有機(jī)合成與推斷2024年高考化學(xué)二模試題分項(xiàng)訓(xùn)練

專題16有機(jī)合成與推斷

1.（2024?浙江寧波?4月二模）某研究小組按下列路線合成治療慢性粒細(xì)胞白血病藥物尼洛替尼（部分

反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化）。

請(qǐng)回答：

（1）化合物E的含氧官能團(tuán)名稱是。

（2）化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o

（3）下列說法正確的是o

A.化合物A的酸性強(qiáng)于D

B.化合物E-F的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)

C.化合物E與HCI溶液共熱，可生成D

D.化合物A-D的轉(zhuǎn)化，是為了使NO?更有效地取代在甲基的鄰位

（4）寫出反應(yīng)F-G的化學(xué)方程式o

OH

（5）化合物X（CHCH2CHO）是B的同分異構(gòu)體，設(shè)計(jì)以CH3cH20H和甲苯為原料合成X

的路線（用流程圖表示，無機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選）。

（6）寫出同時(shí)符合下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①除苯環(huán)外無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，有CHO結(jié)構(gòu)，無00結(jié)構(gòu)；

②1HNMR譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其中苯環(huán)上只有一種

【答案】（1）酰胺基、硝基

COOCH3

(2)(3)CD

NO2

o

H

,N

(4)(5)

NH2+NH2CN

CH

3CF3CH3

CH,CHOHCHO

CH2CI2OH

C12CHCHCHO

力光照2

(6)

O,/Cu

CH3cHO-J

CH3CH2OH^—

OHC

【解析】

COOCH3

【分析】A中竣基和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B,B發(fā)生硝化反應(yīng)在甲基鄰位引入硝基得到

COOCH3

水解得到D,D中竣基發(fā)生取代反應(yīng)生成E,E中硝基被還原為氨基得到

,F和NH2CN生成G

G最終轉(zhuǎn)化為產(chǎn)品;

【小問1詳解】

由E結(jié)構(gòu)可知，E含氧官能團(tuán)名稱是酰胺基、硝基;

【小問2詳解】

COOCH,

由分析可知，C為：

【小問3詳解】

A.D苯環(huán)中含有吸電子基團(tuán)硝基，使得竣基中氫更容易被電離出來，導(dǎo)致化合物D的酸性強(qiáng)于A,錯(cuò)誤:

B.E中硝基被還原為氨基得到F,為還原反應(yīng)，錯(cuò)誤；

C.化合物E中含有酰胺基，與HC1溶液共熱發(fā)生酸性水解生成D,正確；

D.苯環(huán)上較基的鄰位容易取代，化合物A-D的轉(zhuǎn)化使得竣基轉(zhuǎn)化為酯基，是為了使NO?更有效地取代

在甲基的鄰位，正確；

故選CD；

【小問4詳解】

F和NEhCN發(fā)生加成反應(yīng)生成G,反應(yīng)為：

【小問5詳解】

CH2C1

甲苯光照下甲基發(fā)生取代引入氯原子生成,水解生成苯甲醇，氧化為苯甲醛；乙醇氧化為乙醛;

苯甲醛和乙醛發(fā)生加成反應(yīng)生成X,流程為：

OH

CHCH2cH0

【小問6詳解】

,除苯環(huán)外含有3個(gè)碳、4個(gè)氧、1個(gè)氮：同時(shí)符合下列條件的化合物C的同分異構(gòu)

①除苯環(huán)外無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，有CHO結(jié)構(gòu)，無00結(jié)構(gòu)；②1HNMR譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,

其中苯環(huán)上只有一種，則分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱且應(yīng)該含有2個(gè)對(duì)稱的醛基，荒環(huán)存在2個(gè)對(duì)稱位置的氫，結(jié)構(gòu)可

