2020年十一月有機(jī)化學(xué)課后習(xí)題參考答案(汪小蘭第四版)

目錄

第一章緒論..........................................................................1

第二章飽和燒.......................................................................2

第三章不飽和燒.....................................................................6

第四章環(huán)燒.........................................................................14

第五章旋光異構(gòu)....................................................................23

第六章鹵代煌......................................................................28

第七章波譜法在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用..................................................33

第八章醇酚醍......................................................................43

第九章醛、酮、配..................................................................52

第十章較酸及其衍生物.............................................................63

第十一章取代酸....................................................................71

第十二章含氟化合物................................................................77

第十三章含硫和含磷有機(jī)化合物....................................................85

第十四章碳水化合物................................................................88

第十五章氨基酸、多肽與蛋白質(zhì)....................................................99

第十六章類脂化合物...............................................................104

第十七章雜環(huán)化合物...............................................................113

第一章緒論

1.1扼要歸納典型的以離子鍵形成的化合物與以共價鍵形成的化合物的物理性質(zhì)。

答案：

離子鍵化合物共價鍵化合物

熔沸點高低

溶解度溶于強(qiáng)極性溶劑溶于弱或非極性溶劑

硬度高低

1.2NaCI與KBr各1mol溶于水中所得的溶液與NaBr及KCI各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如將CH,

及CCL各1mol混在一起，與CHCL及CH￡I各1mol的混合物是否相同？為什么？

答案：

NaCI與KBr各1mol與NaBr及KCI各1mol溶于水中所得溶液相同。因為兩者溶液中均為Na',K’,Br'

C「離子各1mol（,由于CH4與CCI?及CHClj與CH￡I在水中是以分子狀態(tài)存在，所以是兩組不同的混合物。

1.3碳原子核外及氯原子核外各有幾個電子？它們是怎樣分布的？畫出它們的軌道形狀。當(dāng)四個氫原子與

一個碳原子結(jié)合成甲烷（CH,）時，碳原子核外有幾個電子是用來與氫成鍵的？畫出它們的軌道形狀及

甲烷分子的形狀。

答案：

C

c

H

CH4中C中有4個電子與氫成鍵為SP3雜化軌道,正四面體結(jié)構(gòu)

1.4寫出下列化合物的Lewis電子式。

a.C2H4b.CH3clc.NH3d.H2se.HNO3f.HCHOg.H3PO4h.C2&i.C2H2j.H2s0,

答案：

a.H-C=C-HH：C：：C：Hh???d-H-S-H

II或????H-C-CI：JH-N-H

HHi??1??

HHHH

??HH

：0：：O：II

??:o:??i??CC

HON、..f.IIg-H-O-P-O-H或H-O-P-O-HII

??0：H-C-H??I???????HH

??:o:：0：

I1

HH

o?:?

??o?

n?l?

s或

I.H-C=C-H一?(s

nc-l-

??

o??o?

?:?

I

1.5下列各化合物哪個有偶極矩？畫出其方向。

a.12b.CH2c12c.HBrd.CHCLe.CH3OHf.CH30CH；

答案:

1.6根據(jù)S與。的電負(fù)性差別，與H2s相比，哪個有較強(qiáng)的偶極-偶極作用力或氫鍵？

答案：

電負(fù)性0萬,％0與H2s相比，H20有較強(qiáng)的偶極作用及氫鍵。

1.7下列分子中那些可以形成氫鍵？

a.H?b.CH3cH3c.SiH4d.CH3NH2e.CH3CH?OHf.CH30cH?

