2024江蘇化學(xué)高考復(fù)習(xí)十五 生命活動的物質(zhì)基礎(chǔ) 有機合成

專題十五生命活動的物質(zhì)基礎(chǔ)有機合成

1.關(guān)于生物體中普遍存在的有機化合物,下列說法正確的是（）

A.核糖與葡萄糖互為同分異構(gòu)體

B.聚丙烯酸鈉是通過縮聚反應(yīng)制得

C.苯胺在酸性下可發(fā)生水解反應(yīng)

D.淀粉可以發(fā)生酯化反應(yīng)和水解反應(yīng)

答案D

2.下列說法不正確的是（）

A.木糖（QH疝）,是,一種醛糖，催化加氫可生成木糖醇

B.甲殼質(zhì)也是一種多糖，它是蝦、蟹、昆蟲外殼的重要成分

C.某品牌防曬衣的主要成分為聚酯纖維,可長期用肥皂洗滌

D.核酸是一種生物大分子，水解可生成戊糖、堿基和磷酸

答案C

;下列關(guān)于有機化合物的說法正確的是（）

A.淀粉、纖維素、油脂和蛋白質(zhì)都屬于能水解的高分子化合物

B.無水乙醇常用于殺菌?肖毒

C.使用添加堿性蛋&酶的洗衣粉洗衣服時，水溫越高去污效果越好

D.家庭中使用的菜籽油是一種能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色的植物油脂

答案D

4.高聚物A在生物醫(yī)學(xué)上有廣泛應(yīng)用。以N-乙烯基毗咯烷酮（NVP）和甲基丙烯酸B-羥乙酯（HEMA）為

原料的合成路線如下，則下列說法正確的是（）

〃CH,=da—C—0—CH,—CH,—OH+/nrx

'I-|

°CH=CH：

HEMANVP

輦到（1—0—CH2,TH,2—OH

hv|I

+CH—CH2-tKH2—C-fc-

CH.

高聚物A

A.NVP的分子式為C6HSNO

B.1mol高聚物A可以與2molNaOH反應(yīng)

C.HEMA分子中所有的碳原子可能共面

D.HEMA和NVP通過縮聚反應(yīng)生成高聚物A

答案C

￡合成材料在日常生產(chǎn)、生活、科技中發(fā)揮了重要的作用。下列有關(guān)合成材料的說法正確的是（）

A.CHBCHOHCOOH可通過縮聚反應(yīng)生成可降解的綠色高分子材料

CH

I3

Si—

HO—IOH

B.合成有機硅橡膠的單體是CH,,則有機硅橡膠是通過加聚反應(yīng)制得的

第1頁共28頁

OH

^^pCH2iOH

C.合成酚醛樹脂（M）的單體是苯酚和甲醇

D.天然橡膠的主要成分聚異戊二烯不能使浪水褪色

答案A

6.聚合物商品Kodel的結(jié)構(gòu)式（假設(shè)為理想單一結(jié)構(gòu)）如下:

O[O01

OCH.

下列有關(guān)該聚合物的敘述正確的是（）

A.此聚合物不可降解

B.對應(yīng)的聚合單體為3個

C.可通過加聚反應(yīng)制備

D.若平均相對分子質(zhì)量為15650,則平均聚合度n為56

答案D

7.我們所感受的各種情緒從本質(zhì)上講都是一種化學(xué)體驗，多巴胺和去甲腎上腺素均屬于神經(jīng)遞質(zhì)。下

列有關(guān)兩者說法正確的是（）

A.兩者屬于同系物

B.等物質(zhì)的量的兩者均能和3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

C.去甲腎上腺素的相對分子質(zhì)量比多巴胺大17

D.1mol去甲腎上腺素最多消耗NaOH的質(zhì)量與1mol多巴胺所消耗的相等

答案D

《高分子修飾指對高聚物進行處理,連接不同取代基改變其性能。我國高分子科學(xué)家對聚乙烯進行胺

化修飾,并進一步制備新材料,合成路線如圖：

CH3C()()OOCCH.

