歷年高考化學(xué)知識(shí)清單-專(zhuān)題12 有機(jī)化合物(必修)(講)(原卷+解析版)_第1頁(yè)
歷年高考化學(xué)知識(shí)清單-專(zhuān)題12 有機(jī)化合物(必修)(講)(原卷+解析版)_第2頁(yè)
歷年高考化學(xué)知識(shí)清單-專(zhuān)題12 有機(jī)化合物(必修)(講)(原卷+解析版)_第3頁(yè)
歷年高考化學(xué)知識(shí)清單-專(zhuān)題12 有機(jī)化合物(必修)(講)(原卷+解析版)_第4頁(yè)
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專(zhuān)題十二有機(jī)化合物(必修)考情解讀1.了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征。了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。2.了解甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)。3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用。4.了解上述有機(jī)化合物發(fā)生反應(yīng)的類(lèi)型。5.了解常見(jiàn)高分子材料的合成反應(yīng)及重要應(yīng)用。6.了解乙醇、乙酸的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。7.了解糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。重點(diǎn)知識(shí)艷理知識(shí)點(diǎn)一、甲烷、烷烴(1)物理性質(zhì):無(wú)色無(wú)味氣體、難溶于水、密度比空氣小。(2)組成和結(jié)構(gòu):分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式比例模型空間構(gòu)型CH4CH4正四面體(3)化學(xué)性質(zhì):2.烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(1)通式:CnH2n+2(n≥1)。(2)結(jié)構(gòu)特點(diǎn):每個(gè)碳原子都達(dá)到價(jià)鍵飽和。①烴分子中碳原子之間以單鍵結(jié)合呈鏈狀。②剩余價(jià)鍵全部與氫原子結(jié)合。(3)物理性質(zhì):隨分子中碳原子數(shù)的增加,呈規(guī)律性的變化。(4)化學(xué)性質(zhì):類(lèi)似甲烷,通常較穩(wěn)定,在空氣中能燃燒,光照下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)。①烷烴燃燒的通式為:CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O。②丙烷與氯氣反應(yīng)生成一氯取代物的化學(xué)方程式為CH3CH2CH3+Cl2光照→CH3CH2CH2Cl+HCl,或3.同系物(1)同系物:結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)的互稱(chēng)。(2)烷烴同系物:分子式都符合CnH2n+2,如CH4、CH3—CH3、CH3CH2CH3等互稱(chēng)為同系物。4.同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象:化合物具有相同分子式,不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象稱(chēng)為同分異構(gòu)現(xiàn)象。(2)同分異構(gòu)體:具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物的互稱(chēng),如正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和異丁烷【特別提醒】(1)在表示有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)時(shí),比例模型比結(jié)構(gòu)式、球棍模型更能反映分子的真實(shí)結(jié)構(gòu)。(2)烷烴和Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng),每取代1mol氫原子需要1molCl2。(3)常溫下,碳原子數(shù)≤4的烴都為氣態(tài)。(4)同系物具有相同的通式,但通式相同的不一定是同系物。如C2H4和(環(huán)丙烷)。知識(shí)點(diǎn)二、乙烯、苯(1)物理性質(zhì):無(wú)色稍有氣味的氣體,難溶于水,密度比空氣略小。(2)組成和結(jié)構(gòu):分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式比例模型空間構(gòu)型C2H4CH2===CH2平面形(3)化學(xué)性質(zhì):(4)用途:用于植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑和水果的催熟劑、化工原料。(1)物理性質(zhì):無(wú)色、有特殊氣味的有毒液體,不溶于水,密度比水小,熔點(diǎn)為5.5℃,沸點(diǎn)為80.1℃。(2)組成與結(jié)構(gòu):(3)化學(xué)性質(zhì):【特別提醒】(1)乙烯、苯都是平面形分子,前者分子中6原子共面,后者分子中12原子共面。(2)乙烯能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色,但原理不同,前者屬于加成反應(yīng),后者屬于氧化反應(yīng)。苯不能與溴水、酸性KMnO4溶液反應(yīng)而使它們褪色。(3)利用苯的鄰二氯代物僅有一種,可證明碳碳鍵完全相同,苯分子不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)。(4)苯與液溴在FeBr3作催化劑的情況下發(fā)生取代反應(yīng),苯與溴水不反應(yīng)。知識(shí)點(diǎn)三、煤、石油、天然氣的綜合利用1.煤的綜合利用(1)煤的組成:(2)煤的加工:2.石油的綜合利用(1)石油的組成:多種碳?xì)浠衔锝M成的混合物。(2)石油的加工:方法過(guò)程分餾把原油中各組分分離成沸點(diǎn)不同的分餾產(chǎn)物獲得各種燃料用油裂化把相對(duì)分子質(zhì)量大的烴斷裂成相對(duì)分子質(zhì)量小的烴得到更多的汽油等輕質(zhì)油裂解深度裂化,產(chǎn)物呈氣態(tài)得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料3.天然氣的綜合利用(1)主要成分:CH4。(2)用途:①作清潔能源。②作化工原料,用于合成氨,甲醇等。4.高分子材料的合成反應(yīng)及應(yīng)用(1)三大合成材料:塑料、合成橡膠、合成纖維。(2)合成反應(yīng)(以乙烯的加聚反應(yīng)為例)(3)應(yīng)用:包裝材料、食品周轉(zhuǎn)箱、農(nóng)用薄膜、衣料等。【特別提醒】(1)煤的干餾、煤的氣化、煤的液化、石油的裂化、裂解都屬于化學(xué)變化,石油的分餾屬于物理變化。(2)直餾汽油中不含不飽和烴,可用作鹵素單質(zhì)的萃取劑,而裂化汽油含有不飽和烴,易與鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng),故不能用作鹵素單質(zhì)的萃取劑。知識(shí)點(diǎn)四、乙醇乙酸(1)組成和結(jié)構(gòu):分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)C2H6OCH3CH2OH或C2H5OH羥基(—OH)(2)物理性質(zhì):(3)化學(xué)性質(zhì):2.乙酸(1)組成和結(jié)構(gòu):分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)C2H4O2CH3COOH羧基(-COOH)(2)物理性質(zhì):(3)化學(xué)性質(zhì):①酸性:乙酸是一種弱酸,其酸性比碳酸強(qiáng),在水溶液中發(fā)生電離:CH3COOHCH3COOH具有酸的通性,能使紫色的石蕊溶液變紅。7②酯化反應(yīng):a.概念:酸與醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng),叫酯化反應(yīng)。b.原理(以乙醇與乙酸反應(yīng)為例):ⅰ.有機(jī)酸和醇酯化時(shí),酸脫羥基,醇脫氫。ⅱ.該反應(yīng)既屬于取代反應(yīng),又屬于可逆反應(yīng)。【特別提醒】(1)官能團(tuán)是決定有機(jī)化合物的化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)。(2)乙醇、乙酸、乙酸乙酯都是烴的衍生物,它們都可看作是烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)(如羥基、羧基等)取代而生成的化合物。(3)在乙醇的催化氧化反應(yīng)中,用銅作催化劑時(shí),銅參加反應(yīng)。化學(xué)方程式可寫(xiě)為2Cu+O22CuO、CuO+CH3CH2OH→CH3CHO+H2O+Cu。(4)乙醇與金屬鈉反應(yīng)時(shí),與水和鈉反應(yīng)的現(xiàn)象不同,鈉沉在乙醇底部。(5)乙酸中雖然含有碳氧雙鍵,但不能發(fā)生加成反應(yīng)。知識(shí)點(diǎn)五、基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)(1)組成和分類(lèi):①組成:組成元素為C、H、O,多數(shù)可用通式Cn(H2O)m表示。②分類(lèi):類(lèi)別單糖雙糖水解特點(diǎn)不能水解1分子糖能水解成兩分子單糖1分子糖能水解成多分子單糖舉例葡萄糖、果糖蔗糖、麥芽糖淀粉、纖維素分子式C6H12O6C12H22O11(C6H10O5)n(2)性質(zhì):8①葡萄糖:a.與新制氫氧化銅懸濁液在加熱的條件下反應(yīng),生成磚紅色沉淀,此性質(zhì)可用于尿糖的檢驗(yàn)。b.在堿性、加熱條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。②雙糖:在稀酸催化下發(fā)生水解反應(yīng),如蔗糖水解:生成葡萄糖和果糖。③多糖:a.在稀酸催化下發(fā)生水解反應(yīng),水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖。b.常溫下,淀粉遇碘變藍(lán)。2.油脂(1)組成和結(jié)構(gòu):油脂是高級(jí)脂肪酸與甘油反應(yīng)所生成的酯。(2)性質(zhì)——水解反應(yīng):3.蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)由C、H、O、N、S(至少填五種)等元素組成,蛋白質(zhì)分子是由氨基酸分子連接成的高分子化合物。(2)性質(zhì):【特別提醒】(1)符合通式Cn(H2O)m的有機(jī)物不一定是糖類(lèi),如CH3COOH[C2(H2O)2]。(2)葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖互為同分異構(gòu)體,但淀粉與纖維素不互為同分異構(gòu)體(因分子式中的“n”值不同)。(3)檢驗(yàn)蔗糖、麥芽糖、淀粉、纖維素的水解產(chǎn)物中的葡萄糖時(shí),要注意加堿液調(diào)至堿性后再加入新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液,進(jìn)行加熱。(4)油脂雖然相對(duì)分子質(zhì)量較大,但不屬于高分子化合物。(5)蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物是多種氨基酸的混合物,并不是純凈物。知識(shí)點(diǎn)六、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.歸納記憶常見(jiàn)物質(zhì)(或官能團(tuán))的特征反應(yīng)有機(jī)物或官能團(tuán)常用試劑反應(yīng)現(xiàn)象金屬鈉產(chǎn)生無(wú)色無(wú)味氣體—COOH石蕊溶液變紅色NaHCO3溶液產(chǎn)生無(wú)色無(wú)味氣體新制Cu(OH)2懸濁液沉淀溶解,溶液呈藍(lán)色溴水褪色,溶液分層Br2的CCl4溶液褪色,溶液不分層酸性KMnO4溶液褪色,溶液分層葡萄糖銀氨溶液水浴加熱生成銀鏡新制Cu(OH)2懸濁液煮沸生成磚紅色沉淀淀粉碘水藍(lán)色溶液蛋白質(zhì)濃HNO3呈黃色2.