答案：

d.CH3NH2e.CH3cH20H

1.8醋酸分子式為CH3COOH,它是否能溶于水？為什么？

答案：能溶于水，因為含有C二。和0H兩種極性基團(tuán)，根據(jù)相似相容原理，可以溶于極性水。

第二章飽和姓

2.1卷心菜葉表面的蠟質(zhì)中含有29個碳的直鏈烷燒，寫出其分子式。

答案：C29H60

2.2用系統(tǒng)命名法（如果可能的話，同時用普通命名法）命名下列化合物，并指出（c）和（d）中各碳原子的

級數(shù)。

H

HHH

II—I

)COO

a.CH3(CH2)3CH(CH23CH3b.-CcCfCH3CHC(CH^CH3)?CHCH3

III-

C(CH)HHH-H

32IVf一1

CHCHCHCC2°4°］。

2(3)2II

HH

3CH

CH3|°CH33

I

d.CHCHCH—CH-CH—CH-CHC*(CH)Cg.CH3cHeH2cH3

3223-*734

I

CH2-CH9-CH3c

H3C2H5

h.(CH3)2CHCH2cH2cH(C2H5)2

答案：

a.2,4,4一三甲基一5一正丁基壬烷5—butyI_2,4,4—trimethyInonaneb.正己烷hexane

c.3,3一二乙基戊烷3,3—diethyIpentane

d.3—甲基一5一異丙基辛烷5—isopropyI—3—methyIoctane

e.2一甲基丙烷(異丁烷)2—methyIpropane(iso-butane)

f.2,2一二甲基丙烷(新戊烷)2,2—dimethyIpropane(neopentane)

g.3一甲基戊烷3—methyIpentaneh.2一甲基一5一乙基庚烷5一ethyI—2—methyIheptane

2

2.3下列各結(jié)構(gòu)式共代表幾種化合物？用系統(tǒng)命名法命名。

CH9H3

CH3甲3iJ3

c.CH3cH-CH-CH-CH—CH3

a.CH3——CHb.CH3—CH—CH2-CH—CH—CH3

CH-CH—CH-CHCHCH3

23CH3CH33

CH3CH3

CH3產(chǎn)

CH3CH

3CH-CH—CH-CH

d.CH3cHeH2cHeH3e.3

CH3CH-CH-CH2CH-CH3￡

HC—CH-CHCHCH—CH

33CH3CH333

CH3

答案：a二b二d二e為2,3,5—三甲基己烷c=f為2,3,4,5—四甲基己烷

2.4寫出下列各化合物的結(jié)構(gòu)式，假如某個名稱違反系統(tǒng)命名原則，予以更正。

a.3,3一二甲基丁烷b.2,4一二甲基一5一異丙基壬烷c.2,4,5,5一四甲基一4一乙基庚烷

d.3,4一二甲基一5一乙基癸烷e.2,2,3—三甲基戊烷f.2,3一二甲基一2一乙基丁烷

g.2一異丙基一4一甲基己烷h.4一乙基一5,5一二甲基辛烷

9.錯，應(yīng)為2,3,5-三甲基庚烷

2.5寫出分子式為GM的烷涇的各類異構(gòu)體，用系統(tǒng)命名法命名，并指出含有異丙基、異丁基、仲丁基或

叔丁基的分子。

2,4-dimethylpentane

heptane2-methylhexane

2,3-dimethylpentane3-methylhexane2,2-dimethylpentane

2,2,3-trimethylbutane3,3-dimethylpentane3-ethylpentane

3

2.6寫出符合一下條件的含6個碳的烷煌的結(jié)構(gòu)式

a.含有兩個三級碳原子的烷燒

b.含有一個異丙基的燒燒

c.含有一個四級碳原子和一個二級碳原子的烷煌

,H-CH2cH3

bCH3-CH-CH32-methylpentane

CH3

CH3—C—CH2-CH3

I

CH32,2-dimethylbutane

2.7用IUPAC建議的方法，畫出下列分子三度空間的立體形狀:

a.CH3Brb.CH2c12c.CH3cH2cH3

答案：

2.8下列各組化合物中，哪個沸點較高？說明原因。

a.庚烷與己烷b壬烷與3-甲基辛烷

答案：

a.庚烷高，碳原子數(shù)多沸點高。

b.壬烷高，相同碳原子數(shù)支鏈多沸點低。

2.9將下列化合物按沸點由高到低排列（不要查表）。

a.3,3一二甲基戊烷b.正庚烷c.2一甲基庚烷d.正戊烷e.2一甲基己烷

答案：c>b>e>a>d

4

2.10寫出正丁烷、異丁烷的一淡代產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式。

答案：a是共同的

2.13用紐曼投影式畫出1,2一二澳乙烷的幾個有代表性的構(gòu)象。下列勢能圖中的A,B,C,D各代表哪一種構(gòu)

