2.1.1有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型 課件 高二下學(xué)期化學(xué)魯科版（2019）選擇性必修3

第1節(jié)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型第1課時有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)

烴的衍生物1、認(rèn)識加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng);從加(脫)氧、脫(加)氫的角度來認(rèn)識氧化反應(yīng)(還原反應(yīng))2.能夠判斷給定化學(xué)方程式的反應(yīng)類型。能從反應(yīng)物、反應(yīng)條件、產(chǎn)物等不同角度分析有機(jī)反應(yīng),了解官能團(tuán)與有機(jī)反應(yīng)類型的關(guān)系寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型:思考：1.每一類型的反應(yīng)有哪些共同的特點？2.對比有機(jī)反應(yīng)物和產(chǎn)物有什么變化？聯(lián)想·質(zhì)疑聯(lián)想·質(zhì)疑應(yīng)該從哪些方面認(rèn)識一個有機(jī)化學(xué)反應(yīng)？加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、消去反應(yīng)。一、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的重要類型1、加成反應(yīng)（1）定義：有機(jī)化合物分子中的

兩端的原子與

結(jié)合，生成飽和的或比較飽和的有機(jī)化合物的反應(yīng)。（2）反應(yīng)特點：不飽和鍵其他原子或原子團(tuán)

不飽和鍵的類型有哪些？—C—O碳氧雙鍵碳碳三鍵碳碳雙鍵—C≡C—CC乙醛、丙酮等苯環(huán)“只上不下”。生成物只有一種，原子利用率100%。分子中不飽和鍵類型不同的有機(jī)化合物能與不同的特定試劑發(fā)生加成反應(yīng)?！狢—O—C≡C—CC①與鹵素單質(zhì)②與H2③與氫鹵酸④與H2O①與鹵素單質(zhì)②與H2③與氫鹵酸④與H2O⑤與HCN②與HCN③與NH3……①與H2HC≡CH+HCNCH2=CHCN丙烯腈一定條件制備腈綸的原料①與H2②與Cl2注意:氫氣能與絕大多數(shù)含有不飽和鍵的有機(jī)化合物發(fā)生加成反應(yīng),但一般不能直接與羧基或酯基發(fā)生加成反應(yīng)。(4)常見反應(yīng)

?不對稱烯烴的加成反應(yīng)在丙烯分子中，甲基對碳碳雙鍵會產(chǎn)生推電子作用，最終使得雙鍵碳原子之間的共用電子偏向雙鍵中的鏈端碳原子，使鏈端碳原子帶部分負(fù)電荷，而另一成鍵碳原子帶部分正電荷。“氫多加氫”2.乙烯酮(CH2==C==O)在一定條件下能跟含活潑氫原子的化合物發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)的通式可表示為CH2==C==O＋HA―→

(極不穩(wěn)定)―→

，試指出下列反應(yīng)不合理的是

√乙胺丙腈δ+δ+δ+δ+δ-δ-δ-δ-

有機(jī)化合物分子中有極性單鍵時，有可能發(fā)生取代反應(yīng)。有機(jī)化合物與極性試劑發(fā)生取代反應(yīng)的結(jié)果可以用下面的通式來表示：有上有下，取而代之。下列反應(yīng)是否屬于取代反應(yīng)？試從斷鍵、成鍵的角度概括取代反應(yīng)的規(guī)律。2、取代反應(yīng)（1）定義：有機(jī)化合物分子中的

被

代替的反應(yīng)。（2）反應(yīng)特點：（3）取代反應(yīng)機(jī)理：某些原子或原子團(tuán)其他原子或原子團(tuán)生成兩種不同產(chǎn)物。即“有上有下，取而代之”δ+

δ-δ+

δ-CH3COOH+Cl2CH2ClCOOH+HCl催化劑CH3-CH=CH2+Cl2△CH2Cl-CH=CH2+HCl(4)成鍵結(jié)構(gòu)（或官能團(tuán)）與試劑：有機(jī)物或官能團(tuán)試劑取代位置X2、HNO3、H2SO4等C—H飽和烴X2C—H苯環(huán)【例1】甲苯與濃硝酸在濃硫酸和加熱的條件下反應(yīng)。δ+δ-δ-δ-δ-①烷烴或芳香烴的取代反應(yīng)：有機(jī)物或官能團(tuán)試劑取代位置H2O、NH3、NaCN等HX、RCOOH等鹵素原子羥基H上或－OH—X（鹵代烴）—OH【例2】乙醇分子中的羥基可以被溴原子（－Br）取代。②鹵代烴或醇的取代反應(yīng)：③烯烴炔烴醛酮羧酸的α－C上的碳?xì)滏I易斷裂發(fā)生取代反應(yīng)：αα、β的含義在含有官能團(tuán)的有機(jī)化合物分子中,與官能團(tuán)直接相連的碳原子為α－C,其上的氫原子為α－H;與α－C相連的碳原子為β－C,其上的氫原子為β－H。思考與交流你還知道有哪些常見的取代反應(yīng)類型嗎？酯化反應(yīng)、酯的水解反應(yīng)有機(jī)物或官能團(tuán)試劑取代位置—COOH(羧酸)R—OH羧基中的—OH—COOR'(酯)H2O—C—O—R`O(2)根據(jù)上述規(guī)律完成下列反應(yīng)方程式：①CH3CH2CH2Br＋NaOH