常見(jiàn)有機(jī)物中的易錯(cuò)點(diǎn)(1)檢驗(yàn)乙烯和甲烷可以使用溴水或者酸性KMnO4溶液,誤認(rèn)為除去甲烷中的乙烯也能用酸性KMnO4溶液。其實(shí)不能,因?yàn)樗嵝訩MnO4溶液能將乙烯氧化為CO2,又會(huì)引入新的雜質(zhì)。(2)苯能與溴發(fā)生取代反應(yīng),誤認(rèn)為苯與溴水也能發(fā)生取代反應(yīng),其實(shí)不對(duì),苯能萃取溴水中的溴;苯與純液溴需要在催化劑Fe(FeBr3)作用下發(fā)生取代反應(yīng)。(3)淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)都是高分子化合物,誤認(rèn)為油脂也是高分子化合物,其實(shí)不對(duì),油脂的相對(duì)分子質(zhì)量不是很大,不屬于高分子化合物。(4)酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中用飽和碳酸鈉溶液分離提純乙酸乙酯,不能用氫氧化鈉溶液,且導(dǎo)管不能插入液面下,以免倒吸。(5)淀粉、纖維素的化學(xué)式都可以用(C6H10O5)n表示,誤認(rèn)為兩者是同分異構(gòu)體。其實(shí)兩者分子中n的取值不同,兩者不屬于同分異構(gòu)體。(6)淀粉、纖維素、油脂、蛋白質(zhì)在一定條件下都能水解,誤認(rèn)為糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)都能水解,特別注意糖類(lèi)中葡萄糖等單糖不水解。知識(shí)點(diǎn)七、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的判斷1.根據(jù)特點(diǎn)快速判斷取代反應(yīng)和加成反應(yīng)(1)取代反應(yīng)的特點(diǎn)是“上一下一,有進(jìn)有出”。其中苯及苯的同系物的硝化反應(yīng)、鹵代反應(yīng),醇與羧酸的酯化反應(yīng),酯的水解,糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)均屬于取代反應(yīng)。(2)加成反應(yīng)的特點(diǎn)是“斷一、加二都進(jìn)來(lái)”?!皵嘁弧笔侵鸽p鍵中的一個(gè)不穩(wěn)定鍵斷裂,“加二”是指加兩個(gè)其他原子或原子團(tuán),每一個(gè)不飽和碳原子上各加上一個(gè)。主要是烯烴、苯或苯的同系物的加成反應(yīng)。2.反應(yīng)條件與反應(yīng)類(lèi)型的關(guān)系(1)在NaOH水溶液中能發(fā)生酯的水解反應(yīng)。(2)在光照、X2(表示鹵素單質(zhì),下同)條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng);在鐵粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。(3)在濃H2SO4和加熱條件下,能發(fā)生酯化反應(yīng)或硝化反應(yīng)等。(4)與溴水或溴的CCl4溶液反應(yīng),可能發(fā)生的是烯烴的加成反應(yīng)。(5)與H2在催化劑作用下發(fā)生反應(yīng),則發(fā)生的是烯烴、芳香烴加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。(6)在O2、Cu(或Ag)、加熱或CuO、加熱條件下,發(fā)生醇的催化氧化反應(yīng)。(7)與新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng),則發(fā)生的是—CHO的氧化反應(yīng)。(8)在稀H2SO4、加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)。知識(shí)點(diǎn)八、簡(jiǎn)單有機(jī)物分子共面問(wèn)題的判斷(1)三種基本模型解讀①甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3個(gè)原子處在一個(gè)平面上,即分子中碳原子若以四條單鍵與其他原子相連,則所有原子一定不能共平面,如CH3Cl所有原子不在一個(gè)平面上。②乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氫原子,所得有機(jī)物中所有原子仍然共平面,如CH2CHCl分子中所有原子共平面。③苯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氫原子,所得有機(jī)物中的所有原子也仍然共平面,如溴苯()分子中所有原子共平面。(2)解題方法突破①烴分子的空間構(gòu)型盡管復(fù)雜,但可歸結(jié)為以上三種基本模型的組合,就可以化繁為簡(jiǎn),同時(shí)要注意碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),而碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn),如分子中苯的平面和乙烯的平面由連接的碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)會(huì)出現(xiàn)重疊和不重疊兩種情況。②注意題目要求是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。如分子中所有原子可能共平面,分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。知識(shí)點(diǎn)九、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷(1)基團(tuán)連接法將有機(jī)物看作由基團(tuán)連接而成,由基團(tuán)的異構(gòu)體數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。如:—C4H9有四種,丁醇(C4H9OH)、C4H9Cl分別有四種。(2)換位思考法將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)換位進(jìn)行思考。如:乙烷分子中共有6個(gè)氫原子,若有一個(gè)氫原子被氯原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu),那么五氯乙烷也只有一種結(jié)構(gòu)。(3)等效氫原子法(又稱(chēng)對(duì)稱(chēng)法)有機(jī)物分子中有多少種等效氫原子,其一元取代物就有多少種,從而確定同分異構(gòu)體數(shù)目的方法。分子中等效氫原子有如下情況:①分子中同一個(gè)碳上的氫原子等效;②同一個(gè)碳上的甲基氫原子等效;③分子中處于鏡面對(duì)稱(chēng)位置(相當(dāng)于平面鏡成像時(shí))上的氫原子是等效的。分析二元取代物的方法,先固定一個(gè)取代基的位置,再移動(dòng)另一取代基的位置,從而可確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體,先固定其中一個(gè)氯原子的位置,移動(dòng)另外一個(gè)氯原子。高頻考點(diǎn)突攻高頻考點(diǎn)一同分異構(gòu)現(xiàn)象及同分異構(gòu)體例1.[2019新課標(biāo)Ⅱ]分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))A.8種B.10種【舉一反三】(2018年全國(guó)卷Ⅰ)環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的化合物稱(chēng)為螺環(huán)化合物,螺[2,2]戊烷()是最簡(jiǎn)單的一種。下列關(guān)于該化合物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是A.與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體B.二氯代物超過(guò)兩種C.所有碳原子均處同一平面D.生成1molC5H12至少需要2molH2【變式探究】【2017新課標(biāo)1卷】已知◎(b)、Φ(d)、正確的是A.b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種B.b、d、p的二氯代物均只有三種C.b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)(p)的分子式均為C6H6,下列說(shuō)法D.b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面【變式探究】分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))()【變式探究】分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))()高頻考點(diǎn)二常見(jiàn)烴的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及主要有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型例2.[2019浙江選考]下列表述正確的是A.苯和氯氣生成C6H6Cl6的反應(yīng)是取代反應(yīng)B.乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物是CH2CH2Br2C.等物質(zhì)的量的甲烷與氯氣反應(yīng)的產(chǎn)物是CH3ClD.硫酸作催化劑,CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O【舉一反三】【2017海南】下列敘述正確的是A.酒越陳越香與酯化反應(yīng)有關(guān)B.乙烷、丙烷和丁烷都沒(méi)有同分異構(gòu)體C.乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色D.甲烷與足量氯氣在光照下反應(yīng)可生成難溶于水的油狀液體【變式探究】下列關(guān)于有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是()A.聚氯乙烯分子.中含碳碳雙鍵B.以淀粉為原料可制取乙酸乙酯C.丁烷有3種同分異構(gòu)體D.油脂的皂化反應(yīng)屬于加成反應(yīng)【變式探究】下列說(shuō)法不正確的是()A.己烷共有4種同分異構(gòu)體,它們的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)各不相同B.在一定條件下,.苯與液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)C.油脂皂化反應(yīng)得到高級(jí)脂肪酸鹽與甘油D.聚合物()可由單體CH3CH===CH2和CH2===CH2加聚制得高頻考點(diǎn)三乙醇和乙酸例3.某羧酸酯的分子式為C18H26O5,1mol該酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇,該羧酸的分子式為()A.C14H18O5B.C14H16O4C.C16H22O5D.C16H20O5【變式探究】分枝酸可用于生化研究。其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是()A.分子中含有2種官能團(tuán)B.可與乙醇、乙酸反應(yīng),且反應(yīng)類(lèi)型相同C.1mol分枝酸最多可與3molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色,且原理相同高頻考點(diǎn)四基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)例4.[2019浙江選考]下列說(shuō)法不正確的是A.正丁烷的沸點(diǎn)比異丁烷的高,乙醇的沸點(diǎn)比二甲醚的高B.甲烷、苯、葡萄糖均不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色C.羊毛、蠶絲、塑料、合成橡膠都屬于有機(jī)高分子材料D.天然植物油沒(méi)有恒定的熔、沸點(diǎn),常溫下難溶于水【舉一反三】(2018年全國(guó)卷Ⅰ)下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A.蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖B.酶是一類(lèi)具有高選擇催化性能的蛋白質(zhì)C.植物油含不飽和脂肪酸酯,能使Br?/CCl4褪色D.淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖【變式探究】【2017新課標(biāo)3卷】下列說(shuō)法正確的是A.植物油氫化過(guò)程中發(fā)生了加成反應(yīng)B.淀粉和纖維素互為同分異構(gòu)體C.環(huán)己烷與苯可用酸性KMnO4溶液鑒別D.水可以用來(lái)分離溴苯和苯的混合物【變式探究】下列反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)的是()A.淀粉水解制葡萄糖B.石油裂解制丙烯C.乙醇與乙酸反應(yīng)制乙酸乙酯D.油脂與濃NaOH反應(yīng)制高級(jí)脂肪酸鈉高頻考點(diǎn)五高分子合成材料例5.[2019北京]交聯(lián)聚合物P的結(jié)構(gòu)片段如圖所示。下列說(shuō)法不正確的是(圖中表示鏈延長(zhǎng))A.聚合物P中有酯基,能水解B.聚合物P的合成反應(yīng)為縮聚反應(yīng)C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解獲得D.鄰苯二甲酸和乙二醇在聚合過(guò)程中也可形成類(lèi)似聚合物P的交聯(lián)結(jié)構(gòu)【舉一反三】(2018年北京卷)一種芳綸纖維的拉伸強(qiáng)度比鋼絲還高,廣泛用作防護(hù)材料。其結(jié)構(gòu)片段如下圖下列關(guān)于該高分子的說(shuō)法正確的是A.完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子中,苯環(huán)上的氫原子具有不同的化學(xué)環(huán)境B.完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子中,含有官能團(tuán)―COOH或―NH2C.氫鍵對(duì)該高分子的性能沒(méi)有影響D.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:【變式探究】合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng):下列說(shuō)法正確的是()A.合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng)B.PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元C.和苯乙烯互為同系物D.通過(guò)質(zhì)譜法測(cè)定PPV的平均相對(duì)分子質(zhì)量,可得其聚合度真題感悟1.[2019新課標(biāo)Ⅰ]關(guān)于化合物2?苯基丙烯(),下列說(shuō)法正確的是A.不能使稀高錳酸鉀溶液褪色B.可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯2.[2019新課標(biāo)Ⅱ]分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))A.8種B.10種3.[2019新課標(biāo)Ⅲ]下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是4.[2019浙江選考]下列說(shuō)法不正確的是A.正丁烷的沸點(diǎn)比異丁烷的高,乙醇的沸點(diǎn)比二甲醚的高B.甲烷、苯、葡萄糖均不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色C.羊毛、蠶絲、塑料、合成橡膠都屬于有機(jī)高分子材料D.天然植物油沒(méi)有恒定的熔、沸點(diǎn),常溫下難溶于水5.[2019浙江選考]下列表述正確的是A.苯和氯氣生成C6H6Cl6的反應(yīng)是取代反應(yīng)B.乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物是CH2CH2Br2C.等物質(zhì)的量的甲烷與氯氣反應(yīng)的產(chǎn)物是CH3ClD.硫酸作催化劑,CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O6.[2019江蘇][雙選]化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。下列有關(guān)化合物X、Y的說(shuō)法正確的是A.1molX最多能與2molNaOH反應(yīng)B.Y與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可得到XC.X、Y均能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)D.室溫下X、Y分別與足量Br2加成的產(chǎn)物分子中手性碳原子數(shù)目相等7.[2019北京]交聯(lián)聚合物P的結(jié)構(gòu)片段如圖所示。下列說(shuō)法不正確的是(圖中表示鏈延長(zhǎng))A.聚合物P中有酯基,能水解B.聚合物P的合成反應(yīng)為縮聚反應(yīng)C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解獲得D.鄰苯二甲酸和乙二醇在聚合過(guò)程中也可形成類(lèi)似聚合物P的交聯(lián)結(jié)構(gòu)8.[2019浙江選考]以煤、天然氣和生物質(zhì)為原料制取有機(jī)化合物日益受到重視。E是兩種含有碳碳雙鍵的酯的混合物。相關(guān)物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下(含有相同官能團(tuán)的有機(jī)物通常具有相似的化學(xué)性質(zhì)):請(qǐng)回答:(1)A→B的反應(yīng)類(lèi)型,C中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)。(2)C與D反應(yīng)得到E的化學(xué)方程式。(3)檢驗(yàn)B中官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)方法。1.(2018年全國(guó)卷Ⅰ)下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A.蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖B.酶是一類(lèi)具有高選擇催化性能的蛋白質(zhì)C.植物油含不飽和脂肪酸酯,能使Br?/CCl4褪色D.淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖2.(2018年全國(guó)卷Ⅰ)環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的化合物稱(chēng)為螺環(huán)化合物,螺[2,2]戊烷()是最簡(jiǎn)單的一種。下列關(guān)于該化合物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是A.與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體B.二氯代物超過(guò)兩種C.所有碳原子均處同一平面D.生成1molC5H12至少需要2molH23.(2018年全國(guó)卷Ⅲ)苯乙烯是重要的化工原料。下列有關(guān)苯乙烯的說(shuō)法錯(cuò)誤的是A.與液溴混合后加入鐵粉可發(fā)生.取代反應(yīng)B.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.與氯化氫反應(yīng)可以生成氯代苯乙烯D.在催化劑存在下可以制得聚苯乙烯4.(2018年北京卷)一種芳綸纖維的拉伸強(qiáng)度比鋼絲還高,廣泛用作防護(hù)材料。其結(jié)構(gòu)片段如下圖下列關(guān)于該高分子的說(shuō)法正確的是A.完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子中,苯環(huán)上的氫原子具有不同的化學(xué)環(huán)境B.完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子中,含有官能團(tuán)―COOH或―NH2C.氫鍵對(duì)該高分子的性能沒(méi)有影響D.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:5.(2018年江蘇卷)化合物Y能用于高性能光學(xué)樹(shù)脂的合成,可由化合物X與2?甲基丙烯酰氯在一定條件下反應(yīng)制得:下列有關(guān)化合物X、Y的說(shuō)法正確的是A.X分子中所有原子一定在同一平面上B.Y與Br2的加成產(chǎn)物分子中含有手性碳原子C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D.X→Y的反應(yīng)為取代反應(yīng)1.【2017新課標(biāo)1卷】下列生活用品中主要由合成纖維制造的是A.尼龍繩B.宣紙C.羊絨衫D.棉襯衣2.【2017新課標(biāo)1卷】已知◎(b)、Φ(d)、(p)的分子式均為C6H6,下列說(shuō)法正確的是A.b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種B.b、d、p的二氯代物均只有三種C.b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)D.b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面3.【2017新課標(biāo)2卷】下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A.糖類(lèi)化合物也可稱(chēng)為碳水化合物B.維生素D可促進(jìn)人體對(duì)鈣的吸收C.蛋白質(zhì)是僅由碳、氫、氧元素組成的物質(zhì)D.硒是人體必-需的微量元素,但不宜攝入過(guò)多4.【2017新課標(biāo)3卷】下列說(shuō)法正確的是A.植物油氫化過(guò)程中發(fā)生了加成反應(yīng)B.淀粉和纖維素互為同分異構(gòu)體C.環(huán)己烷與苯可用酸性KMnO4溶液鑒別D.水可以用來(lái)分離溴苯和苯的混合物5.【2017北京卷】我國(guó)在CO2催化加氫制取汽油方面取得突破性進(jìn)展,CO2轉(zhuǎn)化過(guò)程示意圖如下圖所示:下列說(shuō)法不正確的是A.反應(yīng)①的產(chǎn)物中含有水B.反應(yīng)②中只有碳碳鍵形成C.汽油主要是C5?C11的烴類(lèi)混合物D.圖中a的名稱(chēng)是2-甲基丁烷6.【2017北京卷】聚維酮碘的水溶液是一種常用的碘伏類(lèi)緩釋消毒劑,聚維酮通過(guò)氫鍵與HI3形成聚維酮碘,其結(jié)構(gòu)表示如下圖中虛線表示氫鍵)下列說(shuō)法不正確的是A.聚維酮的單體是B.聚維酮分子由(m+n)個(gè)單體聚合而成C.聚維酮碘是一種水溶性物質(zhì)D.聚維酮在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)7.【2017天津卷】漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一,對(duì)腫瘤細(xì)胞的殺傷有獨(dú)特作用。下列有關(guān)漢黃芩素的敘述正確的是A.漢黃芩素的分子式為C16H13O5B.該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色C.1mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng),最多消耗1molBr2D.與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后,該分子中官能團(tuán)的種類(lèi)減少1種8.【2017江蘇卷】萜類(lèi)化合物廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi),關(guān)于下列萜類(lèi)化合物的說(shuō)法正確的是A.a(chǎn)和b都屬于芳香族化合物B.a(chǎn)和c分子中所有碳原子均處于同一平面上C.a(chǎn)、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D.b和c均能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成紅色沉淀9.