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雜環(huán)化合物(Heterocyclicompounds)一.分類二.五元雜環(huán)化合物三.吡啶本章主要內(nèi)容：一、分類OH三元雜環(huán)四元雜環(huán)五元雜環(huán)六元雜環(huán)NNSSOONNH七元雜環(huán)N單雜環(huán)二、五元雜環(huán)化合物（一）結(jié)構(gòu)呋喃、吡咯、噻吩都有芳香性。環(huán)上的電子密度比苯高。離域能(kj/mol)6788117152(二）性質(zhì)1.母體性質(zhì)吡咯：無色液體，b.p＝131℃，其蒸氣使浸HCl松木變紅色噻吩：無色液體，b.p＝84℃，在濃硫酸存在下，與靛紅加熱顯藍(lán)色呋喃：無色液體，b.p＝32℃，其蒸氣使浸HCl松木變綠色2.親電反應(yīng)1）硝化硝化試劑硝酸乙酰酯2)磺化磺化試劑吡啶磺酸鹽α－吡咯磺酸α－呋喃磺酸不能用硫酸，會(huì)破壞吡咯環(huán)和呋喃環(huán)3)鹵代應(yīng)用：把粗苯中的噻吩除去。4)Friedel-Crafts反應(yīng)5）狄爾斯-阿德爾反應(yīng)+25℃++100℃高壓+吡咯不能雙烯合成3.吡咯的其它性質(zhì)吡咯的弱酸性，它的pKa=16.5，比酚弱，比醇強(qiáng)，可與強(qiáng)堿（NaNH2，KNH2、RMgX）或金屬作用。（三）糠醛是一種無色液體,沸點(diǎn)162℃，在空氣中易變黑。是一種良好的溶劑。它不含α-H，性質(zhì)類似于苯甲醛。+++親電取代的定位三.吡啶（一）結(jié)構(gòu)吡啶是一個(gè)無色有惡臭的液體，b.p115℃，與水及許多有機(jī)溶劑，如乙醇、乙醚等混溶，是良好的溶劑。（二）物理性質(zhì)（三）化學(xué)性質(zhì)與苯環(huán)比較吡啶環(huán)是缺電子的芳香雜環(huán)，性質(zhì)類似于硝基苯，它不能進(jìn)行傅氏烷基化和?；磻?yīng)。1.堿性堿性：脂肪胺＞吡啶＞芳香胺>>>2.環(huán)上親電取代，在β位進(jìn)行親電取代可以進(jìn)行，但比較難。芳環(huán)上有給電子取代基時(shí)，有利于親電取代。3.親核取代反應(yīng)，主要生成α位取代產(chǎn)物4.氧化反應(yīng)煙堿（尼古丁）5.還原反應(yīng)卟啉酞菁ZnPc(4-mepy)的晶體

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