第1節(jié) 脂肪烴教材

第二章烴和鹵代烴第一節(jié)脂肪烴一、烷烴和烯烴1、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式：（1）烷烴：僅含C－C鍵和C－H鍵的飽和鏈烴。通式：CnH2n+2(n≥1)（2）烯烴：分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴。

通式：CnH2n(n≥2)注：烯烴最簡式相同：CH2，相同w(C)=85.7%。

2、物理性質(zhì)（1）遞變性：C↗，沸點(diǎn)↗

，相對密度↗

；（2）碳原子數(shù)相同時(shí)，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低。（3）常溫下的存在狀態(tài)，也由氣態(tài)(n≤4)逐漸過渡到液態(tài)(5≤n≤16)、固態(tài)(n≥17)。（4）密度比水小，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。3、烷烴化學(xué)性質(zhì)（與甲烷相似）

（1）取代反應(yīng)：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl注：烷烴不能使溴水褪色。（2）氧化反應(yīng)：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n+1)H2O

（3）分解反應(yīng)：在高溫下發(fā)生裂化或裂解反應(yīng)。注：烷烴不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。4、烯烴的化學(xué)性質(zhì)（與乙烯相似）（1）加成反應(yīng)不對稱烯烴加成反應(yīng)規(guī)則（馬氏規(guī)則）——“氫多加氫”［練習(xí)］寫出下列加成反應(yīng)的主要產(chǎn)物：反馬氏規(guī)則：不對稱烯烴與HBr加成，若有過氧化物（如H2O2、RCO3H、R－O－O－R等）存在，則主要得到反馬氏規(guī)則的加成產(chǎn)物。（2）氧化反應(yīng)①燃燒：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O

②使酸性KMnO4

溶液褪色：R—CH＝CH2R—COOH+CO2↑③臭氧氧化：如在臭氧和鋅粉的作用下+R3CHO（3）加聚反應(yīng)nCH3CH=CH2

（聚丙烯：PP）nCH3CH=CHCH3

（聚丁烯）加聚反應(yīng)通式：5、二烯烴（1）定義：分子里含有兩個(gè)碳碳雙鍵的鏈烴叫做二烯烴。（2）通式：CnH2n-2（n≥3的正整數(shù)）（3）類型：（4）結(jié)構(gòu)丙二烯：1，3-丁二烯：（5）重要的二烯烴及性質(zhì)①二烯烴的加成反應(yīng)：（1，4-加成反應(yīng)是主要的）CH2=CHCH=CH2+2Br2→CH2BrCHBrCHBrCH2Br②加聚反應(yīng)聚1，3-丁二烯是最早人工合成的橡膠二、烯烴的順反異構(gòu)

1、順反異構(gòu)：由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。2、形成條件：（1）具有碳碳雙鍵。（2）組成雙鍵的每個(gè)碳原子必須連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。順-2-丁烯反-2-丁烯

你知道嗎？

工廠里面是用什么工具來切割或焊接鋼板？三、炔烴1．乙炔分子結(jié)構(gòu)分子式：C2H2

實(shí)驗(yàn)式：CH電子式：結(jié)構(gòu)式：H-C≡C-H結(jié)構(gòu)簡式：HC≡CH分子構(gòu)型：直線型乙炔乙烯分子式C2H2C2H4電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式HC≡CHH2C＝CH2碳碳鍵參數(shù)鍵能E(C≡C)=836.8kJ/molE(C＝C)=612.5kJ/mol鍵長120pm133pm鍵角180°約120°直線形平面形2．物理性質(zhì)純的乙炔是沒有顏色、沒有氣味的氣體。在標(biāo)準(zhǔn)狀況下，乙炔的密度是1.16g/L，比空氣略小，微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。

3、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制?。?）原料：電石（主要成分：CaC2）、水。水解反應(yīng)：

電石的制取：CaO+3CCaC2+CO↑（2）反應(yīng)原理：CaC2＋2H2O→C2H2↑＋Ca(OH)2（4）收集方法：排水法。（5）注意事項(xiàng)：①為有效地控制產(chǎn)生氣體的速度，可用飽和食鹽水代替水。②實(shí)驗(yàn)室制乙炔不能用啟普發(fā)生器。不能用啟普發(fā)生器的原因：

a．電石吸水性強(qiáng)，與水反應(yīng)劇烈且立即化為粉末，如用啟普發(fā)生器，做不到關(guān)之即停。

b．反應(yīng)放出大量的熱，啟普發(fā)生器是厚玻璃壁儀器，容易受熱不均而破裂。

c．電石與水反應(yīng)易形成糊狀泡沫堵塞導(dǎo)氣管和球形漏斗的下口。乙炔氣體有難聞的臭味的原因：電石中含有CaS、Ca3P2、Ca3AS2，這三種物質(zhì)與水反應(yīng)：

