魯科版2023-2024年高中化學(xué)大一輪復(fù)習(xí)第9章 第60講合成高分子有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)

第60講合成高分子有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)

［復(fù)習(xí)目標(biāo)］I.了解高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能依據(jù)簡單高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。

2.了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義。3.了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)

濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)。4.能根據(jù)常見官能團(tuán)的性質(zhì)和已知信息設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線。

考點(diǎn)一合成高分子

■歸納整合g≡≡w

1.高分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

〃??=5??KC?-CH?.

I八門“〕

(I)單體：能的小分子化合物。

(2)鏈節(jié)：高分子中化學(xué)組成和結(jié)構(gòu)均可以重復(fù)的單位。

(3)聚合度：指在一個(gè)高分子化合物中，結(jié)構(gòu)單元的總數(shù)表示形成該高分子化合物時(shí)反應(yīng)掉的

單體數(shù)。

2.高分子的分類及性質(zhì)特點(diǎn)

r高分子，如：淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)

廠線型結(jié)構(gòu):具有熱塑性，如

高高分低壓聚乙烯

分魯一支鏈型結(jié)構(gòu)：具有熱塑性，

子

誓T如高壓聚乙烯

I?成形念

L口網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)：具有熱固性,如

分L

高

子酚醛樹脂

I-通用高分子材料(塑料、合

按用成纖維、合成橡膠、黏合劑、

途和“涂料等)

性能L功能高分子材料

其中，、、又被稱為三大合成材料。

3.合成高分子的兩個(gè)基本反應(yīng)

加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)

單體通過分子間的而牛

單體通過_________的方式

概念成高分子化合物的聚合反應(yīng)，生成縮

生成_________的聚合反應(yīng)

聚物的同時(shí)，還伴有小分子的副產(chǎn)物

（如水、氨、鹵化氫等）的生成

含有的不飽含有的反應(yīng)某團(tuán)（如

單體特點(diǎn)

和有機(jī)物

一OH、一CooH、—NH2>-X等）

高聚物IJ單體用仃相同的

生成高聚物和小分子，高聚物與單體

產(chǎn)物特征組成，生成物一般為線型

有不同的組成

結(jié)構(gòu)

4.按要求完成方程式

（1）加聚反應(yīng)

①〃CH2=CH—CH3

一定條件

②"CH2=CH—CH=CH2￥

CH2=CH

③"CH2=CH2+“CH?一定條"O

（2）縮聚反應(yīng)

QnHOCH2-CH2OH+HH00C-COOH催:川

/ZHOCH2-CH2-COOH催'劑____________________________________________________

②“H2N—CH2COOHR條"____________________________________________________________________

H2NCH-COOH

。

MH2NCH2COOH+nCH3—

OH

ΛH，

③〃HCHO+aXZ——?_____________________________________________________O

五易錯(cuò)辨析

1.棉花、蠶絲、羊毛、天然橡膠都屬于天然高分子（）

2.天然橡膠是高聚物，不能使淡水褪色（）

-ECH,-CH=C-CH2?CH=CH2

II

3.Cl的單體是CH2=CH2和CI（）

4.酚醛樹脂和聚氯乙烯都是熱固性塑料（）

5.聚乙烯、聚氯乙烯塑料都可用于包裝食品（）

■專項(xiàng)突破關(guān)鍵能力

一、有機(jī)高分子材料的概述

1.下列對有機(jī)高分子的認(rèn)識正確的是（）

A.有機(jī)高分子被稱為聚合物或高聚物，是因?yàn)樗鼈兇蟛糠质怯筛叻肿油ㄟ^聚合反應(yīng)得到的

B.有機(jī)高分子的相對分子質(zhì)量很大，因而其結(jié)構(gòu)很復(fù)雜

C.對于一塊高分子材料來說，〃是一個(gè)整數(shù)值，因而它的相對分子質(zhì)量是確定的

D.高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類

2.食品保鮮膜按材質(zhì)分為聚乙烯（PE）、聚氯乙烯（PVC）等種類。PE保鮮膜可直接接觸食品,

PVC保鮮膜則不能直接接觸食品，它對人體有潛在危害。下列有關(guān)敘述不正確的是（）

A.PE、PVC都屬于鏈狀高分子，受熱易熔化

B.PE、PVC的單體都是不飽和燒，能使澳水褪色

C.焚燒PVC保鮮膜會放出有毒氣體，如HCl

D.廢棄的PE和PVC均可回收利用以減少白色污染

ClCl

\/-

C=CEc-c?

