2024年高考化學復習（新高考版）鹵代烴、醇、酚

第63講鹵代燒醇酚

［復習目標］1.了解鹵代煌的組成、結構特點，掌握鹵代煌的性質(zhì)，能利用鹵代煌的形成和轉(zhuǎn)

化進行有機合成.2.能從結構的角度辨識醇和酚，了解重要醇、酚的性質(zhì)和用途。3.能從官能

團、化學鍵的特點及基團之間的相互影響分析醇和酚的反應規(guī)律，并能正確書寫有關反應的

化學方程式。

考點一鹵代燃

■歸納整合

1.鹵代煌的概念

⑴鹵代煌是煌分子里的氫原子被囪素原壬取代后生成的化合物。通式可表示為R—X（其中

R—表不煌基）.

⑵官能團是碳鹵鍵.

2.鹵代煌的物理性質(zhì)

（D沸點：比同碳原子數(shù)的爆沸點要高。

⑵溶解性：不溶于水.可溶于有機溶劑,

（3）密度:一般一氟代煌、一氯代爆比水小，其余比水大。

3.鹵代煌的水解反應和消去反應

反應類型水解反應（取代反應）消去反應

反應條件強堿的水溶液加熱強堿的醇溶液加熱

H—c—C—

斷鍵方式R—CH24-X___HJ-°

RCH2cH2X+

醇

RCH2X+NaOH—^RCH2OH+NaX

化學方程式NaOH—^RCH=CH2+NaX+

H2O

消去H、X,生成物中含有碳碳雙

產(chǎn)物特征引入一OH

鍵或碳碳三鍵

特別提醒鹵代燒能發(fā)生消去反應的結構條件

①鹵代姓中碳原子數(shù)、2；②存在0-H；③苯環(huán)上的鹵素原子不能消去。

4.鹵代煌中鹵素原子的檢驗

（1）檢驗流程

NaOH的AgCl白色沉淀

水溶液公稀HNO3AgNO

R-X3AgBr淺黃色沉淀

水解酸化溶液

Agl黃色沉淀

（2）加入稀硝酸酸化是為了中和過量的NaOH,防止NaOH與AgNCh反應,產(chǎn)生棕褐色的Ag2O

沉淀。

5.鹵代煌的獲取

（1）不飽和煌與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應

CH3—CH=CH2+Br2—?CH3CHBrCH2Br；

CH3—CH—CH3

CH3CH=CH2+HBr-^>Br

催化劑

CH三CH+HC1-^4CH2=CHC1O

(2)取代反應

CH3cH3+Cb—匕CH3cH2cl+HC1；

FeBr3-BrA

+Br2\=z4-rlor|；

C2H5OH+HBr—Jc2HsBr+H2O。

IE易錯辨析

1.CH3cH2cl的沸點比CH3cH3的沸點高（）

2.澳乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙烯（）

3.在:臭乙烷中加入AgNCh溶液，立即產(chǎn)生淺黃色沉淀（）

4.所有鹵代煌都能夠發(fā)生消去反應（）

答案l.V2.V3.x4.x

■專項突破i翦閾

一、鹵代始的性質(zhì)