象的內(nèi)能？

答案：

2.14按照甲烷氯代生成氯,甲烷和二氯乙烷的歷程，繼續(xù)寫出生產(chǎn)三氯甲烷及四氯化碳的歷程。

略

2.15分子式為C8M8的燒燒與氯在紫外光照射下反應(yīng)，產(chǎn)物中的一氯代烷只有一種，寫出這個燒燒的結(jié)構(gòu)。

答案：

C『3產(chǎn)

CH3—C—(^―CH3

CH3CH3

2.16將下列游離基按穩(wěn)定性由大到小排列:

a.CH3cH2cH2dHeH3b,CH3cH2cH2cH2cH2?c.

CH3CH2^-CH3

CH3

答案：穩(wěn)定性c>a>b

5

第三章不飽和燃

3.1用系統(tǒng)命名法命名下列化合物

b.CHCHCHCCH(CH2)2CH

a.(CH3CH2)2C=CH232223

CH2

c.CH3C=CHCHCHCH

23d.(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2

C2H5CH3

答案：

a.2一乙基一1一丁烯2—ethyl_1—buteneb.2-丙基一1一己烯2—propyl_1-hexene

c.3,5一二甲基一3一庚烯3,5—dimethyI—3—heptene

d.2,5一二甲基一2一己烯2,5—dimethyI-2—hexene

3.2寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式或構(gòu)型式，如命名有誤，予以更正。

a.2,4一二甲基一2一戊烯b.3—丁烯c.3,3,5一三甲基一1一庚烯d.2一乙基一1一戊烯

e.異丁烯f.3,4一二甲基一4一戊烯g.反一3,4一二甲基一3一己烯h.2一甲基一3一丙基一2一戊烯

答案：

g-

h.

3.3寫出分子式C5H1。的烯煌的各種異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)式，如有順反異構(gòu)，寫出它們的構(gòu)型式，并用系統(tǒng)命名法

命名。

答案：

1)1一戊煒2)(E)-2—戊燥3)(Z)—2—戊烯4)2一甲基一1一丁煒

5)2-甲基一2-丁烯6)3-甲基一1一丁烯

另一種答案：

1-戊烯(正戊烯)l-Pentene

(Z)-2-戊烯(Z)-2-Pentene別名：順式-2-戊烯

(E)-2-戊烯(E)-2-Pentene別名：反式-2-戊烯

2-甲基7-丁烯2-MethyIT-butene別名：2-甲基丁烯：1-甲7-乙基乙烯；丫-異戊烯：1-異戊烯

6

CH3

CH3

H3C

2-MethyI-2-butene

CH3

CH3

3-甲基-1-丁烯3-Methy1-1-butene別名：異丙基乙烯；3-甲基-丁烯；異戊怖

題外補充：C5H10的同分異構(gòu)體除了以上6種烯煌，還有以下6種環(huán)烷燥:

環(huán)戊烷CycIopentane

CH2

CH2—CH2

甲基環(huán)丁烷methylcyclobutane

(Z)-1,2-Dimethylcyclopropane

反式?1,2-二甲基環(huán)丙烷(E)T,2-Dimethylcyclopropane

1,1-二甲基環(huán)丙烷1,1-Dimethylcyclopropane

3.4用系統(tǒng)命名法命名下列鍵線式的烯煌，指出其中的sp2及sp3雜化碳原子。分子中的。鍵有幾個是

sp2-sp3型的，幾個是sp3-sp3型的？

答案：

3-乙基-3-己烯，形成雙鍵的碳原子為sp2雜化，其余為sp3雜化，。鍵有3個是sp2-sp3型的，3

個是sp3-sp3型的，1個是sp2-sp2型的。

3.5寫出下列化合物的縮寫結(jié)構(gòu)式

3.6將下列化合物寫成鍵線式

O

II

a.CH3CH2CCH3b.CH3cHeH2cH2cHeH2cH3c.(CH3)3CCH2CH2C1

II

CH3CH3

d.CH3CH=CHCH2CH2CH=CHCH3

8

3.7寫出雌家蠅的性信息素順-9-二十三碳烯的構(gòu)型式。

答案：

(CMC%

另一種答案:

C8H17。3H25

3.8下列烯涇哪個有順、反異構(gòu)？寫出順、反異構(gòu)體的構(gòu)型，并命名。

CH3

a.CH3cH2d='CH2cH3b.CH2=C(CI)C/c.C2H5CH=CHCH2I

C2H5

d.CH3CH=CHCH(CH3)2e.CH3CH=CHCH=CH2f,CH3cH=CHCH=CHC2H5

答案：c,d,e,f有順反異構(gòu)

C.C2H5、/ChyH、/曜1小H3cx,CH(CH3)2H3C./H

)c=c、〉C=C()c=c;

/HC2H>l=cCHuzHHCH(CH)

rl1132

(Z)-1-碘-2-戊烯(E)-1-碘-2-戊烯(Z)-4-甲基-2-戊烯(E)-4-甲基-2-戊烯

人/

e.HH/C=Ct/C2H5

/C=C(

c/cc\

H/C=CH2

H3。HHH

(Z)~1,3-戊二烯(E)-1,3-戊二烯(2Z,4Z)-2,4-庚二烯

(2Z,4E)-2,4-庚二烯(2E,4Z)-2,4-庚二烯(2E,4E)-2,4-庚二烯

3.9用Z、E確定下列佛屋的構(gòu)型

H3cleH2cl(HC)HC^H

b32H3CCH2CH2F

HCH

3H3CH2CCH3HCH2cH2cH2cH3

答案：a.Z;b.E;c.Z

3.10有幾個烯燒氨化后可以得到2-甲基丁烷，寫出它們的結(jié)構(gòu)式并命名。

答案:3個.

2-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯3-甲基-1-丁烯

3.11完成下列反應(yīng)式，寫出產(chǎn)物或所需試劑.

a.CH3CH2CH=CH2毋°4?

HBr

b.(CH3)2C=CHCH3—?

c.CH3CH2CH=CH2---------------?CH3cH2cH2cH20H

9

d.CH3CH2CH=CH2-------------?CH3CH2CH-CH3

OH

03

e-(CH3)2C=CHCH2CH3zn凄0?

f.CH2=CHCH2OHCICH2CH-CH2OH

OH

答案：

a.CH3CH2CH=CH2H2so4?CH3CH2CH-CH3

OSO2OH

b.(CH3)2C=CHCH3―的>(CHRfCH2cH3

Br

1).BH3

c.CH3CH2CH=CH2-------------------?CH3cH2cH2cH20H

2).HgOg,OH

HoO/H+pi_|PLJpLJpu

d.CH3CH2CH=CH2----------------CH3CH2CH-CH3

OH

1).03

e

-(CH3)2C=CHCH2CH32)ZnH2QCH3COCH3+CH3cH2CHO

f.CH*CHCH20H外/出。,CICH2CH-CH2OH

OH

3.12兩瓶沒有標(biāo)簽的無色液體，一瓶是正己烷，另一瓶是1一己炸，用什么簡單方法可以給它們貼上正確的

標(biāo)簽？

答案：

無反應(yīng)