(HJC)2C—N=N—C(CH,)2

葉CH2TH2十

催化劑

HOOC(：H

CH.COOI|'t'

(HSQj、C(CHJ2

NaOH高分子，

-bCH、-CH七

高分子b

下列說法正確的是（）

A.生成高分子b的反應(yīng)為加聚反應(yīng)

B.高分子c的水溶性比聚乙烯好

C.1mol高分子b最多可與2molNaOH反應(yīng)

D.a和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)的一氯代物有4種

答案B

9.下列有關(guān)化學(xué)材料說法正確的是（）

A.“硫化鎘”發(fā)電玻璃屬于新型導(dǎo)電金屬材料

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-FCH2—CHi

B.聚丙烯酸（COOH）是由CH2=CHCOOH經(jīng)加聚反應(yīng)生成的純凈物

I

c.生物材料PEF（H°十c；℃H2cH的聚合度為2n

D.電絕緣樹脂（結(jié)構(gòu)片段如圖）是由鄰羥基苯甲醛和苯胺縮聚而成

答案C

10.小分子物質(zhì)a通過選擇性催化聚合可分別得到聚合物b、c。下列說法正確的是（）

1)

A.a難溶于水

B.a分子中所有碳原子一定共平面

C.a與足量上加成后的產(chǎn)物中含有兩個手性碳原子

D.反應(yīng)①和②均屬于加聚反應(yīng)

答案A

11.高分子N可用于制備聚合物離子導(dǎo)體,其合成路線如下:

試劑試劑

CH=CH-a■FCH?—CH—CH—CH+b

26I反.應(yīng)1反應(yīng)2

)

苯乙烯高分子M

COOH

+CH—CH—(：H—CH-I7

1

c=o

O(CH2CH,O)mCH3

高分子N

下列說法正確的是（）

A.苯乙烯存在順反異構(gòu)體

第3頁共28頁

o=cc=。

B.試劑a為、()/

C.試劑b為HOGHsCHQrCHs

D.反應(yīng)1為加聚反應(yīng),反應(yīng)2為縮聚反應(yīng)

答案C

12.高分子材料p的合成路線如圖，下列說法錯誤的是()

|>

A.m分子有對映異構(gòu)體

B.n分子中所有原子共平面

C.高分子材料p可降解

D.聚合過程中有小分子生成

答案D

13.氨澳索(G)是B-內(nèi)酰胺類的抗生素，可以治療多種細(xì)菌感染。一種合成路線如下:

第4頁共28頁

HCIBr

（1）A~C三種物質(zhì)中（填“有”或“無”）易溶于水的物質(zhì)。E中氮原子雜化類型

為_______。

⑵HzN-<0>_oH中的官能團名稱是。

（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式是o

（4）反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是。

（5）B的芳香族同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的有種;其中核磁共振氫譜有4組吸收峰且峰面積

之比為2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②能水解;③1mol該物質(zhì)最多能與2molNaOH反應(yīng)。

COOH

）為原料制備

（6）寫出以的合成路線（無機試劑任選,合成路線不超過4步）。

答案（1）無sp3

（2）羥基、氨基

（4）取代反應(yīng)

14.乙肝新藥的中間體化合物J的一種合成路線如圖:

第5頁共28頁

Br

濃HN(\CH.OH

而耐C,H,O,NBr麗近C.HRNB，

0B反應(yīng)①C

COOH

30%HO

已知：RCO2OH2--------

回答下列問題:

(DA的化學(xué)名稱為。

(2)D中含氧官能團的名稱為。

(3)反應(yīng)②中還有HBr生成,則M的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式?

