鎳催化氧化交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)方法學(xué)_第1頁
鎳催化氧化交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)方法學(xué)_第2頁
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文檔簡介

近年來，C(sp3)-H官能團(tuán)化策略備受關(guān)注。目前，諸多研究團(tuán)隊(duì)已經(jīng)成功設(shè)計(jì)出多種C-X與C-H偶聯(lián)的策略(Scheme1A)

。受到近年來對(duì)于銅催化C-H與C-H脫氫偶聯(lián)反應(yīng)方法學(xué)(Scheme1B)

以及鎳催化非常規(guī)親核試劑與醛的加成反應(yīng)方法學(xué)[3]相關(guān)研究報(bào)道的啟發(fā)，這里，報(bào)道一種全新的鎳催化N-雜環(huán)化合物與醛類化合物的氧化交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列α-氨基酮分子的構(gòu)建(Scheme1C)。首先，作者采用苯甲醛1a與N-Boc吡咯烷2a作為模型底物，進(jìn)行相關(guān)反應(yīng)條件的優(yōu)化篩選(Table1)。進(jìn)而確定最佳的反應(yīng)條件為：采用NiBr2·dme作為催化劑，bpp作為配體，DTBP作為氧化劑，H2O作為添加劑，Zn粉作為還原劑，在乙腈反應(yīng)溶劑中，反應(yīng)溫度為50oC，最終獲得69%收率的產(chǎn)物3a。在上述的最佳反應(yīng)條件下，作者分別對(duì)一系列醛底物以及胺底物(Table2)的應(yīng)用范圍進(jìn)行深入研究。

接下來，作者對(duì)上述官能團(tuán)化過程的反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行進(jìn)一步研究

(Scheme2)?；谏鲜龅膶?shí)驗(yàn)研究以及前期相關(guān)的文獻(xiàn)報(bào)道[4]，作者提出如下合理的反應(yīng)機(jī)理(Scheme3)?？偨Y(jié)報(bào)道一種全新的鎳催化N-雜環(huán)化合物與醛類化合物的氧化交叉脫氫

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