新高考化學(xué)復(fù)習(xí)專題十五生命活動(dòng)的物質(zhì)基礎(chǔ)有機(jī)合成練習(xí)含答案

專題十五生命活動(dòng)的物質(zhì)基礎(chǔ)有機(jī)合成五年高考考點(diǎn)過(guò)關(guān)練考點(diǎn)1生命活動(dòng)的物質(zhì)基礎(chǔ)1.(2023浙江1月選考,8,3分)下列說(shuō)法不正確的是()A.從分子結(jié)構(gòu)上看糖類都是多羥基醛及其縮合產(chǎn)物B.蛋白質(zhì)溶液與濃硝酸作用產(chǎn)生白色沉淀,加熱后沉淀變黃色C.水果中因含有低級(jí)酯類物質(zhì)而具有特殊香味D.聚乙烯、聚氯乙烯是熱塑性塑料答案A2.(2022湖北,5,3分)化學(xué)物質(zhì)與生命過(guò)程密切相關(guān),下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.維生素C可以還原活性氧自由基B.蛋白質(zhì)只能由蛋白酶催化水解C.淀粉可用CO2為原料人工合成D.核酸可視為核苷酸的聚合產(chǎn)物答案B3.(2022海南,4,2分)化學(xué)物質(zhì)在體育領(lǐng)域有廣泛用途。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.滌綸可作為制作運(yùn)動(dòng)服的材料B.纖維素可以為運(yùn)動(dòng)員提供能量C.木糖醇可用作運(yùn)動(dòng)飲料的甜味劑D.“復(fù)方氯乙烷氣霧劑”可用于運(yùn)動(dòng)中急性損傷的鎮(zhèn)痛答案B4.(2020北京,8,3分)淀粉在人體內(nèi)的變化過(guò)程如下:CO2、H2O下列說(shuō)法不正確的是()A.n<mB.麥芽糖屬于二糖C.③的反應(yīng)是水解反應(yīng)D.④的反應(yīng)為人體提供能量答案A5.(2023湖北,7,3分)中科院院士研究發(fā)現(xiàn),纖維素可在低溫下溶于NaOH溶液,恢復(fù)至室溫后不穩(wěn)定,加入尿素可得到室溫下穩(wěn)定的溶液,為纖維素綠色再生利用提供了新的解決方案。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.纖維素是自然界分布廣泛的一種多糖B.纖維素難溶于水的主要原因是其鏈間有多個(gè)氫鍵C.NaOH提供OH-破壞纖維素鏈之間的氫鍵D.低溫降低了纖維素在NaOH溶液中的溶解性答案D6.(2023湖南,8,3分)葡萄糖酸鈣是一種重要的補(bǔ)鈣劑,工業(yè)上以葡萄糖、碳酸鈣為原料,在溴化鈉溶液中采用間接電氧化反應(yīng)制備葡萄糖酸鈣,其陽(yáng)極區(qū)反應(yīng)過(guò)程如下:下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.溴化鈉起催化和導(dǎo)電作用B.每生成1mol葡萄糖酸鈣,理論上電路中轉(zhuǎn)移了2mol電子C.葡萄糖酸能通過(guò)分子內(nèi)反應(yīng)生成含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物D.葡萄糖能發(fā)生氧化、還原、取代、加成和消去反應(yīng)答案B考點(diǎn)2合成高分子7.(2023北京,9,3分)一種聚合物PHA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下,下列說(shuō)法不正確的是()A.PHA的重復(fù)單元中有兩種官能團(tuán)B.PHA可通過(guò)單體縮聚合成C.PHA在堿性條件下可發(fā)生降解D.PHA中存在手性碳原子答案A8.(2023新課標(biāo),8,6分)光學(xué)性能優(yōu)良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應(yīng)制備。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.該高分子材料可降解B.異山梨醇分子中有3個(gè)手性碳C.反應(yīng)式中化合物X為甲醇D.該聚合反應(yīng)為縮聚反應(yīng)答案B9.(2022山東,4,2分)下列高分子材料制備方法正確的是()A.聚乳酸()由乳酸經(jīng)加聚反應(yīng)制備B.聚四氟乙烯(CF2—CF2)由四氟乙烯經(jīng)加聚反應(yīng)制備C.尼龍-66{}由己胺和己酸經(jīng)縮聚反應(yīng)制備D.聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()經(jīng)消去反應(yīng)制備答案B10.(2022重慶,8,3分)PEEK是一種特種高分子材料,可由X和Y在一定條件下反應(yīng)制得,相應(yīng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下。下列說(shuō)法正確的是()A.PEEK是純凈物B.X與Y經(jīng)加聚反應(yīng)制得PEEKC.X苯環(huán)上H被Br所取代,一溴代物只有一種D.1molY與H2發(fā)生加成反應(yīng),最多消耗6molH2答案C11.(2022湖南,3,3分)聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料,其合成路線如下:下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.m=n-1B.聚乳酸分子中含有兩種官能團(tuán)C.1mol乳酸與足量的Na反應(yīng)生成1molH2D.兩分子乳酸反應(yīng)能夠生成含六元環(huán)的分子答案B考點(diǎn)3有機(jī)合成12.(2023北京,11,3分)化合物K與L反應(yīng)可合成藥物中間體M,轉(zhuǎn)化關(guān)系如下。已知L能發(fā)生銀鏡反應(yīng),下列說(shuō)法正確的是()A.K的核磁共振氫譜有兩組峰B.L是乙醛C.M完全水解可得到K和LD.反應(yīng)物K與L的化學(xué)計(jì)量比是1∶1答案D13.(2022北京,11,3分)高分子Y是一種人工合成的多肽,其合成路線如下:下列說(shuō)法不正確的是()A.F中含有2個(gè)酰胺基B.高分子Y水解可得到E和GC.高分子X(jué)中存在氫鍵D.高分子Y的合成過(guò)程中進(jìn)行了官能團(tuán)保護(hù)答案B14.(2022天津,14,18分)光固化是高效、環(huán)保、節(jié)能的材料表面處理技術(shù)?；衔顴是一種廣泛應(yīng)用于光固化產(chǎn)品的光引發(fā)劑,可采用異丁酸(A)為原料,按如圖路線合成:回答下列問(wèn)題:(1)寫出化合物E的分子式:,其含氧官能團(tuán)名稱為。