【2017海南】下列敘述正確的是A.酒越陳越香與酯化反應(yīng)有關(guān)B.乙烷、丙烷和丁烷都沒(méi)有同分異構(gòu)體C.乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色D.甲烷與足量氯氣在光照下反應(yīng)可生成難溶于水的油狀液體回答下列問(wèn)題:(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型為,化合物A的化學(xué)名稱(chēng)為。(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型為。(3)如何僅用水鑒別苯和溴苯。1.【2016年高考海南卷】下列物質(zhì)中,其主要成分不屬于烴的是()A.汽油B.甘油C.煤油D.柴油2.【2016年高考海南卷】工業(yè)上可由乙苯生產(chǎn)苯乙烯:,下列說(shuō)法正確的是()A.該反應(yīng)的類(lèi)型為消去反應(yīng)B.乙苯的同分異構(gòu)體共有三種C.可用Br2/CCl4鑒別乙苯和苯乙烯D.乙苯和苯乙烯分子內(nèi)共平面的碳原子數(shù)均為73.【2016年高考江蘇卷】化合物X是一種醫(yī)藥中間體,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說(shuō)法正確的是()A.分子中兩個(gè)苯環(huán)一定處于同一平面B.不能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)C.在酸性條件下水解,水解產(chǎn)物只有一種D.1mol化合物X最多能與2molNaOH反應(yīng)4.【2016年高考上海卷】軸烯是一類(lèi)獨(dú)特的星形環(huán)烴。三元軸烯(人)與苯()A.均為芳香烴B.互為同素異形體C.互為同系物D.互為同分異構(gòu)體5.【2016年高考上海卷】烷烴的命名正確的是()A.4-甲基-3-丙基戊烷B.3-異丙基己烷C.2-甲基-3-丙基戊烷D.2-甲基-3-乙基己烷6.【2016年高考天津卷】下列對(duì)氨基酸和蛋白質(zhì)的描述正確的是()A.蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸B.氨基酸和蛋白質(zhì)遇重金屬離子均會(huì)變性C.α-氨基丙酸與α-氨基苯丙酸混合物脫水成肽,只生成2種二肽D.氨基酸溶于水過(guò)量氫氧化鈉溶液中生成離子,在電場(chǎng)作用下向負(fù)極移動(dòng)7.【2016年高考新課標(biāo)Ⅰ卷】下列關(guān)于有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是()A.2-甲基丁烷也稱(chēng)異丁烷B.由乙烯生成乙醇屬于加成反應(yīng)C.C4H9Cl有3種同分異構(gòu)體D.油脂和蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物8.【2016年高考新課標(biāo)Ⅱ卷】下列各組中的物質(zhì)均能發(fā)生加成反應(yīng)的是()A.乙烯和乙醇B.苯和氯乙烯C.乙酸和溴乙烷D.丙烯和丙烷9.【2016年高考新課標(biāo)Ⅱ卷】分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))()10.【2016年高考新課標(biāo)Ⅲ卷】下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(.)A.乙烷室溫下能與濃鹽酸發(fā)生取代反應(yīng)B.乙烯可以用作生產(chǎn)食品包裝材料的原料C.乙醇室溫下在水中的溶解度大于溴乙烷D.乙酸在甲酸甲酯互為同分異構(gòu)體11.【2016年高考新課標(biāo)Ⅲ卷】已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下,下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.異丙苯的分子式為C9H12B.異丙苯的沸點(diǎn)比苯高C.異丙苯中碳原子可能都處于同一平面D.異丙苯的和苯為同系物12.【2016年高考浙江卷】下列說(shuō)法正確的是()A.的一溴代物和的一溴代物都有4種(不考慮立體異構(gòu))B.CH3CH=CHCH3分子中的四個(gè)碳原子在同一直線上C.按系統(tǒng)命名法,化合物…的名稱(chēng)是2,3,4-三甲基2乙基戊烷D.與都是α-氨基酸且互為同系物13.【2016年高考上海卷】合成導(dǎo)電高分子化合物PPV的反應(yīng)為:下列說(shuō)法正確的是()A.PPV是聚苯乙炔B.該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)C.PPV與聚苯乙烯的最小結(jié)構(gòu)單元組成相同D.1mol最多可與2molH2發(fā)生反應(yīng)異戊二烯是重要的有機(jī)化工原料,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C(CH3)CH=CH2。完成下列填空:(1)化合物X與異戊二烯具有相同的分子式,與Br/CCl4反應(yīng)后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)異戊二烯的一種制備方法如下圖所示:B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)設(shè)計(jì)一條由異戊二烯制得有機(jī)合成中間體的合成路線。(合成路線常用的表示方式為:…)15.【2016年高考海南卷】(8分)乙二酸二乙酯(D)可由石油氣裂解得到的烯烴合成?;卮鹣铝校?)B和A為同系物,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為,其反應(yīng)類(lèi)型為。(3)反應(yīng)③的反應(yīng)類(lèi)型為。(4)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為。16.【2016年高考江蘇卷】(15分)化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達(dá)隆的一種中間體,可通過(guò)以下方法合成:(1)D中的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為(寫(xiě)兩種)。(2)F→G的反應(yīng)類(lèi)型為。(3)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②能發(fā)生水解反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(4)E經(jīng)還原得到F,E的分子是為C14H17O3N,寫(xiě)出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。(5)已知:①苯胺()易被氧化②請(qǐng)以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備,寫(xiě)出制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用,合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。17.【2016年高考浙江卷】(10分)化合物X是一種有機(jī)合成中間體,Z是常見(jiàn)的高分子化合物,某研究小組采用如下路線合成X和Z。已知:①化合物A的結(jié)構(gòu)中有2個(gè)甲基②RCOOR’+R’CH2COOR’請(qǐng)回答:(1)寫(xiě)出化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,F(xiàn)中官能團(tuán)的名稱(chēng)是。(2)Y→Z的化學(xué)方程式是。(3)G→X的化學(xué)方程式是,反應(yīng)類(lèi)型是。(4)若C中混有B,請(qǐng)用化學(xué)方法檢驗(yàn)B的存在(要求寫(xiě)出操作、現(xiàn)象和結(jié)論)。專(zhuān)題十二有機(jī)化合物(必修)考情解讀1.了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征。了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。2.了解甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)。3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用。4.了解上述有機(jī)化合物發(fā)生反應(yīng)的類(lèi)型。5.了解常見(jiàn)高分子材料的合成反應(yīng)及重要應(yīng)用。6.了解乙醇、乙酸的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。7.了解糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。重點(diǎn)知識(shí)梳理知識(shí)點(diǎn)一、甲烷、烷烴(1)物理性質(zhì):無(wú)色無(wú)味氣體、難溶于水、密度比空氣小。(2)組成和結(jié)構(gòu):分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式比例模型空間構(gòu)型CH4CH4正四面體(3)化學(xué)性質(zhì):2.烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(1)通式:CnH2n+2(n≥1)。(2)結(jié)構(gòu)特點(diǎn):每個(gè)碳原子都達(dá)到價(jià)鍵飽和。①烴分子中碳原子之間以單鍵結(jié)合呈鏈狀。②剩余價(jià)鍵全部與氫原子結(jié)合。(3)物理性質(zhì):隨分子中碳原子數(shù)的增加,呈規(guī)律性的變化。(4)化學(xué)性質(zhì):類(lèi)似甲烷,通常較穩(wěn)定,在空氣中能燃燒,光照下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)。①烷烴燃燒的通式為:CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O。②丙烷與氯氣反應(yīng)生成一氯取代物的化學(xué)方程式為CH3CH2CH3+Cl2光照→CH3CH2CH2Cl+HCl,或3.同系物(1)同系物:結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)的互稱(chēng)。(2)烷烴同系物:分子式都符合CnH2n+2,如CH4、CH3—CH3、CH3CH2CH3等互稱(chēng)為同系物。4.同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象:化合物具有相同分子式,不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象稱(chēng)為同分異構(gòu)現(xiàn)象。(2)同分異構(gòu)體:具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物的互稱(chēng),如正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和異丁烷【特別提醒】(1)在表示有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)時(shí),比例模型比結(jié)構(gòu)式、球棍模型更能反映分子的真實(shí)結(jié)構(gòu)。(2)烷烴和Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng),每取代1mol氫原子需要1molCl2。(3)常溫下,碳原子數(shù)≤4的烴都為氣態(tài)。(4)同系物具有相同的通式,但通式相同的不一定是同系物。如C2H4和(環(huán)丙烷)。知識(shí)點(diǎn)二、乙烯、苯(1)物理性質(zhì):無(wú)色稍有氣味的氣體,難溶于水,密度比空氣略小。