1.在鹵代燃RCH2cH2X中化學鍵如圖所示，下列說法正確的是（）

HH

R①I一C—X

③|②|

HH

A.發(fā)生水解反應時,被破壞的鍵是①和③

B.發(fā)生消去反應時,被破壞的鍵是①和④

C.發(fā)生水解反應時,被破壞的鍵是①

D.發(fā)生消去反應時,被破壞的鍵是②和③

2

答案C

解析鹵代運水解反應是鹵素原子被羥基取代生成醇，只斷①鍵；消去反應是鹵代運中鹵素

原子和與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳上的氫原子共同脫去，斷①③鍵。

2.下列化合物中，既能發(fā)生水解反應，又能發(fā)生消去反應，且消去后只生成一種不飽和化合

物的是（）

CH3

A.CH3CIB.Cl

C

——

c-c

II■Cl

CH2C

H3

答案B

解析A、C項只能發(fā)生水解反應，不能發(fā)生消去反應；D項有兩種消去產(chǎn)物：2-甲基-1-丁

烯或2-甲基-2-丁烯。

二、鹵代燒制備與有機合成

3.已知有機化合物X、Y、Z、W有如下轉(zhuǎn)化關系，下列說法錯誤的是（）

fcAj

A.反應①②③分別為取代反應、取代反應、加成反應

B.反應②的條件為NaOH的醇溶液并加熱

C.W在一定條件下可發(fā)生反應生成CH三C—CH20H

D.由X經(jīng)三步反應可制備甘油

答案B

解析根據(jù)幾種有機化合物分子組成和反應條件可得，X為CH3cH=CH2,Y為

C1CH2cH=CH2,Z為HOCH2cH=CH2,W為HOCHzCHBrCIfcBr,反應①②③分別為取代

反應、取代反應、加成反應，選項A正確；反應②為鹵代煌的水解反應，條件為NaOH的水

溶液并加熱，選項B錯誤；W在一定條件下可發(fā)生鹵代燃的消去反應生成CH三C—CH2OH,

選項C正確；可由X通過如下三步反應制備甘油：

CH3cH=CH2^rClCH2cH=CH2-~C1CH2cHeICIhCl^^HOCH2cH（0H）CH20H,選

同）1皿△

項D正確。

4.已知二氯烯丹是一種播前除草劑，其合成路線如下：

C12、光照C12、室溫NaOH,醇。2、室溫

>CHC1—CHC1—CHC10

①22③④

3

(CH3)2CH?(CH3)2CH°

\II\II

N—C—SNaN—C—SCH2CC4-CHC1

—邛J同一(CH.C《-(CHJC.(二氯烯丹)

D在反應⑤中所生成的E,其結構只有一種。

(1)寫出下列反應的反應類型：反應①是,

反應③是,反應⑥是。

(2)寫出下列物質(zhì)的結構簡式：

A.,

E.。

(3)寫出反應③的化學方程式：________________________________________________

答案(1)取代反應消去反應取代反應

(2)CH3—CH=CH2CH2CI—CC1=CHC1

(3)CH2C1—CHC1—CH2CI+NaOH—^CH2C1—CC1=CH2+NaCl+H20

解析此題的突破口在于B與氯氣加成得到CH2CI—CHC1—CH2CI,從而逆向推出B為

(CH3)2CH0

\II

N—C—SNa

/

CH2C1—CH=CH2,A為CH3—CH=CH2；由反應⑥E與(CHS)2CH發(fā)生取代反

應得到二氯烯丹可推知，E為CH2CI—CC1=CHC1,D的消去產(chǎn)物E只有一種結構，所以D

應該是一種對稱結構，D為CH2CI—CCL—CH2CI,再進一步聯(lián)系反應③，可推知C為

CH2C1—CC1=CH2O

考點二乙醇及醇類

■歸納整合

1.醇的概念及分類

(1)羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇，飽和一元醇的通式為C?H2?+IOH(H&1)O

「脂肪醇，如：CH3cH2OH、

「按煌基類別-CH3cH2cH20H

一芳香醇，如:20H

醇-

「一元醇，如：甲醇、乙醇

-按羥基數(shù)目+二元醇，如：乙二醇

⑵L多元醇，如：丙三醇

4

2.醇類的物理性質(zhì)

熔、沸點溶解性密度

①高于相對分子質(zhì)量接近的烷烯或烯焙;①飽和一元醇隨碳原

②隨碳原子數(shù)的增加而升高;子數(shù)的增加而降低;

醇比水小

③碳原子數(shù)相同時，羥基個數(shù)越多，熔、沸②羥基個數(shù)越多，溶解

點越高度越大

思考(1)醇比同碳原子脛的沸點高的原因為-

答案醇分子間形成氫鍵

(2)甲醇、乙醇、丙醇可與水以任意比例互溶的原因為

答案它們與水分子間形成氫鍵

3.幾種重要醇的物理性質(zhì)和用途

物理性質(zhì)用途

無色、有特殊香味的液體，易揮發(fā)，密燃料；化工原料；常用的溶劑；體

乙醇

度比水小，能與水以任意比例互溶積分數(shù)為25%時可作醫(yī)用消毒劑

甲醇

無色液體，沸點低、易揮發(fā)、易溶于水化工生產(chǎn)、車用燃料

(木醇)

