光誘導(dǎo)碘代烷烴的胺化反應(yīng)方法學(xué)_第1頁(yè)
光誘導(dǎo)碘代烷烴的胺化反應(yīng)方法學(xué)_第2頁(yè)
光誘導(dǎo)碘代烷烴的胺化反應(yīng)方法學(xué)_第3頁(yè)
光誘導(dǎo)碘代烷烴的胺化反應(yīng)方法學(xué)_第4頁(yè)
光誘導(dǎo)碘代烷烴的胺化反應(yīng)方法學(xué)_第5頁(yè)
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正文一級(jí)胺骨架廣泛存在于各類(lèi)農(nóng)用化學(xué)品以及藥物分子中(Scheme1a)。近年來(lái)，諸多研究團(tuán)隊(duì)已經(jīng)成功設(shè)計(jì)出多種構(gòu)建一級(jí)胺分子的合成轉(zhuǎn)化策略。然而，利用烷基鹵合成一級(jí)胺分子的反應(yīng)方法學(xué)，目前卻較少有相關(guān)的研究報(bào)道[2]。受到近年來(lái)烷基鹵參與自由基胺化反應(yīng)方法學(xué)]

(Scheme1b)、可見(jiàn)光誘導(dǎo)的自由基反應(yīng)方法學(xué)以及O-苯甲酰肟作為雙官能團(tuán)化試劑通過(guò)光誘導(dǎo)的能量轉(zhuǎn)移生成芳基和亞胺基自由基反應(yīng)方法學(xué)[5]相關(guān)研究報(bào)道的啟發(fā)，這里，報(bào)道一種全新的光誘導(dǎo)烷基碘與O-苯甲酰肟的胺化以及水解反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列一級(jí)與二級(jí)烷基胺分子的構(gòu)建(Scheme1c)。首先，作者采用4-碘四氫吡喃1u與O-苯甲酰肟衍生物2作為模型底物，進(jìn)行相關(guān)反應(yīng)條件的優(yōu)化篩選(Table1)。進(jìn)而確定最佳的反應(yīng)條件為：采用2-iPrTX

(2-iPr-thioxanthone)作為光催化劑，390nmLEDs(10W)作為光源，在EtOAc反應(yīng)溶劑中，反應(yīng)溫度為室溫，最終獲得73%收率的產(chǎn)物3u。在上述的最佳反應(yīng)條件下，作者分別對(duì)一系列烷基碘底物(Scheme2)的應(yīng)用范圍進(jìn)行深入研究。之后，該小組通過(guò)如下的研究進(jìn)一步表明，這一全新的胺化策略具有潛在的合成應(yīng)用價(jià)值(Scheme3)。接下來(lái)，作者對(duì)上述胺化過(guò)程的反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行進(jìn)一步研究

(Schemes4a-4c)?；谏鲜龅膶?shí)驗(yàn)研究以及前期相關(guān)的文獻(xiàn)報(bào)道[5]，作者提出如下合理的反應(yīng)機(jī)理(Scheme4d)?？偨Y(jié)課題組報(bào)道一種全新的光誘導(dǎo)烷基碘與O-苯甲酰肟的胺化以及水解反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列一級(jí)與二級(jí)烷基胺分子的構(gòu)建。這一全新

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