(2)組成和結(jié)構(gòu):分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式比例模型空間構(gòu)型C2H4CH2===CH2平面形(3)化學(xué)性質(zhì):(4)用途:用于植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑和水果的催熟劑、化工原料。(1)物理性質(zhì):無(wú)色、有特殊氣味的有毒液體,不溶于水,密度比水小,熔點(diǎn)為5.5℃,沸點(diǎn)為80.1℃。(2)組成與結(jié)構(gòu):(3)化學(xué)性質(zhì):【特別提醒】(1)乙烯、苯都是平面形分子,前者分子中6原子共面,后者分子中12原子共面。(2)乙烯能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色,但原理不同,前者屬于加成反應(yīng),后者屬于氧化反應(yīng)。苯不能與溴水、酸性KMnO4溶液反應(yīng)而使它們褪色。(3)利用苯的鄰二氯代物僅有一種,可證明碳碳鍵完全相同,苯分子不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)。(4)苯與液溴在FeBr3作催化劑的情況下發(fā)生取代反應(yīng),苯與溴水不反應(yīng)。知識(shí)點(diǎn)三、煤、石油、天然氣的綜合利用1.煤的綜合利用(1)煤的組成:(2)煤的加工:2.石油的綜合利用(1)石油的組成:多種碳?xì)浠衔锝M成的混合物。(2)石油的加工:方法過(guò)程分餾把原油中各組分分離成沸點(diǎn)不同的分餾產(chǎn)物獲得各種燃料用油裂化把相對(duì)分子質(zhì)量大的烴斷裂成相對(duì)分子質(zhì)量小的烴得到更多的汽油等輕質(zhì)油裂解深度裂化,產(chǎn)物呈氣態(tài)得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料3.天然氣的綜合利用(1)主要成分:CH4。(2)用途:①作清潔能源。②作化工原料,用于合成氨,甲醇等。4.高分子材料的合成反應(yīng)及應(yīng)用(1)三大合成材料:塑料、合成橡膠、合成纖維。(2)合成反應(yīng)(以乙烯的加聚反應(yīng)為例)(3)應(yīng)用:包裝材料、食品周轉(zhuǎn)箱、農(nóng)用薄膜、衣料等?!咎貏e提醒】(1)煤的干餾、煤的氣化、煤的液化、石油的裂化、裂解都屬于化學(xué)變化,石油的分餾屬于物理變化。(2)直餾汽油中不含不飽和烴,可用作鹵素單質(zhì)的萃取劑,而裂化汽油含有不飽和烴,易與鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng),故不能用作鹵素單質(zhì)的萃取劑。知識(shí)點(diǎn)四、乙醇乙酸(1)組成和結(jié)構(gòu):分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)C2H6OCH3CH2OH或C2H5OH羥基(—OH)(2)物理性質(zhì):(3)化學(xué)性質(zhì):2.乙酸(1)組成和結(jié)構(gòu):分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)C2H4O2CH3COOH羧基(-COOH)(2)物理性質(zhì):(3)化學(xué)性質(zhì):①酸性:乙酸是一種弱酸,其酸性比碳酸強(qiáng),在水溶液中發(fā)生電離:CH3COOHCH3COOH具有酸的通性,能使紫色的石蕊溶液變紅。②酯化反應(yīng):a.概念:酸與醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng),叫酯化反應(yīng)。b.原理(以乙醇與乙酸反應(yīng)為例):ⅰ.有機(jī)酸和醇酯化時(shí),酸脫羥基,醇脫氫。ⅱ.該反應(yīng)既屬于取代反應(yīng),又屬于可逆反應(yīng)?!咎貏e提醒】(1)官能團(tuán)是決定有機(jī)化合物的化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)。(2)乙醇、乙酸、乙酸乙酯都是烴的衍生物,它們都可看作是烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)(如羥基、羧基等)取代而生成的化合物。(3)在乙醇的催化氧化反應(yīng)中,用銅作催化劑時(shí),銅參加反應(yīng)。化學(xué)方程式可寫(xiě)為2Cu+O22CuO、CuO+CH3CH2OH→CH3CHO+H2O+Cu。(4)乙醇與金屬鈉反應(yīng)時(shí),與水和鈉反應(yīng)的現(xiàn)象不同,鈉沉在乙醇底部。(5)乙酸中雖然含有碳氧雙鍵,但不能發(fā)生加成反應(yīng)。知識(shí)點(diǎn)五、基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)(1)組成和分類(lèi):①組成:組成元素為C、H、O,多數(shù)可用通式Cn(H2O)m表示。②分類(lèi):類(lèi)別單糖雙糖水解特點(diǎn)不能水解1分子糖能水解成兩分子單糖1分子糖能水解成多分子單糖舉例葡萄糖、果糖蔗糖、麥芽糖淀粉、纖維素分子式C6H12O6C12H22O11(C6H10O5)n(2)性質(zhì):①葡萄糖:a.與新制氫氧化銅懸濁液在加熱的條件下反應(yīng),生成磚紅色沉淀,此性質(zhì)可用于尿糖的檢驗(yàn)。b.在堿性、加熱條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。②雙糖:在稀酸催化下發(fā)生水解反應(yīng),如蔗糖水解:生成葡萄糖和果糖。③多糖:a.在稀酸催化下發(fā)生水解反應(yīng),水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖。b.常溫下,淀粉遇碘變藍(lán)。2.油脂(1)組成和結(jié)構(gòu):油脂是高級(jí)脂肪酸與甘油反應(yīng)所生成的酯。(2)性質(zhì)——水解反應(yīng):3.蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)由C、H、O、N、S(至少填五種)等元素組成,蛋白質(zhì)分子是由氨基酸分子連接成的高分子化合物。(2)性質(zhì):【特別提醒】(1)符合通式Cn(H2O)m的有機(jī)物不一定是糖類(lèi),如CH3COOH[C2(H2O)2]。(2)葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖互為同分異構(gòu)體,但淀粉與纖維素不互為同分異構(gòu)體(因分子式中的“n”值不同)。(3)檢驗(yàn)蔗糖、麥芽糖、淀粉、纖維素的水解產(chǎn)物中的葡萄糖時(shí),要注意加堿液調(diào)至堿性后再加入新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液,進(jìn)行加熱。(4)油脂雖然相對(duì)分子質(zhì)量較大,但不屬于高分子化合物。(5)蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物是多種氨基酸的混合物,并不是純凈物。知識(shí)點(diǎn)六、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.歸納記憶常見(jiàn)物質(zhì)(或官能團(tuán))的特征反應(yīng)有機(jī)物或官能團(tuán)常用試劑反應(yīng)現(xiàn)象金屬鈉產(chǎn)生無(wú)色無(wú)味氣體—COOH石蕊溶液變紅色NaHCO3溶液產(chǎn)生無(wú)色無(wú)味氣體新制Cu(OH)2懸濁液沉淀溶解,溶液呈藍(lán)色溴水褪色,溶液分層Br2的CCl4溶液褪色,溶液不分層酸性KMnO4溶液褪色,溶液分層葡萄糖銀氨溶液水浴加熱生成銀鏡新制Cu(OH)2懸濁液煮沸生成磚紅色沉淀淀粉碘水藍(lán)色溶液蛋白質(zhì)濃HNO3呈黃色2.常見(jiàn)有機(jī)物中的易錯(cuò)點(diǎn)(1)檢驗(yàn)乙烯和甲烷可以使用溴水或者酸性KMnO4溶液,誤認(rèn)為除去甲烷中的乙烯也能用酸性KMnO4溶液。其實(shí)不能,因?yàn)樗嵝訩MnO4溶液能將乙烯氧化為CO2,又會(huì)引入新的雜質(zhì)。(2)苯能與溴發(fā)生取代反應(yīng),誤認(rèn)為苯與溴水也能發(fā)生取代反應(yīng),其實(shí)不對(duì),苯能萃取溴水中的溴;苯與純液溴需要在催化劑Fe(FeBr3)作用下發(fā)生取代反應(yīng)。(3)淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)都是高分子化合物,誤認(rèn)為油脂也是高分子化合物,其實(shí)不對(duì),油脂的相對(duì)分子質(zhì)量不是很大,不屬于高分子化合物。(4)酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中用飽和碳酸鈉溶液分離提純乙酸乙酯,不能用氫氧化鈉溶液,且導(dǎo)管不能插入液面下,以免倒吸。(5)淀粉、纖維素的化學(xué)式都可以用(C6H10O5)n表示,誤認(rèn)為兩者是同分異構(gòu)體。其實(shí)兩者分子中n的取值不同,兩者不屬于同分異構(gòu)體。(6)淀粉、纖維素、油脂、蛋白質(zhì)在一定條件下都能水解,誤認(rèn)為糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)都能水解,特別注意糖類(lèi)中葡萄糖等單糖不水解。知識(shí)點(diǎn)七、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的判斷1.根據(jù)特點(diǎn)快速判斷取代反應(yīng)和加成反應(yīng)(1)取代反應(yīng)的特點(diǎn)是“上一下一,有進(jìn)有出”。其中苯及苯的同系物的硝化反應(yīng)、鹵代反應(yīng),醇與羧酸的酯化反應(yīng),酯的水解,糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)均屬于取代反應(yīng)。(2)加成反應(yīng)的特點(diǎn)是“斷一、加二都進(jìn)來(lái)”?!皵嘁弧笔侵鸽p鍵中的一個(gè)不穩(wěn)定鍵斷裂,“加二”是指加兩個(gè)其他原子或原子團(tuán),每一個(gè)不飽和碳原子上各加上一個(gè)。主要是烯烴、苯或苯的同系物的加成反應(yīng)。2.反應(yīng)條件與反應(yīng)類(lèi)型的關(guān)系(1)在NaOH水溶液中能發(fā)生酯的水解反應(yīng)。(2)在光照、X2(表示鹵素單質(zhì),下同)條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng);在鐵粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。(3)在濃H2SO4和加熱條件下,能發(fā)生酯化反應(yīng)或硝化反應(yīng)等。(4)與溴水或溴的CCl4溶液反應(yīng),可能發(fā)生的是烯烴的加成反應(yīng)。(5)與H2在催化劑作用下發(fā)生反應(yīng),則發(fā)生的是烯烴、芳香烴加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。(6)在O2、Cu(或Ag)、加熱或CuO、加熱條件下,發(fā)生醇的催化氧化反應(yīng)。(7)與新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng),則發(fā)生的是—CHO的氧化反應(yīng)。(8)在稀H2SO4、加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)。知識(shí)點(diǎn)八、簡(jiǎn)單有機(jī)物分子共面問(wèn)題的判斷(1)三種基本模型解讀①甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3個(gè)原子處在一個(gè)平面上,即分子中碳原子若以四條單鍵與其他原子相連,則所有原子一定不能共平面,如CH3Cl所有原子不在一個(gè)平面上。②乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氫原子,所得有機(jī)物中所有原子仍然共平面,如CH2CHCl分子中所有原子共平面。③苯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氫原子,所得有機(jī)物中的所有原子也仍然共平面,如溴苯()分子中所有原子共平面。