(5)由G生成J的過程中，設(shè)計反應(yīng)④和反應(yīng)⑤的目的是o

(6)化合物Q是A的同系物,相對分子質(zhì)量比A的多14;化合物Q的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的

共有種(不考慮立體異構(gòu))。

第6頁共28頁

條件:①與FeCk溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③苯環(huán)上取代基數(shù)目小于4。

其中，核磁共振氫譜有五組峰,且峰面積之比為2：2：1：1：1的結(jié)構(gòu)簡式

為.

(7)根據(jù)上述信息，以0和

為原料,設(shè)計合成的路線(無機試劑任選)。

答案(1)對漠苯甲酸或4T臭苯甲酸

(2)硝基、酯基

(5)保護歿基,防止皴基被30%H。氧化

15.某藥合成中間體M的合成路線如下圖所示:

第7頁共28頁

(CH^CuI.i

請按要求回答下列問題：

(DM分子所含官能團名稱為。

(2)B的分子式為;C的結(jié)構(gòu)簡式為o

(3)E->F的反應(yīng)類型為。

(4)X(H八)是G的同分異構(gòu)體,寫出X與NaOH水溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程

式：___________________________________________________________

(5)E的同分異構(gòu)體有多種，其中符合下列所有條件的有(不含E、不考慮立體異構(gòu))種。

i.苯環(huán)上有4個取代基,其中3個是羥基

ii.苯環(huán)上僅有1種化學(xué)環(huán)境的氫原子

iii.不含碳碳雙鍵

寫出其中核磁共振氫譜有6組峰的結(jié)構(gòu)簡式:o

(,

(6)寫出以苯、°v\VZ和必要的無機試劑為原料制備C化合〉物的。合成路線。請參考題干

合成路線及反應(yīng)條件，在如下方框中寫出其合成路線的流程圖。

第8頁共28頁

答案（1）酮?；?、酸鍵

(2)CWHWO3

（3）取代反應(yīng)

16.吠喃酚（皿）是合成某殺蟲劑的重要中間體，其合成路線如下:

第9頁共28頁

回答下列問題：

(1)I的名稱是,II中官能團名稱是。

(2)VI中碳原子的雜化方式有種。

(3)III的沸點比II高,可能的原因:__________________________________________

(4)已知in生成w為取代反應(yīng),寫出in生成N的化學(xué)方程

式:?

(5)寫出V的結(jié)構(gòu)簡式:

(6)化合物VDI有多種同分異構(gòu)體，請寫出其中任意一種滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡

式：O

①能與NaHCOs反應(yīng)放出氣體；

②核磁共振氫譜峰面積之比為6：3：2：1。

(7)以I和CHz-CHCOC1為原料,根據(jù)題目信息,寫出合成的路線。

答案(1)苯酚酯基(2)2

(3)因為化合物IH含羥基,能形成分子間氫鍵，使沸點升高

(4)

COCH3COCH.,

OH

+HC1

加成環(huán)合

17.化合物vn是一種用于緩解肌肉痙攣的藥物,其合成路線如下:

第10頁共28頁

回答下列問題:

中官能團的名稱是。VI-VII的反應(yīng)類型是

(2)ImolIV中手性碳原子的個數(shù)是N(N，、代表阿伏加德羅常數(shù)的值)?；衔锏姆?/p>

子式是o

(3)已知3P-()+IH(Ph表示一CM),則HI的結(jié)構(gòu)簡式是。

Ph3P-CH2+H―>Ph

(4)V-VI的化學(xué)方程式是—

(5)符合下列條件的化合物II的同分異構(gòu)體有種。

a.含有結(jié)構(gòu)單元

b.含有一CHO

c.苯環(huán)上有兩個取代基

0

、COOC,H.

