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模塊二有機(jī)化合物性質(zhì)——芳香烴的命名和結(jié)構(gòu)一、芳香烴的命名簡(jiǎn)單的取代苯命名時(shí)一般以苯環(huán)為母體,烷基為取代基;若烴基為不飽和基時(shí),則以苯為取代基,不飽和烴為母體,若烴基較為復(fù)雜或含一個(gè)以上的苯環(huán),也將烴作為母體。甲苯苯乙烯苯乙炔2-苯基丁烷1,2-二苯乙烷實(shí)例:
苯環(huán)上有兩個(gè)取代基時(shí),就有三種異構(gòu)體,所以需要注明取代基的位置??梢苑謩e用鄰、間、對(duì)表示,也可以用1,2—、1,3—、1,4—表示。
鄰二甲苯(1,2-二甲苯)(o-二甲苯)
間二甲苯(1,3-二甲苯)(m-二甲苯)
對(duì)二甲苯(1,4-二甲苯)(p-二甲苯)苯環(huán)上有三個(gè)以上取代基時(shí),一般都用數(shù)字表示它們的位置。對(duì)于三個(gè)相同的烷基取代苯,可用連、偏、均表示。1,2,3-三甲苯(連三甲苯)1,3,5-三甲苯(均三甲苯)1,2,4-三甲苯(偏三甲苯)1-甲基-3-乙基苯實(shí)例:芳烴少一個(gè)氫原子而形成的基團(tuán),稱為攻基,簡(jiǎn)寫(xiě)為Ar-。苯去掉一個(gè)氫原子而形成的基團(tuán),稱為苯基,簡(jiǎn)寫(xiě)為Ph-。苯基苯甲基(芐基)鄰甲苯基間甲苯基對(duì)甲苯基2,4-二甲苯基實(shí)例:苯的分子式:C6H6從苯的元素組成和分子量,知道它含有六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子,這是一個(gè)高度不飽和的化合物,那么這些原子是怎樣排列呢?實(shí)例:二、苯的結(jié)構(gòu)對(duì)于C6H6有幾個(gè)實(shí)驗(yàn)事實(shí):
①苯只產(chǎn)生一個(gè)一元取代產(chǎn)物,這個(gè)事實(shí)限制了苯的結(jié)構(gòu)的可能性:由于取代任何一個(gè)氫原子都生成相同的產(chǎn)物,所以各個(gè)氫原子都必須完全等同。②苯產(chǎn)生三個(gè)異構(gòu)體的二元取代化合物;③苯易進(jìn)行取代反應(yīng)而不易進(jìn)行加成反應(yīng)。通過(guò)現(xiàn)代科學(xué)技術(shù)測(cè)定,苯是一個(gè)環(huán)狀共軛體結(jié)構(gòu):
從另一角度看,無(wú)論從合成或降解的試驗(yàn),苯不但有三個(gè)雙鍵,并且雙鍵確實(shí)有兩種排列方式。如用二甲苯和臭氧發(fā)生作用,生成三個(gè)化合物:丁二酮、丙醛酮和乙二醛。因此苯環(huán)的結(jié)構(gòu)式可以寫(xiě)成:or
苯的凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)是一個(gè)可叫做“環(huán)己三烯”的結(jié)構(gòu)。我們當(dāng)然會(huì)想到這個(gè)環(huán)己三烯,和類(lèi)似的環(huán)己二烯、環(huán)己烯一樣,容易起烯烴結(jié)構(gòu)的特征反應(yīng)--加成反應(yīng)。但是,在烯烴能很快加成反應(yīng)的條件下,苯一點(diǎn)也不起反應(yīng)或反應(yīng)很慢。試劑環(huán)己烯的反應(yīng)苯的反應(yīng)KMnO4(冷、稀)Br2/CCl4(黑暗中)HIH2+Ni迅速發(fā)生氧化反應(yīng)迅速發(fā)生加成反應(yīng)迅速
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