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第三節(jié)芳香烴1.了解苯的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及在化工生產(chǎn)中的重要作用。2.了解苯的同系物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。3.了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用。1.了解苯的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及在化工生產(chǎn)中的重要作用。2.了解苯的同系物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。3.了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用。梳理基礎(chǔ)一、苯1.苯的結(jié)構(gòu)。分子式:_______結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_______或_______成鍵特點(diǎn):介于_______分子式:_______結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_______或_______成鍵特點(diǎn):介于_______和之間特殊的鍵空間構(gòu)型:_______形,所有原子在_______上答案:1.C6H6碳碳單鍵碳碳雙鍵平面正六邊同一平面2.物理性質(zhì)。苯是____色具有________氣味的____體,密度比水____,____溶于水,沸點(diǎn)80.1℃,熔點(diǎn)5.5℃,苯____毒,是一種重要的有機(jī)溶劑。答案:2.無(wú)特殊液小不有3.化學(xué)性質(zhì)。①與液溴和Fe屬于____反應(yīng)①與液溴和Fe屬于____反應(yīng)②與濃HNO3屬于____反應(yīng)③與H2屬于____反應(yīng)④與O2現(xiàn)象:____________⑤與KMnO4(酸性)溶液使KMnO4(酸性)溶液褪色有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式為:①____________________________。②____________________________,其中濃H2SO4的作用是____和_____。③____________________________。④____________________________。答案:3.取代取代加成火焰明亮、有濃煙不能①+Br2eq\o(→,\s\up7(Fe),\s\do5())+HBr②+HNO3eq\o(→,\s\up8(濃H2SO4),\s\do5(50~60℃))+H2O催化劑脫水劑③+3H2eq\o(→,\s\up8(催化劑),\s\do5())④2+15O2eq\o(→,\s\up8(點(diǎn)燃),\s\do5())12CO2+6H2O
二、苯的同系物1.苯的同系物。(1)概念:苯環(huán)上的氫原子被________取代后的產(chǎn)物。(2)結(jié)構(gòu)特點(diǎn):分子中只有1個(gè)苯環(huán),側(cè)鏈?zhǔn)莀_____。(3)通式:________(n≥6)。答案:1.(1)烷基(2)烷基(3)CnH2n-62.化學(xué)性質(zhì)。(1)氧化反應(yīng)。①可燃性。甲苯燃燒的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________。②苯的同系物______使酸性KMnO4溶液褪色,苯的同系物分子中的烷基一般可以被酸性KMnO4溶液氧化為_(kāi)___基。(2)加成反應(yīng)。+3H2____________。(3)取代反應(yīng)。+3HNO3______________________。答案:2.(1)①C7H8+9O2點(diǎn)燃,7CO2+4H2O②能羧(2)eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))(3)eq\o(→,\s\up8(濃H2SO4),\s\do6(△))+3H2O三、煤、石油、天然氣的綜合利用1.煤的綜合利用。煤是由________和少量________組成的______,主要含有______元素,還含有少量________等元素。(1)煤的干餾。①原理:把煤____________使其分解的過(guò)程。煤的干餾是一個(gè)復(fù)雜的____________變化過(guò)程。②煤的干餾產(chǎn)物:a.______,b.______,c.______,d.______。(2)煤的氣化。將煤中的________轉(zhuǎn)化為_(kāi)_______的過(guò)程,目前主要方法是碳和水蒸氣反應(yīng)制水煤氣,化學(xué)方程式為_(kāi)_______________。(3)煤的液化。①______液化。煤+氫氣eq\o(→,\s\up8(催化劑),\s\do6(高溫))液體燃料②______液化。煤+水eq\o(→,\s\up7(高溫),\s\do5())水煤氣eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(高溫))甲醇等答案:1.有機(jī)物無(wú)機(jī)物混合物CH、O、N、S(1)①隔絕空氣加熱物理、化學(xué)②焦?fàn)t氣煤焦油焦炭粗氨水(2)有機(jī)物可燃性氣體C+H2Oeq\o(===,\s\up9(高溫),\s\do7(催化劑))CO+H2(3)①直接②間接2.天然氣的綜合利用。(1)天然氣的主要成分是______,它是一種______的化石燃料,更是一種重要的化工原料。(2)天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2。原理:________________________。答案:2.(1)CH4清潔(2)CH4+H2Oeq\o(→,\s\up7(高溫),\s\do5(催化劑))CO+3H23.石油的綜合利用。(1)石油的成分。石油主要是由____________組成的混合物。所含元素以____、____為主,還有少量N、S、P、O等。(2)石油的分餾。利用石油中各組分________不同,將復(fù)雜的混合物分離成較簡(jiǎn)單和更有用的混合物的過(guò)程叫做分餾。