芳香烴+高二化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第二章

烴第三節(jié)

芳香烴(1)分子式：(2)結(jié)構(gòu)簡式：(3)空間構(gòu)型:(4)所含化學(xué)鍵：1、苯的結(jié)構(gòu)C6H6平面正六邊形結(jié)構(gòu)，鍵角為120°,12個(gè)原子共面。是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵。凱庫勒式【苯的分子結(jié)構(gòu)】如何用實(shí)驗(yàn)證明苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵與雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，而不是單雙鍵交替?

1ml溴水2ml苯振蕩2ml苯1mlKMnO4(H+)溶液振蕩分層：上層無色

下層紫色分層：上層橙色

下層無色紫色KMnO4溶液不褪色不褪色,但苯能萃取溴水中的溴【實(shí)驗(yàn)結(jié)論】苯中無雙鍵，不能使KMnO4溶液或溴水褪色。在同一平面上的碳原子至少有_____個(gè)，最多有_____個(gè)。9

14

四苯環(huán)上的一氯代物有________種。

(1)

色、有

氣味的液體。(2)苯有毒,易揮發(fā)(熔沸點(diǎn)低）(3)

溶于水，易溶于有機(jī)溶劑（常用做有機(jī)溶劑），密度比水

。無特殊不小2、苯的物理性質(zhì)3、苯的化學(xué)性質(zhì)

在通常情況下比較穩(wěn)定，在一定條件下能發(fā)生加成、取代等反應(yīng)。(1)與H2加成+3H2Ni△a、苯與液溴的反應(yīng)：（2）取代反應(yīng)（鹵代、硝化、磺化）Br+HBr+Br2FeBr3AgNO3溶液中有淺黃色沉淀生成，能否說明該實(shí)驗(yàn)有HBr產(chǎn)生？該怎么除雜？a、苯的溴代反應(yīng)條件:

純溴(液態(tài))、催化劑(鐵粉或溴化鐵)溴苯:不溶于水，無色液體,密度比水大。反應(yīng)特點(diǎn):放熱現(xiàn)象:AgNO3+HBr=AgBr↓+HNO3溴苯的沸點(diǎn)較高(156.43℃),而HBr易揮發(fā)(白霧是溴化氫遇空氣中的水蒸氣形成的氫溴酸小液滴)錐形瓶中導(dǎo)管口有白霧,,圓底燒瓶底部有褐色不溶于水的液體。由這些現(xiàn)象說明苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成。即該反應(yīng)是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)。2Fe+3Br2=2FeBr3實(shí)驗(yàn)改進(jìn)：

加冷凝管：冷凝回流+導(dǎo)氣（防止溴和苯揮發(fā)）

加洗氣裝置（CCl4/苯）：除去隨HBr逸出的溴蒸氣和苯蒸氣。

加尾氣處理裝置（堿石灰/NaOH/水）：防止空氣污染。CCl4在濃硫酸和50~60℃條件下，苯與濃硝酸

可發(fā)生硝化反應(yīng)，生成硝基苯。苯分子上的氫原子被－NO2（硝基）取代注意：①濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑②反應(yīng)溫度50~60℃，用水浴加熱。

高于70℃會(huì)發(fā)生副反應(yīng)（溫度過高苯揮發(fā)、HNO3分解）硝基苯是無色、苦杏仁味油狀液體，不溶于水，密度比水大，有毒。b、苯的硝化反應(yīng)

常溫下苯與濃硫酸很難反應(yīng)，但加熱到70~80℃時(shí)，苯與濃硫酸可發(fā)生磺化反應(yīng)，生成苯磺酸。苯分子中的氫原子被－SO3H（磺基）取代+H2O+HO—SO3H—SO3H注意：（1）可逆反應(yīng)（2）反應(yīng)溫度70~80℃，用水浴加熱。（3）苯磺酸是一元強(qiáng)酸，易溶于水，可制備合成洗滌劑苯磺酸鈉c、苯的磺化反應(yīng)二、苯的同系物

①只有一個(gè)苯環(huán)

②取代基：烷烴基CnH2n-6(n≥6)