2.（2024?湖北?4月二模）顛茄酮是合成麻醉劑阿托品的重要原料。20世紀(jì)初，化學(xué)家維爾施泰特通過

十余步反應(yīng)合成顛茄酮，但總產(chǎn)率僅有0.75%,部分合成步驟如下：

(CH)N

(CH3)2N32

C①HBrr”

Na/EtOH}(

—②(CH3)2NH。

BCD

十幾年后，化學(xué)家羅賓遜改進(jìn)了合成思路，僅用3步反應(yīng)便完成合成，總產(chǎn)率達(dá)90%。主要合成步驟如下:

,CHO/COOH

正殺件＞

+CH3NH2+^OC10H13NO5—

:CHO

COOH顛茄酮

HIJK

已知：IIAII

R—C—CH3—COOH—^->R—C—CH3

回答下列問題：

（1）I的名稱為；J的官能團(tuán)名稱為。

（2）C—D、GT顛茄酮的反應(yīng)類型分別為、。

（3）B-C轉(zhuǎn)化的第①步反應(yīng)中，B的碳碳鍵斷裂（填或“?！保５冖诓椒磻?yīng)方程式為

（4）顛茄酮的分子式為oK的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.

（5）寫出一種同時(shí)滿足以下條件的顛茄酮的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.

①屬于酰胺類物質(zhì)

②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為9：2：2

③能使漠的四氯化碳溶液褪色

【答案】（1）①.甲胺②.酮默基（或默基）、竣基

①.還原反應(yīng)（或加成反應(yīng)）②.氧化反應(yīng)

Br(CH3)2N

(3)①.兀②.一?審冬件

+(CH3)2NH—L小口A+HBr

①.C8H13NO

0

(5)

NH2

【解析】

【小問1詳解】

I中的官能團(tuán)為氨基，名稱為甲胺；根據(jù)J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，J中官能團(tuán)名稱為酮默基、陵基;

【小問2詳解】

C分子中引入2個(gè)H原子，少了1個(gè)碳碳雙鍵生成D,C-D屬于加成反應(yīng)：G一顛茄酮，羥基變?yōu)轳寤?

反應(yīng)類型氧化反應(yīng)。

【小問3詳解】

c鍵的鍵能大于兀鍵，B-C轉(zhuǎn)化的第①步反應(yīng)中，B的碳碳兀鍵斷裂。第①步是加成反應(yīng)，產(chǎn)物為

Br

(CHJ)2N

第②步是\與（CH3）2NH發(fā)生取代反應(yīng)生成、和HBr,反應(yīng)方程式為

Br(CH3),N

一定條件

+(CH,)2NH-'L""+HBr

【小問4詳解】

根據(jù)顛茄酮的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，顛茄酮的分子式為CgH^NO。根據(jù)題目信息，K生成顛茄酮為脫段反應(yīng)，由顛

COOH

茄酮逆推，可知K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

^^COOH

【小問5詳解】

①屬于酰胺類物質(zhì)，含有酰胺鍵：②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為9：2：2,說明含有三個(gè)等

效的甲基；③能使漠的四氯化碳溶液褪色，說明含有碳碳不飽和鍵，符合條件的顛茄酮的同分異構(gòu)體有

3.(2024?河南鄭州?4月二模)某研究小組按下列路線合成第三代喳諾酮類抗菌藥物環(huán)丙沙星。

回答下列問題：

(1)C中含氧官能團(tuán)名稱是?

⑵化合物D到化合物E的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，則化合物a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(3)F玲G的反應(yīng)類型為。

o

n

CHOeOCH

252

(4)化合物的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足如下條件的有種，a)能與碳酸氫鈉反

應(yīng)；b)最多能與2倍物質(zhì)的量的Na反應(yīng)。其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6：2：1：

1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o(寫出一種即可)

()

COOH

(5)某研究小組設(shè)計(jì)以為原料合成的路線如圖。

cd套一一/飛笛^Q％

IVVVI

(a)化合物II的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(b)寫出1131n反應(yīng)所需的試劑和條件。

