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認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物練習(xí)一、選擇題1.下列關(guān)于有機(jī)化學(xué)史的說(shuō)法,正確的是()A.貝采利烏斯提出了測(cè)定有機(jī)物元素組成的方法B.格利雅提出了基團(tuán)理論C.李比希提出了有機(jī)化學(xué)概念D.維勒最早用人工方法將無(wú)機(jī)物轉(zhuǎn)變?yōu)橛袡C(jī)物2.2021年11月7日,王亞平身著我國(guó)新一代“飛天”艙外航天服成功出艙,王亞平成為中國(guó)首位進(jìn)行出艙活動(dòng)的女航天員?!帮w天”艙外航天服具有多層結(jié)構(gòu),其中包含棉布織成的舒適層、橡膠質(zhì)地的氣密層、滌綸面料的限制層等,“飛天”艙外航天服還有由鋁合金制成的殼體。下列“飛天”艙外航天服使用的材料中,不屬于有機(jī)物的是()A.棉布 B.橡膠C.滌綸 D.鋁合金3.下列說(shuō)法不正確的是()A.紅外光譜、核磁共振、質(zhì)譜和X射線(xiàn)衍射等物理方法的引入,使有機(jī)分析達(dá)到了微量、高效、準(zhǔn)確的程度B.逆合成分析法設(shè)計(jì)思想的誕生及有機(jī)合成路線(xiàn)設(shè)計(jì)實(shí)現(xiàn)程序化并進(jìn)入計(jì)算機(jī)設(shè)計(jì)時(shí)代,使新的有機(jī)化合物的合成速度大大提高C.無(wú)論是破譯并合成蛋白質(zhì)、認(rèn)識(shí)并改造遺傳分子,還是從分子水平上揭示生命的奧秘,有機(jī)化學(xué)都發(fā)揮著巨大的作用并成為生命科學(xué)賴(lài)以發(fā)展的堅(jiān)實(shí)基礎(chǔ)D.人類(lèi)只能合成自然界中存在的有機(jī)化合物4.有機(jī)物構(gòu)成了生機(jī)勃勃的生命世界,也是燃料、材料和食品等的重要來(lái)源。有機(jī)物()A.均易揮發(fā)、易燃燒B.參與的化學(xué)反應(yīng)常伴有副反應(yīng)C.僅含C、H兩種元素D.均易溶于酒精、苯等有機(jī)溶劑5.人類(lèi)第一次用無(wú)機(jī)化合物人工合成的有機(jī)化合物是()A.乙醇B.尿素C.乙酸D.蛋白質(zhì)6.下列敘述錯(cuò)誤的是()A.有機(jī)物的系統(tǒng)命名為4-甲基-2-戊炔B.有機(jī)物中的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為羧基C.有機(jī)物屬于酚類(lèi)D.有機(jī)物與苯甲酸互為同分異構(gòu)體7.“有機(jī)”一詞譯自“Organic”,詞源解釋為“屬于、關(guān)于或者源自生物的”,下列關(guān)于有機(jī)化學(xué)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.周朝設(shè)立“酰人”官職負(fù)責(zé)釀造酒、醋等,酒精、醋酸均為有機(jī)物B.用核磁共振氫譜可以區(qū)別CH3COOCH2CH3與CH3CH2COOCH3C.萘和碘易溶于四氯化碳,難溶于水,因?yàn)檩?、碘、四氯化碳都是非極性分子D.維勒首次在實(shí)驗(yàn)室里利用氰酸銨合成了尿素,氰酸銨、尿素均為有機(jī)物8.譜圖是研究物質(zhì)結(jié)構(gòu)的重要手段之一,下列對(duì)各譜圖的解析正確的是()A.可能是原子核外電子從基態(tài)躍遷至激發(fā)態(tài)時(shí)的光譜圖B.可能是CH3CHO的質(zhì)譜圖C.可能是CH3OCH3的紅外光譜圖D.可能是CH3COOCH3的核磁共振氫譜圖9.下列有關(guān)有機(jī)物分離和提純的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.除去乙炔中混有的少量H2S:通過(guò)CuSO4溶液,洗氣B.粗苯甲酸中混有泥沙和NaCl雜質(zhì),提純主要步驟為加熱溶解、趁熱過(guò)濾、蒸發(fā)結(jié)晶C.除去溴苯中混有的少量溴:加入足量NaOH溶液,振蕩,靜置,分液D.除去乙烷中混有的少量乙烯:通過(guò)溴水,洗氣10.已知苯甲酸乙酯的沸點(diǎn)為212.6℃,“乙醚-環(huán)己烷-水共沸物”的沸點(diǎn)為62.1℃。