(2)用系統(tǒng)命名法對(duì)A命名:;在異丁酸的同分異構(gòu)體中,屬于酯類的化合物數(shù)目為,寫出其中含有4種處于不同化學(xué)環(huán)境氫原子的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。

(3)為實(shí)現(xiàn)C→D的轉(zhuǎn)化,試劑X為(填序號(hào))。

a.HBrb.NaBrc.Br2(4)D→E的反應(yīng)類型為。

(5)在紫外光照射下,少量化合物E能引發(fā)甲基丙烯酸甲酯()快速聚合,寫出該聚合反應(yīng)的方程式:。

(6)已知:R=烷基或羧基。參照以上合成路線和條件,利用甲苯和苯及必要的無(wú)機(jī)試劑,在方框中完成制備化合物F的合成路線。答案(1)C10H12O2羰基、羥基(2)2-甲基丙酸4HCOOCH2CH2CH3(3)c(4)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))(5)(6)15.(2022海南,18,14分)黃酮哌酯是一種解痙藥,可通過(guò)如下路線合成:回答問(wèn)題:(1)A→B的反應(yīng)類型為。

(2)已知B為一元強(qiáng)酸,室溫下B與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(3)C的化學(xué)名稱為,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)E和F可用(寫出試劑)鑒別。

(5)X是F的同分異構(gòu)體,符合下列條件。X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(任寫一種)。

①含有酯基②含有苯環(huán)③核磁共振氫譜有兩組峰(6)已知酸酐能與羥基化合物反應(yīng)生成酯。寫出下列F→G反應(yīng)方程式中M和N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、。

(7)設(shè)計(jì)以為原料合成的路線(其他試劑任選)。已知:+CO2答案(1)取代反應(yīng)或磺化反應(yīng)(2)+NaOH+H2O(3)苯酚(4)FeCl3溶液(或其他合理答案)(5)或或(6)H2O(7)16.(2023新課標(biāo),30,15分)莫西賽利(化合物K)是一種治療腦血管疾病的藥物,可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一?；卮鹣铝袉?wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱是。

(2)C中碳原子的軌道雜化類型有種。

(3)D中官能團(tuán)的名稱為、。

(4)E與F反應(yīng)生成G的反應(yīng)類型為。

(5)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(6)I轉(zhuǎn)變?yōu)镴的化學(xué)方程式為。