其主要目的是得到________、________、________等輕質(zhì)油。(3)石油的裂化。①條件:催化劑催化、高溫。②過(guò)程:含碳原子較多,沸點(diǎn)較高的烴斷裂為_(kāi)___________________的烴。③主要目的:提高_(dá)_______________。(4)石油的裂解。①定義:石油在更高的______下發(fā)生深度裂化,石油中的烴分子斷裂成以乙烯、丙烯為主的__________。②目的:生產(chǎn)______、丙烯、甲烷等重要化工原料。答案:3.(1)多種碳?xì)浠衔顲H(2)烴的沸點(diǎn)汽油煤油柴油(3)②含碳原子數(shù)較少、沸點(diǎn)較低③汽油的產(chǎn)量和質(zhì)量(4)①溫度短鏈不飽和烴②乙烯4.三大合成材料。(1)三大合成材料是指________________。(2)聚合反應(yīng)。合成聚乙烯的化學(xué)方程式:_________________________,單體為_(kāi)_______________,鏈節(jié)為_(kāi)_____________,聚合度為_(kāi)___。,答案:4.(1)塑料、合成橡膠、合成纖維(2)nCH2===CH2eq\o(――――→,\s\up9(引發(fā)劑),\s\do6())CH2===CH2—CH2—CH2—n判斷正誤正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”。1.在濃硫酸存在下,苯與濃硝酸共熱生成硝基苯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)()2.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,說(shuō)明苯分子中沒(méi)有與乙烯分子中類(lèi)似的碳碳雙鍵()3.用水可區(qū)分苯和溴苯()4.(2012·山東卷)苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色()5.(2012·山東卷)石油是混合物,其分餾產(chǎn)品汽油為純凈物()6.CH3CH=CH2+Br2eq\o(→,\s\up7(CCl4))CH3CHBrCH2Br為取代反應(yīng)()7.一定條件下,Cl2可在甲苯的苯環(huán)或側(cè)鏈上發(fā)生取代反應(yīng)()1.√2.√3.√4.解析:油脂中的不飽和高級(jí)脂肪酸的甘油酯含有碳碳雙鍵,能使酸性KMnO4溶液褪色,故錯(cuò)。答案:×5.解析:石油的分餾產(chǎn)物汽油為混合物,故錯(cuò)。答案:×6.解析:該反應(yīng)為加成反應(yīng)。答案:×7.√1.將下列液體分別與溴水混合并振蕩,靜置后混合液分為兩層,溴水層幾乎無(wú)色的是()A.NaOH溶液B.FeCl3溶液C.苯D.碘化鉀溶液答案:C2.下列屬于苯的同系物的是()答案:D3.下列說(shuō)法中,正確的是()A.芳香烴的分子通式是CnH2n-6(n≥6,n∈N)B.苯的同系物是分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)的所有烴類(lèi)物質(zhì)C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D.苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)解析:苯可與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯,與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯,D正確;苯的同系物是由一個(gè)苯環(huán)和烷烴基構(gòu)成的,其通式為CnH2n-6(n∈N),A、B錯(cuò)誤;甲苯可使酸性KMnO4溶液褪色,C錯(cuò)誤。答案:D4.蘇丹紅是很多國(guó)家禁止用于食品生產(chǎn)的合成色素,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖。下列關(guān)于蘇丹紅說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.分子中含一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)萘環(huán)B.屬于芳香烴C.能被酸性高錳酸鉀溶液氧化D.能溶于苯解析:由所給圖示可知蘇丹紅分子中,含有一個(gè)苯環(huán)、一個(gè)萘環(huán)、兩個(gè)與苯環(huán)相連的甲基、一個(gè)酚羥基及兩個(gè)氮原子,故A、C正確;從其結(jié)構(gòu)分析,其分子極性較弱,應(yīng)能溶于苯等有機(jī)溶劑;含氧元素及氮元素,不可能為芳香烴。答案:B5.已知:①R—NO2eq\o(→,\s\up7(Fe),\s\do5(HCl))R—NH2;②苯環(huán)上所有的取代基對(duì)新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置有顯著的影響。以下是用苯做原料制備一系列化合物的轉(zhuǎn)化圖:(1)A是一種密度比水______(填“大”或“小”)的無(wú)色液體,苯轉(zhuǎn)化為A的化學(xué)方程式是__________________________________。(2)在“苯eq\o(→,\s\up7(a))Ceq\o(→,\s\up7(b))Deq\o(→,\s\up7(c))”中的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是__________,加成反應(yīng)的是______(填字母)。(3)圖中“苯→E→F”省略了反應(yīng)條件,請(qǐng)寫(xiě)出E物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________________。(4)有機(jī)物B在苯環(huán)上的二氯代物有________種同分異構(gòu)體;的所有原子______(填“是”或“不是”)在同一平面上。解析:(1)苯與濃硫酸和濃硝酸的混合液在加熱條件下反應(yīng)生成,硝基苯的密度大于水。(2)由苯生成的反應(yīng)為苯的取代反應(yīng),由生成為取代反應(yīng);由
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