實(shí)驗(yàn)室初步分離苯甲酸乙酯、苯甲酸和環(huán)己烷的流程如下。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.操作a所使用的主要玻璃儀器為分液漏斗和燒杯B.操作c為重結(jié)晶C.無(wú)水MgSO4和飽和碳酸鈉溶液的作用相同D.該流程中苯甲酸先轉(zhuǎn)化為苯甲酸鈉,后轉(zhuǎn)化為苯甲酸二、非選擇題11.元素分析是有機(jī)化合物的表征手段之一。按下圖實(shí)驗(yàn)裝置(部分裝置略)對(duì)有機(jī)化合物進(jìn)行元素分析?;卮鹣铝袉?wèn)題:(1)按照氣流從左到右的順序,各個(gè)導(dǎo)管口連接的順序依次為:________________。(2)實(shí)驗(yàn)開(kāi)始前,將裝有樣品的Pt坩堝和CuO放入石英管中,先打開(kāi)分液漏斗活塞通一段時(shí)間氣體,排凈裝置內(nèi)的空氣,將已稱(chēng)重的U形管A、B與石英管連接,檢查裝置氣密性。然后依次點(diǎn)燃煤氣燈________(填“a”、“b”)進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。(3)Pt坩堝中樣品CxHyOz反應(yīng)完全后,應(yīng)進(jìn)行的操作是_____________________________,目的是______________________________________;然后取下A和B管稱(chēng)重。(4)若樣品CxHyOz為3.6000g,實(shí)驗(yàn)結(jié)束后,A管增重7.9200g,B管增重1.4400g。質(zhì)譜圖如圖所示,則其分子式為_(kāi)_______。(5)若該物質(zhì)與NaHCO3溶液反應(yīng)有氣體生成,且酸性條件下水解產(chǎn)物之一遇FeCl3溶液顯紫色,核磁共振氫譜有4組峰,峰面積之比是3∶2∶2∶1,則該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi)__________________________________________________________12.元素分析是有機(jī)化合物的表征手段之一。按如圖實(shí)驗(yàn)裝置(部分裝置略)對(duì)有機(jī)化合物進(jìn)行C、H元素分析?;卮鹣铝袉?wèn)題:(1)將裝有樣品的Pt坩堝和CuO放入石英管中,先________________,而后將已稱(chēng)重的U形管c、d與石英管連接,檢查_(kāi)_______________。依次點(diǎn)燃煤氣燈________,進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。(2)O2的作用有________________________________。CuO的作用是____________________________(舉1例,用化學(xué)方程式表示)。(3)c和d中的試劑分別是________、________(填標(biāo)號(hào))。c和d中的試劑不可調(diào)換,理由是____________________________________。A.CaCl2 B.NaClC.堿石灰(CaO+NaOH) D.Na2SO3(4)Pt坩堝中樣品CxHyOz反應(yīng)完全后,應(yīng)進(jìn)行操作:_____________________________________________。取下c和d管稱(chēng)重。(5)若樣品CxHyOz為0.0236g,實(shí)驗(yàn)結(jié)束后,c管增重0.0108g,d管增重0.0352g。質(zhì)譜測(cè)得該有機(jī)物的相對(duì)分子量為118,其分子式為_(kāi)_______________。13.有機(jī)物種類(lèi)繁多,現(xiàn)有以下九種有機(jī)物:①CH3CH2OH②③CH3CH2CHO④CH3CH2CH2CH3⑤CH3CH2CH2COOH⑥C2H4⑦(CH3)2CHCH(CH3)2⑧CH3COOCH2CH3⑨按要求回答下列問(wèn)題:(1)①生成⑥的化學(xué)方程式:________________________________________________________________________。(2)與②互為同系物的是________(填序號(hào))。