2024屆新高考二輪復(fù)習(xí) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 作業(yè)

有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

1.文拉法辛（M）主要用于治療抑郁癥，由N和P合成M的流程如圖。

NM

下列說(shuō)法正確的是（）

A.P分子中所有碳原子可能共平面B.M分子中有兩個(gè)手性碳原子

C.N分子能與鹽酸反應(yīng)D.M能發(fā)生消去反應(yīng)生成三種有機(jī)產(chǎn)物

2.對(duì)乙酰氨基酚（I）具有解熱鎮(zhèn)痛作用，可用于緩解普通感冒或流行性感冒引起的高熱，還

可以合成緩釋長(zhǎng)效高分子藥物（II）,二者結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

CH

.3

0-ECH2-C^0

=

HO-<~—NH—C—CH3OC—0—<~—NH—C—CH3

in

A.I能發(fā)生取代、加成、氧化反應(yīng)

B.II的分子式為Cz.+ioHz'+nNC^

C.I分子中所有C、N、。原子可能共平面

D.可用FeCl3溶液檢驗(yàn)II中是否含有I

3.拉坦前列素是一種臨床治療開角型青光眼和高眼內(nèi)壓的藥物，其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。關(guān)于拉

坦前列素，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

B.一定條件下可以發(fā)生取代、消去、氧化等反應(yīng)

C.分子中含有5個(gè)手性碳原子

D.lmol該物質(zhì)最多能消耗5molH2

4.金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過(guò)下列合成路線進(jìn)行制備。下列說(shuō)法不正確的是

（）

2。上CD—QO??

環(huán)戊二烯二聚環(huán)戊二烯四氫二聚環(huán)戊二烯金剛烷

A.環(huán)戊二烯分子中最多有9個(gè)原子共面

B.金剛烷的分子式為CJOH/其分子中的CH?基團(tuán)有6個(gè)

C.四氫二聚環(huán)戊二烯與金剛烷互為同系物

D.四種物質(zhì)在一定條件下都能發(fā)生取代反應(yīng)

5.甲氧沙林為皮膚抗感染藥，臨床上主要用于治療白瘢風(fēng)、牛皮癬（銀屑?。?，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如

圖所示。下列有關(guān)說(shuō)法正確的是（）

A.該物質(zhì)的分子式為C12H10O4B.該分子中含有3種含氧官能團(tuán)

C.該分子中所有碳原子可能共平面D.lmol該物質(zhì)能與6moi凡加成

6.2022年5月15H,“天問(wèn)一號(hào)”探測(cè)器成功著陸于火星。據(jù)了解火星上存在大量的含氮化合

物，一種含氨鳥喋吟和此咯的結(jié)構(gòu)如圖。已知此咯為平面結(jié)構(gòu)；分子中的大兀鍵可以用符號(hào)口：

表示，其中機(jī)代表參與形成大兀鍵的原子數(shù)，〃代表參與形成大兀鍵的電子數(shù)。下列說(shuō)法正確

的是（）

0

鳥瞟吟哦咯

A.鳥喋吟中元素的第一電離能：C<N<0

B.鳥喋吟中N原子雜化方式均為sp?

C.鳥喋吟中軌道之間的夾角Z1小于Z2

D.該毗咯中的大兀鍵可表示為口；

7.金銀花具有清熱解毒的功效，其有效成分包含異綠原酸A,其部分合成過(guò)程如圖所示。下列

說(shuō)法正確的是（）

（咖啡酸）（異綠原酸A）

A.異綠原酸A分子中含有4個(gè)手性碳原子

B.咖啡酸形成異綠原酸A的反應(yīng)是加成反應(yīng)

C.奎寧酸的二氯代物有7種（不考慮立體異構(gòu)）

D.咖啡酸分子中所有原子不可能共平面

8.某有機(jī)物（M）的結(jié)構(gòu)如圖所示。關(guān)于該有機(jī)物，下列敘述錯(cuò)誤的是（）

A.分子中含4種官能團(tuán)B.分子中所有碳原子可能在同一平面上

CH2COOH

D.與0互為同分異構(gòu)體

C.可發(fā)生氧化反應(yīng)、水解反應(yīng)

CH2COOH

9.下列關(guān)于化合物《NH,的說(shuō)法不正確的是（）

H0

A.該分子存在順?lè)串悩?gòu)

B.分子中所有碳原子可能共平面

C.lmol該物質(zhì)與足量濱水反應(yīng)，最多可消耗4moiBr?

