有機化學課件(徐壽昌全)1-2024鮮版

有機化學課件(徐壽昌全)12024/3/281CATALOGUE目錄緒論烷烴烯烴炔烴和二烯烴芳香烴鹵代烴2024/3/282CHAPTER緒論012024/3/283研究碳氫化合物的結構、性質、合成和反應機理。碳氫化合物有機功能材料有機合成化學研究具有特殊功能的有機材料，如光電材料、生物醫(yī)用材料等。研究通過有機合成方法制備具有特定結構和功能的有機化合物。030201有機化學的研究對象2024/3/284系統(tǒng)化階段19世紀初到20世紀初，有機化學家開始系統(tǒng)地研究有機化合物的結構、性質和合成方法，建立了有機化學的基本理論體系。萌芽階段從古代到18世紀，人們開始認識到一些天然有機化合物的性質和用途?，F(xiàn)代化階段20世紀中葉至今，隨著現(xiàn)代化學理論和實驗技術的發(fā)展，有機化學的研究領域不斷拓寬和深化，與其他學科交叉融合，形成了許多新的分支領域。有機化學的發(fā)展歷史2024/3/285有機化學為農業(yè)生產提供了大量的農藥、化肥等化學品，提高了農作物的產量和品質。農業(yè)生產有機化學在工業(yè)領域有著廣泛的應用，如合成纖維、塑料、橡膠、涂料等材料的生產都離不開有機化學。工業(yè)生產有機化學在醫(yī)療衛(wèi)生領域也發(fā)揮著重要作用，如合成藥物、生物醫(yī)用材料等都需要有機化學的支持。醫(yī)療衛(wèi)生隨著環(huán)境保護意識的提高，有機化學也致力于開發(fā)環(huán)保型化學品和材料，減少對環(huán)境的污染和破壞。環(huán)境保護有機化學與生產生活的關系2024/3/286CHAPTER烷烴022024/3/287碳原子間以單鍵相連，其余價鍵被氫原子飽和。結構特點根據(jù)碳鏈長度和支鏈位置進行命名，遵循IUPAC命名法。命名規(guī)則甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等。常見烷烴烷烴的結構和命名2024/3/288隨碳原子數(shù)增加，由氣態(tài)逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。狀態(tài)隨碳原子數(shù)增加，熔沸點逐漸升高。熔沸點不溶于水，易溶于有機溶劑。溶解性烷烴的物理性質2024/3/289烷烴的化學性質烷烴分子中的碳氫鍵相對穩(wěn)定，不易發(fā)生化學反應。在強氧化劑作用下可發(fā)生燃燒反應，生成二氧化碳和水。在一定條件下可與鹵素等發(fā)生取代反應，生成鹵代烴。在高溫和催化劑作用下可發(fā)生裂化反應，生成較小分子的烷烴和烯烴。穩(wěn)定性氧化反應取代反應裂化反應2024/3/2810

烷烴的來源和制備天然來源石油和天然氣是烷烴的主要天然來源。實驗室制備可通過烯烴的加氫還原、鹵代烴的脫鹵化氫等反應制備。工業(yè)制備石油裂解和催化重整是工業(yè)上制備烷烴的主要方法。2024/3/2811CHAPTER烯烴032024/3/281203烯烴的命名選取含有雙鍵的最長碳鏈作為主鏈，從靠近雙鍵的一端開始編號，雙鍵的位置用阿拉伯數(shù)字標明，并用“烯”字結尾。01烯烴的通式CnH2n（n≥2）02烯烴的結構含有一個或多個碳-碳雙鍵的烴烯烴的結構和命名2024/3/2813常溫下的狀態(tài)熔沸點密度溶解性烯烴的物理性質01020304隨著分子量的增加，由氣態(tài)逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)隨著分子量的增加，熔沸點逐漸升高比水的密度小不溶于水，易溶于有機溶劑2024/3/2814加成反應氧化反應聚合反應α-氫原子的反應烯烴的化學性質烯烴可與鹵素、鹵化氫、水、硫酸等發(fā)生加成反應烯烴在特定條件下可發(fā)生聚合反應，生成高分子化合物烯烴可被高錳酸鉀等強氧化劑氧化，生成羧酸或二氧化碳和水在烯烴分子中，與雙鍵碳原子相連的氫原子比較活潑，可發(fā)生取代反應等2024/3/2815石油裂解氣中含有大量的烯烴，通過分離提純可得石油裂解醇在催化劑作用下可脫水生成對應的烯烴醇脫水鹵代烷在強堿作用下可脫去鹵化氫生成對應的烯烴鹵代烷脫鹵化氫烯烴的來源和制備2024/3/2816CHAPTER炔烴和二烯烴042024/3/2817炔烴是一類含有碳-碳三鍵（C≡C）的不飽和烴，通式為CnH2n-2。