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磺酰胺與sulfonimidamides骨架廣泛存在于各類藥物以及生物活性分子中(Figure1a)。并且,在過去的幾十年里,已經(jīng)成功設計出多種利用sulfinylamine試劑構建sulfonimidamides與磺酰胺分子的合成轉(zhuǎn)化策略(Scheme1,eqs1-4)。受到acridine-催化脫羧amidosulfonation反應方法學(Scheme1,eq5)
相關研究報道的啟發(fā),這里,報道一種全新的光催化羧酸衍生物與sulfinylamine試劑的反應方法學,進而成功完成一系列亞磺酰胺分子的構建。同時,亞磺酰胺分子通過不同的后處理條件,還可完成一系列磺酰胺與sulfonimidamides分子的構建(Figure1b)。首先,作者采用氫化肉桂酸與N-sulfinyltritylamine作為模型底物,進行相關反應條件的優(yōu)化篩選(Table1)。進而確定最佳的反應條件為:采用PC2作為光催化劑,395-405nm的LEDs作為光源,在CH2Cl2反應溶劑中,反應溫度為室溫,最終獲得96%收率的亞磺酰胺產(chǎn)物1a。在上述的最佳反應條件下,作者對合成亞磺酰胺產(chǎn)物(Table2)的底物的應用范圍進行深入研究。同時,上述的亞磺酰胺產(chǎn)物,通過不同的后處理操作,還可合成了一系列磺酰胺與Sulfonimidamides分子(Table3)。之后,該小組通過如下的一系列研究進一步表明,這一全新的發(fā)散性策略具有潛在的合成應用價值(Scheme2)??偨Y(jié)報道一種全新的光催化羧酸衍生物與sulfinylamine試劑的反應方法學,進而成功完成一系列亞磺酰胺分子的構建。同時,亞磺酰胺分子通過不同的后
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