(7)在B的同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構(gòu));①含有手性碳;②含有三個(gè)甲基;③含有苯環(huán)。

其中,核磁共振氫譜顯示為6組峰,且峰面積比為3∶3∶3∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

答案(1)間甲基苯酚或3-甲基苯酚(2)2(3)羥基氨基(4)取代反應(yīng)(5)(6)+H2O+N2↑+HCl(7)917.(2023全國(guó)甲,36,15分)阿佐塞米(化合物L(fēng))是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)。已知:R—COOHR—COClR—CONH2回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱是。

(2)由A生成B的化學(xué)方程式為。

(3)反應(yīng)條件D應(yīng)選擇(填標(biāo)號(hào))。

a.HNO3/H2SO4b.Fe/HClc.NaOH/C2H5OHd.AgNO3/NH3(4)F中含氧官能團(tuán)的名稱是。

(5)H生成I的反應(yīng)類型為。

(6)化合物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(7)具有相同官能團(tuán)的B的芳香同分異構(gòu)體還有種(不考慮立體異構(gòu),填標(biāo)號(hào))。

a.10b.12c.14d.16其中,核磁共振氫譜顯示4組峰,且峰面積比為2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

答案(1)鄰硝基甲苯(或2-硝基甲苯)(2)+Cl2+HCl(3)b(4)羧基(5)消去反應(yīng)(6)(7)d18.(2022重慶,19,15分)光伏組件封裝膠膜是太陽(yáng)能電池的重要材料。經(jīng)由如下反應(yīng)路線可分別制備封裝膠膜基礎(chǔ)樹脂Ⅰ和Ⅱ(部分試劑及反應(yīng)條件略)。反應(yīng)路線Ⅰ:反應(yīng)路線Ⅱ:已知以下信息:①(R、R1、R2為H或烴基)②+2ROH+H2O(1)A+BD的反應(yīng)類型為。

(2)基礎(chǔ)樹脂Ⅰ中官能團(tuán)的名稱為。

(3)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)從反應(yīng)路線Ⅰ中選擇某種化合物作為原料H,且H與H2O反應(yīng)只生成一種產(chǎn)物I,則H的化學(xué)名稱為。

(5)K與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為,K可發(fā)生消去反應(yīng),其有機(jī)產(chǎn)物R的分子式為C4H6O。R及R的同分異構(gòu)體同時(shí)滿足含有碳碳雙鍵和碳氧雙鍵的有個(gè)(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(6)L與G反應(yīng)制備非體型結(jié)構(gòu)的Q的化學(xué)方程式為。

(7)為滿足性能要求,實(shí)際生產(chǎn)中可控制反應(yīng)條件使F的支鏈不完全水解,生成的產(chǎn)物再與少量L發(fā)生反應(yīng),得到含三種鏈節(jié)的基礎(chǔ)樹脂Ⅱ,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為。

答案(1)加成反應(yīng)(2)酯基(3)(4)乙炔(5)+2Ag(NH3)2OH3NH3+2Ag↓++H2O6(6)+n2CH3CH2CH2CHOn2H2O+(7)19.(2023河北,18,14分)2,5-二羥基對(duì)苯二甲酸(DHTA)是一種重要的化工原料,廣泛用于合成高性能有機(jī)顏料及光敏聚合物;作為鈉離子電池的正、負(fù)電極材料也表現(xiàn)出優(yōu)異的性能。利用生物質(zhì)資源合成DHTA的路線如下:已知:+回答下列問(wèn)題:(1)A→B的反應(yīng)類型為。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)D的化學(xué)名稱為。

(4)G→H的化學(xué)方程式為。

(5)寫出一種能同時(shí)滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

(a)核磁共振氫譜有兩組峰,且峰面積比為3∶2;(b)紅外光譜中存在吸收峰,但沒(méi)有O—H吸收峰;(c)可與NaOH水溶液反應(yīng),反應(yīng)液酸化后可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。(6)阿伏苯宗是防曬霜的添加劑之一。試以碘甲烷(CH3I)、對(duì)羥基苯乙酮()和對(duì)叔丁基甲苯[]為原料,設(shè)計(jì)阿伏苯宗的合成路線。(無(wú)機(jī)試劑和三個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選)答案(1)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))(2)(3)丁二酸二甲酯(4)+4NaOH+2CH3OH+2H2O(5)(6)20.(2023福建,14,12分)沙格列汀是治療糖尿病的藥物,其關(guān)鍵中間體(F)的合成路線如下:已知:叔丁氧羰基簡(jiǎn)寫為—Boc;R—COOH+SOCl2RCOCl+HCl↑+SO2↑;RCOCl+R'OHRCOOR'+HCl↑。(1)A的官能團(tuán)名稱為。