(6)參考上述信息，寫出以苯甲醇和Ph3P=CHCOOC2H5為原料制備一的合成路線。

答案(1)碳碳雙鍵取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))

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CH2

⑵1CsH1^0(3)/

18.木質(zhì)纖維素代替?zhèn)鹘y(tǒng)的化石原料用于生產(chǎn)對二甲苯可以緩解日益緊張的能源危機,再利用對二甲苯

為起始原料結(jié)合CO2生產(chǎn)聚碳酸對二甲苯酯可以實現(xiàn)碳減排，路線如下：

筋7瑞

回答下列問題：

(1)鑒別化合物I和化合物n的試劑為(寫一種)o

(2)分析化合物n的結(jié)構(gòu),預(yù)測反應(yīng)后形成的新物質(zhì)，參考①的示例，完成下表。

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變化的可反應(yīng)一.一.一

的試劑黑鬻普

序官能團反應(yīng)類型

號（物質(zhì)）的新物質(zhì)

的名稱

0八0

①羥基氧化反應(yīng)

°2HH"H

②

⑶已知化合物V的核磁共振氫譜有2組峰,且峰面積之比為2:3,寫出化合物V的結(jié)構(gòu)簡

式O

（4）化合物III的同分異構(gòu)體中符合下列條件的有種（不含立體異構(gòu)）。

的結(jié)構(gòu);②0原子不連在sp2雜化的C原子上。

（5）寫出vn生成VDI的化學(xué)方程式。

0

人

（6）參照上述信息,寫出以丙烯為起始有機原料合成的路線（無機試劑任選）。

答案（1）溪水或銀氨溶液

000110110pn

⑵②碳碳雙鍵（或醛基）氫氣「X?。ɑ騄'R廠）加成反應(yīng)

CH3CHCH2BrCH3cHe凡OH

|NaOH溶液

BrI

(6)CH3CH-CH2—Br△~'OH

19.有機合成在創(chuàng)新藥研發(fā)中應(yīng)用十分廣泛,有機化合物F是目前最好的前列腺抗癌藥物,其合成路線

如下：

第13頁共28頁

已知：

①取代基一CH：；可表示為Me;

KzCO-HQ

②RCOOHRi*RCOOR,;

；苯甲酸鹵代時,主要生成間位產(chǎn)物。

(1)化合物C中的官能團有溟原子、氟原子、。

(2)下列說法正確的是o

A.A-D的反應(yīng)類型分別是取代反應(yīng)、還原反應(yīng)、氧化反應(yīng)

B.化合物F的分子式為CzHNO23s

C.H,NACOOH中有手性碳

D.由甲苯合成A的過程是先將甲苯氧化為苯甲酸，然后再進行鹵代

(3)化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)寫出B-C的反應(yīng)方程式(無須注明條件)：o

(5)化合物G比C少一個Br原子但多一個H原子，同時滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體共

種。

①苯環(huán)存在兩個取代基,且每個取代基只含一個碳原子；

②不含手性碳原子；

③可發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

④其中一個取代基中含N—F鍵；

寫出一種核磁共振氫譜中有五組峰的結(jié)構(gòu)簡式:o

0

(6)寫出由甲苯合成NHCH3的路線圖,條件不用標(biāo)出，無機試劑任選。

答案(1)酰胺基

(2)B

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o

NIIMe

⑶

SOC1:CH3NH2

20.澳丙胺太林是一種輔助治療十二指腸潰瘍的藥物,合成路線如下:

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請回答下列問題：

(DB的化學(xué)名稱為；H中含有的官能團名稱為。

(2)F轉(zhuǎn)化為G的反應(yīng)類型是。

(3)寫出［轉(zhuǎn)化為K的化學(xué)方程式:o

(4)X是I的同分異構(gòu)體，具有如下結(jié)構(gòu)與性質(zhì)：

①含有結(jié)構(gòu);②能發(fā)生銀鏡反應(yīng);③除苯環(huán)外，不含其他環(huán)