(3)在120℃、1.01×105Pa條件下,某種氣態(tài)烴與足量的O2完全反應(yīng)后,測(cè)得反應(yīng)前后氣體的體積沒(méi)有發(fā)生改變,則該烴是________(填序號(hào))。(4)若準(zhǔn)確稱(chēng)取4.4g樣品X(只含C、H、O三種元素),經(jīng)充分燃燒后產(chǎn)物依次通過(guò)濃硫酸和堿石灰,二者質(zhì)量分別增加3.6g和8.8g。又知有機(jī)物X的質(zhì)譜圖和紅外光譜分別如下圖所示,則該有機(jī)物的分子式為_(kāi)_____,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為_(kāi)_______(填序號(hào))。(5)寫(xiě)出③與氰化氫反應(yīng)的化學(xué)方程式:________________________________________________________________________。(6)寫(xiě)出⑨與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式:________________________________________________________________________。答案:1.D貝采利烏斯在1806年最早提出“有機(jī)化學(xué)”這個(gè)名稱(chēng),李比希最早提出了測(cè)定有機(jī)物元素組成的方法,A、C說(shuō)法錯(cuò)誤;鮑里斯·塞澤爾基提出了基團(tuán)理論,B說(shuō)法錯(cuò)誤;德國(guó)化學(xué)家維勒用氰酸銨合成尿酸,最早用人工方法將無(wú)機(jī)物轉(zhuǎn)變?yōu)橛袡C(jī)物,D說(shuō)法正確;故選D。2.D棉布、橡膠、滌綸都屬于有機(jī)物,鋁合金為金屬材料,為無(wú)機(jī)物,故選D。3.D有機(jī)分析中,使用紅外光譜、核磁共振、質(zhì)譜和X射線(xiàn)衍射等方法,可以減少目標(biāo)物質(zhì)的使用量,而且能夠快速、準(zhǔn)確地達(dá)到目的,A項(xiàng)正確。利用逆合成分析法設(shè)計(jì)思想可以較快地確定合成路線(xiàn),而計(jì)算機(jī)在有機(jī)合成路線(xiàn)設(shè)計(jì)中可以快速地排除不合理的合成路線(xiàn),從而確定合適的合成路線(xiàn),B項(xiàng)正確。無(wú)論是破譯并合成蛋白質(zhì)、認(rèn)識(shí)并改造遺傳分子,還是從分子水平上揭示生命的奧秘,有機(jī)化學(xué)都發(fā)揮著巨大的作用并成為生命科學(xué)賴(lài)以發(fā)展的堅(jiān)實(shí)基礎(chǔ),C項(xiàng)正確。人類(lèi)不僅能夠合成自然界中存在的有機(jī)化合物,還能合成自然界中不存在的有機(jī)化合物,D項(xiàng)錯(cuò)誤。故選D。4.B不是所有的有機(jī)物均易揮發(fā)、易燃燒,如沸點(diǎn)很高的糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)等不易揮發(fā),CCl4等不易燃燒,A錯(cuò)誤;有機(jī)物參與的化學(xué)反應(yīng)往往比較復(fù)雜,常伴有副反應(yīng),故有機(jī)反應(yīng)方程式中用“→”表示主要反應(yīng),B正確;有機(jī)物包含烴和烴的衍生物,僅含C、H兩種元素的化合物為烴,而烴的衍生物包含C、H之外的元素,C錯(cuò)誤;有些有機(jī)物難溶于乙醇,如酚醛樹(shù)脂,D錯(cuò)誤;故選B。5.B1828年,德國(guó)化學(xué)家維勒沖破了生命力學(xué)術(shù)的束縛,在實(shí)驗(yàn)室里將無(wú)機(jī)物氰酸銨(NH4CNO)溶液蒸發(fā),得到了有機(jī)物尿素[CO(NH2)2],所以人類(lèi)第一次用無(wú)機(jī)化合物人工合成的有機(jī)物是尿素,故選B。6.C該有機(jī)物為炔烴,主鏈有5個(gè)C,從離碳碳三鍵最近的左側(cè)開(kāi)始編號(hào),碳碳三鍵在2號(hào)位,4號(hào)位上有1個(gè)甲基,因此名稱(chēng)為4-甲基-2-戊炔,A正確;該有機(jī)物中的官能團(tuán)為羧基和亞氨基,其中含氧官能團(tuán)為羧基,B正確;該物質(zhì)沒(méi)有苯環(huán),不屬于酚,C錯(cuò)誤;該物質(zhì)和苯甲酸()的分子式都是C7H6O2,分子式相同結(jié)構(gòu)不同,屬于同分異構(gòu)體,D正確;故選C。