(2)水溶性比較:AB(填“>”或“<”)。

(3)從結(jié)構(gòu)角度分析,Ⅰ中(C2H5)3N能吸收HCl的原因是。

(4)Ⅱ的反應(yīng)類型為。

(5)NaBH4是還原劑,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(不考慮立體異構(gòu))。

(6)Ⅴ的化學(xué)方程式為。

(7)A的同分異構(gòu)體G是丁二酸脫水產(chǎn)物中氫被取代后形成的衍生物,其核磁共振氫譜有四組峰,面積之比為3∶2∶1∶1,寫出G的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮立體異構(gòu))。

答案(1)羧基、酰胺基(2)>(3)(C2H5)3N中N上孤電子對(duì)能與H+形成配位鍵(4)取代反應(yīng)(5)(6)(7)或21.(2023北京,17,12分)化合物P是合成抗病毒藥物替拉那韋的原料,其合成路線如下。已知:(1)A中含有羧基,A→B的化學(xué)方程式是。

(2)D中含有的官能團(tuán)是。

(3)關(guān)于D→E的反應(yīng):①的羰基相鄰碳原子上的C—H鍵極性強(qiáng),易斷裂,原因是。

②該條件下還可能生成一種副產(chǎn)物,與E互為同分異構(gòu)體。該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(4)下列說(shuō)法正確的是(填序號(hào))。

a.F存在順?lè)串悩?gòu)體b.J和K互為同系物c.在加熱和Cu催化條件下,J不能被O2氧化(5)L分子中含有兩個(gè)六元環(huán),L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(6)已知:,依據(jù)D→E的原理,L和M反應(yīng)得到了P。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

答案(1)BrCH2COOH+C2H5OHBrCH2COOC2H5+H2O(2)醛基(3)①酮羰基有吸電子作用②(4)ac(5)(6)22.(2021河北,18,15分)丁苯酞(NBP)是我國(guó)擁有完全自主知識(shí)產(chǎn)權(quán)的化學(xué)藥物,臨床上用于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM-289是一種NBP開環(huán)體(HPBA)衍生物,在體內(nèi)外可經(jīng)酶促或化學(xué)轉(zhuǎn)變成NBP和其他活性成分,其合成路線如下:已知信息:(R1=芳基)回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱為。

(2)D有多種同分異構(gòu)體,其中能同時(shí)滿足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。

①可發(fā)生銀鏡反應(yīng),也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);②核磁共振氫譜有四組峰,峰面積比為1∶2∶2∶3。(3)E→F中步驟1)的化學(xué)方程式為。

(4)G→H的反應(yīng)類型為。若以NaNO3代替AgNO3,則該反應(yīng)難以進(jìn)行,AgNO3對(duì)該反應(yīng)的促進(jìn)作用主要是因?yàn)椤?/p>

(5)HPBA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。通常酯化反應(yīng)需在酸催化、加熱條件下進(jìn)行,對(duì)比HPBA和NBP的結(jié)構(gòu),說(shuō)明常溫下HPBA不穩(wěn)定,易轉(zhuǎn)化為NBP的主要原因。