/\

3.四氯乙烯（ClQ）是一種衣物干洗劑，聚四氟乙烯（FF）是家用不粘鍋內(nèi)側(cè)

涂層的主要成分。下列關(guān)于四氯乙烯和聚四氟乙烯的敘述正確的是（）

A.它們都可以由乙烯發(fā)生加成反應(yīng)得到

B.它們的分子中都不含氫原子

C.四氯乙烯對油脂有較好的溶解作用，聚四氟乙烯的化學(xué)性質(zhì)比較活潑

D.它們都能發(fā)生加成反應(yīng)，都能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

4.聚乙烯（CH2-CH2）可用于制作食品包裝袋，在一定條件下可通過乙烯的加聚反應(yīng)生

成聚乙烯，下列說法正確的是（）

A.等質(zhì)量的乙烯和聚乙烯燃燒時(shí)，聚乙烯消耗的氧氣多

B.工業(yè)合成的聚乙烯高分子的聚合度是相同的

C.乙烯和聚乙烯都能使濱水褪色

D.聚乙烯鏈節(jié)中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)與其單體中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相等

二、合成高分子單體的判斷

5.下列說法不正確的是（）

A.酚醛樹脂屬于熱塑性塑料

B.結(jié)構(gòu)為…一CH=CH-CH=CH—CH=CH—…的高分子，其單體是乙煥

9產(chǎn)

HO÷Si-O-Si-O?HHO-Si-OHHO-Si-OH

CHt

）可由單體和CH縮聚而成

C.?O3

-ECH2-CH2-CH-CH2-CH,—CH=C-CH,?

Λɑ

D.某塑料為、/,它的單體有3種

-----CH,-CH-CH,-CH-CH2-CH…

III

C=OC=OC=O

III

6,現(xiàn)有高聚物（）CH3OCHs（）CHS

回答下列問題：

（I）其鏈節(jié)是。

（2）其單體是。

(3)得到該高聚物的反應(yīng)為它是一種(填“體型”或“線型”)

高分子。

■方法技巧

高聚物單體的推斷方法

推斷單體時(shí)，一定要先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物，并找準(zhǔn)分離處。

(1)加聚產(chǎn)物的主鏈一般全為碳原子，按“凡雙鍵，四個(gè)碳；無雙鍵，兩個(gè)碳”的規(guī)律畫線斷

+CH2—CH2-j-CH-CH2?

,I

鍵，然后半鍵閉合、單雙鍵互換。如CN的單體為CH2=CH2和

十CH2-CH-J-CH2-CH=CH-CH2?

CH2=CHCN,CH3的單體為CH2=CHCH3和

CH2=CH-CH=CH2o

OOH

IlIlI

⑵縮聚產(chǎn)物的鏈節(jié)中不全為碳原子，一般有“一G-()—"“一C-N-”等結(jié)構(gòu)，在

OOH

一2十°一或一2+'一畫線處斷鍵，碳原子上連一OH,氧原子或氮原子上連一H,即得單體。

考點(diǎn)二有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)

■歸納整合B?≡Egi

1.有機(jī)合成的基本思路

對比原料和一J采用正確的」宜能團(tuán)的弓∣l設(shè)計(jì)合理的

目標(biāo)產(chǎn)物方法分析人和消除合成路線

工

工

工

|1I-1,上

反

反

4綠

官

一-

先

逆

正

環(huán)

應(yīng)

應(yīng)

色

能

碳

后

向

向

境

條

類

化

骨

團(tuán)