D.lmol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗4molNaOH

10.我國(guó)科研人員發(fā)現(xiàn)中藥有效成分W能明顯抑制新冠病毒的活性，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下

列關(guān)于中藥有效成分W的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

0

A.W分子中含有三種含氧官能團(tuán)

B.lmolW最多能與4molNaOH反應(yīng)

C.W的分子式是C|9Hl8。7,含有一個(gè)手性碳原子

D.既能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，也能和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2

n.化合物A是石油化工的一種重要原料，以A和水煤氣為原料合成化合物D的路線如下。

OH

CH0條件1C艾KMnO(aq)L/OHH*/HO

CQ/H-BBrCHO42

A>Y

催化劑1催化劑oir*

\J

0

%°\/°壇H+/HO0

已知：X2

D催化劑2X-

K2R?此

R2%

回答下列問(wèn)題:

（1）化合物A和水煤氣（CO、氏體積比為1：1）在催化劑1作用下發(fā)生原子利用率為100%

的反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；光照下丙醛和Br?的反應(yīng)類型是。

（2）化合物C極易溶于水,主要原因是；產(chǎn)物D分子中含有的官能團(tuán)名稱為o

（3）寫出條件1下生成B的化學(xué)方程式（條件1要寫成具體的反應(yīng)條件）0

（4）B與C反應(yīng)的目的是o經(jīng)高鎰酸鉀堿性溶液氧化得到的產(chǎn)物分子式為?5乩°。4,

其同分異構(gòu)體較多，寫出滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不考慮同一個(gè)碳上連兩個(gè)

—OH的情況）。

①能和碳酸氫鈉溶液發(fā)生反應(yīng)

②1mol該物質(zhì)和足量Na反應(yīng)可得到標(biāo)準(zhǔn)狀況下33.6L氫氣

③該物質(zhì)的核磁共振氫譜只有4組峰

（5）請(qǐng)完成以吠喃甲醛、甲醇為原料，制備醫(yī)藥中間體的合成路線，標(biāo)注必要

00

的物質(zhì)和反應(yīng)條件:

.0人CHO-S^f^o入CHO

12.毗理類化合物是重要醫(yī)藥中間體，如圖是口比理類物質(zhì)L的一種合成路線:

已知魯R—CH=C—

①RLCHO+R2CH2—COOR3COOR3

R2

UUI,

(2)R,-CHO+R2NH2^^^RI-CH=N-R2

回答下列問(wèn)題：

（I）A的化學(xué)名稱為；I中含有的官能團(tuán)名稱為。

（2）A-B的化學(xué)方程式為o

（3）K的分子式是CioHgOZ,K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o

（4）寫出符合下列條件的I的兩種同分異構(gòu)體（不同類物質(zhì)）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

①含苯環(huán)；

②只含一種含氧官能團(tuán)；

③有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；

④不考慮結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定性

Br

（5）以H3C—C—CH3和乙酸為原料，利用題中信息及所學(xué)知識(shí)，選用必要的無(wú)機(jī)試劑，合

CH2Br

成入多于°，寫出合成路線。（合成路線的表示方式為：甲德嬲

乙目標(biāo)產(chǎn)物）

反應(yīng)條件

13.某課題組合成了一種治療青少年假性近視的藥物硫酸阿托品，合成路線如下:

o

HCN濃硫隘HBrNaOH/H,OH./HjOCu/O,

CH3嗎GMNO衛(wèi)警C9H7N—>C9HgNBr-----JC9H^0------>C9HlM亡>

A△BCDE

托品醉

C,,C甲呼/濃硫酸八(C.H.NO)H,

c黑0,—二一G一定條件fgHnNOnj麗藁T硫酸阿托品

FH

阿托品

oH

I

CR

已知：①R1C0R2-2

——

CN

UU

(2)R,COOR2+R3OH*^R.COORJ+R2OH

回答下列問(wèn)題：

(1)阿托品的分子式是，其含氧官能團(tuán)的名稱為O

(2)A-B過(guò)程中對(duì)應(yīng)碳原子的雜化方式由________變?yōu)閛

(3)C-D的反應(yīng)類型為oF的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(4)寫出G—H的化學(xué)方程式。

