有機(jī)化學(xué)課件(徐壽昌全)1-2024鮮版

有機(jī)化學(xué)課件(徐壽昌全)12024/3/281CATALOGUE目錄緒論烷烴烯烴炔烴和二烯烴芳香烴鹵代烴2024/3/282CHAPTER緒論012024/3/283研究碳?xì)浠衔锏慕Y(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成和反應(yīng)機(jī)理。碳?xì)浠衔镉袡C(jī)功能材料有機(jī)合成化學(xué)研究具有特殊功能的有機(jī)材料，如光電材料、生物醫(yī)用材料等。研究通過(guò)有機(jī)合成方法制備具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。030201有機(jī)化學(xué)的研究對(duì)象2024/3/284系統(tǒng)化階段19世紀(jì)初到20世紀(jì)初，有機(jī)化學(xué)家開(kāi)始系統(tǒng)地研究有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和合成方法，建立了有機(jī)化學(xué)的基本理論體系。萌芽階段從古代到18世紀(jì)，人們開(kāi)始認(rèn)識(shí)到一些天然有機(jī)化合物的性質(zhì)和用途?，F(xiàn)代化階段20世紀(jì)中葉至今，隨著現(xiàn)代化學(xué)理論和實(shí)驗(yàn)技術(shù)的發(fā)展，有機(jī)化學(xué)的研究領(lǐng)域不斷拓寬和深化，與其他學(xué)科交叉融合，形成了許多新的分支領(lǐng)域。有機(jī)化學(xué)的發(fā)展歷史2024/3/285有機(jī)化學(xué)為農(nóng)業(yè)生產(chǎn)提供了大量的農(nóng)藥、化肥等化學(xué)品，提高了農(nóng)作物的產(chǎn)量和品質(zhì)。農(nóng)業(yè)生產(chǎn)有機(jī)化學(xué)在工業(yè)領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用，如合成纖維、塑料、橡膠、涂料等材料的生產(chǎn)都離不開(kāi)有機(jī)化學(xué)。工業(yè)生產(chǎn)有機(jī)化學(xué)在醫(yī)療衛(wèi)生領(lǐng)域也發(fā)揮著重要作用，如合成藥物、生物醫(yī)用材料等都需要有機(jī)化學(xué)的支持。醫(yī)療衛(wèi)生隨著環(huán)境保護(hù)意識(shí)的提高，有機(jī)化學(xué)也致力于開(kāi)發(fā)環(huán)保型化學(xué)品和材料，減少對(duì)環(huán)境的污染和破壞。環(huán)境保護(hù)有機(jī)化學(xué)與生產(chǎn)生活的關(guān)系2024/3/286CHAPTER烷烴022024/3/287碳原子間以單鍵相連，其余價(jià)鍵被氫原子飽和。結(jié)構(gòu)特點(diǎn)根據(jù)碳鏈長(zhǎng)度和支鏈位置進(jìn)行命名，遵循IUPAC命名法。命名規(guī)則甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等。常見(jiàn)烷烴烷烴的結(jié)構(gòu)和命名2024/3/288隨碳原子數(shù)增加，由氣態(tài)逐漸過(guò)渡到液態(tài)、固態(tài)。狀態(tài)隨碳原子數(shù)增加，熔沸點(diǎn)逐漸升高。熔沸點(diǎn)不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。溶解性烷烴的物理性質(zhì)2024/3/289烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴分子中的碳?xì)滏I相對(duì)穩(wěn)定，不易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。在強(qiáng)氧化劑作用下可發(fā)生燃燒反應(yīng)，生成二氧化碳和水。在一定條件下可與鹵素等發(fā)生取代反應(yīng)，生成鹵代烴。在高溫和催化劑作用下可發(fā)生裂化反應(yīng)，生成較小分子的烷烴和烯烴。穩(wěn)定性氧化反應(yīng)取代反應(yīng)裂化反應(yīng)2024/3/2810

烷烴的來(lái)源和制備天然來(lái)源石油和天然氣是烷烴的主要天然來(lái)源。實(shí)驗(yàn)室制備可通過(guò)烯烴的加氫還原、鹵代烴的脫鹵化氫等反應(yīng)制備。工業(yè)制備石油裂解和催化重整是工業(yè)上制備烷烴的主要方法。2024/3/2811CHAPTER烯烴032024/3/281203烯烴的命名選取含有雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，從靠近雙鍵的一端開(kāi)始編號(hào)，雙鍵的位置用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明，并用“烯”字結(jié)尾。01烯烴的通式CnH2n（n≥2）02烯烴的結(jié)構(gòu)含有一個(gè)或多個(gè)碳-碳雙鍵的烴烯烴的結(jié)構(gòu)和命名2024/3/2813常溫下的狀態(tài)熔沸點(diǎn)密度溶解性烯烴的物理性質(zhì)01020304隨著分子量的增加，由氣態(tài)逐漸過(guò)渡到液態(tài)、固態(tài)隨著分子量的增加，熔沸點(diǎn)逐漸升高比水的密度小不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑2024/3/2814加成反應(yīng)氧化反應(yīng)聚合反應(yīng)α-氫原子的反應(yīng)烯烴的化學(xué)性質(zhì)烯烴可與鹵素、鹵化氫、水、硫酸等發(fā)生加成反應(yīng)烯烴在特定條件下可發(fā)生聚合反應(yīng)，生成高分子化合物烯烴可被高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑氧化，生成羧酸或二氧化碳和水在烯烴分子中，與雙鍵碳原子相連的氫原子比較活潑，可發(fā)生取代反應(yīng)等2024/3/2815石油裂解氣中含有大量的烯烴，通過(guò)分離提純可得石油裂解醇在催化劑作用下可脫水生成對(duì)應(yīng)的烯烴醇脫水鹵代烷在強(qiáng)堿作用下可脫去鹵化氫生成對(duì)應(yīng)的烯烴鹵代烷脫鹵化氫烯烴的來(lái)源和制備2024/3/2816CHAPTER炔烴和二烯烴042024/3/2817炔烴是一類含有碳-碳三鍵（C≡C）的不飽和烴，通式為CnH2n-2。