順

思

思

保

架

件

型

學(xué)

維

序

維

護(hù)

的

結(jié)

一

一

一

一

一

一

一

構(gòu)

變

一

化

2.有機(jī)合成路線的分析方法

方法流程

逆合成分析法目標(biāo)產(chǎn)物』中間產(chǎn)物f原料

正合成分析法原料一中間產(chǎn)物一目標(biāo)產(chǎn)物

綜合比較法原料一中間產(chǎn)物一目標(biāo)產(chǎn)物

3.正確解答有機(jī)合成的關(guān)鍵

(1)熟練掌握常見官能團(tuán)的性質(zhì)特點(diǎn)。

(2)用好已知新信息。

(3)注意有機(jī)合成反應(yīng)順序的選擇，官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化和保護(hù)。

4.官能團(tuán)的保護(hù)與恢復(fù)

(1)碳碳雙鍵：在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來，待氧化后再

利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。

CH2-COOH

HOCH2CH=CHCH2OH?Cl-CH-COOH

⑵酚羥基：在氧化其他基團(tuán)前可以用NaOH溶液或CH3I保護(hù)。

OHOH

(3)醛基(或酮皴基)：在氧化其他基團(tuán)前可以用乙醇(或乙二醇)加成保護(hù)。

O

①R—1—

H/H2O

ROR

()xcz)xC=O

Il/?Z.,，/

②R-C-R(H),，R'(H)()hho(H)

(4)氨基：在氧化其他基團(tuán)前可以用醋酸酎將氨基轉(zhuǎn)化為酰胺，然后再水解轉(zhuǎn)化為氨基。

(CH3co)?q出0

H'或OH

（5）醇羥基、段基可以成酯保護(hù)。

■專項(xiàng)突破R至翳明

一、根據(jù)已知信息和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化設(shè)計(jì)合成路線

“CiO-?O

1.請?jiān)O(shè)計(jì)合理方案，以苯甲醇（二）為主要原料合成cf°（無機(jī)試劑

及有機(jī)溶劑任用）。

OOH

=已I）知r：①λλ人Jl催化HC疝N------CN;

②R-CNR-COOH。

以為主要原料（其他無機(jī)試劑任選）設(shè)計(jì)的合成路線流程

2.CH2==CHCH2OHCH2=CHCOOH

圖（已知CH2=CH2可被氧氣催化氧化為區(qū)），通過此題的解答，總結(jié)設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線需注

意的情況（至少寫2條）：__________________________________________________________

二、從有機(jī)合成路線圖中提取信息設(shè)計(jì)合成路線

3.沙羅特美是一種長效平喘藥，其合成的部分路線如圖:

沙羅特美

CHO

HO

NH2

Ho

請寫出以O(shè)H.(CH3)2C(OCH3)2^CH3NO2為原料制備HO'的合成路線流

程圖（無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。

真題演練明確考向

1.（2022?河北，3）化學(xué)是材料科學(xué)的基礎(chǔ)。下列說法錯(cuò)誤的是（）

A.制造5G芯片的氮化鋁晶圓屬于無機(jī)非金屬材料

B.制造阻燃或防火線纜的橡膠不能由加聚反應(yīng)合成

C.制造特種防護(hù)服的芳綸纖維屬于有機(jī)高分子材料

D.可降解聚乳酸塑料的推廣應(yīng)用可減少“白色污染”

2.（2022?山東，4）下列高分子材料制備方法正確的是（）

O

L

Hra）CHC+OH

I

A.聚乳酸（CH3）由乳酸經(jīng)加聚反應(yīng)制備

B.聚四氟乙烯（CF2-CF2）由四氟乙烯經(jīng)加聚反應(yīng)制備

OO

IlIl

C.尼龍-66（H十rNH（CH2TNH-C（CHDC玉n（）H）由己胺和己酸經(jīng)縮聚反應(yīng)制備

-ECH,-CH?÷CH,-CH?

II

D.聚乙烯醇（