(c)寫出反應(yīng)IV玲V的化學(xué)反應(yīng)方程式。

【答案】(1)攜基、酯基

NH,

⑵人

⑶取代反應(yīng)

CIOOHIOH

CH,CCHOHCHCCHCOOH

3|293I2

(4)12如3或者CH3

0

-1/COOC,H<

Cu

(5)氫氧化鈉的水溶液加熱

【解析】(1)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知C中含氧官能團(tuán)名稱是皴基、酯基；

(2)化合物D到化合物E的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且ImolD與Imol化合物a反應(yīng)生

NH2

成ImolE,則D和a發(fā)生加成反應(yīng)生成E,由E逆推，可知化合物a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為人；

(3)F玲G是F中苯環(huán)上去掉1個(gè)氯原子、亞氨基去掉1個(gè)H原子，形成CN鍵，反應(yīng)類型為取

代反應(yīng)；

(4)①a)能與碳酸氫鈉反應(yīng)，說明含有較基；b)最多能與2倍物質(zhì)的量的Na反應(yīng)，說明含有

1個(gè)竣基和1個(gè)羥基。同時(shí)滿足條件的結(jié)構(gòu)有CH3cH2cH2cH(OH)COOH、CH3CH2CH(OH)CH2COOH

OIHOIHO|H

CH3cH2fHe%CH3CH2CCH3CH3CHCHCH3

CH3cH(OH)CH2cH2co0H、CH2(0H)CH2cH2cH2C00H、COOH、COOH,COOH、

OHOHOHOHCOOH

II|1

CH2cH2cHe%CHCHCHCOOHCH,CCH,COOHCHCHCHCOOHCH.CCH.OH

3|222312

、CH3、CH

COOH、CH3CH3、3，共12種

COOH

I

CH,CCH,OH

3|2

②其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面枳之比為6：2:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3或者

OH

I

CH3CCH2COOH

CH3

（5）①根據(jù)B生成C的轉(zhuǎn)化，可知化合物II的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

和條件為氫氧化鈉的水溶液加熱;

③反應(yīng)IVfV的化學(xué)反應(yīng)方程式:

4.（2024?浙江紹興?4月二模）Darunavir（Prezista）是抗擊新型冠狀病毒潛在用藥，其合成路線如下:

CH3OO

已知：①Boc為叔丁氧?；–H3-8-O-g-）；NIS為N—碘代丁二酰亞胺（買?）

1

CH3°

Me：甲基；Et：乙基；Ph：苯環(huán)

@RN3—^^-4-RNH,

③O3,CH2cLsm>0NaBH,能把酮還原到醇

請(qǐng)回答：

（1）化合物B的所含官能團(tuán)名稱是。

（2）下列說法不無理的是。

A.Imol化合物E最多能消耗NaOH的物質(zhì)的量為Imol

B.D-E的轉(zhuǎn)變過程中會(huì)釋放出N2,其中反應(yīng)①②依次為：還原反應(yīng)、取代反應(yīng)

C.F的分子式可能為：C6H4NO4SC1

D.FfG轉(zhuǎn)化過程，反應(yīng)②中試劑NaHCOy的作用為催化劑

（3）化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

（4）寫出E轉(zhuǎn)變成G過程中，反應(yīng)①的化學(xué)方程式。

（5）利用題給中的相關(guān)信息，完善以H為原料制備I的路線（用流程圖表示，無機(jī)試劑任選）

Cobaloxime

八①N1S,CH2cL多(cat.)