(5)生成硫酸阿托品的成鹽反應(yīng)中消耗阿托品與硫酸的物質(zhì)的量之比是0

(6)同時(shí)符合下列條件的托品醇的同分異構(gòu)體有種(不包括立體異構(gòu))。其中核磁共

振氫譜顯示含4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為0

①含1個(gè)六元碳環(huán)且環(huán)上的取代基或基團(tuán)不超過(guò)2個(gè)

②含1個(gè)碳氧雙鍵

③不含-NH2

14.雙氯芬酸鈉(化合物H)屬于非俗體抗炎藥，有明顯的鎮(zhèn)痛、消炎及解熱作用，其一種合

成路線如圖。

H,Q

已知：①R—CC131mBR—COOH

回答下列問(wèn)題：

(1)A的化學(xué)名稱為o

(2)LiAlH,中陰離子的空間結(jié)構(gòu)為；D-E的反應(yīng)類型為；C中官

能團(tuán)的名稱為O

(3)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)F-G的化學(xué)方程式為o

(5)A與一種強(qiáng)氧化劑直接反應(yīng)也可以生成C,此強(qiáng)氧化劑可能為o

(6)同時(shí)滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體有種，其中核磁共振氫譜有三組峰且

峰面積之比為1:2:2的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

①屬于芳香族化合物；

②氯原子直接連在苯環(huán)上；

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

15.奧昔布寧是具有解痙和抗膽堿作用的藥物，G是合成奧昔布寧的中間體。G的一種合成路

線如圖。

X0H

「人MgR1—JR?H*.I

已知：R—Cl—^RMgCl--------------->~~>R1—C—R

乙髓

R2

回答下列問(wèn)題：

(1)A是芳香族化合物，其名稱為o

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,B-C的反應(yīng)類型是o

(3)G中官能團(tuán)的名稱為-

(4)E-F的化學(xué)方程式是o

(5)同時(shí)滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體有種，其中核磁共振氫譜有5組峰的結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式為0(不考慮立體異構(gòu))

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)；

③分子中除苯環(huán)外不含其他的環(huán)。

(6)補(bǔ)充完整由苯乙烯合成E的合成路線CpCHnCH?*(其他無(wú)機(jī)試劑

任選)。

答案以及解析

L答案：C

解析：P分子中除酮班基的碳原子外，其他碳原子均采取Sp3雜化，故不可能所有碳原子同時(shí)

共平面，A錯(cuò)誤；M分子(乙工人)中只有一個(gè)手性碳原子，已用*標(biāo)出，B錯(cuò)誤;

oia。/

/

N分子中含有一N,能與鹽酸反應(yīng)生成鹽酸鹽，一MgBr在溶液中也能反應(yīng)，C正確；M分

子中含有一OH,一OH所連碳原子的鄰位碳原子上均含有氫原子，可發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳

2.答案：B

解析：I分子中含有酚羥基、苯環(huán)，能發(fā)生取代、加成、氧化反應(yīng)，A項(xiàng)正確；n的分子式為

G2〃H|3〃N〃O3〃或(a2H13NO3)"，B項(xiàng)錯(cuò)誤；如圖該分子中含有兩個(gè)平面結(jié)構(gòu),

且兩個(gè)平面通過(guò)C—N鍵的旋轉(zhuǎn)可以重合，因此I分子中所有C、N、。原子可能共平面，C

項(xiàng)正確；I中酚羥基可與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，而n中不含酚羥基，可用FeCL溶液檢驗(yàn)

II中是否含有I,D項(xiàng)正確。

3.答案：D

解析：根據(jù)拉坦前列素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知拉坦前列素的分子式是C26H40O5,A項(xiàng)正確；該物質(zhì)

分子中含有羥基、酯基，能發(fā)生取代反應(yīng)，與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，能

發(fā)生消去反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，與羥基相連的碳原子上有氫原子，能發(fā)生氧化反應(yīng)，B項(xiàng)正確;

連有四個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子，符合條件的如圖

列素最多能消耗4moiH2,D項(xiàng)錯(cuò)誤。

4.答案：C

解析：環(huán)戊二烯分子中最多有9個(gè)原子處于同一平面，故A正確；金剛烷的分子式為CioH.

