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正文(+)-aberrarone(1)是由海洋動物Pseudopterogorgiaelisabethae中分離出的生理活性天然產(chǎn)物[1]-[2]，具有獨特的5?5?5?6

環(huán)骨架,

四個酮羰基,

三個四級碳中心以及七個立體生成中心

(Scheme1)。對于天然產(chǎn)物aberrarone的全合成研究，目前仍面臨諸多的挑戰(zhàn)。這里，E.

M.Carreira成功設(shè)計出

(+)-aberrarone的首例對映選擇性全合成路線

(Scheme1)。首先，作者通過逆合成分析

(Scheme

2)表明，這一全合成路線設(shè)計中的關(guān)鍵砌塊主要涉及：3?5?5?5?6

環(huán)砌塊4、二烯炔砌塊3以及烯醇乙酸酯砌塊8，起始原料為醛9與端炔化合物10。之后，該小組首先進行側(cè)鏈砌塊14

(Scheme3)與環(huán)化前體20

(Scheme4)的構(gòu)建。接下來，作者對20參與的環(huán)化串聯(lián)反應(yīng)條件進行優(yōu)化

(Scheme5-6)。研究表明，最佳的環(huán)化串聯(lián)反應(yīng)條件為：在Echavarren催化劑存在下，采用DCE作為反應(yīng)溶劑，0°C下反應(yīng)12小時之后，再加入n-Bu3SnOMe[7]作為添加劑，在65°C下反應(yīng)16小時，順利獲得相應(yīng)的砌塊22。最終，小組進一步通過砌塊22，順利完成(+)-aberrarone(1)的對映選擇性全合成(Scheme7)。總結(jié)成功設(shè)計出天然產(chǎn)物(+)-aberrarone的首例對映選擇性全合成路線。這一全合成路線設(shè)計中的關(guān)鍵步驟主要涉及：金催化的Meyer?Schuster重排,N

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