7.D酒精(CH3CH2OH)屬于醇類(lèi),醋酸(CH3COOH)屬于羧酸類(lèi),均為有機(jī)物,A正確;CH3COOCH2CH3與CH3CH2COOCH3含有H原子種類(lèi)不同,因此用核磁共振氫譜能區(qū)別CH3COOCH2CH3與CH3CH2COOCH3,B正確;萘()、碘(I2)、四氯化碳(CCl4)都是非極性分子,根據(jù)“相似相溶”原理,萘和碘易溶于四氯化碳,難溶于水,C正確;氰酸銨為NH4CNO,屬于無(wú)機(jī)物,D錯(cuò)誤;故選D。8.A原子核外電子從基態(tài)躍遷至激發(fā)態(tài)時(shí)吸收能量,光譜圖顯示吸收的暗線(xiàn),故A正確;質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比最大為相對(duì)分子質(zhì)量,CH3CHO分子量為44,但質(zhì)譜圖顯示質(zhì)荷比最大為60,故B錯(cuò)誤;紅外光譜圖顯示化學(xué)鍵和官能團(tuán),紅外光譜圖顯示有O—H鍵,而CH3—O—CH3沒(méi)有O—H鍵,故C錯(cuò)誤;核磁共振氫譜顯示等效氫原子,有幾個(gè)峰就有幾種等效氫原子,CH3COOCH3有兩種等效氫原子,而圖中顯示只有一個(gè)峰,故D錯(cuò)誤;故選A。9.BH2S和CuSO4溶液反應(yīng)生成CuS沉淀,故將混合氣體通入CuSO4溶液洗氣,可除去乙炔中混有的少量H2S,A項(xiàng)正確;苯甲酸在水中溶解度較小,冷卻時(shí)會(huì)結(jié)晶析出,雜質(zhì)NaCl在水中溶解度隨溫度變化不大,除去粗苯甲酸中混有的泥沙和NaCl雜質(zhì),提純主要步驟為加熱溶解、趁熱過(guò)濾、冷卻結(jié)晶,B項(xiàng)錯(cuò)誤;常溫下,溴與NaOH溶液反應(yīng)生成鹽和水,溴苯和水不互溶,故可除去溴苯中混有的少量溴,C項(xiàng)正確;乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng),乙烷與溴水不反應(yīng),故將混合氣體通過(guò)溴水洗氣,可除去乙烷中混有的少量乙烯,D項(xiàng)正確。10.C由題給流程可知,向混合物中加入飽和碳酸鈉溶液洗滌,將苯甲酸轉(zhuǎn)化為苯甲酸鈉,分液得到含有苯甲酸乙酯、環(huán)己烷的有機(jī)相和含有苯甲酸鈉的水相;向水相中加入乙醚,萃取水相中的苯甲酸乙酯和環(huán)己烷,分液得到有機(jī)相和萃取液;兩次分液得到的有機(jī)相混合得到有機(jī)相Ⅰ,有機(jī)相Ⅰ經(jīng)蒸餾得到共沸物和有機(jī)相Ⅱ,向有機(jī)相Ⅱ中加入無(wú)水硫酸鎂除去水分,干燥有機(jī)相,過(guò)濾、蒸餾得到苯甲酸乙酯;向萃取液中加入稀硫酸,將苯甲酸鈉轉(zhuǎn)化為苯甲酸,過(guò)濾得到苯甲酸粗品,經(jīng)重結(jié)晶得到苯甲酸。操作a為分液,分液所使用的主要玻璃儀器為分液漏斗和燒杯,A項(xiàng)正確;操作c為重結(jié)晶,B項(xiàng)正確;加入無(wú)水硫酸鎂的作用是除去水分,干燥有機(jī)相Ⅱ,飽和碳酸鈉的作用是將苯甲酸轉(zhuǎn)化為苯甲酸鈉,使其進(jìn)入水相與有機(jī)相分離,二者作用不同,C項(xiàng)錯(cuò)誤;該流程中苯甲酸先與飽和碳酸鈉溶液反應(yīng)轉(zhuǎn)化為苯甲酸鈉,苯甲酸鈉再與稀硫酸反應(yīng)轉(zhuǎn)化為苯甲酸,D項(xiàng)正確。11.(1)gfehic(或d)d(或c)a(或b)b(或a)(2)ba(3)繼續(xù)通入一定量的氧氣,冷卻裝置將裝置中殘留的CO2、H2O全部排出并被吸收,減少實(shí)驗(yàn)誤差(4)C9H8O4(5)+CH3COONa+2H2O解析(1)按照氣流從左到右的順序,各個(gè)導(dǎo)管口連接的順序依次為:gfehic(或d)d(或c)a(或b)b(或a);(2)石英管中應(yīng)先點(diǎn)燃b處酒精燈,可保證將有機(jī)物未完全燃燒生成的CO完全反應(yīng)掉,在點(diǎn)燃a處的酒精燈;(3)Pt坩堝中樣品CxHyOz反應(yīng)完全后,應(yīng)進(jìn)行的操作是:繼續(xù)通入一定量的氧氣,冷卻裝置,目的是:將裝置中殘留的CO2、H2O全部排出并被吸收,減少實(shí)驗