結(jié)構(gòu)選取含有三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，從離三鍵近的一端開(kāi)始編號(hào)，將三鍵的位置注明在名稱中。命名炔烴的結(jié)構(gòu)和命名2024/3/28180102炔烴的物理性質(zhì)密度比空氣略小，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。無(wú)色、易燃、有刺激性氣味的氣體或液體。2024/3/2819123炔烴中的碳-碳三鍵可以與氫氣、鹵素等發(fā)生加成反應(yīng)。加成反應(yīng)炔烴可以被高錳酸鉀等氧化劑氧化為羧酸。氧化反應(yīng)在特定條件下，炔烴可以發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子化合物。聚合反應(yīng)炔烴的化學(xué)性質(zhì)2024/3/2820二烯烴是一類含有兩個(gè)碳-碳雙鍵的不飽和烴，通式為CnH2n-2。選取含有兩個(gè)雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，從離雙鍵近的一端開(kāi)始編號(hào)，將雙鍵的位置注明在名稱中。二烯烴的結(jié)構(gòu)和命名命名結(jié)構(gòu)2024/3/2821二烯烴的物理性質(zhì)無(wú)色、易燃、有刺激性氣味的氣體或液體。密度比空氣略小，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。2024/3/2822二烯烴中的碳-碳雙鍵可以與氫氣、鹵素等發(fā)生加成反應(yīng)。加成反應(yīng)二烯烴可以被高錳酸鉀等氧化劑氧化為羧酸。氧化反應(yīng)在特定條件下，二烯烴可以發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子化合物。此外，二烯烴還可以發(fā)生環(huán)化反應(yīng)等特殊的化學(xué)反應(yīng)。聚合反應(yīng)二烯烴的化學(xué)性質(zhì)2024/3/2823CHAPTER芳香烴052024/3/2824分類根據(jù)分子中苯環(huán)的數(shù)目和連接方式，芳香烴可分為單環(huán)芳香烴、多環(huán)芳香烴和稠環(huán)芳香烴。命名芳香烴的命名遵循系統(tǒng)命名法，以苯環(huán)為母體，側(cè)鏈作為取代基進(jìn)行命名。芳香烴的分類和命名2024/3/2825狀態(tài)常溫下，多數(shù)芳香烴為無(wú)色或淡黃色的液體，部分固體。溶解性芳香烴不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，如乙醇、乙醚等。熔沸點(diǎn)隨著分子量的增加，芳香烴的熔沸點(diǎn)逐漸升高。芳香烴的物理性質(zhì)2024/3/2826芳香烴在光照或加熱條件下，可與鹵素、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)，生成相應(yīng)的鹵代烴或硝基化合物。取代反應(yīng)在一定條件下，芳香烴可與氫氣、鹵化氫等發(fā)生加成反應(yīng)，生成飽和烴或鹵代烷。加成反應(yīng)芳香烴可被強(qiáng)氧化劑如高錳酸鉀、重鉻酸鉀等氧化，生成苯甲酸或其衍生物。氧化反應(yīng)芳香烴的化學(xué)性質(zhì)2024/3/2827芳香烴廣泛存在于石油、煤焦油等天然資源中，也可通過(guò)化學(xué)合成方法制備。來(lái)源工業(yè)上主要通過(guò)石油裂解、煤焦油分餾等方法獲得芳香烴原料，再經(jīng)過(guò)精制、分離等步驟得到不同種類的芳香烴產(chǎn)品。實(shí)驗(yàn)室中可通過(guò)有機(jī)合成方法制備特定的芳香烴化合物。制備芳香烴的來(lái)源和制備2024/3/2828CHAPTER鹵代烴062024/3/2829分類根據(jù)鹵素原子的種類和數(shù)量，鹵代烴可分為一鹵代烴、二鹵代烴和多鹵代烴等。命名鹵代烴的命名遵循系統(tǒng)命名法，以烴基為母體，鹵素作為取代基進(jìn)行命名。例如，氯乙烷（CH3CH2Cl）可命名為1-氯乙烷。鹵代烴的分類和命名2024/3/2830溶解性低級(jí)鹵代烴易溶于有機(jī)溶劑，部分可溶于水。隨著碳鏈增長(zhǎng)，溶解度逐漸降低。密度鹵代烴的密度一般比水大。狀態(tài)常溫下，低級(jí)鹵代烴多為氣體或液體，高級(jí)鹵代烴多為固體。鹵代烴的物理性質(zhì)2024/3/2831親核取代反應(yīng)01鹵代烴中的鹵素原子可被親核試劑取代，生成相應(yīng)的醇、醚、胺等化合物。例如，鹵代烴與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)，可生成相應(yīng)的醇和鹵化鈉。消除反應(yīng)02在強(qiáng)堿作用下，鹵代烴可發(fā)生消除反應(yīng)，生成烯烴和鹵化氫。消除反應(yīng)的取向遵循Zaitsev規(guī)則。與金屬鎂反應(yīng)03鹵代烴可與金屬鎂在無(wú)水乙醚中反應(yīng)生成格氏試劑，該試劑是有機(jī)合成中的重要中間體。鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)2024/3/2832鹵代烴的