符合條件的X共有_______種,其中核磁共振氫譜有3組峰,且峰面積比為1：2：2的結(jié)構(gòu)簡式

為。

(5)寫出僅以乙烯為有機原料通過四步反應(yīng)制備丁二酸的合成路線(無機試劑任選)。

答案(1)2-氯甲苯或鄰氯甲苯氟基、醛鍵

.NaOH水溶液

!+

,、淡水----------NaCNH/H2O

(5)CH2rH2—唯rCH2c壓Br△HOCH2cH20H---->NCCH2CH2CN-------*H00CCH2CH2C00H

21.F是合成某藥物的中間體，一種制備F的流程如圖所示。

已知:①B的結(jié)構(gòu)中只有一種官能團;

CH2(COOH)2

②RCHOPy,ARCH=CHCOOH(Py：lftR?)o

回答下列問題：

(DE中含氧官能團的名稱為,；13的結(jié)構(gòu)簡式為.

(2)若A'為A與足量完全加成得到的產(chǎn)物,則A'結(jié)構(gòu)中含有個手性碳原子。

(3)C-D的反應(yīng)機理可用下圖表示：

第16頁共28頁

R,第二步

R>°

(?)

(RVR，=—OH)

第三步R[

(脫去一個域成＞R尸CHCOOH

K上

則C-D的前兩步反應(yīng)中，“第一步”的有機反應(yīng)類型為，“第二步”得到的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式

為?

(4)E-F的化學(xué)方程式為?

(5)G是C的芳香族同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的G的結(jié)構(gòu)有種。

①遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③苯環(huán)上有3個取代基

(6)設(shè)計以和CHz(C()()H)2為原料制備的合成路線(無機試劑及有

機溶劑任選)。

答案(1)羥基、酯基(2)3

COOH

110

(3)加成反應(yīng)COOH

+

22.三嘎并曝二嗪類化合物具有抗炎、抗腫瘤、抗菌的作用。該類新有機化合物G的合成路線如圖所

示。

第17頁共28頁

COOHCOOC,H.

C(C,H8N,O)

\Z

H

已知：R1COOH+R2NH2—*R!CONHR2+H2O（R、R2為燃基）

（1）化合物B的名稱為，化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為o

（2）由E―F的化學(xué)方程式為____________________________________

（3）上述反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是（填序號）。

（4）有機物H是B的同分異構(gòu)體,則滿足下列條件的H有種。

a.與FeCh溶液反應(yīng)顯紫色

b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

c.分子中不含甲基

COOH

HN

（5）利用題中信息，設(shè)計以I、乙醇為原料制備另一種三喋并噬二嗪類化合物中間體

00

NHNllZ

P（IM,）的合成路線（無機試劑任選）。

答案（1）苯甲酸乙酯

(3)①②⑤(4)3

第18頁共28頁

23聚碳酸酯(D)又稱PC塑料，是分子鏈中含有碳酸酯基的高分子聚合物。由于聚碳酸酯結(jié)構(gòu)上的特殊

性

下已成為五大工程塑料中增長速度最快的通用工程塑料。由乙烯為原料合成聚碳酸酯的一種途徑如

CH,0OCH,

一定條件

④C

回答下列問題：

(1)A的核磁共振氫譜只有一種峰，其結(jié)構(gòu)簡式為;其化學(xué)名稱為。

(2)反應(yīng)②、反應(yīng)④的反應(yīng)類型為、。

(3)B分子中。鍵與“鍵數(shù)目之比為一。

(4)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式:。

(5)X是BPA的同系物中最簡單的有機物(X含結(jié)構(gòu))，X的結(jié)構(gòu)共有種。

(6)A與CO,反應(yīng)時生成B而不是l」的原因

是o

(7)參照上述合成路線,設(shè)計以電石為原料制備聚丙烯酸鈉的合成路線(無機試劑任選)。

答案(1)/°\環(huán)氧乙烷(2)加成反應(yīng)縮聚反應(yīng)(3)10：1

?TO

A一定條件z\

⑷？?+2CH30H------->CH3O0cH3+H0CH2CH20H(5)12(6)A及CO,中，氧原子的電負(fù)性較

大,碳氧鍵中電子對偏向氧原子，使氧原子帶部分負(fù)電荷,碳原子帶部分正電荷,所以C與。相結(jié)合,生

成物為B

CH*

??HCNzcwuc催化劑I

H2O-----------?NaOH/H2O----------?