乙二醇

重要化工原料，制造化妝品、發(fā)動

丙三醇無色、黏稠液體，與水以任意比例互溶

機、防凍液等

(甘油)

4.從官能團、化學鍵的視角理解醇的化學性質(zhì)

(1)根據(jù)結構預測醇類的化學性質(zhì)

醇的官能團羥基(一0H),決定了醇的主要化學性質(zhì)，受羥基的影響，C—H的極性增強，一

定條件下也可能斷鍵發(fā)生化學反應。

(2)醇分子的斷鍵部位及反應類型

H

I

C

L

⑤I

H

按要求完成下列方程式，并指明反應類型及斷鍵部位。

(i)乙醇與Na反應：2cH3cH2OH+2Na—^2CH3cH2<3Na+H2f,置換反應，①。

(ii)乙醇與HBr反應：CH3cH2OH+HBr——CH3cH2Br+H2。，取代反應，②。

CH3cHe旦

I

(iii)醇分子內(nèi)脫水(以2-丙醇為例)：OH

5

-^CH3CH=CH21+H20,消去反應，②⑤。

（iv）醇分子間脫水

a.乙醇在濃H2so4、140℃條件下：2cH3cH20H毛祟CH3cH20cH2cH3+壓0,取代反應,

①②。

,〔0〕

b,乙二醇在濃H2s04、加熱條件下生成六元環(huán)醒：2H0CH2cH20H里詈\/+2比0,取代

反應，①②。

（v）醇的催化氧化

a.乙醇：2cH3cH2OH+Ch塞詈2cH3CHO+2H20,氧化反應，①③.

2cH3cHe-2CH3CCH3

b.2-丙醇：OH+O2號駕（）+2H2OO,氧化反應，①③。

5.加成反應、取代反應、消去反應的特點

反應類型概念特點

甘DVB一定條件

AiB1+A2B2>

有機化合物分子中的不飽和

A—B

犍兩端的原子與其他原子或1

加成反應

原子團結合.生成飽和的或比

“只上不下”，反應物中一般含

較飽和的有機化合物的反應

碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)等

5+5-5+5-

A1B1+A2—B2>Aj—B2+

A2—B1

有機化合物分子中的某些原0

“有上有下”，反應中一般有副產(chǎn)

取代反應子或原子團被其他原子或原

物生成；

子團代替的反應

鹵代、水解、硝化、酯化均屬于取

代反應

有機物在一定條件下從一個A-B一定條件,

|---1-----

X

分子中脫去小分子（如H2。、L____2_JA=B+x-

消去反應

HX等）生成不飽和化合物的y（小分子）。“只下不上”，反應物

反應一般是醇或鹵代煌

6

■專項突破噌罌相

一、醇的性質(zhì)及應用

1.下列關于醇的化學性質(zhì)的說法正確的是（）

A.乙醇分子中的氫原子均可被金屬鈉取代

B.乙醇在濃硫酸作催化劑時加熱至140（可以制備乙烯

C.所有的醇都可以被氧化為醛或酮

D.交警檢查司機酒后駕車是利用了乙醇能被重倍酸鉀氧化的性質(zhì)

