2)B的結構簡式o

(3)的反應類型________.

(4)寫出谷氨酸生成F的化學方程式。

該過程，還可能生成高聚物，寫出任意一種的結構簡式。

(5)口的化學方程式o

(6)寫出半胱氨酸與HCHO反應生成G的化學方程式o

O

(7)結合信息，寫出以乙醇和必要無機試劑合成H，OQlCOll的路線.

9.(2023?北京八十中校考一模)我國科學家研發(fā)的一條氯霉素(H)的合成路線如圖所示:

回答下列問題：

(1)氯霉素(H)的官能團是硝基、羥基和o

(2)A→B的反應類型是,D→E的反應類型是o

(3)C為反式結構，B→C的化學反應方程式?

(4)寫出符合下列條件的E一種同分異構體的的結構簡式.

□核磁共振氫譜有5個峰□能發(fā)生水解反應□能使FeCb發(fā)生顯色反應

(5)F的結構簡式為?

(6)在GTH的反應中，通過(填操作)使平衡轉化率增大。

(7)左旋氯霉素才有抗菌消炎的作用，而此法得到的是左旋氯霉素和右旋氯霉素的混合物，因此需要將其分開，其中

一種方法是誘導析晶法。向H溶液加入少量的左旋氯霉素晶體做晶種，(填操作)，

即可得到較純的左旋氯霉素晶體。

10.(2023?北師大實驗中學?？家荒?度魯特韋可以用于治療HTV-I感染，M是合成度魯特韋的一種中間體。合

成M的路線如下：(部分反應條件或試劑略去)

B

[?OCHQ

l??wC7H7Br

IO人CoOH

CI3H∣203

麥芽酚

YX

‘三步反應

?定條件

已知：I.IlI特殊溶劑＞II

R1-CH+CH3-C=CHR3R1-CH-CH2-C=CHR3

U.R1CH=CHR,—^?→R,C∞H+R,COOH

0R2OHR,

HI.HIIr

R1-C-H+H-N-R3——?R1-CH-N-R3

(1)麥芽酚中含氧官能團的名稱是o

(2)B→C的反應條件是。

(3)E不能與金屬Na反應生成氫氣，麥芽酚生成E的化學方程式是。

(4)G的結構簡式是0

(5)X的分子式為C3HQ2N,X的結構簡式是。

(6)Y的分子式為C,HuON,Y與X具有相同種類的官能團，下列說法正確的是o

a.Y與X互為同系物

b.Y能與段酸發(fā)生酯化反應

c.Y在濃硫酸、加熱的條件下能發(fā)生消去反應

(7)K-M轉化的一種路線如圖，中間產(chǎn)物1、中間產(chǎn)物2的結構簡式分別是、。

K+Y—?‰∣中間產(chǎn)物1∣→I中間產(chǎn)物邪-?9→M

H.(2023?北京四中?？家荒?香豆素類化合物在藥物中應用廣泛。香豆素類化合物W的合成路線如圖。

己知:

泮0

□.工_0廣_—2。

O

HΔU

C→IIl+HO

NaoH—CHC—C—2

H1

□.Ri—CH=CH-R2°^÷RIC00H+R2C00H

(1)A→B的化學方程式是o

(2)D的分子式是o

(3)條件□是。

(4)F的結構簡式是。

(5)ImolJ可以生成2molK,J的結構簡式是.

(6)下列說法不正確的是(填序號)。

a.可以用酸性KMno&溶液鑒別E和G

b.G可以發(fā)生加聚反應、還原反應和取代反應

c.lmolP最多可以和5molH?反應

(7)M為線型不穩(wěn)定分子，M→P經(jīng)過兩步反應，R苯環(huán)上的一氯代物有3種。

□R的結構簡式是。

□R→P的化學反應類型是

參考答案:

L(I)鄰二甲苯

(2)濃HNo3、濃H2SO4,加熱

(3)氨基

(4)a

HC/.NH-CH(CHOH)CHOH

⑸H3χA232

O.N^O

OOCHTT÷2C2H5OH

(6)7H+

H2N-C-NH2H5C2O

O

CH2(CHOH)3CH2OH

CH2(CHOH)3CH2OH

【分析】參照K的結構簡式及F的分子式，可確定F為由此可推

E為

【詳解】（1）由分析可知，A是,其名稱是鄰二甲苯。答案為：鄰二甲苯;

∏3C^f^H3C^^NO2

⑵A（JM）→B（JMT）,發(fā)生硝化反應，所需試劑和反應條件是濃HNO3、濃H2SO4,加熱。答

H3CH3C

案為：濃HNo3、H2SO4,加熱;

H3C^^XNH2

（3）D為?J,官能團是氨基。答案為：氨基;

（4）a.戊糖T不能發(fā)生水解，則屬于單糖，a正確；

b.戊糖T分子中含有醛基和醇羥基，它們都能被酸性KMnO4溶液氧化，不能用酸性KMnO4溶液檢驗其中是否含

有醛基，b不正確;

c.戊糖T的不飽和度為1,不存在含碳碳雙鍵的酯類同分異構體，c不正確;

故選a。答案為：a：

%Cy^NH—CH,（CHoH）3CHQH

（5）由分析可知，E的結構簡式是jQ]。答案為:

n?e

HC/.NH-CH(CHOH)CHOH

H3CχO232

rl3c

0O0軋化學方程式是H2N-1N√

(6)1(XX)與Il反應—J（J

H5C2O^^OC2H5H2N-C-NH2

OO%NyO0OO°\N*。

AA→IKH+2C2H5OH。答案為：Hnto+??→1?h+2C2H5OH;

H5C2O^^OC,H5>H2N-C-NH2H5C2O^^OC2H5，

OO

CH2(CHOH)3CH2OH

(7)由K脫去C6H7N,則生成L的結構簡式為

。答案為:

【點睛】合成有機物時，可采用逆推法。

2.(1)竣基、碳氯鍵

(5)還原(加成)

(6)H2N-NH-CH3保護粉基,

避免其與氨基或亞氨基發(fā)生反應

【分析】由B生成D的條件可知該反應為醇的催化氧化，則在D中含有醛基或皴基，根據(jù)分子組成及E的結構分

析可知D中因是苯環(huán)上連接醛基,

對比A、B的分子式及B的結構簡式可知A為E,E在

FeZHCl作用下發(fā)生還原反應，硝基被還原成氨基，然后與水作用得到G,結合G的分子式及G至打發(fā)生信息中的

Cl

轉化可知，G中含有默基，由此可得G的結構簡式為：lj?丫^xf°'G與CH3ONH2發(fā)生信息中反應生成

ClCl

J,J的結構簡式為：（i?v/?,j與NaBH3CN發(fā)生還原反應得到κ,κ為：r?v?，

NHOCH3NHOCH3

Cr?

Cr

F

人”00H

K與FK發(fā)生取代反應生成氟唾菌酰羥胺，據(jù)此分析解答。

I

【詳解】（1）由上述分析及A能與碳酸鈉反應生成二氧化碳可知A中含有竣基,結合A的組成可知A中含有碳氯

鍵，故答案為：竣基、碳氯鍵；

（2）A的某種同分異構體與A含有相同官能團,即含有竣基和碳氯鍵，其核磁共振氫譜也有兩組峰，除竣基外只

COOHCOOH

,故答案為：『I，

有一種氫，則苯環(huán)結構應對稱，符合的結構為：

Cr?Y^CIei/?'??e?