結構選取含有三鍵的最長碳鏈作為主鏈，從離三鍵近的一端開始編號，將三鍵的位置注明在名稱中。命名炔烴的結構和命名2024/3/28180102炔烴的物理性質密度比空氣略小，難溶于水，易溶于有機溶劑。無色、易燃、有刺激性氣味的氣體或液體。2024/3/2819123炔烴中的碳-碳三鍵可以與氫氣、鹵素等發(fā)生加成反應。加成反應炔烴可以被高錳酸鉀等氧化劑氧化為羧酸。氧化反應在特定條件下，炔烴可以發(fā)生聚合反應生成高分子化合物。聚合反應炔烴的化學性質2024/3/2820二烯烴是一類含有兩個碳-碳雙鍵的不飽和烴，通式為CnH2n-2。選取含有兩個雙鍵的最長碳鏈作為主鏈，從離雙鍵近的一端開始編號，將雙鍵的位置注明在名稱中。二烯烴的結構和命名命名結構2024/3/2821二烯烴的物理性質無色、易燃、有刺激性氣味的氣體或液體。密度比空氣略小，難溶于水，易溶于有機溶劑。2024/3/2822二烯烴中的碳-碳雙鍵可以與氫氣、鹵素等發(fā)生加成反應。加成反應二烯烴可以被高錳酸鉀等氧化劑氧化為羧酸。氧化反應在特定條件下，二烯烴可以發(fā)生聚合反應生成高分子化合物。此外，二烯烴還可以發(fā)生環(huán)化反應等特殊的化學反應。聚合反應二烯烴的化學性質2024/3/2823CHAPTER芳香烴052024/3/2824分類根據(jù)分子中苯環(huán)的數(shù)目和連接方式，芳香烴可分為單環(huán)芳香烴、多環(huán)芳香烴和稠環(huán)芳香烴。命名芳香烴的命名遵循系統(tǒng)命名法，以苯環(huán)為母體，側鏈作為取代基進行命名。芳香烴的分類和命名2024/3/2825狀態(tài)常溫下，多數(shù)芳香烴為無色或淡黃色的液體，部分固體。溶解性芳香烴不溶于水，易溶于有機溶劑，如乙醇、乙醚等。熔沸點隨著分子量的增加，芳香烴的熔沸點逐漸升高。芳香烴的物理性質2024/3/2826芳香烴在光照或加熱條件下，可與鹵素、硝酸等發(fā)生取代反應，生成相應的鹵代烴或硝基化合物。取代反應在一定條件下，芳香烴可與氫氣、鹵化氫等發(fā)生加成反應，生成飽和烴或鹵代烷。加成反應芳香烴可被強氧化劑如高錳酸鉀、重鉻酸鉀等氧化，生成苯甲酸或其衍生物。氧化反應芳香烴的化學性質2024/3/2827芳香烴廣泛存在于石油、煤焦油等天然資源中，也可通過化學合成方法制備。來源工業(yè)上主要通過石油裂解、煤焦油分餾等方法獲得芳香烴原料，再經過精制、分離等步驟得到不同種類的芳香烴產品。實驗室中可通過有機合成方法制備特定的芳香烴化合物。制備芳香烴的來源和制備2024/3/2828CHAPTER鹵代烴062024/3/2829分類根據(jù)鹵素原子的種類和數(shù)量，鹵代烴可分為一鹵代烴、二鹵代烴和多鹵代烴等。命名鹵代烴的命名遵循系統(tǒng)命名法，以烴基為母體，鹵素作為取代基進行命名。例如，氯乙烷（CH3CH2Cl）可命名為1-氯乙烷。鹵代烴的分類和命名2024/3/2830溶解性低級鹵代烴易溶于有機溶劑，部分可溶于水。隨著碳鏈增長，溶解度逐漸降低。密度鹵代烴的密度一般比水大。狀態(tài)常溫下，低級鹵代烴多為氣體或液體，高級鹵代烴多為固體。鹵代烴的物理性質2024/3/2831親核取代反應01鹵代烴中的鹵素原子可被親核試劑取代，生成相應的醇、醚、胺等化合物。例如，鹵代烴與氫氧化鈉水溶液反應，可生成相應的醇和鹵化鈉。消除反應02在強堿作用下，鹵代烴可發(fā)生消除反應，生成烯烴和鹵化氫。消除反應的取向遵循Zaitsev規(guī)則。與金屬鎂反應03鹵代烴可與金屬鎂在無水乙醚中反應生成格氏試劑，該試劑是有機合成中的重要中間體。鹵代烴的化學性質2024/3/2832鹵代烴的