答案D

解析乙醇分子中乙基上的氫原子不能被金屬鈉取代，A錯誤；乙醇在濃硫酸作催化劑時加

熱至170℃可以制備乙烯，B錯誤；醇分子中與羥基相連的碳原子上沒有氫原子的不能發(fā)生

催化氧化反應，C錯誤。

2.某興趣小組用乙醇和濃硫酸制取乙烯，并驗證乙烯氣體的生成，所用實驗裝置如圖所示。

下列說法正確的是（）

A.裝置A燒瓶中應加入濃硫酸，再沿燒瓶內(nèi)壁緩慢加入乙醇

B.反應時應迅速升溫到1701,并控制溫度保持不變

C.為除去乙烯中混有的SO2雜質(zhì)，裝置B洗氣瓶中應裝入酸性KMnCU溶液

D.實驗中有少量副產(chǎn)物乙醛生成，分離乙醇和乙醛的混合物可以采用分液的方法

答案B

解析裝置A應先加入乙醇，然后再沿燒瓶內(nèi)壁緩慢加入濃硫酸，故A錯誤；乙醇在濃硫酸、

140℃作用下會生成乙醛，因此制取乙烯時，應迅速升溫到170℃,并控制溫度保持不變，

故B正確；乙烯也能被酸性KMnCU溶液氧化，因此裝置B洗氣瓶中不能裝入酸性KMnCU

溶液，故C錯誤；乙醇和乙醛互溶，則乙醇和乙酶的混合物不可以采用分液的方法分離，故

D錯誤。

3.a-菇品醇的鍵線式如圖，下列說法不正確的是（）

A.1mol該物質(zhì)最多能和1mol氫氣發(fā)生加成反應

7

B.分子中含有的官能團只有羥基

C,該物質(zhì)能和金屬鉀反應產(chǎn)生氫氣

D.該物質(zhì)能發(fā)生消去反應生成兩種有機物

答案B

解析a-苗品醇分子中含有1個碳碳雙鍵，則1mol該物質(zhì)最多能與1mol壓發(fā)生加成反應，

A正確；該有機物分子中含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團，B錯誤；該有機物分子中含有羥

基，能與金屬鉀反應產(chǎn)生H2,C正確；由該有機物的結構可知，只能生成兩種消去產(chǎn)物，D

正確。

二、醇類催化氧化產(chǎn)物的判斷

4,下列四種有機物的分子式均為C4H10O。

①CH3cH2cH2cH20H

CH3—CH2—CH—CH3

②OH

CH,—CH—CH2—OH

.I

③CH3

CH3

I

CH3—c—OH

,I

④CH,

分析其結構特點，用序號回答下列問題：

⑴其中能與鈉反應產(chǎn)生H2的有.

（2）能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是0

（3）能被氧化成酮的是.

（4）能發(fā)生消去反應且生成兩種產(chǎn)物的是。

答案（1）①②③④（2）①③（3）②（4）②

解析（1）所有的醇都能與活潑金屬鈉反應產(chǎn)生H2。（2）能被氧化成醛的醇分子中必含有基團

—CH—0H

“一CH2OH"，①和③符合題意。（3）能被氧化成酮的醇分子中必含有基團“I”，

②符合題意。（4）若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同，則發(fā)生消去反應

時，可以得到兩種產(chǎn)物，②符合題意。

?歸納總結

醇類催化氧化產(chǎn)物的判斷

8

出產(chǎn)物為醛，如RCHQH4&CH。

OH

Cu或Ag、

如R—CH—R2

O加熱,O2

N

C

互如Ri—C—OH—?不能被催化氧化

I

氏

三.常見有機反應類型的判斷

5.請觀察下圖中化合物A?H的轉(zhuǎn)化反應的關系(圖中副產(chǎn)物均未寫出)，并填寫空白:

②NaOH醇⑦NaOH醇…工口

AGHgBr)溶液.C型里E溶液,G例牛

CgHio

△TcciI△催化劑

①稀4

!△?Q△忖稀NaOH溶液

NaOH

溶液!③乙酸,⑧乙酸，乙酸酎“

1D1

DZMTF-------------------

O

II

已知：①R—CH—CH?—O—c—CH3出三

R—CH=CH2+CH3COOH；

——

——

IG

—c—c—

——

c———

OH

6grgr稀NaOH溶液

②T>()H

(1)寫出圖中化合物c、G、H的結構簡式：

C,G,

H.

(2)屬于取代反應的有(序號，下同).

(3)屬于消去反應的是-

(4)寫出反應⑨的化學方程式并指明其反應類型：

⑶②④⑦

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f尸CH2cH3

解析結合框圖可以推斷C8H10是乙苯（\y）o由乙苯逆推，可知化合物A是乙

苯側(cè)鏈乙基上的氫原子被澳原子取代的產(chǎn)物，進一步可推知，化合物C是苯乙烯，化合物G

是苯乙煥，化合物D是乙酸苯乙酯。

考點三苯酚及酚類

?歸納整合必備知識

1.概念

酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物。

【應用舉例】

下列化合物中，屬于酚類的是（填字母）。

2.苯酚的化學性質(zhì)

（1）弱酸性

<OH

C^+H20+H3O+,苯酚具有弱酸件,俗稱石炭酸.酸性：

<OH

H2CO3>C^>HCOf,苯酚不能使酸堿指示劑變色，其酸性僅表現(xiàn)在與金屬、強堿的

反應中。

與NaOH反應：（、，—（）H+NaOH一>

10

(2)與濱水的取代反應

苯酚滴人過量濃澳水中產(chǎn)生的現(xiàn)象為生成白色沉淀。

化學方程式：

OH

A丁，

■+3Br2—>Br+3HBr。

(3)顯色反應：與FeCb溶液作用顯紫色。

OH

(4)苯酚與甲醛在催化劑作用下，可發(fā)生縮聚反應，化學方程式：nVA+

OH

“HCHO—>+(?-1)H2O.