1-己烯正己烷

Br?/CCJ

orKMnO

正己烷4

1-己烯

3.13有兩種互為同分異構(gòu)體的丁煒，它們與淡化氫加成得到同一種；臭代丁烷，寫出這兩個丁烯的結(jié)構(gòu)式。

答案：

CH3CH=CHCH3CH2=CHCH2CH3

或/=\

3.14將下列碳正離子按穩(wěn)定性由大至小排列：

答案：穩(wěn)定性:

CH3cH3

H3C-C-CH—CH3

CH3

10

3.15寫出下列反應(yīng)的轉(zhuǎn)化過程:

另一種答案：

H3C、/CH3h+H3cx、/CH3

A=CHCH2cH2cH2cH=c、_2__RCH2cH2cH2cH2cH=1

H3CCH3H3c§+5-CH3

3.16分子式為C5H10的化合物A,與1分子氫作用得到C5M2的化合物。A在酸性溶液中與高鎰酸鉀作用得到

一個含有4個碳原子的覆酸。A經(jīng)臭氧化并還原水解，得到兩種不同的酷。推測A的可能結(jié)構(gòu)，用反應(yīng)式

加簡要說明表示推斷過程。

答案：

3.17命名下列化合物或?qū)懗鏊鼈兊慕Y(jié)構(gòu)式：

a.CH3cH(GHg-CCH3b.(C%)3CC三CgCC(CFfe)3

c.2一甲基一1,3,5一己三烯d.乙烯基乙塊

答案：

a.4一甲基一2一己烘4-methyI-2—hexyne

b.2,2,7,7一四甲基一3,5一辛二烘2,2,7,7—tetramethyI_3,5—octadiyne

3.18寫出分子式符合C5m的所有開鏈燒的異構(gòu)體并命名。

答案：

CHz=C=CHCH2cH3penta-1,2-diene

CH3CH=C=CHCH3

1,2-戊二烯2,3-戊二烯

CH2=CHCH2CH=CH2penta-1,4-diene

14-戊二烯

11

H\/H

C=C

CH2=CH/\:H3(Z)-penta-l,3-diene

順-1,3-戊二烯Z-1,3-戊二怖

H\/CH3

C=C

CH2=CH/'H(￡)-penta-1,3-diene

反-1,3-戊二烯E-1,3-戊二烯

CH=C=CCH

CH2=CH23

CH32-methyIbuta-1,3-dieneCH33-methylbuta-1,2-diene

2-甲基T,3-丁二煒3-甲基T,2-丁二烯

CH三CCH2cH2cH3pent-l-yneCH3C^CCH2cH3pent-2-yne

1-戊塊2-戊煥

CH3

CH=CCHCH33-methylbut-l-yne

3-甲基T-戊烘

3.19以適當(dāng)塊涇為原料合成下列化合物:

a.CI-t=CH2b.CFbCH3c.C%CHOd.C^=CHCIe.C$C(Br)2cH3

f.CHsCBr=CHBrg,C4COCH3h.CBCBuCHsi.(CKj^CHBr

答案:

Ni/H2

a.HOCH+H2Lindlar?H2C=CH2b.HOCH-CH3CH3

cat

“H2sO4HCI*

c.HC=CH+dHC=CH+CH=CHCI

H20------------?CH3CHO2

HgSO4

Br

e.HgB2aCHC=CH_I

H3CC=CH「32

HBr|CH3-C-CH3

I

Br

Br

f-H3CC=CH+Br2--------------?OH3C=GHBr

Br

g-H3coeH+H20"S。4ACH3coe也

HgS04

cH3G-c

h.H3COCH+HBr邸「2IH2

Br

LindlarCHCH=CHHBr>(CH3)CHBr

HCC=CH+H..........-322

3'2cat

I2

3.20用簡單并有明顯現(xiàn)象的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物：

a.正庚烷1,4一庚二烯1一庚烘b.1一己烘2一己塊2一甲基戊烷

答案：

a.

