教學課件：乙酰苯胺的制備

1項目五乙酰苯胺的制備食品與藥品工程系趙榮敏一、實訓目的1.學習實驗室制備芳香族酰胺的原理和方法。2.掌握固體有機物的熱過濾、脫色、洗滌、重結晶、干燥等純化技術。2

二、實驗原理

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二、實驗原理

芳香族酰胺通常用伯或仲芳胺與酸酐或羧酸反應制備，因為酸酐的價格較貴，所以一般選羧酸。本反應是可逆的，為提高平衡轉化率，加入了過量的冰醋酸，同時不斷地把生成的水移出反應體系，可以使反應接近完成。實驗加入少量的鋅粉，是為了防止反應過程中苯胺被氧化。4

三、實驗設計

實驗室制備乙酰苯胺需要儀器：圓底燒瓶（50mL）、韋氏分分餾柱、水銀溫度計（150℃）燒杯、吸濾瓶、砂芯漏斗等。藥

品：苯胺、冰醋酸、鋅粉、活性炭等。52024/5/9名稱分子量性狀折光率比重熔點℃沸點℃溶解度：克/100ml溶劑水醇醚苯胺93.13液體1.58601.02—61843.618乙酰苯胺135.17固體1.214114305冰醋酸60.05液體1.049l1183.58021附：主要試劑及產(chǎn)品的物理常數(shù)（文獻值）

2024/5/9四、設計步驟1.

在50mL圓底燒瓶中，加入5mL新蒸餾的苯胺、7mL冰醋酸及少許鋅粉（0.1g），依裝置圖組裝儀器。須干燥！久置的苯胺由于易被氧化而呈現(xiàn)黃色，會影響產(chǎn)品的品質，所以在使用前應該蒸餾。鋅粉的作用使防止苯胺被氧化。同時起著沸石的作用，故本實驗不需另加沸石。2024/5/9實驗裝置圖2024/5/9

2.小火加熱至微沸，保持回流30min后升溫，控制溫度計讀數(shù)在105℃左右加熱15min，將反應生成的水和部分乙酸蒸出，當溫度下降時表示反應已經(jīng)完成，停止加熱。在液面上方可觀察到白色霧狀蒸氣或者溫度計溫度驟然下降。2024/5/93.

趁熱將反應混合物倒入盛有100mL冷水的燒杯中，充分攪拌冷卻，使乙酰苯胺結晶呈細顆粒析出，抽濾，用5～10mL冷水洗滌，得到粗產(chǎn)品。乙酰苯胺冷即固化，凝固在燒瓶內很難倒出。2024/5/94.將粗產(chǎn)品移入盛有150mL熱水的燒杯中，加熱煮沸，使之完全溶解。稍冷后加入少量活性碳，再次加熱煮沸5min，進行熱過濾。5.濾液冷卻至室溫，得到白色片狀晶體。抽濾，洗滌，將產(chǎn)品轉移至一個預先稱重的潔凈的表面皿中，晾干或在100℃以下烘干，稱重，計算產(chǎn)率。2024/5/92024/5/9

五、注意事項

1.久置的苯胺色深，會影響生成的乙酰苯胺的質量。2.鋅粉的作用是防止苯胺在反應過程中氧化。不能加得過多，否則在后處理中會出現(xiàn)不溶于水的氫氧化鋅。3.此油珠是熔融狀態(tài)的含水的乙酰苯胺（83℃時含水13％）。如果溶液溫度在83℃以下，溶液中未溶解的乙酰苯胺以固態(tài)存在。14

六、問題與討論

1.反應時為什么要控制分餾柱上端溫度在105℃左右？2.本實驗提高產(chǎn)率的措施有哪些?3.鋅粉的作用是什么？4.乙酰苯胺的制備反應完成應產(chǎn)生幾毫升水,為什么實際收集液體遠多于理論量？

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六、問題與討論

1.反應時為什么要控制分餾柱上端溫度在105℃左右？

主要由原料乙酸（118℃）和生成物水（100℃）的沸點所決定。因為該反應為可逆反應，不斷除去反應生成物水，能有效地使平衡正向進行，從而提高反應產(chǎn)率。而水的沸點為100℃，乙酸的沸點為118℃，溫度保持在105℃，能使水被蒸餾出去，而乙酸不會，進而既除了水，又減少反應物醋酸的損失。2.本實驗提高產(chǎn)率的措施有哪些?本反應是可逆的，為提高平衡轉化率，使用新蒸餾的苯胺，加入鋅粉和加入了過量的冰醋酸，同時不斷地把生成的水移出反應體系，可以使反應接近完成。3.鋅粉的作用是什么？加入鋅粉的目的是防止苯胺在反應過程中被氧化，生成有色的雜質。通常加入后反應液顏色會從黃色變無色，但不宜加得過多，因為被氧化的鋅生成氫氧化鋅為絮狀物質會吸收產(chǎn)品。4.乙酰苯胺的制備反應完成應產(chǎn)生幾毫升水,為什么實際收集液體遠多于理論量？0.0505?18=0.909ml因為醋酸的沸點是118℃，雖然高于水的沸點，但是醋酸易揮發(fā)，在加熱的同時會有醋酸蒸發(fā)出來，經(jīng)過冷凝后而收集下來，所以要比理論值多。16

六、問題與討論

1.乙酰苯胺的制備實驗為何需要使用分餾裝置?分餾的目的何在？答：因為反應可逆,為使平衡右移,提高產(chǎn)率,需要不斷蒸出產(chǎn)物水,但乙酸與水的沸點之差小于30℃,利用蒸餾裝置不能很好地分離它們，故使用分餾。分餾的目的是除去產(chǎn)物水，讓乙酸仍然留在反應瓶中，以提高產(chǎn)率。2.乙酰苯胺的制備實驗中重結晶時，溶解出產(chǎn)物的操作中，燒杯中有油珠出現(xiàn)，這是為什么？怎么解決？在溶解過程中會出現(xiàn)油狀物，此油狀物不是雜