(2)解題方法突破①烴分子的空間構(gòu)型盡管復(fù)雜,但可歸結(jié)為以上三種基本模型的組合,就可以化繁為簡(jiǎn),同時(shí)要注意碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),而碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn),如分子中苯的平面和乙烯的平面由連接的碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)會(huì)出現(xiàn)重疊和不重疊兩種情況。②注意題目要求是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。如分子中所有原子可能共平面,分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。知識(shí)點(diǎn)九、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷(1)基團(tuán)連接法將有機(jī)物看作由基團(tuán)連接而成,由基團(tuán)的異構(gòu)體數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。如:—C4H9有四種,丁醇(C4H9OH)、C4H9Cl分別有四種。(2)換位思考法將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)換位進(jìn)行思考。如:乙烷分子中共有6個(gè)氫原子,若有一個(gè)氫原子被氯原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu),那么五氯乙烷也只有一種結(jié)構(gòu)。(3)等效氫原子法(又稱(chēng)對(duì)稱(chēng)法)有機(jī)物分子中有多少種等效氫原子,其一元取代物就有多少種,從而確定同分異構(gòu)體數(shù)目的方法。分子中等效氫原子有如下情況:①分子中同一個(gè)碳上的氫原子等效;②同一個(gè)碳上的甲基氫原子等效;③分子中處于鏡面對(duì)稱(chēng)位置(相當(dāng)于平面鏡成像時(shí))上的氫原子是等效的。分析二元取代物的方法,先固定一個(gè)取代基的位置,再移動(dòng)另一取代基的位置,從而可確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體,先固定其中一個(gè)氯原子的位置,移動(dòng)另外一個(gè)氯原子。高頻者點(diǎn)突破高頻考點(diǎn)一同分異構(gòu)現(xiàn)象及同分異構(gòu)體例1.[2019新課標(biāo)Ⅱ]分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))A.8種B.10種【答案】C【解析】C4H8ClBr可以看成丁烷中的2個(gè)H原子分別被1個(gè)Cl、1個(gè)Br原子取代,丁烷只有2種結(jié)構(gòu),氯原子與溴原子可以取代同一碳原子上的H原子,可以取代不同碳原子上的H原子,據(jù)此書(shū)寫(xiě)判斷。先分析碳骨架異構(gòu),分別為C-C-C-C與2種情況,然后分別對(duì)2種碳骨架采用“定一移一”的方法4種,綜上所述,分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物種類(lèi)共8+4=12種,C項(xiàng)正確?!九e一反三】(2018年全國(guó)卷Ⅰ)環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的化合物稱(chēng)為螺環(huán)是最簡(jiǎn)單的一種。下列關(guān)于該化合物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是A.與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體B.二氯代物超過(guò)兩種C.所有碳原子均處同一平面D.生成1molC5H12至少需要2molH2【答案】C【解析】螺[2,2]戊烷的分子式為C5H8,環(huán)戊烯的分子式也是C5H8,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,A正確;分子中的8個(gè)氫原子完全相同,二氯代物中可以取代同一個(gè)碳原子上的氫原子,也可以是相鄰碳原子上或者不相鄰的碳原子上,因此其二氯代物超過(guò)兩種,B正確;由于分子中4個(gè)碳原子均是飽和碳原子,而與飽和碳原子相連的4個(gè)原子一定構(gòu)成四面體,所以分子中所有碳原子不可能均處在同一平面上,C錯(cuò)誤;戊烷比螺[2,2]戊烷多4個(gè)氫原子,所以生成1molC5H12至少需要2molH2,D正確。答案選C?!咀兪教骄俊俊?017新課標(biāo)1卷】已知◎(b)、Φ(d)、(p)的分子式均為C6H6,下列說(shuō)法正確的是A.b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種B.b、d、p的二氯代物均只有三種C.b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)D.b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面【答案】D【解析】b是苯,其同分異構(gòu)體有多種,不止d和p兩種,A錯(cuò)誤;d分子中氫原子分為2類(lèi),根據(jù)定一移一可知d的二氯代物是6種,B錯(cuò)誤;b、p分子中不存在碳碳雙鍵,不與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生反應(yīng),C錯(cuò)誤;苯是平面形結(jié)構(gòu),所有原子共平面,d、p中均含有飽和碳原子,所有原子不可能共平面,D正確?!咀兪教骄俊糠肿邮綖镃5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))()【解析】由該有機(jī)物的分子式及其能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體這一性質(zhì)可知,該有機(jī)物屬于飽和一元羧酸,其分子組成可表示為C4H9—COOH,丁基(C4H9—)有4種結(jié)構(gòu),所以該有機(jī)物有4種同分異構(gòu)體,B項(xiàng)正確?!敬鸢浮緽【變式探究】分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))()【解析】分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)為放出氫氣的有機(jī)物屬于醇類(lèi),因—C4H9有4種同分異構(gòu)體,故對(duì)應(yīng)的醇也有4種同分異構(gòu)體,即選B?!敬鸢浮緽高頻考點(diǎn)二常見(jiàn)烴的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及主要有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型例2.[2019浙江選考]下列表述正確的是A.苯和氯氣生成C6H6Cl6的反應(yīng)是取代反應(yīng)B.乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物是CH2CH2Br2C.等物質(zhì)的量的甲烷與氯氣反應(yīng)的產(chǎn)物是CH3ClD.硫酸作催化劑,CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O【答案】D【解析】苯和氯氣生成農(nóng)藥六六六,其反應(yīng)方程式為,反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng),A項(xiàng)錯(cuò)誤;乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物是CH2BrCH2Br,B項(xiàng)錯(cuò)誤;甲烷和氯氣反應(yīng)為連續(xù)反應(yīng),甲烷和氯氣生成CH3Cl和HCl,接著CH3Cl和氯氣生成CH2Cl2和HCl,之后生成CHCl3和CCl4因而產(chǎn)物除了4種有機(jī)物,還有HCl,C項(xiàng)錯(cuò)誤;酯類(lèi)水解斷裂C-18O單鍵,該18O原子結(jié)合水中H,即生成乙醇H18OCH2CH3,因而,D項(xiàng)正確?!九e一反三】【2017海南】下列敘述正確的是A.酒越陳越香與酯化反應(yīng)有關(guān)B.乙烷、丙烷和丁烷都沒(méi)有同分異構(gòu)體C.乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色D.甲烷與足量氯氣在光照下反應(yīng)可生成難溶于水的油狀液體【答案】AD【解析】乙醇被氧化成乙酸,乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),即CH3CH2OH+CH3COOH—CH3COOCH2CH3+H2O,與酯化反應(yīng)有關(guān),A正確;乙烷和丙烷沒(méi)有同分異構(gòu)體,丁烷存在同分異構(gòu)體,即正丁烷和異丁烷,B錯(cuò)誤;乙烯中含有碳碳雙鍵,能使溴的四氯化碳溶液褪色,聚乙烯中不含碳碳雙鍵,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,可以鑒別,C錯(cuò)誤;甲烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng),生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4,CH3Cl為氣體,CH2Cl2、CHCl3、CCl4為難溶于水的油狀液體,D正確。【變式探究】下列關(guān)于有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是()A.聚氯乙烯分子中含碳碳雙鍵B.以淀粉為原料.可制取乙酸乙酯C.丁烷有3種同分異構(gòu)體D.油脂的皂化反應(yīng)屬于加成反應(yīng)【解析】A項(xiàng),氯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯時(shí),碳碳雙鍵斷裂,分子間以單鍵相互連接,故聚氯乙烯分子中不含有碳碳雙鍵,錯(cuò)誤;B項(xiàng),淀粉水解最終生成葡萄糖,葡萄糖在酒化酶作用下轉(zhuǎn)變?yōu)橐掖?,乙醇氧化為乙醛,乙醛再氧化為乙酸,乙醇與乙酸在濃硫酸催化作用下發(fā)生酯化反應(yīng)可以生成乙酸乙酯,正確;C項(xiàng),丁烷只有正丁烷和異丁烷兩種同分異構(gòu)體,錯(cuò)誤;D項(xiàng),油脂的皂化反應(yīng)屬于水解反應(yīng)或取代反應(yīng),錯(cuò)誤。【答案】B【變式探究】下列說(shuō)法不正確的是()A.己烷共有4種同分異構(gòu)體,它們的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)各不相同B.在一定條件下,苯與液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)C.油脂皂化反應(yīng)得到高級(jí)脂肪酸鹽與甘油D.聚合物()可由單體CH3CH===CH2和CH2===CH2加聚制得、、,錯(cuò)誤;B、C、D項(xiàng),正確?!敬鸢浮緼高頻考點(diǎn)三乙醇和乙酸例3.某羧酸酯的分子式為C18H26O5,1mol該酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇,該羧酸的分子式為()A.C14H18O5B.C14H16O4C.C16H22O5D.C16H20O5【解析】1mol分子式為C18H26O5的羧酸酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇,說(shuō)明該羧酸酯分子中含有2個(gè)酯基,則C18H26O5+2H2O→羧酸+2C2H6O,由質(zhì)量守恒可知該羧酸的分子式為C14H18O5,A項(xiàng)正確?!敬鸢浮緼【變式探究】分枝酸可用于生化研究。其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是()A.分子中含有2種官能團(tuán)B.