(7)CaC2―*CH=CH催化劑CH2=CHCN--------->CH2=CHCOONa△CH，—COONa

第19頁共28頁

24.奧司他韋(化合物K)是臨床常用的抗病毒藥物，常用于甲型和乙型流感治療。以下是奧司他韋的一

種合成路線：

OOCCH,

已知:①Diels-Alder反應(yīng):

②

回答下列問題：

(DA的化學(xué)名稱是,F中含氧官能團的名稱是。

(2)由D生成E的反應(yīng)類型為。

(3)B與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為o

(5)下列關(guān)于奧司他韋的說法正確的是—(填標(biāo)號)。

A.奧司他韋的分子式為C1SH28N20.

B.奧司他韋既具有酸性,又具有堿性

C.奧司他韋屬于芳香族化合物

D.奧司他韋分子中含有3個手性碳原子

(6)芳香化合物X是H的同分異構(gòu)體,官能團只含酚羥基,測得其核磁共振氫譜有六組峰,峰面積之比為

9：2：2：2：2：1,則X的結(jié)構(gòu)簡式為o

第20頁共28頁

O0

⑺設(shè)計由CH2=CH—CH=CH—CHO和CH2rH?制備U的合成路線(無機試劑任選)。

答案(1)丙烯酸羥基、酯基

(2)取代反應(yīng)

(3)OOCCH3+3NaOH->OH+2CH3C00Na+H20

(4)CH3—C—CH3

(5)AD

BrN

CH2=CH2-B!<：H2CH2Br—HOCH2cH20H

CH—CH.CHO

CH,=CH—CH=CH—CHO—LJ人

25.吉非替尼(I)是一種抗癌藥物,其合成路線如下:

2NH20H?HSO

己知：I.R—CHO-----------2--4>R—CN

第21頁共28頁

o

R—CH2—NH2

OOH

IIDMF

III.—c—NHz+H0—R>—c—N—R

(1)下列說法正確的是o

A.1molA可以和3molHz加成

B.D生成E的反應(yīng)屬于還原反應(yīng)

C.1molF生成G的過程中有2molHQ生成

D.H中含有手性碳原子

\

CN

⑵已知G中含有“/.\"，請寫出G的結(jié)構(gòu)簡式:o

⑶請寫出B生成C的化學(xué)方程式:o

(4)寫出有機物A滿足下列條件的同分異構(gòu)體:。

①可以和FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng);②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng);③核磁共振氫譜中有5個峰;④僅有苯環(huán)一個

環(huán)狀結(jié)構(gòu),且苯環(huán)上的一氯代物有兩種。

(5)以Br^、Br和為原料合成無機試劑以及已知信息中作為反應(yīng)條件的試

劑任選，請寫出合成路線。

答案⑴BC

Q

⑵

CN

A

0H—XC\^A/(^^NO3

(3)(X：Hs->\A)CII,+HC1

COCH2OHCH2COOH

OCH=CH21

1

HOAOCHO=HCH2AY

(4)、HOOHOH、OH

(5)

/_XNHOH/HQ/、

BrBr----"IIOOlh0

0削?！?盟

26.H是合成降膽固醇藥物依折麥布的一種重要中間體，合成方法如圖:

第22頁共28頁

F

(CH3CO)2OBCHQH

CII,CO()NaC9H7O2F濃ll,SO：.80七

①②

回答下列問題：

(DA的化學(xué)名稱是,G中含氧官能團的名稱是。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)反應(yīng)⑦的反應(yīng)類型是。

(4)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是o

(5)D有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。

①苯環(huán)上有2