(6)W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類似物。設(shè)計(jì)由2,4-二氯甲苯()和對(duì)三氟甲基苯乙酸()制備W的合成路線。(無(wú)機(jī)試劑和四個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選)答案(1)鄰二甲苯(2)(3)+3NaOH+CH3COONa+2H2O(4)取代反應(yīng)Ag+與Br-反應(yīng)生成AgBr沉淀,促進(jìn)該反應(yīng)的進(jìn)行(5)HPBA結(jié)構(gòu)中苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響,使側(cè)鏈中—COOH和—OH易發(fā)生酯化反應(yīng)成環(huán),生成NBP(6)三年模擬考點(diǎn)強(qiáng)化練考點(diǎn)1生命活動(dòng)的物質(zhì)基礎(chǔ)1.(2023北京朝陽(yáng)二模,3)下列說(shuō)法不正確的是()A.纖維素能夠發(fā)生酯化反應(yīng),不能被銀氨溶液等弱氧化劑氧化B.核苷與磷酸通過(guò)醚鍵結(jié)合形成核苷酸,如C.攀登高山時(shí)佩戴護(hù)目鏡,防止強(qiáng)紫外線引起皮膚和眼睛的蛋白質(zhì)變性D.丙醛糖()分子中含有手性碳原子,存在對(duì)映異構(gòu)體答案B2.(2023天津河西三模,4)下列有關(guān)核糖(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示)的說(shuō)法正確的是()A.與葡萄糖屬于同系物B.碳原子均是sp3雜化C.能發(fā)生氧化反應(yīng)D.屬于生物大分子答案C3.(2024屆河南安陽(yáng)一調(diào),9)已知酪氨酸是一種生命活動(dòng)不可缺少的氨基酸,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(相對(duì)分子質(zhì)量為181)。下列說(shuō)法正確的是()A.其沸點(diǎn)與C10H21COOH相接近B.分子中含有2個(gè)手性碳原子C.能與鹽酸或NaOH溶液反應(yīng)D.分子中苯環(huán)上的一氯一溴代物共有4種答案C考點(diǎn)2合成高分子4.(2024屆重慶巴蜀中學(xué)月考三,3,改編)聚乳酸廣泛用于制造可降解材料,其生物降解過(guò)程如圖,下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()CO2+H2OA.乳酸分子中采取sp3雜化的原子數(shù)為2B.乳酸分子能使酸性KMnO4溶液褪色C.乳酸分子中含有1個(gè)手性碳原子D.1mol葡萄糖分子在一定條件下可生成2mol乳酸分子答案A5.(2023吉林長(zhǎng)春三模,10)某芳綸的拉伸強(qiáng)度比鋼絲還高,耐熱性能好,廣泛用作防護(hù)材料。其結(jié)構(gòu)片段如圖,下列關(guān)于該芳綸的說(shuō)法正確的是()A.其單體是對(duì)氨基苯甲酸B.芳綸是一種蛋白質(zhì)C.氫鍵對(duì)芳綸的性能有一定的影響D.若芳綸分子平均聚合度為927,則每個(gè)分子中平均含有酰胺基的數(shù)目為926答案C6.(2024屆湖南常德一中月考二,10)可降解塑料PCL的合成路線如下:下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.可用飽和溴水鑒別X和YB.Z→W發(fā)生的是氧化反應(yīng)C.W發(fā)生縮聚反應(yīng)得到PCLD.W和PCL在氫氧化鈉溶液中均可水解,且產(chǎn)物相同答案C考點(diǎn)3有機(jī)合成7.(2024屆福建福安一中月考一,8)有機(jī)化合物(C10H16O4)的合成路線如圖所示:XYC10H16O4下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.反應(yīng)①為取代反應(yīng)B.Y的分子式為C6H10Br2C.反應(yīng)③的條件可以為氫氧化鈉水溶液加熱D.C10H16O4的核磁共振氫譜有3組峰答案A8.(2023河北衡水二中三調(diào),10)基于整體材料上的硼酸酯反應(yīng)可實(shí)現(xiàn)化學(xué)選擇性代謝,反應(yīng)原理如下。下列敘述錯(cuò)誤的是()A.甲和乙都屬于有機(jī)高分子B.甲制備乙的過(guò)程涉及加成反應(yīng)和取代反應(yīng)C.乙中,N、S原子雜化類型相同D.甲制備乙過(guò)程中的另一產(chǎn)物遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)答案A9.(2024屆湖北黃岡9月調(diào)研,17)紅色基B主要用于棉布印染,也可以用作顏料中間體。一種合成紅色基B(物質(zhì)G)的流程如下:回答下列問(wèn)題。(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱為,反應(yīng)2的反應(yīng)類型為。

(2)C的同分異構(gòu)體中,苯環(huán)上含三個(gè)取代基的有種,其中較易形成分子內(nèi)氫鍵的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(寫出一種即可)。

(3)反應(yīng)3的產(chǎn)物之一為NaCl,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)若以C為起始反應(yīng)物,則C→G的總收率為(結(jié)果保留兩位有效數(shù)字)。

