光氧化還原NHC協(xié)同催化Fluoroaroylation反應(yīng)方法學(xué)_第1頁(yè)
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α-CF3取代酮是一類(lèi)重要的含氟化合物。并且，在過(guò)去的幾十年里，已經(jīng)成功設(shè)計(jì)出多種構(gòu)建α-CF3取代酮分子的合成轉(zhuǎn)化策略(Scheme1a)

。受到近年來(lái)偕-二氟烯烴與外部氟化物源參與1,2-雙官能團(tuán)化反應(yīng)方法學(xué)[2]、NHC催化芳?；锓磻?yīng)方法學(xué)以及NHC/光氧化還原催化自由基-自由基交叉偶聯(lián)反應(yīng)方法學(xué)相關(guān)研究報(bào)道的啟發(fā)，這里，報(bào)道一種全新的光氧化還原/NHC催化偕-二氟烯烴與芳酰基氟化物的fluoroaroylation反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列具有α-CF3的羰基分子的構(gòu)建(Scheme1b)。首先，作者采用偕-二氟烯烴1a與苯甲酰氟2a作為模型底物，進(jìn)行相關(guān)反應(yīng)條件的優(yōu)化篩選(Table1)。進(jìn)而確定最佳的反應(yīng)條件為：采用[Ir(dF(CF3)ppy)2(5,5′-d(CF3)bpy)]PF6PC-I作為光催化劑，NHC

N1作為NHC催化劑，Cs2CO3作為堿，在CH3CN溶劑中于405nmLED照射條件下反應(yīng)，最終獲得83%收率的產(chǎn)物3a。在上述的最佳反應(yīng)條件下，作者分別對(duì)一系列偕-二氟烯烴與芳?；锏孜?Scheme2)的應(yīng)用范圍進(jìn)行深入研究。之后，該小組通過(guò)如下的一系列研究進(jìn)一步表明，這一全新的fluoroaroylation策略具有潛在的合成應(yīng)用價(jià)值(Scheme3)。接下來(lái)，作者對(duì)上述fluoroaroylation過(guò)程的反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行進(jìn)一步研究

(Scheme4)。基于上述的實(shí)驗(yàn)研究以及前期相關(guān)的文獻(xiàn)報(bào)道，作者提出如下合理的反應(yīng)機(jī)理(Scheme5)?？偨Y(jié)一種全新的光氧化還原/NHC催化偕-二氟烯烴與芳酰基氟化物的fluoroaroylation反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列具有α-CF3的羰基分子的構(gòu)建。這一

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