⑸氧化反應：易被空氣氧化為粉紅色.

注意苯盼有毒，濃溶液對皮膚有強腐蝕性，如皮膚不慎沾上苯酚溶液，應立即用乙醇沖洗,

再用水沖洗。

3.基團之間的相互影響

(1)苯酚與澳的取代反應比苯、甲苯易進行，原因是

答案羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)在羥基的鄰、對位上的氫原子變得活潑，易被取代

(2)醇、酚、竣酸分子中羥基上氫原子的活潑性比較

名稱乙醇苯酚乙酸

酸性中性比碳酸弱比碳酸強

氫原子逐漸增強

活潑性------>

11

■專項突破噌罌相

1,下列說法正確的是（）

A,苯甲醇和苯酚都能與濃浸水反應產(chǎn)生白色沉淀

B,苯甲醇、苯酚在分子組成上相差一個CH2原子團，故兩者互為同系物

OH

ACHG-CH20H—（人CH,

C.V/3、、、/互為同分異構體

D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能與鈉反應，又能與NaOH反應

答案C

解析苯甲醇不能與濃:臭水反應，A項錯誤；苯甲醇、苯盼的結構不相似，故不互為同系物，

B項錯誤；盼與分子式相同的芳香醇、芳香醒互為同分異構體，C項正確；乙醇、苯甲醇的

羥基都不顯酸性，都不能與NaOH反應，D項錯誤。

2.某化妝品的組成Z具有美白功效，可用如圖反應制備。下列敘述不正確的是（）

A.可以通過紅外光譜來鑒別X和丫

B.可用酸性高鎰酸鉀溶液鑒定Z中是否含有丫

C.Y、Z均可與澳水反應，但反應類型不同

D.X可作縮聚反應單體，丫可作加聚反應單體

答案B

解析X含有酚羥基，而丫含有碳碳雙鍵，可以通過紅外光譜來鑒別X和丫，A正確；丫含

有碳碳雙鍵，而Z含有酚羥基，它們都能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，B錯誤；丫含有碳碳雙

鍵，能與澳發(fā)生加成反應，而Z含有酚羥基且酚羥基的鄰、對位存在氫原子，Z能與;臭發(fā)生

取代反應，C正確；X屬于酚類物質(zhì)，能與甲醛發(fā)生縮聚反應，可作縮聚反應單體，而丫含

有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應，可作加聚反應單體，D正確。

3.苯酚的性質(zhì)實驗如下：

步驟1：常溫下，取1g苯酚晶體于試管中，向其中加入5mL蒸儲水，充分振蕩后液體變渾

濁，將該液體平均分成三份.

步驟2：向第一份液體中滴加幾滴FeCb溶液，觀察到溶液顯紫色（查閱資料可知配離子

[Fe（C6H5。）6廣顯紫色）。

步驟3：向第二份液體中滴加少量濃澳水，振蕩，無白色沉淀.

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步驟4：向第三份液體中加入5%NaOH溶液并振蕩，得到澄清溶液，再向其中通入少量CO2,