、人JNaBH4,EtOH

0(70-75%)

（6）寫出同時(shí)符合下列條件的化合物D的2種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

①分子中含有兩個(gè)環(huán)，其中一個(gè)為毗咤環(huán)（），另外一個(gè)為含兩個(gè)氮的五元雜環(huán)（已知：碳碳三鍵

N

在五元環(huán)中不穩(wěn)定）

②iH-NMR譜檢測(cè)表明：分子中共有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

【答案】（1）羥基、醛鍵（2）AD

(5)

Cc

M^

Cc

【解

【分析】A在叔丁基過氧化氫的條件下生成B,B中含有三元環(huán)，由B的分子式可推知，B的結(jié)構(gòu)為

可推知D為,D在①Pd/CHz、②Boe?。，CH30H條件下生成D,D與H2N

F,NaHCCh反應(yīng)生成G,由G和D可推著F的結(jié)構(gòu)式為O,NSO3CI，最后G經(jīng)過一系列

反應(yīng)生成Darunavir（Prezista）,據(jù)此回答。

【小問1詳解】

由分析知，化合物B的結(jié)構(gòu)為,所含官能團(tuán)名稱是羥基、叫鍵;

【小問2詳解】

最多能消耗NaOH的物質(zhì)的量為2mol,A錯(cuò)誤;

還原反應(yīng)、取代反應(yīng)，B正確;

C.由已知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)可能為O,NSO3C1-分子式可能為：C6H4NO4SC1,c正確;

D.F-G轉(zhuǎn)化過程，會(huì)有HC1生成，故反應(yīng)②中試劑NaHCC)3的作用為中和反應(yīng)生成的HC1,提高產(chǎn)率,

D錯(cuò)誤;

故選AD；

【小問3詳解】

由分析知，化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

【小問4詳解】

E轉(zhuǎn)變成G過程中,反應(yīng)①的化學(xué)方程式

【小問5詳解】

以H為原料制備I的路線,

【小問6詳解】

同時(shí)符合①分子中含有兩個(gè)環(huán)，其中一個(gè)為此咤環(huán)().另外一個(gè)為含兩個(gè)氮的五元雜環(huán)(已知:

碳碳三鍵在五元環(huán)中不穩(wěn)定)、②】H-NMR譜檢測(cè)表明：分子中共有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子條件的

HN—NH

化合物D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

5.(2024?湖南?4月二模)聚對(duì)苯二甲酸丙二醇酯(PTT)纖維廣泛用于地毯、衣料、裝飾和工程塑料等各

個(gè)領(lǐng)域。PTT的一種合成路線如圖：

02

C----------->Dr

催化劑/△

催化劑C-OCHCHCHO^H

-△-222

PTT

HCHOH2

E--------------?F--------?G

NaOH溶液催化劑

已知：①兩個(gè)OH連在同一個(gè)碳原子上會(huì)形成一C一。

②RiCHO+R2cH2cHO

回答下列問題：

(1)A、E的化學(xué)名稱分別是、,A-B的反應(yīng)條件是

(2)D中官能團(tuán)的名稱是，E—F的反應(yīng)類型為o

(3)B—C的化學(xué)方程式為=

(4)D+G-PTT的化學(xué)方程式為。

(5)有機(jī)物M是D的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的M共有種。

①分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；

②能夠發(fā)成水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物之一遇FeCb溶液顯紫色。

其中，核磁共振氫譜峰顯示為三組峰，且峰面積比為1:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

OO

HO-￡c—O—CHr-CH—CH,—H

H.CHCI,

(6)設(shè)計(jì)由一、HCHO和乙二酸制備6.的合成路線:

(無機(jī)試劑任選)。

【答案】(1)1，4二甲苯；乙醛；光照

(2)竣基；加成反應(yīng)

(3)+4NaC1+2H2。

COOH

(SO0

1哪比初十HO+C—/C-OCH,CH7CH,O4H

n

(4)nCOOH+nHOCH2cH2cH2OH+△+(2nl)H2O

OO

HO-[-C—C-O-CH^CH-CH,-O^-H

6.