可與乙醇、乙酸反應(yīng),且反應(yīng)類(lèi)型相同C.1mol分枝酸最多可與3molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色,且原理相同【解析】A項(xiàng),分子中含有羧基、碳碳雙鍵、羥基、醚鍵共4種官能團(tuán),錯(cuò)誤;B項(xiàng),分枝酸分子中含有的羧基、羥基可分別與乙醇、乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),正確;C項(xiàng),只有羧基可與NaOH反應(yīng),故1mol分枝酸最多可與2molNaOH發(fā)生中和反應(yīng),錯(cuò)誤;D項(xiàng),使溴的四氯化碳溶液褪色是因?yàn)樘继茧p鍵與Br2發(fā)生了加成反應(yīng),使酸性高錳酸鉀溶液褪色是因?yàn)榘l(fā)生了氧化反應(yīng),錯(cuò)誤?!敬鸢浮緽高頻考點(diǎn)四基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)例4.[2019浙江選考]下列說(shuō)法不正確的是A.正丁烷的沸點(diǎn)比異丁烷的高,乙醇的沸點(diǎn)比二甲醚的高B.甲烷、苯、葡萄糖均不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色C.羊毛、蠶絲、塑料、合成橡膠都屬于有機(jī)高分子材料D.天然植物油沒(méi)有恒定的熔、沸點(diǎn),常溫下難溶于水【答案】B【解析】對(duì)于分子式相同的烷烴,支鏈越多,沸點(diǎn)越低,因而正丁烷的沸點(diǎn)比異丁烷的高。而對(duì)于相對(duì)分子質(zhì)量相近的有機(jī)物,含羥基越多,沸點(diǎn)越高,原因在于-OH可形成分子間的氫鍵,使得沸點(diǎn)升高,因而乙醇的沸點(diǎn)比二甲醚的高,A項(xiàng)正確;葡萄糖為多羥基醛,含有醛基,能使溴水或者酸性高錳酸鉀溶液褪色,甲苯也可使酸性高錳酸鉀溶液褪色,B項(xiàng)錯(cuò)誤;羊毛、蠶絲主要成分是蛋白質(zhì),為天然高分子化合物,塑料、合成橡膠都屬于人工合成的高分子材料,C項(xiàng)正確;天然植物油是混合物,無(wú)固定熔、沸點(diǎn),另外,植物油常溫下難溶于水,D項(xiàng)正確?!九e一反三】(2018年全國(guó)卷Ⅰ)下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A.蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖B.酶是一類(lèi)具有高選擇催化性能的蛋白質(zhì)C.植物油含不飽和脂肪酸酯,能使Br?/CCl4褪色D.淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖【答案】A【解析】果糖不能再發(fā)生水解,屬于單糖,A錯(cuò)誤;酶是由活細(xì)胞產(chǎn)生的具有催化活性和高度選擇性的蛋白質(zhì),B正確;植物油屬于油脂,其中含有碳碳不飽和鍵,因此能使Br2/CCl4溶液褪色,C正確;淀粉和纖維素均是多糖,其水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖,D正確?!咀兪教骄俊俊?017新課標(biāo)3卷】下列說(shuō)法正確的是A.植物油氫化過(guò)程中發(fā)生了加成反應(yīng)B.淀粉和纖維素互為同分異構(gòu)體C.環(huán)己烷與苯可用酸性KMnO4溶液鑒別D.水可以用來(lái)分離溴苯和苯的混合物【答案】A【解析】組成植物油的高級(jí)脂肪酸的為飽和酸,含有碳碳雙鍵,氫化過(guò)程為油脂與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),A正確;淀粉和纖維素的聚合度不同,造成它們的分子量不等,所以不是同分異構(gòu)體,B錯(cuò)誤;環(huán)己烷與苯都不與酸性KMnO4溶液反應(yīng),所以不能用該方法鑒別環(huán)己烷與苯,C錯(cuò)誤;溴苯與苯互溶,不能用水分離溴苯和苯的混合物,D錯(cuò)誤。【變式探究】下列反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)的是()A.淀粉水解制葡萄糖B.石油裂解制丙烯C.乙醇與乙酸反應(yīng)制乙酸乙酯D.油脂與濃NaOH反應(yīng)制高級(jí)脂肪酸鈉【解析】A項(xiàng),淀粉發(fā)生水解反應(yīng)生成葡萄糖,該反應(yīng)是取代反應(yīng),錯(cuò)誤;B項(xiàng),石油裂解制丙烯的反應(yīng)屬于分解反應(yīng),不是取代反應(yīng),正確;C項(xiàng),乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水,該反應(yīng)是取代反應(yīng),錯(cuò)誤;D項(xiàng),油脂與濃NaOH發(fā)生皂化反應(yīng)生成高級(jí)脂肪酸鈉和甘油,該反應(yīng)屬于取代反應(yīng),錯(cuò)誤?!敬鸢浮緽高頻考點(diǎn)五高分子合成材料例5.[2019北京]交聯(lián)聚合物P的結(jié)構(gòu)片段如圖所示。下列說(shuō)法不正確的是(圖中表示鏈延長(zhǎng))A.聚合物P中有酯基,能水解B.聚合物P的合成反應(yīng)為縮聚反應(yīng)C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解獲得D.鄰苯二甲酸和乙二醇在聚合過(guò)程中也可形成類(lèi)似聚合物P的交聯(lián)結(jié)構(gòu)【答案】D【解析】將X為、Y為帶入到交聯(lián)聚合物P的結(jié)構(gòu)中可知,聚合物P可知,X與Y直接相連構(gòu)成了酯基,酯基能在酸性或堿性條件下水解,故A不符合題意;聚合物P是由鄰苯二甲酸和丙三醇通過(guò)縮聚反應(yīng)制備的,故B不符合題意;油脂為脂肪酸甘油酯,其在堿性條件下水解可生成脂肪酸鹽和甘油即丙三醇,故C,不符合題意;乙二醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HO-CH2CH2-OH,與鄰苯二甲酸在聚合過(guò)程中只能形成鏈狀結(jié)構(gòu),故D符合題意;綜上所述,本題應(yīng)選D?!九e一反三】(2018年北京卷)一種芳綸纖維的拉伸強(qiáng)度比鋼絲還高,廣泛用作防護(hù)材料。其結(jié)構(gòu)片段如下圖下列關(guān)于該高分子的說(shuō)法正確的是A.完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子中,苯環(huán)上的氫原子具有不同的化學(xué)環(huán)境B.完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子中,含有官能團(tuán)―COOH或―NH2C.氫鍵對(duì)該高分子的性能沒(méi)有影響D.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:【答案】B【解析】芳綸纖維的結(jié)構(gòu)片段中含肽鍵,完全水解的單個(gè)分子為、;采用切割法分析其單體為、,該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。芳綸纖維的結(jié)構(gòu)片段中含肽鍵,完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分種化學(xué)環(huán)境的氫原子,A錯(cuò)誤;芳綸纖維的結(jié)構(gòu)片段中含肽鍵,完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子為、,含有的官能團(tuán)為-COOH或-NH2,B正確;氫鍵對(duì)該分子的性能有影響,如影響沸點(diǎn)、密度、硬度等,C錯(cuò)誤;芳綸纖維的結(jié)構(gòu)片段中含肽鍵,采用切割法分析其單體為過(guò)縮聚反應(yīng)形成,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,D錯(cuò)誤?!咀兪教骄俊亢铣蓪?dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng):下列說(shuō)法正確的是()A.合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng)B.PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元C.和苯乙烯互為同系物D.通過(guò)質(zhì)譜法測(cè)定PPV的平均相對(duì)分子質(zhì)量,可得其聚合度【解析】A項(xiàng),根據(jù)反應(yīng)形式“生成高分子化合物和小分子”知,該反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng),錯(cuò)誤;B項(xiàng),聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)單元中無(wú)碳碳雙鍵,PPV的結(jié)構(gòu)單元中含有碳碳雙鍵,錯(cuò)誤;C項(xiàng),與的官能團(tuán)(碳碳雙鍵)的數(shù)目不同,二者不互為同系物,錯(cuò)誤;D項(xiàng),質(zhì)譜法可以測(cè)定PPV的相對(duì)分子質(zhì)量,再依據(jù)PPV的結(jié)構(gòu)單元的相對(duì)分子質(zhì)量,可計(jì)算出PPV的聚合度,正確?!敬鸢浮緿真題感悟1.[2019新課標(biāo)Ⅰ]關(guān)于化合物2?苯基丙烯(),下列說(shuō)法正確的是A.不能使稀高錳酸鉀溶液褪色B.可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯【答案】B【解析】2-苯基丙烯的官能團(tuán)為碳碳雙鍵,能夠與高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng),使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故A錯(cuò)誤;2-苯基丙烯的官能團(tuán)為碳碳雙鍵,一定條件下能夠發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚2-苯基丙烯,故B正確;有機(jī)物分子中含有飽和碳原子,所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基,所有原子不可能在同一平面上,故C錯(cuò)誤;2-苯基丙烯為烴類(lèi),分子中不含羥基、羧基等親水基團(tuán),難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,則2-苯基丙烯難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑甲苯,故D錯(cuò)誤。2.[2019新課標(biāo)Ⅱ]分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))A.8種B.10種【答案】C【解析】C4H8ClBr可以看成丁烷中的2個(gè)H原子分別被1個(gè)Cl、1個(gè)Br原子取代,丁烷只有2種結(jié)構(gòu),氯原子與溴原子可以取代同一碳原子上的H原子,可以取代不同碳原子上的H原子,據(jù)此書(shū)寫(xiě)判斷。先分析碳骨架異構(gòu),分別為C-C-C-C與2種情況,然后分別對(duì)2種碳骨架采用“定一移一”的方法4種,綜上所述,分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物種類(lèi)共8+4=12種,C項(xiàng)正確。3.[2019新課標(biāo)Ⅲ]下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是【答案】D【解析】甲苯中含有飽和碳原子,所有原子不可能共平面,A不選;乙烷是烷烴,所有原子不可能共平面,B不選;丙炔中含有飽和碳原子,所有原子不可能共平面,C不選;碳碳雙鍵是平面形結(jié)構(gòu),因此1,3-丁二烯分子中所有原子共平面,D選。答案選D。4.[2019浙江選考]下列說(shuō)法不正確的是A.正丁烷的沸點(diǎn)比異丁烷的高,乙醇的沸點(diǎn)比二甲醚的高B.甲烷、苯、葡萄糖均不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色C.羊毛、蠶絲、塑料、合成橡膠都屬于有機(jī)高分子材料D.天然植物油沒(méi)有恒定的熔、沸點(diǎn),常溫下難溶于水【答案】B【解析】對(duì)于分子式相同的烷烴,支鏈越多,沸點(diǎn)越低,因而正丁烷的沸點(diǎn)比異丁烷的高。