含有6個(gè)“《：凡-”，故B正確；四氫二聚環(huán)戊二烯和金剛烷的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為

同分異構(gòu)體，故C錯(cuò)誤；題給四種物質(zhì)在一定條件下均能發(fā)生取代反應(yīng)，故D正確。

5.答案：C

解析：根據(jù)題給圖象可知，甲氧沙林的分子式為CJigO4，A項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)的分子中含有酯

基和酸鍵兩種含氧官能團(tuán)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該分子中苯環(huán)、碳碳雙鍵、酯基均為平面結(jié)構(gòu)，所有碳

原子可能共平面，C項(xiàng)正確；酯基不能與氫氣加成，1mol該物質(zhì)最多能與5nlol應(yīng)加成，D

項(xiàng)錯(cuò)誤。

6.答案：D

解析：同周期元素從左到右第一電離能呈增大趨勢(shì)，N原子2P軌道為半充滿穩(wěn)定狀態(tài)，故第

一電離能：C<O<N,A錯(cuò)誤；鳥喋吟中形成一個(gè)單鍵和一個(gè)雙鍵的N原子為sp2雜化，形成3

個(gè)單鍵的N原子為sp3雜化，B錯(cuò)誤；根據(jù)VSEPR理論，孤對(duì)電子和鍵合電子對(duì)之間的斥力

大于鍵合電子對(duì)之間的斥力，導(dǎo)致鍵合電子對(duì)之間的夾角減小，故N1大于N2,C錯(cuò)誤；已知

該毗咯為平面結(jié)構(gòu)，N形成3個(gè)共價(jià)鍵，未參與成鍵的p軌道有一對(duì)孤對(duì)電子，參與形成大兀

鍵，每個(gè)C原子留有一個(gè)p軌道，p軌道上留有一個(gè)單電子參與形成大兀鍵，所以此咯環(huán)形成

5中心6電子的大兀鍵，可表示為，D正確。

7.答案：C

圖中數(shù)字標(biāo)記的碳原子為手性碳原子，A錯(cuò)誤；咖啡酸形成異綠原酸A的反應(yīng)是取代反應(yīng)，B

CI

0H1

錯(cuò)誤；奎寧酸的二氯代物有7種，采用“定移一”法，取代情況如圖：討"°”，

H0^OH

OH

HOL以：H'數(shù)字代表另一個(gè)氯原子的位置，C正確；苯環(huán)和碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，單

0H

鍵可以旋轉(zhuǎn)，咖啡酸分子中所有原子可能共平面，D錯(cuò)誤。

8.答案：B

解析：M分子中含有醛基、碳碳雙鍵、羥基、酯基4種官能團(tuán)，A項(xiàng)正確；M分子中含有碳

C

骨架C—C—,不可能所有的c碳原子共平面，B項(xiàng)錯(cuò)誤；M分子中含碳碳雙鍵和醛基等，可

發(fā)生氧化反應(yīng)，含酯基，可發(fā)生水解反應(yīng)，C項(xiàng)正確；M與對(duì)苯二乙酸的分子式均為CIOHIO?！?

二者互為同分異構(gòu)體，D項(xiàng)正確。

9.答案：D

解析：該化合物分子中含有碳碳雙鍵，存在如下順?lè)串悩?gòu)

處于羥基鄰、對(duì)位的氫原子可以與B”發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵可以與比2發(fā)生加成反應(yīng)，故1

mol該物質(zhì)與足量漠水反應(yīng)，最多可消耗4molBr2,C正確；1mol該物質(zhì)與足量NaOH反應(yīng)

NaOo

生成1mol2^>2moi凡0和1molNH3,最多可消耗3moiNaOH,

NaO

D錯(cuò)誤。

10.答案：D

解析：W分子中含有酚羥基（-0H）、酯基（—COO—）、醛鍵（一0一）三種含氧官能團(tuán)，

A正確；一個(gè)W分子中含有三個(gè)酚羥基、一個(gè)酯基，所以1mol該化合物最多能與4molNaOH

反應(yīng)，B正確；根據(jù)W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以推出W的分子式是C|9HHic）7,且在五元環(huán)上有一個(gè)手

性碳原子，C正確；該物質(zhì)含有酚羥基，能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但無(wú)我基，不能和

NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2,D錯(cuò)誤。

11.答案：（1）CH2=CH2；取代反應(yīng)

（2）乙二醇和水形成分子間氫鍵；羥基和醛基

BrCHO乙醇CHO

V+NaOH/+H,0+NaBr

加熱II

解析：（1）綜合上述分析，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH?=CH2；光照下丙醛和Br?的反應(yīng)為取代反應(yīng)。

（2）化合物C易溶于水，主要原因是水與乙二醇形成分子間氫鍵。產(chǎn)物D是2,3-二羥基丙醛,

官能團(tuán)為羥基和醛基。

（4）丙烯醛和乙二醇在催化劑2的作用下反應(yīng)的主要目的是保護(hù)醛基，避免KMnC>4氧化碳碳

雙鍵時(shí)氧化醛基。帶有限定條件的同分異構(gòu)體的書寫常用殘基法。第一步：確定分子式及官能

團(tuán)。同分異構(gòu)體的分子式為?5乩°。4,不飽和度為1。能和碳酸氫鈉溶液發(fā)生反應(yīng)，說(shuō)明同分

異構(gòu)體中含有一COOH；1mol該物質(zhì)和足量Na反應(yīng)可得到標(biāo)準(zhǔn)狀況下33.6L氫氣，說(shuō)明1

分子該物質(zhì)含有一個(gè)一COOH和2個(gè)一OH；該物質(zhì)的核磁共振氫譜只有4組峰，說(shuō)明結(jié)構(gòu)高

度對(duì)稱。第二步：減已知部分。剩余4個(gè)碳原子均飽和。第三步：書寫同分異構(gòu)體。結(jié)構(gòu)為

CH2OH

H3C—C—COOH0

CH2OH

12.答案：（1）甲苯；碳碳雙鍵、酯基

解析：（1）A的化學(xué)名稱為甲苯。根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，I中含有的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、酯

基。

CH3

CH3

(2)由上述分析可知，A-B為在濃硫酸、加熱下，人與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成。和

NO2

CH

CH,r3

H2O,反應(yīng)的化學(xué)方程式為HN()3(濃)濃:S04>q+H20O

NO2

BrBi

II

(3)由上述分析可知，CHCHCOOCH3(j結(jié)構(gòu)合理即可)在氫氧化鈉醇溶液中共熱發(fā)生

0

消去反應(yīng)生成三CCOOCH3(K)、NaBr和H?。。

(4)第一步：根據(jù)給出的條件判斷含有的官能團(tuán)或具有的結(jié)構(gòu)。I的同分異構(gòu)體①含苯環(huán)；

②只含一種含氧官能團(tuán)；③有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說(shuō)明其同分異構(gòu)體分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱。

第二步：分類討論。分子中含有與苯環(huán)相連的2個(gè)處于對(duì)稱位置且含有酸鍵的環(huán)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

,或含有羥基和與苯環(huán)相連的2個(gè)處于對(duì)稱位置的碳環(huán)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH3

CHO

或苯環(huán)上連有個(gè)醛基和個(gè)甲基，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?CH

CH3,22r_Tr3,

n3C―

CHO

等等。

Br

I

(5)由題中信息及所學(xué)知識(shí)可知，H3C—C—(2也在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成

CH2Br

OHOH

H3C-C-CH3,在銅的催化作用下，H3C—C—CH3與氧氣發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成

CHOH

2CH20H

O1HOH

IIC—Z—CH,與乙酸共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成

HC—c—CH,在濃硫酸作用下，

33J1J

1

CHOCHO

OOCCH,

1OOCCH3

H3C—C—CH3-在堿性溶液中加熱H3C」—CH3發(fā)生類似已知信息①的反應(yīng)生成

CHO

CHO

土°。

13.答案：（1）C17H23NO3;羥基、酯基

(2)sp3；sp2

,<^1—dH—CHO

(3)取代反應(yīng)；UI

C；OOH

(5)2：1

解析：（1）根據(jù)阿托品的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式是C17H23NO3,該物質(zhì)分子中含有酯基、羥基

兩種含氧官能團(tuán)。

0OH

(2)?(4)與HCN在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成的

A與濃硫酸混合加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成的BB與HBr在一定條件下發(fā)生