HOOCCOOH

催化劑，A

【解析】

(1)由分析可知I,A為CHJ,名稱為：1,4二甲苯(或?qū)Χ妆?；E為乙醛；A物質(zhì)在光照條件下被氯

原子取代，生成B物質(zhì)，ATB的反應(yīng)條件是光照：

COOH

(2)DCOOH中官能團(tuán)的名稱是艘基；乙醛E和甲醛在氫氧化鈉溶液中發(fā)生已知反應(yīng)原理生成F：

HOCH2CH2CHO,E—F的反應(yīng)類型為加成反應(yīng);

(3)B在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成C,反應(yīng)為+4NaCl+2H2。

(4)G含有2個(gè)羥基、D含有2個(gè)竣基，兩者發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PTT

COOH

(SOO

2喻喋剌十HO-Pc—GC—OCH,CH,CH,O4II

nC°OH+nHOCH2cH2cH2OH丫4n+(2nl)H2。；

(5)有機(jī)物M是D的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件：①分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；②能

夠發(fā)成水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物之一遇FeCb溶液顯紫色，則含有酯基且水解生成酚羥基；取代基為COOH、

OOCH存在鄰間對(duì)3種，取代基為OOCH、OOCH存在鄰間對(duì)3種，共6種；其中，核磁共振氫譜峰顯示

HCOO

HCOO

為三組峰，且峰面積比為1：1：1,則結(jié)構(gòu)對(duì)稱。結(jié)構(gòu)筒式為

HO-CH—CH—CHOHO—CH—CH-CHO

生已知反應(yīng)②原理生成還原為飽和醇,再和乙

二酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成故流程成為:

NaOH溶液

6.(2024?河北?4月三模)用于治療消化道疾病的藥物M的合成路線如圖:

回答下列問題:

(1)按照系統(tǒng)命名法，化合物A的名稱為。

(2)物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(3)物質(zhì)G中官能團(tuán)的名稱為。

(4)合成路線中生成藥物M的化學(xué)方程式為。

(5)分析相關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可知，DfE的反應(yīng)可能分兩步進(jìn)行，旦第一步為加成反應(yīng)，則第二步的反應(yīng)

類型為，中間產(chǎn)物為

(6)有機(jī)物W為D的同分異構(gòu)體，其分子具有二取代苯結(jié)構(gòu)，且具有一個(gè)與苯環(huán)直接相連的硝基，該物

質(zhì)苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則W的結(jié)構(gòu)可能有種(不考慮立體異構(gòu))。其中，核磁共振氫

譜峰面積之比為6：3：2：2：2的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(7)以苯甲醛為主要原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)合成藥物

【答案】(1)對(duì)甲基苯酚

(2)C1CH2CH2N(CH3)2

(3)醛鍵、撥基(4)+HC1O

OCH,CH,N(CH3):

OCH2CH2N(CH3)2

OH

CHNHOH

(5)①.消去反應(yīng)②.

OCH2CH2N(CH3)2

【解析】

CH3CHOCHOCHO

【分析】(A)［，催化氧化為(B)與C(C4HIOC1N)在K2c03作用下生成(D)0?

OHOHOHOCH2CH2N(CH3)2

CHOHC=NOHHC=NOH

與NH20H反應(yīng)生成(E)。，0與H2在催化劑作用下生成

OCHCHN(CH)

2232OCH2CH2N(CH3)2OCH2CH2N(CH3)2

OCH2CH2N(CH3)2

CH2NHOH

H3CO

生成(M)

H3COCOCI

OCH2CH2N(CH3);

H3CO

H3co

CH2NH

【小問1詳解】

OCH2CH2N(CH3)2

,其名稱是對(duì)甲基苯酚;

【小問2詳解】

CHOCHO

由［;與C(C4HIOC1N)在K2c03作用下生成(D)|Q

可逆推物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

OHOCH2CH2N(CH3)2

C1CH2CH2N(CH3)2；

【小問3詳解】

H3CO

(G)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為'其中含氧官能團(tuán)的名稱為醒鍵、竣基;