(5)已知苯磺酰胺基和甲氧基都是鄰、對(duì)位定位基,且定位能力前者遠(yuǎn)強(qiáng)于后者。反應(yīng)4中屬于一次硝化的最主要副產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。從C到G,引入苯磺酰胺基的目的可能是。

A.保護(hù)氨基B.利用苯磺酰胺基的強(qiáng)定位能力,提高產(chǎn)率C.減少合成步驟D.減少污染物的排放答案(1)硝基還原反應(yīng)(2)10或或(結(jié)構(gòu)合理皆可)(3)(4)75%(5)AB微專題有機(jī)合成與推斷題解題策略1.(2024屆遼寧鞍山質(zhì)檢一,19)某藥物中間體G的合成路線如下:回答下列問(wèn)題:(1)A→B的反應(yīng)方程式為。

(2)1molB最多可與molNaOH反應(yīng)。

(3)C的化學(xué)名稱為,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)A中混有C可用(寫出試劑名稱和除雜方法)除雜。

(5)X是F的同分異構(gòu)體,符合下列條件的X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(任寫一種)。

①只含有一種官能團(tuán)②含有苯環(huán)③核磁共振氫譜有兩組峰(6)已知酸酐(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,R、R'為H或者烴基)能與羥基化合物反應(yīng)生成酯。F→G反應(yīng)中生成的有機(jī)物除了G還有(寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

(7)以為原料合成的路線如下(部分反應(yīng)條件已略去),其中M和N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、。

→→→M→N答案(1)+Cl2+HCl(2)2(3)苯酚(4)氫氧化鈉溶液、分液(5)或或(任寫一種即可)(6)CH3COOH(7)2.(2023湖北,17,14分)碳骨架的構(gòu)建是有機(jī)合成的重要任務(wù)之一。某同學(xué)從基礎(chǔ)化工原料乙烯出發(fā),針對(duì)二酮H設(shè)計(jì)了如下合成路線:回答下列問(wèn)題:(1)由A→B的反應(yīng)中,乙烯的碳碳鍵斷裂(填“π”或“σ”)。

(2)D的同分異構(gòu)體中,與其具有相同官能團(tuán)的有種(不考慮對(duì)映異構(gòu)),其中核磁共振氫譜有三組峰,峰面積之比為9∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)E與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)生成的有機(jī)物的名稱為、。

(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)已知:2+H2O,H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu),主要產(chǎn)物為I()和另一種α,β-不飽和酮J,J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。若經(jīng)此路線由H合成I,存在的問(wèn)題有(填標(biāo)號(hào))。

a.原子利用率低b.產(chǎn)物難以分離c.反應(yīng)條件苛刻d.嚴(yán)重污染環(huán)境答案(1)π(2)7(3)乙酸丙酮(4)(5)ab3.(2023海南?？谝荒?18,節(jié)選)W是用于制備某抗骨質(zhì)疏松藥物的中間體,以芳香族化合物A、D為原料合成W的路線如圖所示:已知:RCOOH+。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,G中含有官能團(tuán)的名稱為。

(2)C+F→G的反應(yīng)類型是。

(3)D→E的化學(xué)方程式為。(5)以乙醇、鄰甲基苯酚為原料合成,寫出合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。答案(1)羰基、羥基(2)取代反應(yīng)(3)+4NaOH+2NaCl+2H2O(5)CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH(合理即可)4.(2023全國(guó)乙,36,15分)奧培米芬(化合物J)是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑,以下是一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化)。已知:。回答下列問(wèn)題:(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)D的化學(xué)名稱為。

(4)F的核磁共振氫譜顯示為兩組峰,峰面積比為1∶1,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(6)由I生成J的反應(yīng)類型是。

(7)在D的同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足下列條件的共有種;

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②遇FeCl3溶液顯紫色;③含有苯環(huán)。其中,核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

答案(1)醚鍵、羥基(2)(3)苯乙酸(4)ClCH2—CH2Br(5)(6)取代反應(yīng)(7)135.(2023江蘇,15,15分)化合物I是鞘氨醇激酶抑制劑,其合成路線如下:(1)化合物A的酸性比環(huán)己醇的(填“強(qiáng)”或“弱”或“無(wú)差別”)。