而對(duì)于相對(duì)分子質(zhì)量相近的有機(jī)物,含羥基越多,沸點(diǎn)越高,原因在于-OH可形成分子間的氫鍵,使得沸點(diǎn)升高,因而乙醇的沸點(diǎn)比二甲醚的高,A項(xiàng)正確;葡萄糖為多羥基醛,含有醛基,能使溴水或者酸性高錳酸鉀溶液褪色,甲苯也可使酸性高錳酸鉀溶液褪色,B項(xiàng)錯(cuò)誤;羊毛、蠶絲主要成分是蛋白質(zhì),為天然高分子化合物,塑料、合成橡膠都屬于人工合成的高分子材料,C項(xiàng)正確;天然植物油是混合物,無(wú)固定熔、沸點(diǎn),另外,植物油常溫下難溶于水,D項(xiàng)正確。5.[2019浙江選考]下列表述正確的是A.苯和氯氣生成C6H6Cl6的反應(yīng)是取代反應(yīng)B.乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物是CH2CH2Br2C.等物質(zhì)的量的甲烷與氯氣反應(yīng)的產(chǎn)物是CH3ClD.硫酸作催化劑,CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O【答案】D【解析】苯和氯氣生成農(nóng)藥六六六,其反應(yīng)方程式為,反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng),A項(xiàng)錯(cuò)誤;乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物是CH2BrCH2Br,B項(xiàng)錯(cuò)誤;甲烷和氯氣反應(yīng)為連續(xù)反應(yīng),甲烷和氯氣生成CH3Cl和HCl,接著CH3Cl和氯氣生成CH2Cl2和HCl,之后生成CHCl3和CCl4因而產(chǎn)物除了4種有機(jī)物,還有HCl,C項(xiàng)錯(cuò)誤;酯類(lèi)水解斷裂C-18O單鍵,該18O原子結(jié)合水中H,即生成乙醇H18OCH2CH3,因而,D項(xiàng)正確。6.[2019江蘇][雙選]化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。下列有關(guān)化合物X、Y的說(shuō)法正確的是A.1molX最多能與2molNaOH反應(yīng)B.Y與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可得到XC.X、Y均能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)D.室溫下X、Y分別與足量Br2加成的產(chǎn)物分子中手性碳原子數(shù)目相等【答案】CD【解析】X分子中,1mol羧基消耗1molNaOH,1mol由酚羥基形成的酯基消耗2molNaOH,所以1molX最多能與3molNaOH反應(yīng),故A錯(cuò)誤;比較X與Y的結(jié)構(gòu)可知,Y與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)可得到X,故B錯(cuò)誤;X和Y分子中都含有碳碳雙鍵,所以均能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),故C正確;X和Y分子中碳碳雙鍵的位置相同,分別與足量Br2加成后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)相似,所以具有相同數(shù)目的手性碳原子,都有3個(gè),故D正確;故選CD。7.[2019北京]交聯(lián)聚合物P的結(jié)構(gòu)片段如圖所示。下列說(shuō)法不正確的是(圖中表示鏈延長(zhǎng))A.聚合物P中有酯基,能水解B.聚合物P的合成反應(yīng)為縮聚反應(yīng)C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解獲得D.鄰苯二甲酸和乙二醇在聚合過(guò)程中也可形成類(lèi)似聚合物P的交聯(lián)結(jié)構(gòu)【答案】D【解析】將X為、Y為帶入到交聯(lián)聚合物P的結(jié)構(gòu)中可知,聚合物P是由鄰苯二甲酸和丙三醇通過(guò)縮聚反應(yīng)制備的,據(jù)此解題;根據(jù)X為、Y為可知,X與Y直接相連構(gòu)成了酯基,酯基能在酸性或堿性條件下水解,故A不符合題意;聚合物P是由鄰苯二甲酸和丙三醇通過(guò)縮聚反應(yīng)制備的,故B不符合題意;油脂為脂肪酸甘油酯,其在堿性條件下水解可生成脂肪酸鹽和甘油即丙三醇,故C,不符合題意;乙二醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HO-CH2CH2-OH,與鄰苯二甲酸在聚合過(guò)程中只能形成鏈狀結(jié)構(gòu),故D符合題意;綜上所述,本題應(yīng)選D。8.[2019浙江選考]以煤、天然氣和生物質(zhì)為原料制取有機(jī)化合物日益受到重視。E是兩種含有碳碳雙鍵的酯的混合物。相關(guān)物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下(含有相同官能團(tuán)的有機(jī)物通常具有相似的化學(xué)性質(zhì)):請(qǐng)回答:(1)A→B的反應(yīng)類(lèi)型,C中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)。(2)C與D反應(yīng)得到E的化學(xué)方程式。(3)檢驗(yàn)B中官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)方法?!敬鸢浮?1)氧化反應(yīng)(2)羧基(3)+CH2=CHCOOH+H2O+CH2=CHCOOH+H2O(4).加過(guò)量銀氨溶液,加熱,出現(xiàn)銀鏡,說(shuō)明有醛基;用鹽酸酸化,過(guò)濾,濾液中加入溴水,若溴水褪色,說(shuō)明有碳碳雙鍵【解析】(1)根據(jù)分子組成的變化,即去氫加氧,A到B的反應(yīng)類(lèi)型為氧化反應(yīng),C中的含氧官能團(tuán)為羧基。(2)由上分析混合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可知C和D的酯化反應(yīng)得到兩種有機(jī)產(chǎn)物,因而化學(xué)方程式分別為+CH2=CHCOOH+H2O和+CH2=CHCOOH+H2O。(3)B中含有碳碳雙鍵和醛基,兩者都易被氧化,其中醛基能被弱氧化劑氧化,因而需要先檢驗(yàn)醛基,可采用銀氨溶液檢驗(yàn),注意這里需要加過(guò)量的銀氨溶液以便將醛基全部氧化,然后用鹽酸酸化,原因在于銀氨溶液呈堿性,能和溴水反應(yīng),然后將過(guò)濾后的濾液加入溴水,觀察現(xiàn)象。因而答案為加過(guò)量銀氨溶液,加熱,出現(xiàn)銀鏡,說(shuō)明有醛基;用鹽酸酸化,過(guò)濾,濾液中加入溴水,若溴水褪色,說(shuō)明有碳碳雙鍵。1.(2018年全國(guó)卷Ⅰ)下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A.蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖B.酶是一類(lèi)具有高選擇催化性能的蛋白質(zhì)C.植物油含不飽和脂肪酸酯,能使Br?/CCl4褪色D.淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖【答案】A【解析】果糖不能再發(fā)生水解,屬于單糖,A錯(cuò)誤;酶是由活細(xì)胞產(chǎn)生的具有催化活性和高度選擇性的蛋白質(zhì),B正確;植物油屬于油脂,其中含有碳碳不飽和鍵,因此能使Br2/CCl4溶液褪色,C正確;淀粉和纖維素均是多糖,其水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖,D正確。2.(2018年全國(guó)卷Ⅰ)環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的化合物稱(chēng)為螺環(huán)化合物,螺[2,2]戊烷()是最簡(jiǎn)單的一種。下列關(guān)于該化合物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是A.與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體B.二氯代物超過(guò)兩種C.所有碳原子均處同一平面D.生成1molC5H12至少需要2molH2【答案】C【解析】螺[2,2]戊烷的分子式為C5H8,環(huán)戊烯的分子式也是C5H8,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,A 正確;分子中的8個(gè)氫原子完全相同,二氯代物中可以取代同一個(gè)碳原子上的氫原子,也可以是相鄰碳原子上或者不相鄰的碳原子上,因此其二氯代物超過(guò)兩種,B正確;由于分子中4個(gè)碳原子均是飽和碳原子,而與飽和碳原子相連的4個(gè)原子一定構(gòu)成四面體,所以分子中所有碳原子不可能均處在同一平面上,C錯(cuò)誤;戊烷比螺[2,2]戊烷多4個(gè)氫原子,所以生成1molC5H12至少需要2molH2,D正確。答案選C。3.(2018年全國(guó)卷Ⅲ)苯乙烯是重要的化工原料。下列有關(guān)苯乙烯的說(shuō)法錯(cuò)誤的是A.與液溴混合后加入鐵粉可發(fā)生.取代反應(yīng)B.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.與氯化氫反應(yīng)可以生成氯代苯乙烯D.在催化劑存在下可以制得聚苯乙烯【答案】C【解析】苯乙烯中有苯環(huán),液溴和鐵粉作用下,溴取代苯環(huán)上的氫原子,A正確。苯乙烯中有碳碳雙鍵可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化,所以能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,B正確。苯乙烯與HCl應(yīng)該發(fā)生加成反應(yīng),得到的是氯代苯乙烷,C錯(cuò)誤。乙苯乙烯中有碳碳雙鍵,可以通過(guò)加聚反應(yīng)得到聚苯乙烯,D正確。4.(2018年北京卷)一種芳綸纖維的拉伸強(qiáng)度比鋼絲還高,廣泛用作防護(hù)材料。其結(jié)構(gòu)片段如下圖下列關(guān)于該高分子的說(shuō)法正確的是A.完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子中,苯環(huán)上的氫原子具有不同的化學(xué)環(huán)境B.完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子中,含有官能團(tuán)―COOH或―NH2C.氫鍵對(duì)該高分子的性能沒(méi)有影響D.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:【答案】B【解析】芳綸纖維的結(jié)構(gòu)片段中含肽鍵,完全水解的單個(gè)分子為、;采用切割法分析其單體為、,該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。芳綸纖維的結(jié)構(gòu)片段中含肽鍵,完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分種化學(xué)環(huán)境的氫原子,A錯(cuò)誤;芳綸纖維的結(jié)構(gòu)片段中含肽鍵,完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子為、,含有的官能團(tuán)為-COOH或-NH2,B正確;氫鍵對(duì)該分子的性能有影響,如影響沸點(diǎn)、密度、硬度等,C錯(cuò)誤;芳綸纖維的結(jié)構(gòu)片段中含肽鍵,采用切割法分析其單體為過(guò)縮聚反應(yīng)形成,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,D錯(cuò)誤。5.(2018年江蘇卷)化合物Y能用于高性能光學(xué)樹(shù)脂的合成,可由化合物X與2?甲基丙烯酰氯在一定條件下反應(yīng)制得:下列有關(guān)化合物X、Y的說(shuō)法正確的是A.X分子中所有原子一定在同一平面上B.Y與Br2的加成產(chǎn)物分子中含有手性碳原子C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液

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