ClCl

ClCl

/CH2OH?J?.JCHo

（3）B到D發(fā)生醇的催化氧化生成醛基，反應方程式為：2??+°2-2f?+2h2°,

C

ClCl

―—/CH,0HA?.∕CH（

3

故答案為：2/Y^+0→2

2+2H2O;

e?/?^^?eiei/?^?ei

ClCl

（4）由上述分析可得G的結構簡式為：lf?f夕°,故答案為：^T°;

Cr?`√?``ei

與NaBH3CN發(fā)生反應生成K,實現(xiàn)J中碳碳雙鍵加氫，該反應為還原反應，故答案為：還原（加成）

（6）□反應I為FYCYCoOH與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應生成F/C,/CooC2kL-

''和水t，反應方

%/%/

?、、…柄磁C、、

程式4為.：F丫/C></COOHF丫/Cx/COOC2H5痂林安％COOH

+C2H5OH<??γ'+H2O,故答案為：

000

CooCH

÷H2O;

0

]??/eOOC2也與M發(fā)生已知中信息反應，生成物發(fā)生水解得到

成

則M應為H^N-NH-CH”故答案為:

H2N-NH-CH3i

口步驟I實現(xiàn)竣基轉化為酯基，IV又將酯基水解成竣基，可以起到保護竣基作用，避免其與氨基或亞氨基發(fā)生反應,

故答案為：保護較基，避免其與氨基或亞氨基發(fā)生反應。

3.⑴（酚）羥基

+HCl

(7)ac

Br

【分析】根據(jù)信息：，由D逆推，C是;根據(jù)信息口,由C逆推，可知試

HO

齊I」1是CH38CI、B是、A是根據(jù)信息口,由葛根素的結構簡式逆推，可知F是

【詳解】(I)A是Y丫，含氧官能團為羥基;

Br

HOOH

(2)由C逆推，可知試劑1是CH3COCKB是XJAJX,B與CHKOCI在氯化鋁作用下發(fā)生取代反應生成

BrBrBr

HOl^OHH0、1OHAlClHOI^OH

53

??,發(fā)生的化學反應方程式為]py+CH3COCl------?v?+HCl.

0O

Br

小坦拆「自由M卅rJθ∕√

)H

(3)根據(jù)信息，由D逆推，CZe、試劑2是『T；

OHC

O

Br

⑷E是HYQ

,分子中無單鍵碳，不存在手性碳原子，故a錯誤；

入OH

Br

BESHO

-?OI

,E分子中存在羥基、醒鍵、翔基等3種含氧官能團，故b錯誤；

4

EyBrd

,羥基鄰位與澳水發(fā)生取代反應，碳碳雙鍵與澳水發(fā)生加成反應，ImOlE與澳水

1

反應最多可消耗4molBr2,故(:正確；

選Co

(5)G分子中有六元環(huán)狀結構,它的一種同分異構體含有五元環(huán)，且其官能團的種類和個數(shù)與G相同，該同分異

OCH2OH

構體的結構簡式H°γ?°H；

HOOH

OHOBn

(6)反應2是HO個六與BnBr發(fā)生取代反應生成BnotA，反應方程式為

HOzHθA

ruBnOBnOCrH-

OHOBn

0

BnOv??+4HBr

BnOBnOOCH3

⑤⑤

OHOH

中的口號羥基；反應2和反應6是保護④HO七W中的」

(7)反應1和反應3是保護④Ho八

BH^H

HO'

③

號羥基，故選ac。

4.(1)碳碳雙鍵、酸鍵

【分析】A與發(fā)生加成反應生成B,結合B的結構簡式可知A應為;B發(fā)生消去反應生

ClCl

成C?,C在甲爵，Et3N作用下生成D,結合已知反應可知D為,D與甲醉

八0、00/

發(fā)生加成反應生成E,E為:，E和H發(fā)生反應生成I,對比E和I的結構以及H的分子式可知

H為：、,H由G和CH3I反應得到，結合G的分子式及H結構可知G為

HJ,G由F和氨氣反應得到,結合F的分子式及G的結構可知F為I

HOXNH2HO??θH

在一定條件下生成分子脫水生成為BΓ

IJ,Jκ,KK與H2N^^^^發(fā)生取代反

應生成L,L為H2N∕?∕‰∕O，L與試劑b發(fā)生已知中反應生成M,據(jù)此分析解答。

【詳解】(I)A應為八Q，含有碳碳雙鍵和酷鍵兩種官能團，故答案為：碳碳雙鍵、酸鍵;