(yàn)誤差;(4)若樣品CxHyOz為3.6000g,實(shí)驗(yàn)結(jié)束后,A管增重7.9200g,增重為二氧化碳的質(zhì)量,碳元素的質(zhì)量為:eq\f(7.9200g,44)×12=2.16g,B管增重1.4400g,增重為水的質(zhì)量,氫元素的質(zhì)量為:eq\f(1.4400g,18)×2=0.16g,樣品總質(zhì)量為3.6000g,故氧元素的質(zhì)量為3.6000g-0.16g-2.16g=1.28g,C、H、O元素的物質(zhì)的量之比為:eq\f(2.16,12)∶eq\f(0.16,1)∶eq\f(1.28,16)=9∶8∶4,故實(shí)驗(yàn)式為C9H8O4,由質(zhì)譜圖可知該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為180,故分子式為C9H8O4;(5)若該物質(zhì)與NaHCO3溶液反應(yīng)有氣體生成,說(shuō)明含羧基,酸性條件下水解產(chǎn)物之一遇FeCl3溶液顯紫色,說(shuō)明含酚酯基,核磁共振氫譜有4組峰,峰面積之比是3∶2∶2∶1,說(shuō)明含4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且氫原子個(gè)數(shù)之比為3∶2∶2∶1,滿(mǎn)足條件的該有機(jī)物為,該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為 +3NaOH+CH3COONa+2H2O。12.(1)通入O2排除石英管中的空氣裝置的氣密性b、a(2)排除裝置中空氣,氧化有機(jī)物,將生成的CO2和H2O趕入c和d裝置中完全吸收CO+CuOeq\o(=,\s\up17(高溫))CO2+Cu(3)AC堿石灰會(huì)同時(shí)吸收水和CO2(4)熄滅a處煤氣燈,繼續(xù)通入一段時(shí)間O2,然后熄滅b處煤氣燈,待石英管冷卻至室溫,停止通入O2(5)C4H6O4解析(1)將樣品和CuO放入石英管中后,應(yīng)先通入O2排除石英管中的空氣,再將已稱(chēng)重的U形管c、d與石英管連接,以防止石英管中空氣中含有的CO2和水蒸氣對(duì)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生干擾,然后檢查裝置的氣密性。為使有機(jī)物被充分氧化,應(yīng)先點(diǎn)燃b處煤氣燈使CuO紅熱,再點(diǎn)燃a處煤氣燈使有機(jī)物燃燒。(2)O2可排除裝置中空氣,同時(shí)作為反應(yīng)物氧化有機(jī)物使其生成CO2和H2O,還可以將生成的CO2和H2O趕入c和d裝置中使其被完全吸收。有機(jī)物氧化不充分時(shí)會(huì)生成CO,而CuO可將CO氧化為CO2,從而使有機(jī)物中的C元素完全被氧化。(3)應(yīng)先吸收有機(jī)物燃燒產(chǎn)生的水(用CaCl2吸收),再吸收產(chǎn)生的CO2[用堿石灰(CaO+NaOH)吸收]。因堿石灰能同時(shí)吸收水和CO2,故不能將c、d中的藥品調(diào)換位置。(4)樣品反應(yīng)完全后,裝置內(nèi)仍有殘留的CO2和H2O,故應(yīng)繼續(xù)通入一段時(shí)間O2,將CO2和H2O趕入c、d裝置中。(5)c管增重0.0108g,則n(H)2×eq\f(0.0108g,18g·mol-1)=0.0012mol;d管增重0.0352g,則n(C)=eq\f(0.0352g,44g·mol-1)=0.0008mol;故樣品中n(O)=eq\f(0.0236-0.0012-0.0008×12g,16g·mol-1)=0.0008mol,則根據(jù)C、H、O元素的物質(zhì)的量之比可知分子式為(C2H3O2)n,又因?yàn)樵撚袡C(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為118,所以n=2,分子式是C4H6O4。13.(1)CH3CH2OHeq\o(→,\s\up17(濃硫酸),\s\do15(△))CH2=CH2↑+H2O(2)④(3)⑥(4)C4H8O2⑧(5)CH3CH2CHO+HCNeq\o(→,\s\up17(催化劑),\s\do15())CH3CH2CH(OH)CN(6)+2[Ag(NH3)2]
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