溶液又變渾濁，靜置后分層。下列說法錯誤的是（）

A.步驟1說明常溫下苯酚的溶解度小于20g

B.步驟2中紫色的［Fe（C6H5。）6『-由Fe3+提供空軌道

C.步驟3中生成的2,4,6-三漠苯酚溶解在過量的苯酚中，觀察不到沉淀

D.步驟4中CO2與苯酚鈉反應生成苯酚和Na2cCh

答案D

解析若5mL蒸館水恰好能夠溶解1g苯酚，則該溫度下苯盼的溶解度為S=20g,步驟1

形成的是懸濁液，故說明常溫下苯盼的溶解度小于20g,A正確；［Fe（C6H50）才一是一種絡合

物，苯酚酸根離子中O原子提供孤電子對，F(xiàn)e3+提供空軌道，B正確；步驟3中由于濃浪水

為少量，濕與苯酚生成的2,4,6-三澳苯酚將溶解在過量的苯酚中，因此不能觀察到沉淀產(chǎn)生，

C正確；由于酸性：H2CO3>C6H5OH>HCO3,故步驟4中CO2與苯酚鈉反應生成苯酚和

NaHCOs,D錯誤。

4.某超市違規(guī)出售的一種雞蛋為“橡皮蛋”，煮熟后蛋黃韌性勝過乒乓球，但經(jīng)檢測為真雞

蛋。專家介紹，這是由于雞飼料里添加了棉籽餅，從而使雞蛋里含有過多棉酚.棉酚的結構

簡式如圖所示。

下列說法不正確的是（）

A.該化合物的分子式為C30H30。8

B.1mol棉酚最多可與14moi壓加成

C.1mol棉酚最多可與6molNaOH反應

D.該物質(zhì)可以使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

答案B

解析由棉盼的結構簡式可知其分子式為C30H30。8,A正確；1mol棉酚最多可與12moiH2

加成，B錯誤；1個棉盼分子中有6個酚羥基，故1mol棉酚最多可與6moiNaOH反應，C

正確；盼羥基和醛基都有還原性，該物質(zhì)可以使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，D正確。

真題演練明確考向

1.（2022?浙江6月選考，15）染料木黃酮的結構如圖，下列說法正確的是（）

13

A.分子中存在3種官能團

B,可與HBr反應

C.1mol該物質(zhì)與足量濱水反應，最多可消耗4moiBn

D.Imol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應，最多可消耗2moiNaOH

答案B

解析根據(jù)結構簡式可知分子中含有酚羥基、酮趣基、觸鍵和碳碳雙鍵，共四種官能團，A

錯誤；含有碳碳雙鍵，能與HBr發(fā)生加成反應，B正確；Bn能取代酚羥基的鄰位和對位上

的氫,另外碳碳雙鍵能和單質(zhì)澳.發(fā)生加成反應，所以1mol該物質(zhì)與足量;臭水反應，最多可

消耗5moiBn,C錯誤；分子中含有3個酚羥基，所以最多消耗3moiNaOH,D錯誤。

2.（2021?河北，12改編）番木鱉酸具有一定的抗炎、抗菌活性，結構簡式如圖。下列說法錯誤

的是（）

A.1mol該物質(zhì)與足量飽和NaHCCh溶液反應，可放出22.4L（標準狀況）CO?