H3coCOOH

【小問4詳解】

H3co

CHNHOH

2H3co

H3CO

生成藥物M的化學(xué)方程式為：++HC1O；

H3COC0C1

OCH2CH2N(CH3)2

OCH2CH2N(CH3)2

【小問5詳解】

CHOHC=NOH

，D-E可能分兩步進(jìn)行，第一步D與H2N0H發(fā)生加成反

OCHCHNCH

OCH2CH2N(CH3)222(3)2

OH

HC=NOH

CHNHOH

應(yīng)生成中間產(chǎn)物,第二步發(fā)生消去反應(yīng)生成

OCH2CH2N(CH3)2

OCH2CH2N(CH3)2

【小問6詳解】

【小問7詳解】

CHOCH=NOH

與試劑H2NOH反應(yīng)生成(J)與％發(fā)生加成反應(yīng)生成(K)

CHOCH,NHOH

在催化劑作用下與氧氣反應(yīng)生成(R)與SOCL反應(yīng)生成(Q)

7.(2024?河北邢臺(tái)?4月二模)某有機(jī)物G的合成路線如下:

-s-

（1）C的分子式為,該物質(zhì)所含官能團(tuán)有硝基、（填名稱）。

（2）B的同系物M比B少一個(gè)碳原子，且官能團(tuán)的相對(duì)位置保持不變，M的名稱為。

（3）已知：-NO?為間位定位基，-OH為鄰對(duì)位定位基。則步驟a（僅含一步反應(yīng)）所需的試劑及反應(yīng)條

件分別為。

（4）CTD的反應(yīng)方程式為o

（5）E-F,F-G的反應(yīng)類型分別為反應(yīng)、反應(yīng)。

（6）C符合以下條件的同分異構(gòu)體有種。

a.苯環(huán)上有三個(gè)取代基，且能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

b.Imol有機(jī)物與足量Na2co3溶液反應(yīng)，最多消耗3moiNa2cO?

0

rII

（7）結(jié)合信息，設(shè)計(jì)以乙醛為原料（無機(jī)試劑任選）,制備H-f-OCH—CH,—C±iOH的合成路線:

CH3

【答案】（1）①.C8H7O4N（nKCsH7NO4）（2）.羥基、醛基

（2）間硝基苯酚（或3硝基苯酚）

（3）濃HNO3,濃H2so4，加熱

ONaOHCHO

5CH0+NaOH-CH—CH(5)①.加

+H2O

NO,

(6)187)

OH

CH,CHOI①新制Cu（0H）2懸濁液或銀氨溶巡

CH,CHO——3ACH—CH—CH—CHO

32②H+*

3NaOH溶液

OHO

催化劑rH■,

CH—CH—CH2COOH—CH—C^OH

CH3

【解析】

【分析】-NC>2為間位定位基，-OH為鄰對(duì)位定位基，A先發(fā)生硝化反應(yīng)生成［I

NO2

發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B和HNTA反應(yīng)生成C,D和、0人0在堿性條件下發(fā)生取代反

N02

應(yīng)生成E,結(jié)合C和苯乙醛在堿性條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成D,同時(shí)酚羥基和NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，可以

ONa

OHfHO

推知D為E和苯在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成F,F和發(fā)生還原反應(yīng)生成G,

NO2

以此解答。

【小問1詳解】

由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C的分子式為c8H7O4N（或C8H7NO4）,該物質(zhì)所含官能團(tuán)有硝基、羥基、醛基。

【小問2詳解】

0H

B的同系物M比B少一個(gè)碳原子，且官能團(tuán)的相對(duì)位置保持不變，M為,名稱為間硝基苯酚

（或3硝基苯酚）。

【小問3詳解】

已知：-NO2為間位定位基，-0H為鄰對(duì)位定位基，步驟a發(fā)生硝化反應(yīng)占據(jù)對(duì)位，所需的試劑及反應(yīng)

條件分別為濃HNO3,濃H2so=加熱。

【小問4詳解】

由分析可知，C和苯乙醛在堿性條件卜發(fā)生加成反應(yīng)生成D,同時(shí)酚羥基和NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，方程式