(2)由以上分析可知C為,故答案為:

(3)D為,D與甲醇發(fā)生加成反應生成E,E為:,反應方程式為:

O(?/

,故答案為:

(4)由以上分析可知G為,H由G和CHJ反應得到，結合G的分子式及H結構可知該反應為取代

NH2

反應，故答案為：；取代反應;

H

(5)由以上分析可知試劑a為H2N^^^^Br,故答案為：H2N

(6)a.ImolX與足量的Na反應可產(chǎn)生2molH2,可知X中含有4個羥基，根據(jù)E的不飽和度可知X中含有一

個碳碳雙鍵或一個環(huán)結構；b.核磁共振氫譜顯示有3組峰，若為鏈式結構氫原子種類多于3種不符合，則X應為

HOχvx^χxOHHoX^^oH

環(huán)狀對稱結構，符合的結構為：YY，故答案為：

HO^^OHHo??θH

NH2

化合物?)經(jīng)過多步反應可制備試劑

(7)N(JbW與cι^^∕Ci反應生成試

NII

劑b,結合試劑b的結構可知W為,Q→W過程中有CH3OH生成,結合流程中信息可知Q在HC1、DMSO

作用下發(fā)生水解產(chǎn)生醛基,醛基與-SH發(fā)生脫水生成W,則Q到W的中間產(chǎn)物為

5.(1)2-丙醇

(2)氧化反應

(3)城基和羥基

(4)C4H8O22CH,CH2OH+O3^!^→2CH3CHO+2H2O2CH3CH(HO2-≡≤!→2CH3C∞H

?定條件下

3

OOH

IlI

⑺CH

CH3

O

H

【分析】由A生成B,B的核磁共振氫譜只有1組峰，所以B的結構簡式為:C所以的結構簡式

3A

OHOH0

,

為：CHrCH-CH3A(CHT±H—CH3)發(fā)生反應催化氧化生成B(CH丁LCH3根據(jù)已知反應∣'

O

UO

C與HCHO反應生成C(?.)，C與甲發(fā)生加成反應生成

一33

）,所以甲的結構簡式為：CHjCOOCaH”根據(jù)已知反應ii,

D(HO(CH2)-C-CH?COOC0H.

OH

在催化劑、加熱條件下生成內(nèi)脂E,E分子內(nèi)含有六元環(huán),可發(fā)生水解反應,

HO(CH2)2-C-CH2COOC2H5

OH

H?ΛH3

其結構簡式是（C

發(fā)生反應生成G（HOH),

“0=0

G發(fā)生反應口生成產(chǎn)品。

OH

【詳解】⑴A的結構簡式為：CH乂H—CH,'名稱為：2-丙醇:

O

OHh

⑵A（CHCH?發(fā)生反應口催化氧化生成Wc反應「為催化氧化反應;

F3

O

⑶C的結構簡式為：Il「口，含有的官能團為：學炭基和羥基；

-

CHa-CCH-CH1OH

（4）根據(jù)以上分析，甲的結構簡式為：CH3COOC2H5,分子式為：C4HsO2;以乙醇為原料，發(fā)生以下反應:

2CH3CH2OH+O2Cufg>2CH,CHO+2H,O,2CH3CHO+O2—^≡→2CH,C∞H,

bs

CH3COOH+CH3CH2OH=^-CH3CCMDC2H5+H2O

_CH3_

⑸根據(jù)以上分析，反應口的方程式為：nHOYT+n「uc∣∣-?≡→

V//I、〃Cl-LO-C-OCFL

CH33

在催化劑、加熱條件下生成內(nèi)脂E,E分子內(nèi)含有六元環(huán),

OH

可發(fā)生水解反應，其結構簡式是:

OOO

（7）B的結構簡式為：,根據(jù)已知反應i,Il+Il一定條件下.

eri?Cvri?

CH-C-CH3CH-C-CH3

OOH