加成反應(yīng)生成的c為QrBr

C與NaOH的水溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成的D為

CHOH（^V-CH-CHOH

kJI2oD與H+/H2O發(fā)生反應(yīng)生成的E為JI2,E與。2在Cu催

CNCOOH

化下加熱發(fā)生氧化反應(yīng)生成的F為Orf”—CHO°A-B過(guò)程中對(duì)應(yīng)碳原子的雜化方式由sp3

COOH

變?yōu)镾P2o

（5）根據(jù)阿托品的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子中N原子上只有一對(duì)孤電子，因此與硫酸電離產(chǎn)生

的H+可形成1個(gè)配位鍵，1個(gè)H2sO4分子可以產(chǎn)生2個(gè)H+，因此生成硫酸阿托品的成鹽反應(yīng)

中消耗阿托品與硫酸的物質(zhì)的量之比是2:1。

（6）第一步：根據(jù)題意判斷同分異構(gòu)體的分子式。托品醇的分子式為C8H&N。，含有2個(gè)不

飽和度。第二步：根據(jù)限定條件判斷含有的官能團(tuán)。含有碳氧雙鍵，不含氨基。第三步：減已

知部分，判斷含有的其他結(jié)構(gòu)。除碳氧雙鍵和六元碳環(huán)外，其他為飽和結(jié)構(gòu)。第四步：分情況

討論。當(dāng)六元碳環(huán)上的碳直接形成碳氧雙鍵時(shí)，環(huán)上連的取代基可以是-N（CH3）2或

-NHCH2cH3或-CHzNHCHs，共有9種結(jié)構(gòu)；當(dāng)六元碳環(huán)上的碳不直接形成碳氧雙鍵，且環(huán)

上的取代基只有1個(gè)時(shí)，可以為—NHCH2CH。、—NHCOCH3、—CONHCHj、—CH?NHCH。、

-N（CH3）CHO,共有5種結(jié)構(gòu)：當(dāng)環(huán)上的取代基有2個(gè)時(shí)，可以為-CHO、-NHCH3或

-CH3,-NHCHO,共有8種結(jié)構(gòu)。故符合條件的同分異構(gòu)體共有22種。其中核磁共振氫譜顯

\/

N

示含4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

0

14.答案：（1）鄰氯甲苯（或2-氯甲苯）

（2）正四面體形；還原反應(yīng)；碳氯鍵、竣基

、Q

■NH

(3)

(5)酸性KM11O4溶液（其他合理答案也可）

(6)

解析:,化學(xué)名稱為鄰氯甲苯或2-氯甲苯。

（2）A1H；的中心原子A1的成鍵電子對(duì)數(shù)為4,孤電子對(duì)數(shù)為0,A1H：的空間結(jié)構(gòu)為正四面

體形。由D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D-E的過(guò)程是“去氧加氫"，所以D-E的反應(yīng)類型為還原

反應(yīng)。

（3）E-F發(fā)生類似已知②的反應(yīng)，為取代反應(yīng)，氯原子取代了羥基，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（5）A-C為苯環(huán)上的甲基被氧化成竣基，A與一種強(qiáng)氧化劑直接反應(yīng)也可以生成C,此強(qiáng)氧

化劑可以為酸性KMnO4溶液。

（6）第一步：分析滿足條件的C的同分異構(gòu)體的特殊結(jié)構(gòu)和取代基。屬于芳香族化合物，說(shuō)

明同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基或甲酸酯基。結(jié)合C的分子式和

不飽和度可知，若含有醛基，則苯環(huán)上還有一個(gè)羥基。第二步：分情況討論。若苯環(huán)上連有兩

個(gè)取代基，一個(gè)為氯原子，另一個(gè)為甲酸酯基，有鄰、間、對(duì)3種位置關(guān)系，共有3種結(jié)構(gòu)：

若苯環(huán)上連有3個(gè)取代基，分別為氯原子，醛基和羥基，共有10種結(jié)構(gòu)，則滿足條件的同分

異構(gòu)體共有13種。其中核磁共振氫譜有三組峰且峰面積之比為1:2:2的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

C1

OOCH

15.答案：（1）苯酚

HO

（2）"（I；取代反應(yīng)

（3）羥基、酯基

yC-C00CH3+hq

（4）CF尸0°H+CH30H等（

00

C-C00H

（5）16；

HOCH,

（6）

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