CaS＋2H2O＝Ca(OH)2＋H2S↑Ca3P2＋6H2O＝3Ca(OH)2＋2PH3↑Ca3As2＋6H2O＝3Ca(OH)2＋2AsH3↑

因而由電石制取的乙炔常因含有H2S、PH3、AsH3等雜質(zhì)而有特殊難聞的臭味。（3）裝置：固+液不加熱型。

［練習(xí)］試用化學(xué)反應(yīng)方程式表示工業(yè)上以石灰石、焦炭為主要原料制取電石氣的制取過程：CaCO3CaO+CO2↑CaO+3CCaC2+CO↑CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑4．乙炔的化學(xué)性質(zhì)（1）氧化反應(yīng)（明亮的火焰，伴有濃煙，放出大量的熱）（使酸性KMnO4溶液褪色）（2）加成反應(yīng)1,2-二溴乙烯1,1,2,2-四溴乙烷①與鹵素②與鹵化氫氯乙烯聚氯乙烯：PVCHC≡CH

＋H2CH2＝CH2③與氫氣HC≡CH

＋2H2CH3CH3④與水HC≡CH＋H2O乙烯醇乙醛⑤與氫氰酸⑥自身加成（聚合）（3）加聚反應(yīng)5．用途乙炔可用以照明、焊接及切斷金屬（氧炔焰），也是制造乙醛、醋酸、苯、合成橡膠、合成纖維等的基本原料。5、炔烴（1）定義：分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴（鏈烴）。（2）通式：CnH2n-2（n≥2的正整數(shù))燃燒通式：（3）物理性質(zhì)：具有遞變性，類似于烯烴和烷烴。

（4）化學(xué)性質(zhì)：類似于乙炔。（主要）（次要）（5）命名：類似于烯烴。（6）同分異構(gòu)體書寫：含相同C原子數(shù)的炔烴和二烯烴互為同分異構(gòu)體。［練習(xí)］寫出分子式為C5H8的炔烴同分異構(gòu)體。四、脂肪烴的來源及其應(yīng)用1．石油的物理性質(zhì)是一種黑褐色的黏稠狀液體，比水稍輕，不溶于水，有特殊氣味，無固定沸點(diǎn)。2．石油的成分（1）元素組成：C、H，少量S、O、N。（2）物質(zhì)組成：含各種烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴。（3）狀態(tài)組成：大部分是液態(tài)烴，溶有氣態(tài)烴和固態(tài)烴。3．石油化工（石油的煉制）（1）石油的分餾石油分餾是利用石油中各組分的沸點(diǎn)不同而加以分離的技術(shù)。分為常壓分餾和減壓分餾。（2）催化裂化和裂解①裂化：在一定條件下，將分子量較大、沸點(diǎn)較高的烴分解為分子量較小、沸點(diǎn)較低的烴的過程。催化裂化：催化劑、460～520℃、100kPa～200kPa

目的：獲得更多的輕質(zhì)油，特別是提高汽油的產(chǎn)量。②裂解：700～1000℃，深度的裂化。目的：生產(chǎn)乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化工原料。（3）催化重整把汽油里直鏈烴類的分子的結(jié)構(gòu)“重新進(jìn)行調(diào)整”，使它們轉(zhuǎn)化為芳香烴或具有支鏈的烷烴異構(gòu)體。目的：提高汽油質(zhì)量(提高汽油的辛烷值)和獲得芳香烴。（4）對比小結(jié)分類原理原料目的變化主要產(chǎn)品分餾常壓分餾用蒸發(fā)和冷凝的方法把石油分成不同沸點(diǎn)范圍的蒸餾產(chǎn)物原油得到不同沸點(diǎn)范圍的餾分物理變化石油氣、汽油、煤油、柴油、重油減壓分餾重油柴油、潤滑油、石蠟、燃料油、瀝青裂化熱裂化在一定條件下，把分子量大、沸點(diǎn)高的烴斷裂為分子量小沸點(diǎn)低的烴重油石油分餾產(chǎn)物提高輕質(zhì)油的產(chǎn)量，特別是提高汽油的產(chǎn)量化學(xué)變化裂化汽油催化裂化裂解深度裂化在高溫下，把長鏈分子的烴斷裂為各種短鏈的氣態(tài)烴和液態(tài)烴石油分餾產(chǎn)物獲得短鏈不飽和烴化學(xué)變化乙烯、丙烯、丁烯重整鉑重整錸重整把汽油里直鏈烴類的分子的結(jié)構(gòu)重新調(diào)整，使它們轉(zhuǎn)化為芳香烴或具有支鏈的烷烴異構(gòu)體直溜汽油提高汽油質(zhì)量和獲得芳香烴化學(xué)