；②CH3CH2OH＋HBr―→

；③CH3CH2Cl＋NH3―→

；④CH3CH2Br＋NaCN―→

。CH3CH2CH2OH＋NaBrCH3CH2Br＋H2OCH3CH2—NH2＋HClCH3CH2CN＋NaBr1.概念：在一定條件下，有機(jī)化合物脫去

物質(zhì)(如H2O、HBr等)生成分子有不飽和鍵的有機(jī)化合物的反應(yīng)叫作消去反應(yīng)。三、消去反應(yīng)小分子反應(yīng)物：一般為含有β-H的鹵代烴和醇2.常見反應(yīng)條件決定反應(yīng)1.下列反應(yīng)在一定條件下進(jìn)行，反應(yīng)類型不正確的是

A.CH3CH2OH＋HO—NO2―→H2O＋CH3CH2ONO2(取代反應(yīng))理解應(yīng)用B.C.D.√消去反應(yīng)的應(yīng)用——乙烯的實驗室制法(1)實驗原理：乙醇在濃硫酸作用下加熱到170℃,發(fā)生分子內(nèi)脫水,能夠生成乙烯:(2)實驗裝置圖——液—液加熱制氣裝置170°C排水法收集乙烯(3)實驗步驟①組裝儀器、檢查實驗裝置的氣密性。②加入藥品。在圓底燒瓶里注入乙醇和濃硫酸的混合溶液約20mL,并放入幾片碎瓷片。③加熱。使溫度迅速升高到170℃,乙醇便脫水生成乙烯。④收集氣體。用排水集氣法收集乙烯。⑤拆卸裝置。先撤導(dǎo)管,后熄滅酒精燈。(4)實驗注意事項①乙醇與濃硫酸的體積比約為1∶3,濃硫酸的作用:②乙醇與濃硫酸的混合方法:③溫度計的水銀球位置：④碎瓷片作用：⑤應(yīng)使溫度迅速升高到170℃：催化劑、脫水劑先在容器中加入乙醇,再沿器壁慢慢加入濃硫酸,邊加邊攪拌插入反應(yīng)混合溶液的液面下防止暴沸防止在140℃時發(fā)生副反應(yīng)，生成乙醚2CH3CH2OH⑥在加熱過程中,濃硫酸的顏色由無色逐漸變成棕色,甚至變成黑褐色。在加熱的條件下，無水乙醇和濃硫酸除可生成乙烯外，濃硫酸能將無水乙醇脫水生成碳的單質(zhì)等，碳的單質(zhì)使燒瓶內(nèi)的液體帶上了黑色。Ⅲ.實驗過程中聞到刺激性氣味，可能發(fā)生了什么反應(yīng)?因乙烯中混有SO2等氣體能使酸性KMnO4溶液褪色影響乙烯的檢驗，故必須用NaOH溶液先將其除去。Ⅳ.為何要使用NaOH溶液除去雜質(zhì)氣體?C+2H2SO4(濃)===CO2↑+2SO2↑+2H2O△a.濃硫酸與乙醇b.氫氧化鈉溶液c.品紅溶液d.溴水e.酸性高錳酸鉀溶液

思考：請利用如下裝置檢驗乙烯的生成。3.實驗室可用酒精、濃硫酸做試劑來制取乙烯，但實驗過程中有許多副反應(yīng)發(fā)生，如反應(yīng)中會生成SO2、CO2等無機(jī)物。某研究性學(xué)習(xí)小組欲用如圖所示的裝置制備純凈的乙烯并探究乙烯與單質(zhì)溴能否反應(yīng)及反應(yīng)類型。123(1)為實現(xiàn)上述實驗?zāi)康?，裝置的連接順序為F→_____________→D。(各裝置限用一次)(2)當(dāng)C中觀察到___________________時，表明單質(zhì)溴能與乙烯反應(yīng)；當(dāng)D中_________________時，表明C中發(fā)生的是取代反應(yīng)；若D中沒有出現(xiàn)前面所描述的現(xiàn)象，表明C中發(fā)生的是______反應(yīng)。A→B→E→C溶液顏色變淺或褪去有淡黃色沉淀生成加成二、有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)1.定義前面學(xué)習(xí)的氧化反應(yīng)：①烯、炔使酸性KMnO4溶液退色。②苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸③有機(jī)物的燃燒反應(yīng)④醇的催化氧化，醛的氧化2.常見反應(yīng)

(1)轉(zhuǎn)化關(guān)系

3.常見的氧化劑和還原劑(1)氧化劑:氧氣、酸性高錳酸鉀溶液、臭氧、銀氨溶液和新制Cu(OH)2懸濁液等。(2)還原劑:氫氣、氫化鋁鋰(LiAlH4)和硼氫化鈉(NaBH4)等。例.在2HCHO＋NaOH(濃)―→HCOONa＋CH3OH反應(yīng)中，HCHOA.僅被氧化

B.僅被還原C.既未被氧化也未被還原 D.既被氧化又被還原規(guī)律方法：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和消去反應(yīng)的特點取代反應(yīng):一上一下,取而代之;加成反應(yīng):只上不下,合二為一;消去反應(yīng):一分為二,只下不上。1、下列有機(jī)化合物的反應(yīng)中,屬于還原反應(yīng)的是

(填序號,下同),屬于氧化反應(yīng)的是

。

①由乙醇制取乙醛