1,4-庚二烯

正庚烷

3.213成下列反應(yīng)式:

CH3cH2cH20cHI。（過二）》

a.

H+

b.CH3CH2C=CCH3+KMnO4—--?

CH3cH2c三CC%+H0哇。4A

c.2

HgS04

d.

CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCH0

e.CH3cH2c三CH+HCN____?

答案:

Cl

a.CH3cH2cH2c三CHHCI（過量）?CH3CH2CH2C-CH3

Cl

|_|+

b.CH3cH2c三CC%+KMnO4---?CH3cH2coOH+CH3coOH

+凄。.哇九

c.CH3cH2OCCH3CH3cH2cH2coe%+CH3cH2coeH2cH3

HgSO4

CHO

d.CH=CHCH=CH

22+CH2=CHCHO

CH3cH2c三CH+HCN

e.CH3CH2C=CH2

CN

3.22分子式為CM。的化合物A,經(jīng)催化氫化得2一甲基戊烷。A與硝酸銀的氮溶液作用能生成灰白色沉淀。

CH3CHCH2CCH3

A在汞鹽催化下與水作用得到CH3°。推測A的結(jié)構(gòu)式，并用反應(yīng)式加簡要說明表示推斷過程。

答案：

CH3CHCH2C=CH

H3C

13

3.23分子式為CH0的A及B,均能使“臭的四氯化碳溶液褪色，并且經(jīng)催化氫化得到相同的產(chǎn)物正己烷。A

可與氯化亞銅的氨溶液作用產(chǎn)生紅棕色沉淀，而B不發(fā)生這種反應(yīng)。B經(jīng)臭氧化后再還原水解，得到CHCHO

及HCOCOH（乙二醛）。推斷A及B的結(jié)構(gòu)，并用反應(yīng)式加簡要說明表示推斷過程。

答案：A&CCH2cH2cHzc三CHBCH3cH=CHCH=CHCH3

3.24寫出1,3一丁二烯及1,4一戊二烯分別與ImolHBr或2moiHBr的加成產(chǎn)物。

答案：

CH2=CHCH=CH2HBr*CH3CH-CH=CH2+CH3CH=CHCH2Br

Br

CH2=CHCH=CH22陶.CH3CH-CH-CH3+CH3CH-CH2-CH2

BrBrBrBr

CH2=CHCH2CH=CH2HBr4CH3CH—CH2CH=CH2

Br

2HBr

CH2=CHCH2CH=CH2>CH3CH-CH2-CH-CH3

BrBr

第四章環(huán)燃

4.1寫出分子式符合CsH,0的所有脂環(huán)燃的異構(gòu)體（包括順反異構(gòu)）并命名。

答案：

C5HIO不七包不口度口二1

a-0?環(huán)戊烷

cyclopentane

1.甲基環(huán)丁烷1-methylcyclobutane

順-1,2-二甲基環(huán)丙烷cis-1,2-dimethylcyclopropane

反-1,2-二甲基環(huán)丙烷trans-1,2-dimethyllcyclopropane

1,1-二甲基環(huán)丙烷1,1-dimethylcyclopropane

乙基環(huán)丙烷ethylcyclopropane

14

4.2寫出分子式符合GM的所有芳香煌的異構(gòu)體并命名。

1-propylbenzene1-ethyl-2-methylbenzene1-ethyl-3-methylbenzene

丙苯1-乙基-2-甲苯1-乙基-3-甲苯

1-ethyl-4-methylbenzene1,2,4-trimethylbenzene

1-乙基-4-甲苯1,2,4-三甲苯

4.3命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式:

h.4?硝基?2.氯甲苯i.2,3-二甲苯-1?苯基?1?戊烯j.順?1,3?二甲基環(huán)戊烷

答案:

a.1,1-二氯環(huán)庚烷1,1—dichlorocycloheptaneb.2,6一二甲基泰2,6—dimethyInaphthaIene

c.1一甲基一4一異丙基一1,4一環(huán)己二烯1—isopropyI—