OHONaOHCHO

ICOHIII

為：YT+Q-CHQHO+NaOH—>丫『吁CH+H

DJN。？P2

【小問5詳解】

由分析可知，E-F,FTG的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)、還原反應(yīng)。

【小問6詳解】

C的同分異構(gòu)體滿足條件：a.苯環(huán)上有三個(gè)取代基，旦能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明其中含有酚羥

基；b.Imol有機(jī)物與足量Na2cO3溶液反應(yīng)，最多消耗3moiNa2co?，結(jié)合C的分子式可以推知其中

NH

含有2個(gè)酚羥基和1個(gè)粉基;綜上所述，苯環(huán)上的取代基為2個(gè)酚羥基，另外1個(gè)取代基為||

—c—COOH

或N=CHCOOH或CH=NCOOH,共有3種組合，每種組合都有6種不同的位置關(guān)系，滿足條件的同分異

構(gòu)體共有18種。

【小問7詳解】

0H0H

CH3CHO先發(fā)生自身的加成反應(yīng)生成I，I發(fā)生氧化反

CHn—CH—,CH2—CHOC3H—CH—CZH—CHO

0H0H

應(yīng)生成I,I發(fā)生縮聚反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線為:

CH—CH—CH2COOHCH—CH—CH2COOH

OH

CH,CHOI①新制CU（OH）2懸濁液或銀氨溶或

CHCHO——3CH—CH—CH—CHO②H+"

3NaOH溶液32

0HO

催化劑rIIi

。

CH—CH—CH2COOH——~?H-f-O—CH-CH2—C4jj-OH

CH3

8.（2024?湖南長(zhǎng)沙市雅禮中學(xué)?4月二模）某研究小組按如圖所示路線合成抗癌藥物J（存達(dá)，Treanda）,

已知：①RX+R'NH?fRNHR'+HX；

②2RC00H——比°>o—R'NH；_>R—C+RCOOH

R—<“HR，

o

回答下列問題：

(1)A中所含官能團(tuán)的名稱為。D的化學(xué)名稱為o

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)B-C的反應(yīng)類型為o

(4)F—G的化學(xué)方程式為。

(5)同時(shí)符合下列條件的化合物E的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②能與NaHCC>3反應(yīng)產(chǎn)生氣體③無環(huán)狀結(jié)構(gòu)

(6)等物質(zhì)的量的I與J分別在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量之比為

HOCH2cH2、

(7)用流程圖表示以乙烯為原料，合成三乙醇胺(HOCH2cH2—N),其他無機(jī)試劑任選_______

HOCH2cH2，

【答案】(1)①.硝基和澳原子②.環(huán)戊烯

(5)

8

(6)1:4(7)

HOCH2cH2、

也^￥二鵬黑溶液，CHQHCHQH濃墨酸

HOCH2CH2—N

HOCH2cH2/

【解析】

【分析】與CH3NH2反應(yīng)生成B,B與硫化鈉發(fā)生還原反應(yīng)生成C,結(jié)合C的

NHCH3

結(jié)構(gòu)可知A到B為取代反應(yīng)，B為,C與E發(fā)生已知②中反應(yīng)生成F,F為

NO2

氧乙烷發(fā)生反應(yīng)生成I,I與sock,發(fā)生取代反應(yīng)后再與鹽酸反應(yīng)生成鹽酸苯達(dá)莫司汀，據(jù)此分析解答。

【小問1詳解】

A中所含官能團(tuán)的名稱為硝基和濱原子，D的化學(xué)名稱為環(huán)戊烯；

【小問2詳解】

LyNHCH3

根據(jù)以上分析可知IfJ與CH3NH2反應(yīng)生成B,B為II\

O2N^^\NO2O2N^^\NO2

【小問3詳解】

B與硫化鈉發(fā)生還原反應(yīng)生成C,故B-C的反應(yīng)類型為還原反應(yīng);

【小問4詳解】

NHCH3

脫水生成G