人教版高中化學(xué)選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ) 　醇酚 優(yōu)質(zhì)課比賽一等獎

第一節(jié)醇酚第一頁，共二十三頁。科學(xué)史話

苯酚首次聲名遠揚應(yīng)歸功于英國著名的醫(yī)生約瑟夫·李斯特。李斯特發(fā)現(xiàn)病人手術(shù)后死因多數(shù)是傷口化膿感染,偶然之下用苯酚稀溶液來噴灑手術(shù)的器械以及醫(yī)生的雙手，結(jié)果病人的感染情況顯著減少。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強有力的外科消毒劑,李斯特也因此被譽為“外科消毒之父”。醫(yī)院常用的“來蘇水”消毒劑主要成分便是甲基苯酚。約瑟夫·李斯特第二頁，共二十三頁。生活中的酚

茶多酚對乙酰氨基酚

壬基酚——羥基與苯環(huán)直接相連的化合物酚第三頁，共二十三頁?！詈唵蔚姆颖椒咏Y(jié)構(gòu)簡式：分子模型：(球棍模型)(比例模型)分子式:結(jié)構(gòu)式：官能團：－OH（羥基）C6H6O分子結(jié)構(gòu)OH或或C6H5OHOH第四頁，共二十三頁。苯酚的物理性質(zhì)

1.色、態(tài)、味純凈的苯酚是無色的晶體，具有特殊氣味。2.熔點：43℃3.溶解性:第五頁，共二十三頁。苯酚的溶解性少量苯酚晶體蒸餾水苯酚晶體蒸餾水苯酚晶體無水乙醇①②③第六頁，共二十三頁。苯酚的溶解性蒸餾水苯酚晶體蒸餾水苯酚晶體無水乙醇熱水少量苯酚晶體①②③第七頁，共二十三頁。苯酚的物理性質(zhì)

1.色、態(tài)、味純凈的苯酚是無色的晶體，具有特殊氣味。易溶于乙醇等有機溶劑；2.熔點：43℃3.溶解性:

4.

有毒，對皮膚有腐蝕性，使用時一定要小心，室溫下，在水中的溶解度是9.3g(溶解度較小)，當溫度高于65℃時能與水混溶。如不慎沾到皮膚上,應(yīng)立即用酒精洗滌。第八頁，共二十三頁。下面是苯酚軟膏的部分說明書【藥理作用】

消毒防腐劑，使細菌的蛋白質(zhì)變性?！咀⒁馐马棥?.對本品過敏者、嬰兒禁用。

2.用后擰緊瓶蓋，當藥品性狀發(fā)生改變時禁止使用，尤其是色澤變紅后。3.連續(xù)使用，一般使用一周，如仍末見好轉(zhuǎn)，請向醫(yī)師咨詢，如有瘙癢、灼傷、紅腫等癥狀，應(yīng)停止使用，并用酒精洗凈?！静涣挤磻?yīng)】偶見皮膚刺激性?！舅幬锵嗷プ饔谩?/p>

1.不能與堿性藥物并用。2.如正在使用其他藥品，使用本品前請咨詢醫(yī)師。苯酚可能具有哪些性質(zhì)？第九頁，共二十三頁。苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚濁液NaOH溶液—OH+NaOH—ONa+H2O苯酚鈉澄清溶液HCl溶液+HCl+NaCl—OH—ONa(俗名:石炭酸)第十頁，共二十三頁。苯酚的化學(xué)性質(zhì)K=1.28×10-10資料電離平衡常數(shù)（25℃）：K2=4.7×10-11K1=4.4×10-7酸性強弱(電離能力)：—OH>>2+CO2+H2O+Na2CO3—OH—ONa2+CO2+H2O+NaHCO3—OH—ONa×√—ONa+

NaHCO3+Na2CO3—OH第十一頁，共二十三頁。對比思考

乙醇（CH3CH2—OH）和苯酚（

）分子中都有羥基，為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性？

苯環(huán)對羥基的影響:使羥基上的氫變得更活潑，易電離出H+而顯酸性?！狾H—OH—O+H第十二頁，共二十三頁。苯酚的化學(xué)性質(zhì)2，4，6—三溴苯酚（白色）BrBr—OH+Br2—OH↓Br+3HBr3苯酚稀溶液濃溴水此反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。取代反應(yīng)第十三頁，共二十三頁。對比思考：苯和苯酚與Br2的取代反應(yīng)

羥基對苯環(huán)的影響:有機物苯苯酚溴的狀態(tài)反應(yīng)條件反應(yīng)產(chǎn)物取代苯環(huán)上氫原子個數(shù)苯酚與濃溴水苯與液溴不用催化劑需催化劑三個一個使苯環(huán)上羥基鄰、對位上的氫變得活潑,易被取代?！狾H苯酚的取代反應(yīng)比苯更容易發(fā)生，為什么？第十四頁，共二十三頁。也可用于檢驗FeCl3苯酚與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀苯酚的顯色反應(yīng)苯酚遇FeCl3溶液顯紫色

苯酚的檢驗方法苯酚稀溶液少量FeCl3溶液第十五頁，共二十三頁。苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑第十六頁，共二十三頁。官能團決定有機物的性質(zhì)

分析結(jié)構(gòu)預(yù)測性質(zhì)實驗驗證研究物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的一般方法苯環(huán)影響—OH上的H—OH影響苯環(huán)上的H苯酚的酸性苯酚的取代反應(yīng)基團相互影響有機中重要的化學(xué)思想這節(jié)課我們學(xué)到了什么？得出結(jié)論第十七頁，共二十三頁。練一練1.下列屬于酚類的物質(zhì)是()OHCH3OCH3CH2OHOHA.B.C.D.A第十八頁，共二十三頁。2、能說明苯酚酸性很弱的實驗是（）

A.常溫下苯酚在水中的溶解度不大；B.苯酚能跟NaOH溶液反應(yīng)；C.苯酚遇FeCl3溶液呈紫色；D.將CO2通入苯酚鈉溶液出現(xiàn)渾濁。D練一練第十九頁，共二十三頁。練一練3、下列幾種物質(zhì)：A.苯B.乙醇C.苯酚D.乙酸①常溫下能與NaOH溶液反應(yīng)的是（）②能與溴水反應(yīng)的有（）③能與Na2CO3溶液反應(yīng)的有（）CDCCD第二十頁，共二十三頁。4、只用一試種劑把下列四種無色溶液鑒別開：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，現(xiàn)象分別怎樣？物質(zhì)苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象FeCl3溶液紫色