2.苯及其同系物的通式:1.定義：【練習(xí)】判斷下列物質(zhì)是苯的同系物的是（）D甲苯—CH3

觀察苯和甲苯，甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),推測甲苯可能的化學(xué)性質(zhì)？對比思考交流討論H-CH3甲烷苯猜想甲苯與苯性質(zhì)相似1、（FeBr3催化），與液溴取代2、（濃硫酸催化，加熱），與濃硝酸取代【思考】苯、甲烷均與溴水、KMnO4溶液不反應(yīng)，甲苯能否與溴水、KMnO4溶液反應(yīng)？甲苯與甲烷性質(zhì)相似（光照），與Cl2、Br2（g）取代3、（催化劑，加熱）與H2加成—CH3

甲苯能否與溴水、KMnO4酸性溶液反應(yīng)？【實(shí)驗(yàn)探究】溶液紫紅色褪去，甲苯被氧化1ml溴水2ml甲苯振蕩2ml甲苯1mlKMnO4(H+)溶液振蕩分層：上層橙色下層無色不褪色,甲苯萃取溴水中的溴反應(yīng)機(jī)理：

CH3|O||C—OH|酸性高錳酸鉀溶液氧化【查閱資料】

苯環(huán)影響甲基，使甲基變得活潑被氧化（1）甲苯能被KMnO4溶液氧化下列物質(zhì)中可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是()

ADB.D.A.—CH3CHCH3—CH3CCH3CH3C.CH3CH2

CHCH3CH3—CH3—CH2與苯環(huán)直接相連的碳上有H的芳香烴能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化拓展：①鹵代反應(yīng)取代烴基上的氫都可能光照：

（2）取代反應(yīng)苯環(huán)和側(cè)鏈都能發(fā)生取代反應(yīng)，但條件不同，取代的位置不同。Fe作催化劑：取代苯環(huán)上的氫易取代甲基鄰位、對位特殊條件下：一般條件下：都可能2,4,6-三硝基甲苯（又叫梯恩梯TNT）甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的鄰、對位為主。其中生成三硝基取代物的化學(xué)方程式如下：

淡黃色針狀晶體，不溶于水。烈性炸藥，應(yīng)用于國防、采礦、筑路、水利建設(shè)等＋3HO—NO2CH3濃硫酸△

＋3H2OCH3NO2NO2O2N②硝化反應(yīng)通過這個(gè)反應(yīng)，可以說明：苯環(huán)的側(cè)鏈影響了苯環(huán)：甲基活化了苯環(huán)的鄰位和對位。產(chǎn)物以鄰對位一取代為主。在一定條件下甲苯與H2發(fā)生加成反應(yīng)，生成甲基環(huán)己烷，化學(xué)反應(yīng)方程式為：

(3)加成反應(yīng)苯的同系物：判斷下列哪些是苯的同系物？CH3CH3CH3C3H5C2H3C7H15CH3C2H5CH3C2H5－CH3只含一個(gè)苯環(huán),側(cè)鏈?zhǔn)峭榛姆枷銦NC2H5CH3三、苯的同系物的命名甲苯CH3乙苯C2H5以苯為母體，根據(jù)側(cè)鏈稱為“某苯”1、苯的一元取代物命名(1)當(dāng)苯環(huán)上有兩個(gè)相同取代基時(shí)：②編號(hào)：也可以某個(gè)取代基所在C原子為1號(hào)，選取最小位次給另一個(gè)取代基編號(hào)。①可用鄰、間、對來表示取代基的相對位置；CH3CH3CH3CH3CH3CH3鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯1,2—二甲苯1,3—二甲苯1,4—二甲苯2、苯的二元取代物命名(2)當(dāng)苯環(huán)上有不同取代基時(shí)：

根據(jù)大的取代基稱為“某苯”，并將該取代基所在C原子為1號(hào)，編號(hào)原則：使簡單取代基位號(hào)和最小。CH3CH2CH3間甲基乙苯或3—甲基乙苯CH3CH2CH2CH3鄰甲基丙苯或2—甲基丙苯CH3CH2CH2CH3H5C22—甲基－4－乙基丙苯CH3CH

=CH2對甲基苯乙烯或

4—甲基苯乙烯