B.一定量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反應，消耗二者物質(zhì)的量之比為6：1

C.1mol該物質(zhì)最多可與2mol也發(fā)生加成反應

D.該物質(zhì)可被酸性KMnC）4溶液氧化

答案C

解析根據(jù)分子的結構簡式可知，1mol該分子中含有1mol—COOH,可與NaHCO3溶液反

應生成1molCO2,在標準狀況下其體積為22.4L,A正確；1mol分子中含5mol羥基和1mol

期基，其中羥基和期基均能與Na發(fā)生置換反應產(chǎn)生氫氣，而只有期基可與氫氧化鈉發(fā)生中

和反應，所以一定量的該物質(zhì)分別與足量Na和NaOH反應，消耗二者物質(zhì)的量之比為6：1,

B正確；1mol分子中含1mol碳碳雙鍵，所以1mol該物質(zhì)最多可與1molH2發(fā)生加成反應，

C錯誤；分子中含碳碳雙鍵和羥基，均能被酸性KMnCU溶液氧化，D正確。

課時精練

1.乙醇、甘油和苯酚所具有的共同點是（）

A,都易溶于水

14

B,都能與NaOH溶液反應

C.分子結構中都含有羥基

D,都屬于醇類

答案C

解析乙醇、甘油均不能與NaOH溶液反應，均可與水以任意比例互溶；苯酚能與NaOH溶

液反應，但只有當溫度高于65℃時才能與水混溶；苯盼分子中雖然也含羥基，但屬于酚類。

2.研究表明，臭氧層的破壞與“氟利昂”的排放密切相關，其化學反應機理如圖［以二氯二

氟甲烷（CF2cb）為例］,下列說法不正確的是（）

CF2c卜紫外線CF2cl-+C1-^^ClOOCl業(yè)2C1?+0,

CIO?+02

A.紫外線使CF2cb分解產(chǎn)生的C1?是臭氧生成氧氣的催化劑

B.C1OOC1（過氧化氯）中含有非極性共價鍵

C.CF2cL分解為CF2cl-和C1?反應中有化學鍵的斷裂和形成

D.臭氧層破壞的關鍵因素是氟利昂和紫外線

答案C

解析根據(jù)過程分析可知，生成的C1?促進臭氧分解生成氧氣，同時最后又生成C1?，所以C1?是

促進臭氧分解生成氧氣的催化劑，A正確；C1OOC1的結構式為C1—0—O—C1,含有氧氧非

極性共價鍵，B正確；CF2c12分解為CF2cl?和C1?反應中有化學鍵的斷裂，沒有形成新的化學

鍵，C錯誤；氟利昂在紫外線條件下產(chǎn)生的C1?促進臭氧分解生成氧氣，臭氧層破壞的關鍵因

素是氟利昂和紫外線，D正確。

3.下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應，又能發(fā)生催化氧化反應生成醛類的物質(zhì)是（）

人

H3cCH3

||20H

AH3CCHCHOHBV

H3CCCH2CH2OH

CH—CH3

答案C

解析發(fā)生消去反應的條件：與一OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，上述醇中，

B項不符合。與一0H相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有兩個氫原子的醇（即

含有一CH2OH）才能轉(zhuǎn)化為醛。

ClC1

4.有兩種有機物Q（）與「（CH,），下列有關它們的說法正確的是（

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A.二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為3：2

B.二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應

C.一定條件下，二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應

D.Q的一氯代物只有1種，P的一浪代物有2種

答案C

解析Q中兩個甲基上有6個等效氫原子，苯環(huán)上有2個等效氫原子，峰面積之比為3:1,

A項錯誤；Q中苯環(huán)上的鹵素原子無法發(fā)生消去反應，P中與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳

原子上沒有氫原子，無法發(fā)生消去反應，B項錯誤；在適當條件下，鹵素原子均可被一OH

取代，C項正確；Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代，其一氯代物有

2種，D項錯誤。

5.薰衣草醇的分子結構如圖所示，下列有關薰衣草醇的說法不正確的是（）

A

</CH2OH

A.分子式為CIOHKO

B.含有兩種官能團

C.能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

D,能發(fā)生取代反應、加成反應

答案A

解析分子式應為CioHigO,A錯誤；含有碳碳雙鍵和羥基兩種官能團，能使酸性高鎰酸鉀

溶液褪色，B、C正確；含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應，含有羥基，能和期酸發(fā)生酯化反

應（取代反應），D正確。

6.下列關于甲、乙、丙、丁四種有機物說法正確的是（）

CH3

CH3CICH3-CH-CH3CH3-C-CH2CI（'ll

BrCH3CH?Br

甲乙丙丁

A.甲、乙、丙、丁中分別加入NaOH的醇溶液共熱，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴

入AgNCh溶液，均有沉淀生成

B.甲中加入NaOH的水溶液共熱，再滴入AgNO3溶液，可檢驗該物質(zhì)中含有的鹵素原子

C.乙發(fā)生消去反應得到兩種烯煌

D.丙與NaOH的水溶液共熱，反應后生成的醇能被氧化為醛

答案D

解析甲、丙、丁與NaOH的醇溶液共熱不能發(fā)生消去反應，加入稀1肖酸至溶液呈酸性，再

滴入AgNCh溶液，沒有沉淀生成，故A錯誤；甲中加入NaOH的水溶液共熱，沒有進行酸

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化，再滴入AgNCh溶液，溶液中的OIF會干擾鹵素原子的檢驗，故B錯誤；乙發(fā)生消去反

應只能得到丙烯一種烯煌，故C錯誤；丙與NaOH的水溶液共熱生成2,2-二甲基-1-丙醇，能

被氧化為2,2-二甲基丙醛，故D正確。

7.A、B、C三種醇與足量的金屬鈉完全反應，在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣，消耗這