(2)B的分子式為C2H3OCl,可由乙酸與SOCl2反應(yīng)合成,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)A→C中加入(C2H5)3N是為了結(jié)合反應(yīng)中產(chǎn)生的(填化學(xué)式)。

(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。

堿性條件水解后酸化生成兩種產(chǎn)物,產(chǎn)物之一的分子中碳原子軌道雜化類型相同且室溫下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色;加熱條件下,銅催化另一產(chǎn)物與氧氣反應(yīng),所得有機(jī)產(chǎn)物的核磁共振氫譜中只有1個(gè)峰。(5)G的分子式為C8H8Br2,F→H的反應(yīng)類型為。

(6)寫出以、和CH2CH2為原料制備的合成路線流程圖(須用NBS和AIBN,無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用,合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。答案(1)強(qiáng)(2)CH3COCl(3)HCl(4)(5)取代反應(yīng)(6)BrCH2CH2Br6.(2023湖南,18,15分)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一種合成該類化合物的路線如下(部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化):回答下列問(wèn)題:(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;

(2)從F轉(zhuǎn)化為G的過(guò)程中所涉及的反應(yīng)類型是、;

(3)物質(zhì)G所含官能團(tuán)的名稱為、;

(4)依據(jù)上述流程提供的信息,下列反應(yīng)產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;

J(5)下列物質(zhì)的酸性由大到小的順序是(寫標(biāo)號(hào));

①②③(6)(呋喃)是一種重要的化工原料,其能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體中,除外,還有種;

(7)甲苯與溴在FeBr3催化下發(fā)生反應(yīng),會(huì)同時(shí)生成對(duì)溴甲苯和鄰溴甲苯。依據(jù)由C到D的反應(yīng)信息,設(shè)計(jì)以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。答案(1)(2)消去反應(yīng)加成反應(yīng)(3)醚鍵碳碳雙鍵(4)(5)③①②(6)4(7)7.(2022河北,18,15分)舍曲林(Sertraline)是一種選擇性5-羥色胺再攝取抑制劑,用于治療抑郁癥,其合成路線之一如下:已知:(ⅰ)手性碳原子是指連有四個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子(ⅱ)(ⅲ)+回答下列問(wèn)題:(1)①的反應(yīng)類型為。

(2)B的化學(xué)名稱為。

(3)寫出一種能同時(shí)滿足下列條件的D的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

(a)紅外光譜顯示有鍵;(b)核磁共振氫譜有兩組峰,峰面積比為1∶1。(4)合成路線中,涉及手性碳原子生成的反應(yīng)步驟為、(填反應(yīng)步驟序號(hào))。

(5)H→I的化學(xué)方程式為;該反應(yīng)可能生成與I互為同分異構(gòu)體的兩種副產(chǎn)物,其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(不考慮立體異構(gòu))。

(6)W是一種姜黃素類似物,以香蘭素()和環(huán)己烯()為原料,設(shè)計(jì)合成W的路線(無(wú)機(jī)及兩個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選)。答案(1)氧化反應(yīng)(2)3,4-二氯苯甲酸(3)(4)⑥⑨(5)+HCl或(6)8.(2023安徽蚌埠二模,36)有機(jī)化學(xué)家科里和他的學(xué)生編制了世界上第一個(gè)計(jì)算機(jī)輔助有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)程序。由于科里提出有機(jī)合成的逆合成分析方法,并成功合成50多種藥劑和百余種天然化合物,對(duì)有機(jī)合成貢獻(xiàn)重大而獲得1990年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。以下是科里提出的長(zhǎng)葉烯的部分合成路線?；卮鹣铝袉?wèn)題:(1)A→B的目的是。

(2)B→C的反應(yīng)類型是,C的分子式為。

(3)可與水以任意比例互溶,原因是。

(4)A、B、C分子中均含有共軛結(jié)構(gòu),下列可用于檢測(cè)共軛體系的是。

a.紫外—可見(jiàn)光譜b.紅外光譜c.核磁共振氫譜d.質(zhì)譜(5)同時(shí)滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。

a.分子中有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)六元碳環(huán)以一個(gè)σ鍵相連b.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)c.1mol該有機(jī)物最多能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)(6)根據(jù)題中信息,寫出以為原料合成的路線。答案(1)保護(hù)羰基(2)取代反應(yīng)