三種醇的物質(zhì)的量之比為3：6：2,則A、B、C三種醇分子中羥基個數(shù)之比為（）

A.2：1：3B,3:2:1

C.2:6:3D.3：1：2

答案A

解析設生成氫氣amol,根據(jù)2-OH?2Na?H2可知參加反應的羥基均為2amol,故A、B、

C三種分子中羥基數(shù)目之比為學：—：—=2：1：3,故選A。

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8.丹參素能明顯抑制血小板的聚集，其結構如圖所示，下列說法正確的是（）

A.丹參素在C原子上取代H的一氯代物有4種

B.在Ni催化下1mol丹參素最多可與4molH2加成

C.丹參素能發(fā)生取代、消去、中和、氧化反應

D.1mol丹參素在一定條件下與足量金屬鈉反應可生成4molH2

答案C

解析丹參素中與碳原子相連的氫原子有5種，故其一氯代物有5種，A錯誤；丹參素分子

中含有1個苯環(huán)，在Ni催化下Imol丹參素最多可與3m01也加成，B錯誤；丹參素含有

一COOH和一OH,且與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，則丹參素能發(fā)生取代、

消去、中和、氧化反應，C正確；1mol丹參素在一定條件下與4mol鈉反應，可生成2molH2,

D錯誤。

9.如圖為有機物M、N、Q的轉(zhuǎn)化關系，下列有關說法正確的是（）

〃一定條件C1一定條件H0人/

?------------------

MNQ

A.M生成N的反應類型是取代反應

B.N的同分異構體有6種

C,可用酸性KMnCU溶液區(qū)分N與Q

D.0.3molQ與足量金屬鈉反應生成6.72LH2

答案C

解析A項，對比M、N的鍵線式，M生成N的反應為加成反應，錯誤；B項，N的分子式

為C4H8cL，C4H8cL為C4H10的二氯代物，C4H10有兩種同分異構體：CH3cH2cH2cH3和

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CH3cHe旦

,I

CH3,采用定一移一法，c4H8cL的同分異構體有：CH3cH2cH2cHeL、

CH3cH2cHeICH2CI、CH3cHe1CH2cH2CI、CH2cleH2cH2cH2CI、CH3cH2CCI2cH3、

ci

I

CH3CHCHC12CH3CCH2C1CH.CICHCH.CI

III一

CH

CH3cHe1CHC1CH3、s、CH3、CH3,共9種（含N）,錯誤；

C項，N中官能團為碳氯鍵，不能使酸性KMnO4溶液褪色，Q中官能團為羥基，能使酸性

KMnCU溶液褪色，用酸性KMnCU溶液能鑒別N與Q,正確；D項，由于H2所處溫度和壓

強未知，不能使用22.4L?nlorl計算H2的體積，錯誤。

10.（2022?山東濱州模擬）維生素C又稱“抗壞血酸”，廣泛存在于水果蔬菜中，結構簡式如

圖.下列關于維生素C的說法錯誤的是（）

A,能使濱水和酸性高鎰酸鉀溶液褪色

B,可發(fā)生消去反應和加聚反應

C.與葡萄糖互為同分異構體

D.服用補鐵劑（含F(xiàn)e2+）時，搭配維生素C效果更好

答案C

解析該分子中含有碳碳雙鍵，能使酸性高鎰酸鉀溶液和澳.水褪色，A正確；結構簡式中最

左側(cè)的兩個羥基，與羥基直接相連的C的鄰位C上有氫，可以發(fā)生消去反應，含有碳碳雙鍵，

能發(fā)生加聚反應，B正確；該分子的分子式為C6H8。6,與葡萄糖分子式不同，C錯誤；補鐵

劑（含F(xiàn)e2+）容易被氧化，維生素C具有還原性，搭配維生素C可防氧化，D正確。

11.（2022?山東蒲澤模擬）1-甲基-2-氯環(huán)己烷（。）存在如圖轉(zhuǎn)化關系，下列說法不正確的

是（）

A.X分子所有碳原子一定共面

B.X和丫均能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

C.丫在一定條件下可以轉(zhuǎn)化成X

,0、

D.丫的同分異構體中，含O結構的有12種（不考慮立體異構）

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答案A

解析由轉(zhuǎn)化關系可知，X為或,丫為OH或分子中都含有

飽和碳原子，飽和碳原子的空間結構為四面體形，所